CA1161365A - Agents cosmetiques a base de polymeres polycationiques, et leur utilisation dans des compositions cosmetiques - Google Patents
Agents cosmetiques a base de polymeres polycationiques, et leur utilisation dans des compositions cosmetiquesInfo
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- CA1161365A CA1161365A CA000367247A CA367247A CA1161365A CA 1161365 A CA1161365 A CA 1161365A CA 000367247 A CA000367247 A CA 000367247A CA 367247 A CA367247 A CA 367247A CA 1161365 A CA1161365 A CA 1161365A
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Abstract
A B R E G E
Société Anonyme dite: L'OREAL
"Nouveaux agents cosmétiques à base de polymères polycationiques, et leur utilisation dans des compositions cosmétiques"
Utilisation comme agents cosmétiques de polymères polycationiques constitués de motifs de formule :
Société Anonyme dite: L'OREAL
"Nouveaux agents cosmétiques à base de polymères polycationiques, et leur utilisation dans des compositions cosmétiques"
Utilisation comme agents cosmétiques de polymères polycationiques constitués de motifs de formule :
Description
~1~i1365 La presente invention a pour objet l'utilisation comme agents cosmétiques de polymères cationiques, les compositions cosmetiques contenant ces polymères, et un procéde de traitement des cheveux, de la peau ou des ongles ~ l'aide desdits polymères.
On a dejà propose l'utilisation de divers polymères cationiques comme agents pesticides, agents de floculation, etc..~ . On a egalement propose l'utilisation de certains polymè-res cationiques co~me agents cosmetiques ; voir par exemple le brevet fran~ais n 75.15162.
On a maintenant decouvert que l'utilisation de certains polymères cationiques particuliers présente des avantages par rapport aux polymères cationiques utilises antérieurement. Certains de ces avantages seront exposes dans la suite de la presente description.
L'invention a pour objet l'utilisation comme agents cosmétiques des polymères contenant des motifs de formule Rl 3 - - N - A - X - A - N A (I)
On a dejà propose l'utilisation de divers polymères cationiques comme agents pesticides, agents de floculation, etc..~ . On a egalement propose l'utilisation de certains polymè-res cationiques co~me agents cosmetiques ; voir par exemple le brevet fran~ais n 75.15162.
On a maintenant decouvert que l'utilisation de certains polymères cationiques particuliers présente des avantages par rapport aux polymères cationiques utilises antérieurement. Certains de ces avantages seront exposes dans la suite de la presente description.
L'invention a pour objet l'utilisation comme agents cosmétiques des polymères contenant des motifs de formule Rl 3 - - N - A - X - A - N A (I)
2 R4 2Z~
dans laquelle :
Rl, R2, R3, R4 representent independamment un groupement 25 hydrocarbone, eventuellement substitue, ou bien les couples Rl, R2 et/ou R3, R4 representent, avec l'atome d'azote auquel ils sont relies, un heterocycle pouvant -contenir en outre un heteroatome d'oxygène ou de soufre ;
Al et A2, identiques ou di~ferents, representent~des groupe-30 ments alcoylène, lineaires ou ramifies, ou arylène, substitues ou ; non, pouvant contenir jusqu'à 20 atomes de carbone ;
X represente un groupement divalent de formule :
- N - CO - N -I
5- N _ CO - Xl - CO - ~N
~.
, ~ ' ~
2 ~ L36S
- N - SO2 - (C6H4 ~ C6H4 S2 ~ 7 7 ~ R8 /C \
- N N
Rg- CH ~ CH - Rlo - CO ~ NH
--- CO -- O ~
- o - CO - NH
- CO ~ 2 CO
-- CO - X'2 - CO
ou ~ O - X3 - CO - O
dans la~uelle :
~ y est egal ~ 0 ou 1, ; ~ R5, R6, R7, R8, Rg et Rlo representent un atome d'hyclrogène ou ~20 representent un groupement alcoyle .inferieur, Xl represente un groupement alcoylène, un groupement alcoylane comportant un groupement heteroatomique -S-S-, un groupement ;~ alcenylene, arylène, diaminoalcoylène, diaminoarylène, dioYy-: alcoylène, dioxyarylène, polyoxyalcoylène, ou bien Xl represente .~ 25 une liaison covalente directe, X2 represente un groupement divalent diaminoalcoylène, dioxy-alcoylène ou polyoxyalcoylène, : Xi2 est~un group~ement dithioalcoylène, X3 est un groupement alcoylène, cycloalcoylène, ou ary:lène, 30 substitue ou non, ou bien X3 represente un groupement diamino-: alcoylene, diaminocycloalcoylène ou diaminoarylène. ~:
, .
A3 represente ùn groupement divalent:de formule :
-- Bl -- y - B2 dans laquelle :
Bl:et B2 sont des groupements alcoylène ou arylène, et Y a la même definition que X, ~: ou Y represente le groupement :
< o Y o >
~ 3 ~6~3~
ou bien A3 représente un groupemen-t alcoylène, linéaire ou relmi-fie, su~stitué par un ou plusieurs groupements = O, et/ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements d'ho-teroatomes d'o~ygène, de soulre ou d'azote, et/ou par un ou S plusieurs ~roupements arylène, ou bien A3 représente un groupement de formule -B3-Yl-B~-dans laquelle B3 et BA représentent des groupements arylène et Yl représente un groupement alcoylène, 1-inéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements OH ou =O, ou Yl représente un héteroatome ou Ull ~roupement d'hetéroatomes d'o~ygène, de sou~re ou d'a~ote, ou bien A3 représente un groupement :
- E ~ O - D-t-- O - E
z ou - E - O - G - O - E - :
z étant un nombre pouvan-t varier de 2 à 600, : E représentant un groupement alcoylène ayant 1 à ~ atomes de carbone, un groupement -CH2-C~-IOII-CH2-, D represcn~an-t un CJroUp~m~nt hy~lrocarbonc divalcn~ con~na de 1 ~I 5 atomes de ~arbone, c-t G etan~ un ~roupement hydrocarboné -tel qu'un alcoylène, cycloalcoylène, arylène ou aralcoylène éventuellement substitué, ou bien lors~ue X est di~férent de -CO - X2 - CO- , A3 peut 25 représenter un groupement alcoylène ou hydroxyalcoylène linéaire ou ramifié , Fouvant comporter des doubles liaisons, ou un groupement cycloalcoylène pouvant comporter des dou~les liaisons, pouvant contenir jusqu'à 20 atomes de carbone ;
et:Z~ représente un anion ;
étant entendu que lorsque X représente un groupement ; - NH - CO - NH - , :
~: .
~ A3 représente alors un groupement de formule ; - E -(O-D)z- O - E - , -Bl-Y-B2- (Y pouvant avoir alors les memes valeurs que X données plus haut sauf la valeur 35 -~I~CO-NH-), ou - E - O - G - O - E - (E et G ne pouvant pas alors représenter slmultanément un alcoylene), ~-~
'. ' ~ "".~,,~.. . . ............ . . . . ...... .
.:
dans laquelle :
Rl, R2, R3, R4 representent independamment un groupement 25 hydrocarbone, eventuellement substitue, ou bien les couples Rl, R2 et/ou R3, R4 representent, avec l'atome d'azote auquel ils sont relies, un heterocycle pouvant -contenir en outre un heteroatome d'oxygène ou de soufre ;
Al et A2, identiques ou di~ferents, representent~des groupe-30 ments alcoylène, lineaires ou ramifies, ou arylène, substitues ou ; non, pouvant contenir jusqu'à 20 atomes de carbone ;
X represente un groupement divalent de formule :
- N - CO - N -I
5- N _ CO - Xl - CO - ~N
~.
, ~ ' ~
2 ~ L36S
- N - SO2 - (C6H4 ~ C6H4 S2 ~ 7 7 ~ R8 /C \
- N N
Rg- CH ~ CH - Rlo - CO ~ NH
--- CO -- O ~
- o - CO - NH
- CO ~ 2 CO
-- CO - X'2 - CO
ou ~ O - X3 - CO - O
dans la~uelle :
~ y est egal ~ 0 ou 1, ; ~ R5, R6, R7, R8, Rg et Rlo representent un atome d'hyclrogène ou ~20 representent un groupement alcoyle .inferieur, Xl represente un groupement alcoylène, un groupement alcoylane comportant un groupement heteroatomique -S-S-, un groupement ;~ alcenylene, arylène, diaminoalcoylène, diaminoarylène, dioYy-: alcoylène, dioxyarylène, polyoxyalcoylène, ou bien Xl represente .~ 25 une liaison covalente directe, X2 represente un groupement divalent diaminoalcoylène, dioxy-alcoylène ou polyoxyalcoylène, : Xi2 est~un group~ement dithioalcoylène, X3 est un groupement alcoylène, cycloalcoylène, ou ary:lène, 30 substitue ou non, ou bien X3 represente un groupement diamino-: alcoylene, diaminocycloalcoylène ou diaminoarylène. ~:
, .
A3 represente ùn groupement divalent:de formule :
-- Bl -- y - B2 dans laquelle :
Bl:et B2 sont des groupements alcoylène ou arylène, et Y a la même definition que X, ~: ou Y represente le groupement :
< o Y o >
~ 3 ~6~3~
ou bien A3 représente un groupemen-t alcoylène, linéaire ou relmi-fie, su~stitué par un ou plusieurs groupements = O, et/ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements d'ho-teroatomes d'o~ygène, de soulre ou d'azote, et/ou par un ou S plusieurs ~roupements arylène, ou bien A3 représente un groupement de formule -B3-Yl-B~-dans laquelle B3 et BA représentent des groupements arylène et Yl représente un groupement alcoylène, 1-inéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements OH ou =O, ou Yl représente un héteroatome ou Ull ~roupement d'hetéroatomes d'o~ygène, de sou~re ou d'a~ote, ou bien A3 représente un groupement :
- E ~ O - D-t-- O - E
z ou - E - O - G - O - E - :
z étant un nombre pouvan-t varier de 2 à 600, : E représentant un groupement alcoylène ayant 1 à ~ atomes de carbone, un groupement -CH2-C~-IOII-CH2-, D represcn~an-t un CJroUp~m~nt hy~lrocarbonc divalcn~ con~na de 1 ~I 5 atomes de ~arbone, c-t G etan~ un ~roupement hydrocarboné -tel qu'un alcoylène, cycloalcoylène, arylène ou aralcoylène éventuellement substitué, ou bien lors~ue X est di~férent de -CO - X2 - CO- , A3 peut 25 représenter un groupement alcoylène ou hydroxyalcoylène linéaire ou ramifié , Fouvant comporter des doubles liaisons, ou un groupement cycloalcoylène pouvant comporter des dou~les liaisons, pouvant contenir jusqu'à 20 atomes de carbone ;
et:Z~ représente un anion ;
étant entendu que lorsque X représente un groupement ; - NH - CO - NH - , :
~: .
~ A3 représente alors un groupement de formule ; - E -(O-D)z- O - E - , -Bl-Y-B2- (Y pouvant avoir alors les memes valeurs que X données plus haut sauf la valeur 35 -~I~CO-NH-), ou - E - O - G - O - E - (E et G ne pouvant pas alors représenter slmultanément un alcoylene), ~-~
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.:
3 a - 1~ 6~ 36S
à l'exception des polymeres contenant des motifs de formule (I`):
S R'2 R'5 R'6 R'~ (I') dans laquelle:
R'l, R'2, R'3, R'4, identiques ou differents, represen-tent un groupement hydrocarbone eventuellement subs-titue, pouvan-t contenir jusqu'à 20 atomes de carbone, ou bien les couples R'l, R'2 et/ou R'3~ R'4 represen-tent, avec l'atome d'azote auxquels ils sont relies, un héterocycle pouvant contenir en outre un ou plusieurs autres hetéroatomes d'oxygène ou de soufre;
A'l et A'2, identiques ou différents, représentent des groupements alcoylène, linéaires ou ramifiés, ou arylène, qui peuvent etre substitués et peuvent contenir iusqu'à
20 atomes de carbone;
X' représente un groupement -SO2- ou -CO-;
R'5 et R'6 représentent un atome d'hydrogène ou un : groupement alcoyle inférieur lorsque X' représente ~SO2-, et R'5 et R'6 representent ensemble un groupement - C~ - O CH -1: 1 R'7 R'8 lorsque X' represente -CO-, R'7 et R'8 représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alcoyle inférieur;
Al3 represente un groupement alcoylène ou cycloalcoylè-ne substitué ou non, sature ou non, contenant de 2 à 20 atomes de carbone, et pouvant etre interrompu par un hetero-: atome ou groupement d'heteroatomes ou par un ou plusieurs groupements arylène ou cycloalcoylène, R'g etant un atome d'hydrogène, un alcoyle 1-12C, un cycloalcoyle ou un aryle qui peuvent etre substitues, ou bien A'3 represente un groupement polyoxyalcoylène, , . ,j j . ~ :
:
: : . : , .
: ' : , , 1~136S
- 3 b -ou un groupement -B'l-D'-B'2- dans lequel:
B'l et B'2 représentent un groupemen-t alcoylène ayant 1 à 12 atomes de carbone, ou un groupement arylène, qui peut être substitué, et D' représente un groupement de formule:
- N ( CO - D'l ) y CO -: - N - So2 - N -R~5 6 - CONH - , - CO - O -, - O - CONH -, Co D 2 ' ou - O - Co - D'3 - Co - O-, D'l représentant un alcoylène qui peut être interrompu par un groupement -S-S-, un alcénylène, un arylène, un di-: aminoalcoylène, un diaminoarylène, un dioxyalcoylène, un polyoxyalcoylène ou un dioxyarylène, ou bien D'l représentant une llaison covalent~ directe, y étant un nombre egal à 0 ou 1, R'10 et R'll etant un atome d'hydrogène ou un alcoyle I inferieur, j ~ 20 ou bien,lorsque y - 0, R'10 et R'll pouvant en outre representer ensemble un groupement - CH - O - CH
D'2 representant un groupement diaminoalcoylène, dioxy-alcoylène, polyoxyalcoylène ou dithioalcoylène, . : D'3 étant un alcoylène ou un aryl~ne qui peut être ~:
:: :
substitue, ou A'3 represente avec les deux atomes d'azote auquel il est attache et avec les couples.R'l, R'3 et/ou R'2, R'4, ;, 30 un groupement cyclique ou polycyclique ayant 4 ~ 6 atomes l de carbone; et ' Z ~e represente un anion, et ,i .
.;
,j F
~ ' :
.
~: - . . , :
: :
, : . ~. :
'~ ~
- 3 c -a l'exception des polymères contenant des motifs de formule (I"):
''l I 3 1~ ( l)p X 1(A 2)p ~ N~ - A~ - X" - A"
5 R"2 R,~4 2X"
(I") dans laquelle:
R"l, R"2, R"3 et R"~, egaux ou differents, repre-.
sentent chacun un groupement hydrocarboné éventuellement substitue contenant jusqu'a~ 20 atomes de carbone, ou bien les couples R"l, R"2 et/ou R"3 R"4 représentent ensemble, avec l'atome d'azote auquel ils sont attaches, un heterocycle pouvant contenir en outre un ou plusieurs autres heteroatomes d'oxyyene ou de soufre;
A"l, A"2, A"3 et A"~, identiques ou dif~erents, représentent chacun un groupement alcoylene ou arylene substitué ou non pouvant contenir jusqu'à 20 atomes de car-bone;
p est un nombre égal a 0 ou 1;
lorsque p = 0, X"l représente un groupement - C6H4 - CO -`C6H4 ~ ' C6 4 6 4 : 1 5 C6H4 - C - C6H4 - ~ - C6Hlo - (CH2)n C6 10 n étant un nombre entier pouvant varier de 1 a 6, R"5 et R"6 représentant chacun un atome d'hydrogène ou un groupement alcoyle, substitue ou non, ayant jusqu'a 20 atomes~de carbone, ou :
:~: R"5 et R"6 pouvant former ensemble, avec l.'atome de carbone auquel ils sont relies, un cycle ~ 5 ou 6 cha~nons;
: lorsque p = 1, X"lrepresente un groupement de formule:
N( 7) ( 3)y ( 8) - CO - O -, - CO -.NII -, - O - CO - NH -, - CO - X"~ - CO.-, - 0 - C0 - X"5 - CO - O -, - O -, - S -, - SO -, - SO2 -, - S - S -, - N(R''g) -, ,.~. .
,~
'` ~ ` ' ~ . `
' ` ~ '. 1~, `
~ 3 d - 1 16~36S
X"3 representant un alcoylène, eventuellement interrom-pu par un groupement - S - S -, un alcenylene, un arylène, un diaminoalcoylène, un diaminoarylène, un dioxyalcoylène, un polyoxyalcoylène ou un dioxyarylène, ou bien X"3 representant une liaison covalente directe, X"4 representant un groupement diaminoalcoylene, dioxy-alcoylène, diaminoarylène, dioxyarylène, polyoxyalcoylène ou dithioalcoylene, X"5 représentant un groupement alcoylène ou arylène, substitue ou non, ou bien un groupement diaminoalcoylène, diaminocycloalcoylene ou diaminoarylène éventuellement substi`tué, y etant un nombre egal ~ 0 ou 1, R"7/ R"8 et R"g representant chacun independamment un atome d'hydrog~ne ou un groupement alcoyle pouvant .
contenir jusqu'à 12 atomes de carbone;
X''2 represente un groupement de formule - N(R"lo) - (CO - X''3)z,, - Co - N(R"~
: - C0 O -, - CO ~ NH -, - 0 - C0 - NH -, - CO - X"4 - CO - ou - O - CO - X"5 - Co - O -, dans laquelle . X"3, X'i4 et X"5 sont définis comme précédemment, z" est un nombre égal à 0 ou 1, et R'llo et R"ll represen-tent indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupement alcoyle pouvant contenir jusqu'à 12 atomes de carbone; et x .~ e represente un anion convenable; avec la condition gue, . lorsque p = 1 et que Xi'lreprésente un hétéroatome, z" soit `: : différent de 0.
. Dans ce qui suit, on désignera, pour simplifier, : 30 les polymères dont les motifs récurrents répondent à la ~ . formule (I) par l'expression "polymères de formule (I)".
_ . _.. ... . . .. .. ..... _ .. .. ~ . , . ... ~ . . ., .... _ __ .
:~ ~
.: .. :
- ~ :
: . - . ~ ~; , :
:. ~ . ~ - : .:.. . ... .
:
~6~
Les groupes terminaux des polymères de Eormule (I) varient avec les reactifs de depart et leurs proportions. Ils peuvent 8tre notamment soit du type ~ N- ou ~ N-, soit du type Z-A3-, Z-A1- ou Z-A2-.
Parmi les polymères de formule I, on mentionnera ceux pour lesquels X représente - NH - C0 - NH ; ceux pour lesquels X représente - N(R5) - C0 - N(R6) - et ~3 représente alors un groupement - E - (0-D)z- 0 - E - , - Bl - Y - B2 ~ (Y ayant alors les memes valeurs que X sauf la valeur - NH - C0 - NH -), ou - E - 0 - G - 0 - E - (E et G ne pouvant ~lors pas - représenter simultanément un alcoylène) ; et ceux pour lesquels X est différent de - N(R5) - C0 - N(R6) -Dans les polymères de formule (I), Z represente un anion non toxique, compatible avec une utilisation cosme~ique, derive d'un acide mineral, notamment un anion halogenuxe (bro-mure, iodure ou chlorure) ou un anion derive d'autres acides mi.neraux, par exemple un anion sulfate, etc..., ou encore un ;~20 anion derive d'un acide organique (de faible masse moleculaire) sulfonique ou carboxylique, notamment un acide alcanol~ue ayant 2 ~ 12 atomes de carbone tpar exemple l'acide acetique), l'acide : (benzolque, l'acide lactique, l'acide citrique, ou l'acide para-toluène-sulfonique ; les substituants Rl, R2, R3 et R4 represen-25 tent notamment un groupement aryle, un groupement aliphatique ~en particulier alcoyle ou alcenyle) substitue ou non, alicyclique (en particulier cycloalcoyle) ou arylaliphatique, contenant au maximum 20 atomes de carbone ; par exemple Rl, R2, R3 et R4 repre-.~ sentent un groupement alkyle ou hydroxyalkyIe ayant de 1 à 8 ~`30 atomes de carbone, un groupement cycloalkyl-alkyle ayant moins de 20 atomes de carbone et n'ayant de preference pas plus de 16 atomes de carbone, un groupement cycloalkyle ~ 5 ou 6 chalnons, un groupement aralkyle tel qu'un groupement phenylalkyle dont le ~groupement alkyle comporte de preference de 1 à 3 atomes de '~35 carbone ; lorsque deux restes Rl et R2, ou R3 et R4, attaches à
un m8me atome d'azote, constituent avec celui-ci un cycle, ils peuvent representer ensemble notamment un radical polymethylène .layant de 2 à 6 atomes de carbone, et le cycle peut comporter en outre un heteroatome d'oxygène ou de soufre ;
. ; ~ -: ' 1~ 36~
à l'exception des polymeres contenant des motifs de formule (I`):
S R'2 R'5 R'6 R'~ (I') dans laquelle:
R'l, R'2, R'3, R'4, identiques ou differents, represen-tent un groupement hydrocarbone eventuellement subs-titue, pouvan-t contenir jusqu'à 20 atomes de carbone, ou bien les couples R'l, R'2 et/ou R'3~ R'4 represen-tent, avec l'atome d'azote auxquels ils sont relies, un héterocycle pouvant contenir en outre un ou plusieurs autres hetéroatomes d'oxygène ou de soufre;
A'l et A'2, identiques ou différents, représentent des groupements alcoylène, linéaires ou ramifiés, ou arylène, qui peuvent etre substitués et peuvent contenir iusqu'à
20 atomes de carbone;
X' représente un groupement -SO2- ou -CO-;
R'5 et R'6 représentent un atome d'hydrogène ou un : groupement alcoyle inférieur lorsque X' représente ~SO2-, et R'5 et R'6 representent ensemble un groupement - C~ - O CH -1: 1 R'7 R'8 lorsque X' represente -CO-, R'7 et R'8 représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alcoyle inférieur;
Al3 represente un groupement alcoylène ou cycloalcoylè-ne substitué ou non, sature ou non, contenant de 2 à 20 atomes de carbone, et pouvant etre interrompu par un hetero-: atome ou groupement d'heteroatomes ou par un ou plusieurs groupements arylène ou cycloalcoylène, R'g etant un atome d'hydrogène, un alcoyle 1-12C, un cycloalcoyle ou un aryle qui peuvent etre substitues, ou bien A'3 represente un groupement polyoxyalcoylène, , . ,j j . ~ :
:
: : . : , .
: ' : , , 1~136S
- 3 b -ou un groupement -B'l-D'-B'2- dans lequel:
B'l et B'2 représentent un groupemen-t alcoylène ayant 1 à 12 atomes de carbone, ou un groupement arylène, qui peut être substitué, et D' représente un groupement de formule:
- N ( CO - D'l ) y CO -: - N - So2 - N -R~5 6 - CONH - , - CO - O -, - O - CONH -, Co D 2 ' ou - O - Co - D'3 - Co - O-, D'l représentant un alcoylène qui peut être interrompu par un groupement -S-S-, un alcénylène, un arylène, un di-: aminoalcoylène, un diaminoarylène, un dioxyalcoylène, un polyoxyalcoylène ou un dioxyarylène, ou bien D'l représentant une llaison covalent~ directe, y étant un nombre egal à 0 ou 1, R'10 et R'll etant un atome d'hydrogène ou un alcoyle I inferieur, j ~ 20 ou bien,lorsque y - 0, R'10 et R'll pouvant en outre representer ensemble un groupement - CH - O - CH
D'2 representant un groupement diaminoalcoylène, dioxy-alcoylène, polyoxyalcoylène ou dithioalcoylène, . : D'3 étant un alcoylène ou un aryl~ne qui peut être ~:
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substitue, ou A'3 represente avec les deux atomes d'azote auquel il est attache et avec les couples.R'l, R'3 et/ou R'2, R'4, ;, 30 un groupement cyclique ou polycyclique ayant 4 ~ 6 atomes l de carbone; et ' Z ~e represente un anion, et ,i .
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''l I 3 1~ ( l)p X 1(A 2)p ~ N~ - A~ - X" - A"
5 R"2 R,~4 2X"
(I") dans laquelle:
R"l, R"2, R"3 et R"~, egaux ou differents, repre-.
sentent chacun un groupement hydrocarboné éventuellement substitue contenant jusqu'a~ 20 atomes de carbone, ou bien les couples R"l, R"2 et/ou R"3 R"4 représentent ensemble, avec l'atome d'azote auquel ils sont attaches, un heterocycle pouvant contenir en outre un ou plusieurs autres heteroatomes d'oxyyene ou de soufre;
A"l, A"2, A"3 et A"~, identiques ou dif~erents, représentent chacun un groupement alcoylene ou arylene substitué ou non pouvant contenir jusqu'à 20 atomes de car-bone;
p est un nombre égal a 0 ou 1;
lorsque p = 0, X"l représente un groupement - C6H4 - CO -`C6H4 ~ ' C6 4 6 4 : 1 5 C6H4 - C - C6H4 - ~ - C6Hlo - (CH2)n C6 10 n étant un nombre entier pouvant varier de 1 a 6, R"5 et R"6 représentant chacun un atome d'hydrogène ou un groupement alcoyle, substitue ou non, ayant jusqu'a 20 atomes~de carbone, ou :
:~: R"5 et R"6 pouvant former ensemble, avec l.'atome de carbone auquel ils sont relies, un cycle ~ 5 ou 6 cha~nons;
: lorsque p = 1, X"lrepresente un groupement de formule:
N( 7) ( 3)y ( 8) - CO - O -, - CO -.NII -, - O - CO - NH -, - CO - X"~ - CO.-, - 0 - C0 - X"5 - CO - O -, - O -, - S -, - SO -, - SO2 -, - S - S -, - N(R''g) -, ,.~. .
,~
'` ~ ` ' ~ . `
' ` ~ '. 1~, `
~ 3 d - 1 16~36S
X"3 representant un alcoylène, eventuellement interrom-pu par un groupement - S - S -, un alcenylene, un arylène, un diaminoalcoylène, un diaminoarylène, un dioxyalcoylène, un polyoxyalcoylène ou un dioxyarylène, ou bien X"3 representant une liaison covalente directe, X"4 representant un groupement diaminoalcoylene, dioxy-alcoylène, diaminoarylène, dioxyarylène, polyoxyalcoylène ou dithioalcoylene, X"5 représentant un groupement alcoylène ou arylène, substitue ou non, ou bien un groupement diaminoalcoylène, diaminocycloalcoylene ou diaminoarylène éventuellement substi`tué, y etant un nombre egal ~ 0 ou 1, R"7/ R"8 et R"g representant chacun independamment un atome d'hydrog~ne ou un groupement alcoyle pouvant .
contenir jusqu'à 12 atomes de carbone;
X''2 represente un groupement de formule - N(R"lo) - (CO - X''3)z,, - Co - N(R"~
: - C0 O -, - CO ~ NH -, - 0 - C0 - NH -, - CO - X"4 - CO - ou - O - CO - X"5 - Co - O -, dans laquelle . X"3, X'i4 et X"5 sont définis comme précédemment, z" est un nombre égal à 0 ou 1, et R'llo et R"ll represen-tent indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupement alcoyle pouvant contenir jusqu'à 12 atomes de carbone; et x .~ e represente un anion convenable; avec la condition gue, . lorsque p = 1 et que Xi'lreprésente un hétéroatome, z" soit `: : différent de 0.
. Dans ce qui suit, on désignera, pour simplifier, : 30 les polymères dont les motifs récurrents répondent à la ~ . formule (I) par l'expression "polymères de formule (I)".
_ . _.. ... . . .. .. ..... _ .. .. ~ . , . ... ~ . . ., .... _ __ .
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~6~
Les groupes terminaux des polymères de Eormule (I) varient avec les reactifs de depart et leurs proportions. Ils peuvent 8tre notamment soit du type ~ N- ou ~ N-, soit du type Z-A3-, Z-A1- ou Z-A2-.
Parmi les polymères de formule I, on mentionnera ceux pour lesquels X représente - NH - C0 - NH ; ceux pour lesquels X représente - N(R5) - C0 - N(R6) - et ~3 représente alors un groupement - E - (0-D)z- 0 - E - , - Bl - Y - B2 ~ (Y ayant alors les memes valeurs que X sauf la valeur - NH - C0 - NH -), ou - E - 0 - G - 0 - E - (E et G ne pouvant ~lors pas - représenter simultanément un alcoylène) ; et ceux pour lesquels X est différent de - N(R5) - C0 - N(R6) -Dans les polymères de formule (I), Z represente un anion non toxique, compatible avec une utilisation cosme~ique, derive d'un acide mineral, notamment un anion halogenuxe (bro-mure, iodure ou chlorure) ou un anion derive d'autres acides mi.neraux, par exemple un anion sulfate, etc..., ou encore un ;~20 anion derive d'un acide organique (de faible masse moleculaire) sulfonique ou carboxylique, notamment un acide alcanol~ue ayant 2 ~ 12 atomes de carbone tpar exemple l'acide acetique), l'acide : (benzolque, l'acide lactique, l'acide citrique, ou l'acide para-toluène-sulfonique ; les substituants Rl, R2, R3 et R4 represen-25 tent notamment un groupement aryle, un groupement aliphatique ~en particulier alcoyle ou alcenyle) substitue ou non, alicyclique (en particulier cycloalcoyle) ou arylaliphatique, contenant au maximum 20 atomes de carbone ; par exemple Rl, R2, R3 et R4 repre-.~ sentent un groupement alkyle ou hydroxyalkyIe ayant de 1 à 8 ~`30 atomes de carbone, un groupement cycloalkyl-alkyle ayant moins de 20 atomes de carbone et n'ayant de preference pas plus de 16 atomes de carbone, un groupement cycloalkyle ~ 5 ou 6 chalnons, un groupement aralkyle tel qu'un groupement phenylalkyle dont le ~groupement alkyle comporte de preference de 1 à 3 atomes de '~35 carbone ; lorsque deux restes Rl et R2, ou R3 et R4, attaches à
un m8me atome d'azote, constituent avec celui-ci un cycle, ils peuvent representer ensemble notamment un radical polymethylène .layant de 2 à 6 atomes de carbone, et le cycle peut comporter en outre un heteroatome d'oxygène ou de soufre ;
. ; ~ -: ' 1~ 36~
4 bis Al, A2, Bl, B2 representent notamment un groupement alcoylène lineaire ou ramifie, ayant 1 à 12 atomes de carbone dans la cha~ne, et comportant eventuellement un ou plusieurs (en parti-culier un à quatre) substituants alkyle en ramification, lesdits substituants en ramification ayant en particulier 1 à 10, et notamment 1 à 4, atomes de carbone ; Xl peut representer notamment un groupement alcoylène (defini comme ci-dessus pour Al, A2, Bl et B2), ledit groupement alcoylène pouvant être interrompu par le groupement -S-S-, ou pouvant comporter en outre à chaque e~,re-mite un group~ment -NH-, ou un groupement -0- ; ou bien Xl peut .:
.
. .
s ~ 365 repr~senter un groupement alcenylène ayant 4 à 20 atomes de carbone ; ou Xl peut representer un groupement polyoxyalcoylène de formule - Dl ( ~
dans laquelle Dl represente un groupement alcoylène ayant 1 à 5 atomes de carbone et Zl est un nombre variant de 1 à 40 ; ou Xl represente un groupement arylène ayant 6 a 20 atomes de carbone tel q~'un groupement -C6H4- ou -C6H4-C6H4-' ~ ledit groupement arylene pouvant etre substitué par un ou plu-; sieurs ~roupements alkyle (ayant notamment 1 à 3 atomes de car~one), et notamment par un groupement methyle ou ethyle, et ledit groupement arylène pouvant comporter à chaque extremite un groupement -NH- ou -O- ;
X2 represente un groupement -NH-alcoylène-NH- ou -O ~-alcoylene -O
l'alcoylène etant defini comme precédenunent pour Al par exemple ;
ou bien X2 represente un groupement , -- D1 ( OD1 )' .', Zl 1 Dl et Zl etant definis comme precédemment.
! x '2 represente un groupement dithioalcoylene dont l'alcoylene est défini comme précedemment par exemple pour A1 ;
X3 est un groupement alcoylene (defini conune pour Al), ou un groupement arylene ayant 6 à 20 atomes de carbone (defini et pouvant être substitué comme pour Xl), ou un groupement cyclo-alcoylene ayant 5 à 20 atomes de carbone, lesdits groupements pouvant comporter en outre à chaque extremlte un groupement -NH- ;
`! .
A3 peut representer un groupement alcoylene (tel que clefini par exemple pour Al), éventuellement substitue par un ou plu-sieurs ~roupements -O~I ou - O (A~ representant par exemple -CH2-CO~C112-), et/ou interrompu par un ou plusieurs groupements heteroatomiques ~els que -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -S-S-, ou -N - , Rll étant en particulier un alcoyle (de préference L a 10 C), un aryle (de preference 6 à 20 C), un cycloalcoyle (de preference 5 à 20 C) ou un aralcoyle (de préfé-6 ~ 36s rence 7 à 20 C), et/ou interrompu par un ou plusieurs groupements arylène, A representant par exemple -CH2-C6H4-CH2- , ~
-C~I2-(C6H4)2 CH2 ou -CH2-0-G-O-CH2-, G etant defini comme précedemment ;
Lorsque A3 represente le groupement -B3-Yl-B4-, B3 et B4 sont notamment des ~roupements arylène ayant 6 à 20 atomes de car~one, notamment des groupements phenylene, et Yl est notamment un alcoylène lineaire ou ramifie, eventuelleme~t substitue, ayant 1 à 6 atomes de carbone, ou bien Yl est un heteroatome ou un groupe-15 ment hetéroatom.ique tel que ceux déjà mentionnés precédemment, c'est-à-dire -O-, -S-, ~SO-, -SO2-, -S-S-, ou , -N-Rll A3 representant alors notamment -C6H4-sO2-c6H4 ¦ . -C6H4-C(cH3)2 C6 4 ll 25 -C6H4-cO-c6H4 OU - C 6H4 -C~IOH-C 6H~
et lorsque A3 représente -E-~-OD-~-- OE - , D représente notamment un groupement -(CH2)2- , : -CH2-CH(CH3) ou -(CH2)4- ~ `
et z peut varier notamment de 2 à 18.
Il convient de noter que l'invention s'étend à l'uti-lisa-tion cosmetique des polymères de formule (I) dans lesquels les groupements Al~, X, A2, A3, Rl, R2, R3 et/ou R4 ont plusieurs 35 valeurs differentes dans un même polymère I.
: De plus,les polymères de formule.I peuvent être des copolymères contenant, en outre, des motifs de formule I' :
1 ' ' .
l~ 40 -~: -: ~ .,- : ~ : . , 7 ~ 36~
Z~ 1 1 N - A'l -dans laquelle A'l est un groupement hydrocarboné, saturé ou insaturé, lineaire ou ramifié, notamment un groupement alcoylène ou aryl~ne, substitué ou non substitué, ayant jusqu'à 20 atomes de carbone.
Les polymères de formule (I) peuvent etre préparés selon un procédé classique consistant a soumettre ~ une réaction de polycondensation une diamine ditertiaire de formule :
Il ~3 M A AA N
lS dans laquelle :
Al, X, A2, Rl, R2, R3 et R4 sont definis comme precedemment, avec un composé de formule Z - A3 - Z, Z et A3 é-tant définis comme précédemment.
On peut aussi préparer l~s polymères de formule (1) en ~aisant réa~ir une diamine cliter-tiaire de formule Il 13 sur un dérivé de formule Z - AlXA2 - Z, Pour obtenir les copolymeres contenant, en outre, des motifs de~formule I', on remplace une partie des diamines diter-tiaires mentionnées ci-dessus par une amine tertiaire du type Il ¦3 ~2 R~
ou une partie du composé
Z ~ ~3- Z ou Z - AlXA2 Z, par le composé Z -A'l- Z -.
On effectue, par exemple la réaction de polycondensa-tion dans un solvant ou dans un mélange de solvants favorisant les réactions de quaternisation, tels que l'eau, la dlméthyl~or-:; - '' ~L~.6i365 - mamide, l'acétonitrile, les alcools inférieurs, notamment les alcanols inférieurs comme le methanol, etc.
La temperature de reaction peut variar entre 10 et 150C, et de préférence entre 20 et 10~C.
Le temps de réaction dépend de la nature du solvant, des réactifs de départ et du deyré de polymérisation désiré.
; On fait géneralement reagir les reactifs de départ en quantités equimoleculaires, mais il est possihle d'utiliser soit la diamine, soit le dihalogenure en leger excès, cet excès etant 10 iniérieur à 20 ~ en moles.
Le polycondensat résultant est eventuellemer~t isolé en fin de reaction soit par filtrationj soit par concentration du melange reactionnel.
Il est possible de regler la longueur moyenne des I5 chaînes en ajoutant au debut ou en cours de reaction une faible quantite ~1 à 15 % en moles par rapport à l'un des reactifs~ d'un reactif mono-fonctionnel tel qu'une amine tertiaire ou un monoha-logenure. Dans ce cas, une partie au moins des groupes terminaux du polymère I obtenu est constituee soit par le groupement amine ;~ 20 tertiaire utilise, soit par le groupement hydrocarbone du monoha-logenure.
;~ ~ Certains polymères de formule (I) sont connus, notam-ment par le brevet fran~ais n 78.17373 et par le brevet anglais n 1.288.006.
L'invention s'étend a l'utilisation cosmetique des polymères de ~ormule (I) ayant de tels groupements terminaux.
On peut également utiliser à la place du réactif de depart, soit ~in melange de diamines ditertiaires, soit un melange de dihc~logenures, soit encore un melange d'amines ditertiaires et 30 un mélall~e de dihalogénures, a condition que le rapport des ~
quantites molaires totales de diamines et de dihalogenures soit , .
- voisin de 1. ~
Les produits de départ de formule A3(%)2 pcuvent etre prépar~s selon les procedés classique5 analog-les à ceux dccrits 35 par exemple dans le brevet franQais n~ 2.313.42~ publi~ le 4/02/77 t par PERR~-HIBBERTJ ~A~ es. (B), 14 (1936), 8~ ; FOR~YCE et LOWELL H., J. Am. Chem. Soc., 61 (1939), 190 ; JOI~NSSON, Eur. J.
Biochcm., 33, 379 (1973).
Les diamines ditcrtiaires de depart peuvent ê-tre pre-40 par~;es ~selon les proccdes classiques analogues à ceux decrits par :
`: :
`" 9 1~ 36~
exemple dans le brevet français n 75.15162 ; le brevet desEtats-Unis d'Amérique n 4.110.263.
En outre, clans le cas où la diamine de départ est par - e~emple du type :
.
. .
s ~ 365 repr~senter un groupement alcenylène ayant 4 à 20 atomes de carbone ; ou Xl peut representer un groupement polyoxyalcoylène de formule - Dl ( ~
dans laquelle Dl represente un groupement alcoylène ayant 1 à 5 atomes de carbone et Zl est un nombre variant de 1 à 40 ; ou Xl represente un groupement arylène ayant 6 a 20 atomes de carbone tel q~'un groupement -C6H4- ou -C6H4-C6H4-' ~ ledit groupement arylene pouvant etre substitué par un ou plu-; sieurs ~roupements alkyle (ayant notamment 1 à 3 atomes de car~one), et notamment par un groupement methyle ou ethyle, et ledit groupement arylène pouvant comporter à chaque extremite un groupement -NH- ou -O- ;
X2 represente un groupement -NH-alcoylène-NH- ou -O ~-alcoylene -O
l'alcoylène etant defini comme precédenunent pour Al par exemple ;
ou bien X2 represente un groupement , -- D1 ( OD1 )' .', Zl 1 Dl et Zl etant definis comme precédemment.
! x '2 represente un groupement dithioalcoylene dont l'alcoylene est défini comme précedemment par exemple pour A1 ;
X3 est un groupement alcoylene (defini conune pour Al), ou un groupement arylene ayant 6 à 20 atomes de carbone (defini et pouvant être substitué comme pour Xl), ou un groupement cyclo-alcoylene ayant 5 à 20 atomes de carbone, lesdits groupements pouvant comporter en outre à chaque extremlte un groupement -NH- ;
`! .
A3 peut representer un groupement alcoylene (tel que clefini par exemple pour Al), éventuellement substitue par un ou plu-sieurs ~roupements -O~I ou - O (A~ representant par exemple -CH2-CO~C112-), et/ou interrompu par un ou plusieurs groupements heteroatomiques ~els que -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -S-S-, ou -N - , Rll étant en particulier un alcoyle (de préference L a 10 C), un aryle (de preference 6 à 20 C), un cycloalcoyle (de preference 5 à 20 C) ou un aralcoyle (de préfé-6 ~ 36s rence 7 à 20 C), et/ou interrompu par un ou plusieurs groupements arylène, A representant par exemple -CH2-C6H4-CH2- , ~
-C~I2-(C6H4)2 CH2 ou -CH2-0-G-O-CH2-, G etant defini comme précedemment ;
Lorsque A3 represente le groupement -B3-Yl-B4-, B3 et B4 sont notamment des ~roupements arylène ayant 6 à 20 atomes de car~one, notamment des groupements phenylene, et Yl est notamment un alcoylène lineaire ou ramifie, eventuelleme~t substitue, ayant 1 à 6 atomes de carbone, ou bien Yl est un heteroatome ou un groupe-15 ment hetéroatom.ique tel que ceux déjà mentionnés precédemment, c'est-à-dire -O-, -S-, ~SO-, -SO2-, -S-S-, ou , -N-Rll A3 representant alors notamment -C6H4-sO2-c6H4 ¦ . -C6H4-C(cH3)2 C6 4 ll 25 -C6H4-cO-c6H4 OU - C 6H4 -C~IOH-C 6H~
et lorsque A3 représente -E-~-OD-~-- OE - , D représente notamment un groupement -(CH2)2- , : -CH2-CH(CH3) ou -(CH2)4- ~ `
et z peut varier notamment de 2 à 18.
Il convient de noter que l'invention s'étend à l'uti-lisa-tion cosmetique des polymères de formule (I) dans lesquels les groupements Al~, X, A2, A3, Rl, R2, R3 et/ou R4 ont plusieurs 35 valeurs differentes dans un même polymère I.
: De plus,les polymères de formule.I peuvent être des copolymères contenant, en outre, des motifs de formule I' :
1 ' ' .
l~ 40 -~: -: ~ .,- : ~ : . , 7 ~ 36~
Z~ 1 1 N - A'l -dans laquelle A'l est un groupement hydrocarboné, saturé ou insaturé, lineaire ou ramifié, notamment un groupement alcoylène ou aryl~ne, substitué ou non substitué, ayant jusqu'à 20 atomes de carbone.
Les polymères de formule (I) peuvent etre préparés selon un procédé classique consistant a soumettre ~ une réaction de polycondensation une diamine ditertiaire de formule :
Il ~3 M A AA N
lS dans laquelle :
Al, X, A2, Rl, R2, R3 et R4 sont definis comme precedemment, avec un composé de formule Z - A3 - Z, Z et A3 é-tant définis comme précédemment.
On peut aussi préparer l~s polymères de formule (1) en ~aisant réa~ir une diamine cliter-tiaire de formule Il 13 sur un dérivé de formule Z - AlXA2 - Z, Pour obtenir les copolymeres contenant, en outre, des motifs de~formule I', on remplace une partie des diamines diter-tiaires mentionnées ci-dessus par une amine tertiaire du type Il ¦3 ~2 R~
ou une partie du composé
Z ~ ~3- Z ou Z - AlXA2 Z, par le composé Z -A'l- Z -.
On effectue, par exemple la réaction de polycondensa-tion dans un solvant ou dans un mélange de solvants favorisant les réactions de quaternisation, tels que l'eau, la dlméthyl~or-:; - '' ~L~.6i365 - mamide, l'acétonitrile, les alcools inférieurs, notamment les alcanols inférieurs comme le methanol, etc.
La temperature de reaction peut variar entre 10 et 150C, et de préférence entre 20 et 10~C.
Le temps de réaction dépend de la nature du solvant, des réactifs de départ et du deyré de polymérisation désiré.
; On fait géneralement reagir les reactifs de départ en quantités equimoleculaires, mais il est possihle d'utiliser soit la diamine, soit le dihalogenure en leger excès, cet excès etant 10 iniérieur à 20 ~ en moles.
Le polycondensat résultant est eventuellemer~t isolé en fin de reaction soit par filtrationj soit par concentration du melange reactionnel.
Il est possible de regler la longueur moyenne des I5 chaînes en ajoutant au debut ou en cours de reaction une faible quantite ~1 à 15 % en moles par rapport à l'un des reactifs~ d'un reactif mono-fonctionnel tel qu'une amine tertiaire ou un monoha-logenure. Dans ce cas, une partie au moins des groupes terminaux du polymère I obtenu est constituee soit par le groupement amine ;~ 20 tertiaire utilise, soit par le groupement hydrocarbone du monoha-logenure.
;~ ~ Certains polymères de formule (I) sont connus, notam-ment par le brevet fran~ais n 78.17373 et par le brevet anglais n 1.288.006.
L'invention s'étend a l'utilisation cosmetique des polymères de ~ormule (I) ayant de tels groupements terminaux.
On peut également utiliser à la place du réactif de depart, soit ~in melange de diamines ditertiaires, soit un melange de dihc~logenures, soit encore un melange d'amines ditertiaires et 30 un mélall~e de dihalogénures, a condition que le rapport des ~
quantites molaires totales de diamines et de dihalogenures soit , .
- voisin de 1. ~
Les produits de départ de formule A3(%)2 pcuvent etre prépar~s selon les procedés classique5 analog-les à ceux dccrits 35 par exemple dans le brevet franQais n~ 2.313.42~ publi~ le 4/02/77 t par PERR~-HIBBERTJ ~A~ es. (B), 14 (1936), 8~ ; FOR~YCE et LOWELL H., J. Am. Chem. Soc., 61 (1939), 190 ; JOI~NSSON, Eur. J.
Biochcm., 33, 379 (1973).
Les diamines ditcrtiaires de depart peuvent ê-tre pre-40 par~;es ~selon les proccdes classiques analogues à ceux decrits par :
`: :
`" 9 1~ 36~
exemple dans le brevet français n 75.15162 ; le brevet desEtats-Unis d'Amérique n 4.110.263.
En outre, clans le cas où la diamine de départ est par - e~emple du type :
5 ll 13 N - (CH2)n ~ N(R11) (CH2)n il est possible d'obtenir un polymère réticulé soit en utilisant un e~cès du réactif A3(Z)2, soit après avoir fait réagir ladite amine de départ avec une quantité sensiblement équimoléculaire du réactif A3(Z)2, en faisant réagir le polymère résultant avec un autre dérivé bifonctionnel. On peut obtenir ainsi toute une varieté de polymères (I~ ayant des degrés de réticulation varia-bles, L'invention a notamment pour objet l'utilisation des polymères de formule I décrits ci-apxès dans la partie expéri-mentale .
Bien que l'invention ne soit pas limitée ~ liutilisa-tiOIl de polymeres I ayec un degré de polymérisation variant dans un domaine particulier, on peut signaler que les polymères de formule (I) utilisables selon l'invention ont un paids molécu-: ~ laire ~éneralemellt compris entre 1.000 et 50.000.
~, Ils sont généralement solubles dans au moins un des 2S trois solvants constitués par ~'eau, l'éthanol ou un mélange eau-: éthanol.
Par évaporation de leur solution, il est possible d'obtenir des films, qui présentent notamment une bonne affinité :~
pour les~cheveu~. :
Contrairement à certains:a:gents cationiques, ils~son-t . généralement compatibles avec les dérivés non ioniques utilisés de fa~on classique dans la préparation de compositions sous forme ~ `
de cJels.
Comme indiqué ci-dessus, les polymères de formule (I) présentent des propriétés cosmétiques intéressantes qui permet-tent de.les utiliser dans la prépara-tion de compositions cosmé-tiques.
: La présente invention a également pour objet des com-positions cosmétiques caractérisées par le fait qu'elles compren-~40 nent au moins un p;olymere de formule (I).,Ces coMpositions cosme- :
tiques comprennen-t généralement au moins un adjuvant habituellement utilise dans les compositions cosmétiques.
Les compositions cosmétiques de l'inveiltion comprennent ' d~s pol~mères de formule ~I), soit à titre d'ingrédient actif 5 principal, soit à titre d'additif.
Ces compositions cosméiiques peuven-t être présen-tées sous forme de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliql.les (l'alcool étant no-tamment un alcanol inférieur tel que l'éthanol ou l''isopropanoL~, ou sous forme d'émulsions, de'crèmes, de lO laits, de poudres ou de gels, et peuvent être conditionnés en aérosols contenant un agent propulseur tel que par e~emple l'azote, le proto~de d'a~ote ou les hydrocarbures fluorés du type Fréon*.
Les adjuvants généralement présents dans les composi-tions cosmétiques de'l'inven~ion sont par exemple les par~ums, 15 l~s colorants, les ayents conservateurs, les agents séquestrants, les agents épaississants, les filtres, les agents peptis~nts, les ému].sionnants, ou encore des résines cosmétiques habituellement utilisées dans les compositions pour cheveuAY.
Il convient de remarquer que les compositions cosmé-20 tiques selon l'invention sont aussi bien des compositions pretes à l'emploi que des concentrés devant être dilués avant l'utilisa-tion. Les compositions cosmetiques db l'invention ne sont donc pas limitées à un domaine particulier de concelltration du poly-mère de formule (X).
.
Généralement, dans les compositions cosmétiques de l'invention, la concentration en polymères de formule (I) est comprise entre 0,01 et 15 ~ en poids, notamment entxe 0,1 et 10 %
et, de préférencie, entre 0,25 et 5 %.
Les polymères de formule (I) présentent notamment des 30 propriétes cosmétiques intéressantes lorsqu'ils sont appliqués sur les cheveux. ~ ' C'est ainsi que lorsqu'ils sont appliqués sur la cheve-l~lre, soit seuls, soit avec d'~autres substances actives à l'occa-sion d'un ~raitement tel que shampooin~, tein-ture, mise en plis, 35 brushin~, permanentes, etc., ils améliorent sensiblement les qualités des cheveux.
Par exemple, ils favorisent le traitement et facilitent ' le démêla~e des cheveux mouillés. M@me à forte concentration, ils n~ conferent pas ~u;; cheveu;c moui'llés un toucher gluant.
' Contrairement auc agents cationiques usuels, ils *(marque de commerce) .' : : :
~, : ::
n'alourdissent pas les cheveux secs, et facilitent donc les --coifrures ~onflantes. Ils confèrent aux cheveux secs des qualites de nervosite et un aspect brillant. Le démelage des cheveux secs est fac~lite.
Ils contribuent efficacement à éliminer les défauts des cheveux sensibilises par des traitements tels que decolorations, permanentes, ou teintures. On sait en effet que les cheveux ; sensibilises sont souvent secs, ternes et ru~ueux, et difficiles à demeler et à coiffer.
Ils presentent en particulier un grand intere~ lors-qu'ils sont utilises comme a~ents de pre ou de post-traitemen-t, notamment sous forme de compositions rincees (lotions rincees d'tes "rinses", crèmes ou ~els), appliquees avant ou après une decoloration, une coloration, une permanente ou un shampooing.
Les compositions cosmetiques pour cheveux de l'inven-tion comprennent generalemerlt au moins un adjuvant llabituellement utilise dans les compositions cosmétiques pour cheveux/ de fa~on à pouvoir les presenter sous forme de solutions aqueuses, alcoo-liques ou hydroalcooliques/ sous forme d'emulsions/ (en particu-~0 lier de crèmes), sous forme de yels, ou sous Eorme de poudres.
Les polymeres de formule (I) peuven-t ê-tre présents, dans les compositions cosmetiques pour cheveux selon l'inven-tion, soit à titre d'additif, soit à titre d'ingredien-t actif princi-pal, dans des lotions dé mise en plis, des compositions trai-25 tantes/ des lo-tions coiffantes, des crèmes ou des gels coiffants/
soit encore à titre d'additif dans des compositions de shampooins, de mise en plis, de permanente,de teinture/ de decoloration/ de lotions restructurantes, de lotions traitantes anti-seborrhelques, ou de Iaques pour cheveux.
Les compositions cosmetiques pour cheveux selon l'inven-tion comprennent donc notamment :
a) des compositions traitantes (ou coiffantes) caracte-risees en ce qu'elles comportent, à titre d'in~redient actif, au moins un polymère de formule (I).
Ces compositions traitantes peuvent être des lotions, des cremes ou des ~els.
I,a teneur de ces compositions traitantes en polymère de formule (I) varie ~éneralement de 0,1 à 10 ~ en poids, et no-tam-i ment de 0,25 à 5 ~v.
~ ~ Les lotions sont des solutions aqueuses ou hydroalcooli-~: :
~;1365 ques des pol~mères de formule (I).
Le pH de ces lotions est voisin de la neutralite et peut varier par e~emple de 5 à 8. On peut, si necessaire porter le pH à la valeur desiree, en aJoutant soit un acide comm~e l'a-cide citrique, soit une base, notamment une alcanolamine comme lamono-ethanolamine ou triethanolamine. Generalement, ces lotions contiennent un parfum et~ou un colorant destine à colorer les-dites lotions et/ou un agent conservateur.
Pour traiter les cheveux à l'aide d'une telle lotion, on applique ladite lotion sur les cheveux mouilles, laisse agir pendant 3 à 15 minutes, puis rince les cheveux.
: On peut ensuite proceder, si desire, à une mise en plis classique.
Les crèmes traitantes sont realisees avec un support formule à base de savons ou d'alcools gras en presence d'emulsi-: fiants. Les savons peuvent être constitues à partir d'acides gras naturels ou synthetiques en C12-C20 (comme l'acide laurique, l'acide myristique, l'acide palmit.i~ue, l'acide olélque, l'acide ricinoleique, l'acide stearique, l'acide isostearique et leurs melanges) a des concentrations comprises entre 10 e~ 30 ~ e-~
d'agents alcalinisants (comme la soude-, la potasse, l'ammoniaque, la monoethallolamine, la triethanolamine et leurs mélanyes~.
Ces crèmes peuvent contenir, outre le polymère I et le savon, des adjuvants comme des amides gras et des alcools gras.
Parmi les amides ~ras, on peut utiliser en particulier les composes suivants : les mono ou di-ethanolamide des acides dérives du coprah, de l'acide.laurique, de l'acide oleïque ou de l'acide stearique, à des concentrations comprises entre 0 et 15 Po.
Parmi les alcools gras on peut utiliser en particulier les alcools laurique, oleique, myristique, cetyliq~e, stearique, isostearique à des concentrations comprises entre 0 et 25 ~.
Les crèmes peuvent egalement etre formulées à partir d'alcools naturels ou synthetiques en C12-C18 en mélange avec des émul.sifiants. Parmi les alcools ~ras on peut en particulier citer : l'alcool de coprah, l'alcool myristi~ue, l'alcool cetyli-que, l'alcool stearylique, l'alcool hyclro~y stearylique à des concentrations comprises entre 0,5 et 25 %.
Les emulsifiants peuv~nt etre par e~emple soit des emulsiLiants non ioniques tels que des alcoois gras o~vetllylenes `~ . .
13 ~ 3~ii ou polyglyceroles comme par e~emple l'alcool olelque pol~o~yethy-lene avec de 10 ~ 30 moles d`oxyde d'ethylène, l'alcool st~iaryli-que à 10-15 O~l 20 moles d'oxyde d'ethylène, llalcool olelque polyglycerole à 4 moles de glycerol et les alcools gras synthe-tiques en C9-C15 polyo~yethylenes avec de 5 à 10 moles d'o~yde d'ethylène, ces emulsifiants "non ioniques" etant presents à
raison de 1 à 25 -O en poi~s, soit des émulsi~iants ioniques tels que des sulfates d'alkyl oxyethylenes ou non, comme le lauryl sul~ate de sodium, lauryl sulfate d'ammonium, cetyl stearyl sul~ate de sodium, le cetyl stearyl sulfate de triethano:lamine, le lauryl sulfa-te de monoethanolamine, le lauryl ether sulfate de sodium o~vethylené ~à 2,2 moles d'oxyde d'ethylène par e~emple) et le lauryl e-ther sulfate de monoethanolamine oxyQthylene (à 2,2 moles d'oxyde d'ethylène par exemple), ces derniers emulsifiants etant presents à des concentrations comprises entre 0,5 et 15 %
en poids.
Les gels traitants contiennent des agen-ts epaississants tels que l'al~ina-te de sodium ou la gomme arabique ou des dérives cellu].osiques en presence ou non de solvants. On peut e~alement obtenir un epaississement des lotions par mC~lange de polyethylène-glycols et de stearates ou distearates de polyethyleneg;lycols, ou, pa- melange d'esters phosphoriques et d'amides, ou encore par ~I melanges en milieu aqueux de terlsio-actifs et de solvants.
:! La concentration en epaississant peut varier de 0,5 à
~` 25 30 O et de preference de 0,5 à-lS O en poids ~;l Les solvants utilises~peuvent être des alcools alipha-tiques inferieurs, les glycols et leurs e~hers. La concentration de ces solvants varie entre 2 et 20 ~O.
Comme indique precede~lent, les compositions traitantes dé~inies ci-dessus peuvent être utilisees notamment avant ou après une decoloration, une coloration, une permanente ou un shalllpooing. Après un temps de pose de 3 à 30 minutes, pendant l.equel on laisse agir la composition , on rince les cheveu~.
b) des shampooings caracterises par le fait qu'ils comprennent au moins un polymere de formule (I) et au moins un ; deter~Jent cationique, non ionique, anionique, amphotère ou leur melange.
Les detergents cationiques sont notamment des ammoniums quaternaires à longue chaine, des sels d'alcoylpyridinium, des amines grasses polyethers, des derives d'imidazoline.
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Bien que l'invention ne soit pas limitée ~ liutilisa-tiOIl de polymeres I ayec un degré de polymérisation variant dans un domaine particulier, on peut signaler que les polymères de formule (I) utilisables selon l'invention ont un paids molécu-: ~ laire ~éneralemellt compris entre 1.000 et 50.000.
~, Ils sont généralement solubles dans au moins un des 2S trois solvants constitués par ~'eau, l'éthanol ou un mélange eau-: éthanol.
Par évaporation de leur solution, il est possible d'obtenir des films, qui présentent notamment une bonne affinité :~
pour les~cheveu~. :
Contrairement à certains:a:gents cationiques, ils~son-t . généralement compatibles avec les dérivés non ioniques utilisés de fa~on classique dans la préparation de compositions sous forme ~ `
de cJels.
Comme indiqué ci-dessus, les polymères de formule (I) présentent des propriétés cosmétiques intéressantes qui permet-tent de.les utiliser dans la prépara-tion de compositions cosmé-tiques.
: La présente invention a également pour objet des com-positions cosmétiques caractérisées par le fait qu'elles compren-~40 nent au moins un p;olymere de formule (I).,Ces coMpositions cosme- :
tiques comprennen-t généralement au moins un adjuvant habituellement utilise dans les compositions cosmétiques.
Les compositions cosmétiques de l'inveiltion comprennent ' d~s pol~mères de formule ~I), soit à titre d'ingrédient actif 5 principal, soit à titre d'additif.
Ces compositions cosméiiques peuven-t être présen-tées sous forme de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliql.les (l'alcool étant no-tamment un alcanol inférieur tel que l'éthanol ou l''isopropanoL~, ou sous forme d'émulsions, de'crèmes, de lO laits, de poudres ou de gels, et peuvent être conditionnés en aérosols contenant un agent propulseur tel que par e~emple l'azote, le proto~de d'a~ote ou les hydrocarbures fluorés du type Fréon*.
Les adjuvants généralement présents dans les composi-tions cosmétiques de'l'inven~ion sont par exemple les par~ums, 15 l~s colorants, les ayents conservateurs, les agents séquestrants, les agents épaississants, les filtres, les agents peptis~nts, les ému].sionnants, ou encore des résines cosmétiques habituellement utilisées dans les compositions pour cheveuAY.
Il convient de remarquer que les compositions cosmé-20 tiques selon l'invention sont aussi bien des compositions pretes à l'emploi que des concentrés devant être dilués avant l'utilisa-tion. Les compositions cosmetiques db l'invention ne sont donc pas limitées à un domaine particulier de concelltration du poly-mère de formule (X).
.
Généralement, dans les compositions cosmétiques de l'invention, la concentration en polymères de formule (I) est comprise entre 0,01 et 15 ~ en poids, notamment entxe 0,1 et 10 %
et, de préférencie, entre 0,25 et 5 %.
Les polymères de formule (I) présentent notamment des 30 propriétes cosmétiques intéressantes lorsqu'ils sont appliqués sur les cheveux. ~ ' C'est ainsi que lorsqu'ils sont appliqués sur la cheve-l~lre, soit seuls, soit avec d'~autres substances actives à l'occa-sion d'un ~raitement tel que shampooin~, tein-ture, mise en plis, 35 brushin~, permanentes, etc., ils améliorent sensiblement les qualités des cheveux.
Par exemple, ils favorisent le traitement et facilitent ' le démêla~e des cheveux mouillés. M@me à forte concentration, ils n~ conferent pas ~u;; cheveu;c moui'llés un toucher gluant.
' Contrairement auc agents cationiques usuels, ils *(marque de commerce) .' : : :
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n'alourdissent pas les cheveux secs, et facilitent donc les --coifrures ~onflantes. Ils confèrent aux cheveux secs des qualites de nervosite et un aspect brillant. Le démelage des cheveux secs est fac~lite.
Ils contribuent efficacement à éliminer les défauts des cheveux sensibilises par des traitements tels que decolorations, permanentes, ou teintures. On sait en effet que les cheveux ; sensibilises sont souvent secs, ternes et ru~ueux, et difficiles à demeler et à coiffer.
Ils presentent en particulier un grand intere~ lors-qu'ils sont utilises comme a~ents de pre ou de post-traitemen-t, notamment sous forme de compositions rincees (lotions rincees d'tes "rinses", crèmes ou ~els), appliquees avant ou après une decoloration, une coloration, une permanente ou un shampooing.
Les compositions cosmetiques pour cheveux de l'inven-tion comprennent generalemerlt au moins un adjuvant llabituellement utilise dans les compositions cosmétiques pour cheveux/ de fa~on à pouvoir les presenter sous forme de solutions aqueuses, alcoo-liques ou hydroalcooliques/ sous forme d'emulsions/ (en particu-~0 lier de crèmes), sous forme de yels, ou sous Eorme de poudres.
Les polymeres de formule (I) peuven-t ê-tre présents, dans les compositions cosmetiques pour cheveux selon l'inven-tion, soit à titre d'additif, soit à titre d'ingredien-t actif princi-pal, dans des lotions dé mise en plis, des compositions trai-25 tantes/ des lo-tions coiffantes, des crèmes ou des gels coiffants/
soit encore à titre d'additif dans des compositions de shampooins, de mise en plis, de permanente,de teinture/ de decoloration/ de lotions restructurantes, de lotions traitantes anti-seborrhelques, ou de Iaques pour cheveux.
Les compositions cosmetiques pour cheveux selon l'inven-tion comprennent donc notamment :
a) des compositions traitantes (ou coiffantes) caracte-risees en ce qu'elles comportent, à titre d'in~redient actif, au moins un polymère de formule (I).
Ces compositions traitantes peuvent être des lotions, des cremes ou des ~els.
I,a teneur de ces compositions traitantes en polymère de formule (I) varie ~éneralement de 0,1 à 10 ~ en poids, et no-tam-i ment de 0,25 à 5 ~v.
~ ~ Les lotions sont des solutions aqueuses ou hydroalcooli-~: :
~;1365 ques des pol~mères de formule (I).
Le pH de ces lotions est voisin de la neutralite et peut varier par e~emple de 5 à 8. On peut, si necessaire porter le pH à la valeur desiree, en aJoutant soit un acide comm~e l'a-cide citrique, soit une base, notamment une alcanolamine comme lamono-ethanolamine ou triethanolamine. Generalement, ces lotions contiennent un parfum et~ou un colorant destine à colorer les-dites lotions et/ou un agent conservateur.
Pour traiter les cheveux à l'aide d'une telle lotion, on applique ladite lotion sur les cheveux mouilles, laisse agir pendant 3 à 15 minutes, puis rince les cheveux.
: On peut ensuite proceder, si desire, à une mise en plis classique.
Les crèmes traitantes sont realisees avec un support formule à base de savons ou d'alcools gras en presence d'emulsi-: fiants. Les savons peuvent être constitues à partir d'acides gras naturels ou synthetiques en C12-C20 (comme l'acide laurique, l'acide myristique, l'acide palmit.i~ue, l'acide olélque, l'acide ricinoleique, l'acide stearique, l'acide isostearique et leurs melanges) a des concentrations comprises entre 10 e~ 30 ~ e-~
d'agents alcalinisants (comme la soude-, la potasse, l'ammoniaque, la monoethallolamine, la triethanolamine et leurs mélanyes~.
Ces crèmes peuvent contenir, outre le polymère I et le savon, des adjuvants comme des amides gras et des alcools gras.
Parmi les amides ~ras, on peut utiliser en particulier les composes suivants : les mono ou di-ethanolamide des acides dérives du coprah, de l'acide.laurique, de l'acide oleïque ou de l'acide stearique, à des concentrations comprises entre 0 et 15 Po.
Parmi les alcools gras on peut utiliser en particulier les alcools laurique, oleique, myristique, cetyliq~e, stearique, isostearique à des concentrations comprises entre 0 et 25 ~.
Les crèmes peuvent egalement etre formulées à partir d'alcools naturels ou synthetiques en C12-C18 en mélange avec des émul.sifiants. Parmi les alcools ~ras on peut en particulier citer : l'alcool de coprah, l'alcool myristi~ue, l'alcool cetyli-que, l'alcool stearylique, l'alcool hyclro~y stearylique à des concentrations comprises entre 0,5 et 25 %.
Les emulsifiants peuv~nt etre par e~emple soit des emulsiLiants non ioniques tels que des alcoois gras o~vetllylenes `~ . .
13 ~ 3~ii ou polyglyceroles comme par e~emple l'alcool olelque pol~o~yethy-lene avec de 10 ~ 30 moles d`oxyde d'ethylène, l'alcool st~iaryli-que à 10-15 O~l 20 moles d'oxyde d'ethylène, llalcool olelque polyglycerole à 4 moles de glycerol et les alcools gras synthe-tiques en C9-C15 polyo~yethylenes avec de 5 à 10 moles d'o~yde d'ethylène, ces emulsifiants "non ioniques" etant presents à
raison de 1 à 25 -O en poi~s, soit des émulsi~iants ioniques tels que des sulfates d'alkyl oxyethylenes ou non, comme le lauryl sul~ate de sodium, lauryl sulfate d'ammonium, cetyl stearyl sul~ate de sodium, le cetyl stearyl sulfate de triethano:lamine, le lauryl sulfa-te de monoethanolamine, le lauryl ether sulfate de sodium o~vethylené ~à 2,2 moles d'oxyde d'ethylène par e~emple) et le lauryl e-ther sulfate de monoethanolamine oxyQthylene (à 2,2 moles d'oxyde d'ethylène par exemple), ces derniers emulsifiants etant presents à des concentrations comprises entre 0,5 et 15 %
en poids.
Les gels traitants contiennent des agen-ts epaississants tels que l'al~ina-te de sodium ou la gomme arabique ou des dérives cellu].osiques en presence ou non de solvants. On peut e~alement obtenir un epaississement des lotions par mC~lange de polyethylène-glycols et de stearates ou distearates de polyethyleneg;lycols, ou, pa- melange d'esters phosphoriques et d'amides, ou encore par ~I melanges en milieu aqueux de terlsio-actifs et de solvants.
:! La concentration en epaississant peut varier de 0,5 à
~` 25 30 O et de preference de 0,5 à-lS O en poids ~;l Les solvants utilises~peuvent être des alcools alipha-tiques inferieurs, les glycols et leurs e~hers. La concentration de ces solvants varie entre 2 et 20 ~O.
Comme indique precede~lent, les compositions traitantes dé~inies ci-dessus peuvent être utilisees notamment avant ou après une decoloration, une coloration, une permanente ou un shalllpooing. Après un temps de pose de 3 à 30 minutes, pendant l.equel on laisse agir la composition , on rince les cheveu~.
b) des shampooings caracterises par le fait qu'ils comprennent au moins un polymere de formule (I) et au moins un ; deter~Jent cationique, non ionique, anionique, amphotère ou leur melange.
Les detergents cationiques sont notamment des ammoniums quaternaires à longue chaine, des sels d'alcoylpyridinium, des amines grasses polyethers, des derives d'imidazoline.
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6~36S
Les detergents non ioniques sont nota-~ment les é-thers d'alcools gras polyetho~yles, polypropoxylés ou polyglyceroles, les ethers d'al.'~yl phenols polyetho~yles, polypropo~yles ou polyglycéroles, les esters d'acides gras polyetho~yles, polypro-poxylcs et polyglyceroles, les esters d'acides gras polyethoxyléset de sorbitol, les amides gras polyétho~ylés ou polyglycérolés.
Les tensio-actifs anioniques, sont notamment les composés suivants ainsi que leurs mélanges : les sels alcalins, les sels d'ammonium, les sels d'amines ou les sels d'aminoalcools des composés suivants :
- les alcoylsulfates, alcoylether sulfates, alcoylamides sulfates et ethersulfates, alcoylarylpolyethersulfates, monogly-cérides sulfates, - - les alcoylsulfonates, alcoylamides sulfonates, alcoylaryl sulfonates, ~-olefines sulfonates, - les alcoylsulfosuccinates, alcoylethersul~osuccinates, alcoylamide sul~osuccinates, les alcoylsul~osuccinamates, - les alcoyls~lfoacetates, les alcoylpolyglycérol carbo~y-lates, - les alcoylphosphates, alcoyletherphosphates, - les alcoylsarcosinates, alcoylpolypeptida-tes, alcoylamido polypeptidates, alcoylisethionates, alcoyltaurates.
Le radical alcoyle de -tous ces composes etant une chaine de 12 à 18 atomes de carbone, - les acides gras tels que l'acide oleique, ricinolei-que, palmitique, stearique, les acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogéne, des acides carboxyliques d'ethers ~polyglycoliques repondant ~ la formule :
Alk - (OCH2 - C~2)n ~ CH2 C02 où le substituant Al~ correspond à une chaine ayant de 12 à 18 atomes de carbone e-t ou n est un nombre entier compris entre 5 et 15.
Les tensio-actifs amphoteres son~ notal~nen-t des alcoyla-mino, mono- et dipropionates, des betaïnes telles que les N-alcoyl betalnes, les N-alcoylsulfobetalnes, N-alcoylamido betaï-nes, des cycloimidiniums comme les alcoylimidazolines, des deri-ves de lrasparagine, le groupement alcoyle dans ces~tensio-actifs designant de preference un groupe~ent ayant entre 1 et 2' atomes ~ de carbone.
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, 1~;1365 Ces compositions sous forme de shampooings peuvent également contenir divers adjuvants tels que par exemple des parfums, des colorants, des conservateurs, des agents epaississants, des a~ents stabilisateurs de mousse, des agents adoucissants.
Dans ces shampooings, la concentration en detergen*
est generalement comprise entre~3 et 50~ en poids, et la concentration en polymère de ~ormule (I) no-tamment entre 0,1 et 5%, e-t en particulier entre 0,25 et 5~.
c) des lotions de mise en plis, ou des lotions de mise en forme dites lotions l-pour brushing" , notamment pour cheveux sensibilises, caracterisees par le fait qu'elles -comprennent au moins un polymère de formule ~I), en solution aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique.
Elles peuvent contenir en outre au moins une autre resine cosmetique. Les resines cosmeti~ues utilisa-bles dans de -telles lotions sont très variees. Elles sont connues et decrites dans les ouvrages de cosmetologie. Ce sont notamment des homopolymeres ou copolymères comme par exemple la polyvinylpyrrolidone, les copolymères de poly-vinylpyrrolidone et d'acetate de vinyle, les copolymeres d'acide crotonique et d'acetate de vinyle, etc.
La concentration des polymères de formule (I) dans ces lotions de mise en plis varie notamment entre 0,1 et 5%, par exemple entre 0,25 et 5~, et la concentration de la resine cosmetique varie sensiblement dans les memes -proportions.
Le pH de ces lotions de mise en plis varie generalement entre 3 et 9 et de preference entre ~,5 et
Les detergents non ioniques sont nota-~ment les é-thers d'alcools gras polyetho~yles, polypropoxylés ou polyglyceroles, les ethers d'al.'~yl phenols polyetho~yles, polypropo~yles ou polyglycéroles, les esters d'acides gras polyetho~yles, polypro-poxylcs et polyglyceroles, les esters d'acides gras polyethoxyléset de sorbitol, les amides gras polyétho~ylés ou polyglycérolés.
Les tensio-actifs anioniques, sont notamment les composés suivants ainsi que leurs mélanges : les sels alcalins, les sels d'ammonium, les sels d'amines ou les sels d'aminoalcools des composés suivants :
- les alcoylsulfates, alcoylether sulfates, alcoylamides sulfates et ethersulfates, alcoylarylpolyethersulfates, monogly-cérides sulfates, - - les alcoylsulfonates, alcoylamides sulfonates, alcoylaryl sulfonates, ~-olefines sulfonates, - les alcoylsulfosuccinates, alcoylethersul~osuccinates, alcoylamide sul~osuccinates, les alcoylsul~osuccinamates, - les alcoyls~lfoacetates, les alcoylpolyglycérol carbo~y-lates, - les alcoylphosphates, alcoyletherphosphates, - les alcoylsarcosinates, alcoylpolypeptida-tes, alcoylamido polypeptidates, alcoylisethionates, alcoyltaurates.
Le radical alcoyle de -tous ces composes etant une chaine de 12 à 18 atomes de carbone, - les acides gras tels que l'acide oleique, ricinolei-que, palmitique, stearique, les acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogéne, des acides carboxyliques d'ethers ~polyglycoliques repondant ~ la formule :
Alk - (OCH2 - C~2)n ~ CH2 C02 où le substituant Al~ correspond à une chaine ayant de 12 à 18 atomes de carbone e-t ou n est un nombre entier compris entre 5 et 15.
Les tensio-actifs amphoteres son~ notal~nen-t des alcoyla-mino, mono- et dipropionates, des betaïnes telles que les N-alcoyl betalnes, les N-alcoylsulfobetalnes, N-alcoylamido betaï-nes, des cycloimidiniums comme les alcoylimidazolines, des deri-ves de lrasparagine, le groupement alcoyle dans ces~tensio-actifs designant de preference un groupe~ent ayant entre 1 et 2' atomes ~ de carbone.
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, 1~;1365 Ces compositions sous forme de shampooings peuvent également contenir divers adjuvants tels que par exemple des parfums, des colorants, des conservateurs, des agents epaississants, des a~ents stabilisateurs de mousse, des agents adoucissants.
Dans ces shampooings, la concentration en detergen*
est generalement comprise entre~3 et 50~ en poids, et la concentration en polymère de ~ormule (I) no-tamment entre 0,1 et 5%, e-t en particulier entre 0,25 et 5~.
c) des lotions de mise en plis, ou des lotions de mise en forme dites lotions l-pour brushing" , notamment pour cheveux sensibilises, caracterisees par le fait qu'elles -comprennent au moins un polymère de formule ~I), en solution aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique.
Elles peuvent contenir en outre au moins une autre resine cosmetique. Les resines cosmeti~ues utilisa-bles dans de -telles lotions sont très variees. Elles sont connues et decrites dans les ouvrages de cosmetologie. Ce sont notamment des homopolymeres ou copolymères comme par exemple la polyvinylpyrrolidone, les copolymères de poly-vinylpyrrolidone et d'acetate de vinyle, les copolymeres d'acide crotonique et d'acetate de vinyle, etc.
La concentration des polymères de formule (I) dans ces lotions de mise en plis varie notamment entre 0,1 et 5%, par exemple entre 0,25 et 5~, et la concentration de la resine cosmetique varie sensiblement dans les memes -proportions.
Le pH de ces lotions de mise en plis varie generalement entre 3 et 9 et de preference entre ~,5 et
7,5.
d) des compositions de teinture pour cheveux, caracterisees par le fait qu'elles comprennent au moins un polymère de formule (I), au moins un agent colorant pour cheveux et un support.
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36~
- 15a -Le support est cholsi de façon à constituer soit une crème, soit un gel.
La concentration des polym~res de formule ~I) dans ces compositions de teinture varie de préference.
entre 0,5 et 15%.
Dans le cas d'une coloration d'oxydation, la composition de teinture est conditionnee en deux parties, reunies.dans un emballage comportant le mode d'emploi, la deuxième partie etant de l'eau oxygenee. Les deux parties sont m~elàngées aumoment de l'emploi.
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Quand les composi-tions de teinture sont des crèmes, elles comprennent, outre le polymère I, differents ingrédients permettant la présentation sous forme de crèmes analogues au~
cre`~mes de traitemeIlt définies ci-dessus, auxquelles on ajoute un S agent al~alinisant et des colorants.
Le pH de ces compositions est en genéral compris entre
d) des compositions de teinture pour cheveux, caracterisees par le fait qu'elles comprennent au moins un polymère de formule (I), au moins un agent colorant pour cheveux et un support.
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- 15a -Le support est cholsi de façon à constituer soit une crème, soit un gel.
La concentration des polym~res de formule ~I) dans ces compositions de teinture varie de préference.
entre 0,5 et 15%.
Dans le cas d'une coloration d'oxydation, la composition de teinture est conditionnee en deux parties, reunies.dans un emballage comportant le mode d'emploi, la deuxième partie etant de l'eau oxygenee. Les deux parties sont m~elàngées aumoment de l'emploi.
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Quand les composi-tions de teinture sont des crèmes, elles comprennent, outre le polymère I, differents ingrédients permettant la présentation sous forme de crèmes analogues au~
cre`~mes de traitemeIlt définies ci-dessus, auxquelles on ajoute un S agent al~alinisant et des colorants.
Le pH de ces compositions est en genéral compris entre
8 et 11 et il peut être réglé par addition d'un agent alcalini-sant approprié. dans le support de teinture, par exemple par addition d'ammoniaque, de monoéthanolamine, de diéthanolamine ou de triéthanolamine.
Les colorants appartiennent ~ la classe des colorants d'o~ydation au~quels peuvent etre ajoutés des colorants directs tels que des azo_ques, anthraquinoniques, des dérivés nitrés de la série benzénique, des indamines, des indoanilines, des indophé-nols, ou d'autres colorants d'oxydation tels que les leucoderivesde ces composés.
Lesdits "colorants d'oxydation" sont des composes aromatiques du t~pe diamines, aminophenols ou phenols. Ces com-posés aromatiques sont des précurseurs de colorants qui sont transformés en composés colorants par condensation en presence d'un fort e~cès d'oxyclant, généralement l'eau ox~rgénee. On dis-tingue parmi les colorants d'o~ydation, d'une part les "bases"
qui son~ des diamines ou des aminophénols (dérivés ortho ou para), et d'autre par~ les "modi~icateurs" qui sont des m-diami-nes, des m-aminophénols ou des polyphénols.
Quand les compositions de teinture sont des liquides gélifiables, elles contiennent, outre le polymère de formule(I) et ~les colorants ou précurseurs de colorants, soit des dérives non ioniques polyoxyéthylenés ou polyglycérolés, et des solvants, 3Q soit des savons d'acides gras liquides tels que ceux de l'acide oléique ou isostéarique, et des solvants. Les savons sont des savons de soude, de potasse, d'ammonium ou de mono-, di- ou tri-él:hanolamine.
e) des laques pour cheveu~, caractérisées par le fait .
qu'elles comprennent une solution alcoolique ou hydroalcooliqued'une résine cosmétique usuelle pour laques, et au moins un polymère de formule (I), cette solu-tion étant placee éventuelle-men-t dans un flacon pour aérosol et mélangee à un agent propul-seur.
On peut par exemple obtenir une la~ue aérosol selon : ' ~
~ ' ' ': ', : :
` 17 1~3~
l'invention en ajoutant la résine cosmétique usuelle et le poly-m~re de formule (I) au melange d'un alcool aliphatique anhydre tel que l'ethanol ou l'isopropanol et d'un agent propulseur ou d'un melan~e d'a~ents propulseurs lique~iés tels que les hydro-carbures halogenes, du type trichlorofluoromethane ou dichlorodi~fluoromethane.
Dans ces composi-ions cle laques pour che~eu~, la con-centration de la resine cosmetique varie genéralement entre 0,S
e-t 3 % en poids, et la concentration du polymère de formule (I) varie ~énéralement entre 0,1 et 5 %, et notamment entre 0,25 et 3 ~ en poids.
Bi.en entendu, il est possible d'a]outer ~ ces laques pour Gheveux selon l'invention des adjuvants tels qu~ des colo-rants, des agents plastifiants ou tout autre adjuvant usuel ;
) des lotions traitantes restructurantes, caracteri~
sées par le fait qu'elles comprennent au moins un agent ayant des proprietés de restructuration du cheveu et au moins un polymère de ormule (I).
Les agents de restructuration utilisables dans de telles lotions sont par e;emple les dérives méthylolés decrits dans les brevets français de la demanderesse n 1 519 ~79, 1 519 9~0, 1 519 9~1, 1 519 982, 1 527 085.
Dans ces lotions, la concentration de l'a~ent de res-tructuration varie géneralement entre 0,1 et 10 ~ en poids, et la 25 concentration du polymère de formule (I) varie generalement entre 0,25 et 5 6 en poids.
, g) des compositions-de decoloration qui sont consti-tuees par des supports sous forme de poudres, de solutions, : d'emulsions ou de liquides géli~iables ou de crèmes, contenant au moins un agent de décoloration tel que par exemple l'eau oxygé-née, des peroxydes, des solutions de persels (persulfates, per-borates, percarbonates).
De pré~érence, les composi-tions de décoloration sont des supports, sous ~orme de crèmes ou de liquides géliiables, analogues à ceu~ décrits ci-dessus à propos des composi-tiolls de teintures. Ces suppor-ts sont dilués au moment de l'emploi par une solution d'eau oxygénée et/ou de pero~ydes et/ou de persels.
Ils contiennent ~enéralement un agen-t alcalinisan-t tel que l'ammoniaque.
~ Ces compositians décolorantes sont appliquées selon les -- :
` 18 ~ 36s techniques classiques.
h) des compositions de permanente.
On sait que la technique classique pour realiser la déformation permanente des cheveux consiste, dans un premier temps, à réaliser l'ouverture des liaisons S-S de la kératine des chev2ux à l'aiae d'une composition contenant un agent réducteux, puis, après avoir de pre~erence rince la chevelure, à reconsti-tuer dans un second temps lesdites liaisons S-S en appliquant sur les cheveux soumis ~ cette reduction, une composition oxydante, de fa~on à donner aux cheveux la forme desiree.
La ~ormulation desdites compositions reductrice et oxydante est connue et décrite dans les ouvrages de cosmetologie, notanlment par ~. SIDI et C. ZVIAK, Problèmes Capillaires, Paris, 1966 (GAUTI-IIER-VILLARD).
Les compositions de permanente de la presente demande sont notamment ~es compositions reductrices pour le premier temps de 1 t opération de dé~ormation permanente.
Ces conpositions contiennent, outre l'agent réducteur, les adjuvallts permettant de les presenter sous forme de lotions, , 2 0 OU SOliS ~orme de poudre a diluer dans un support liquide.
; L'agent réducteur est le plus souvent un mercaptan tel que par e~emple le thioc~lyc~rol ou encore l'acide -thio~lycolique ou ses d6~rivés.
La concentratioll de l'agent réducteur est la concentra-tion necessaire pour obtenir la réduction d'un nombre suffisant de liaisons S-S. Ces concentrations sont étudiées et décrites dans les ouvrages de cosmétologie. Par exemple, pour l'acide ~thioglycolique, la concentration est généralement de l'ordre de 1 à 11 ~ environ.
Le pH de ces compositions pour le premier temps d'une permanente varie généralement de 7 a 10.
Les compositions pour le deuxie~me ~emps d'une perma-nente contiennent un o~ydant capable de reconstituer les liaisons -S-S- réduites.
Les compositions de permanente contiennent ~éneralement de 0,1 à 10 ~ en poids de polymère de ~ormule (I), et notamment de 0,25 ~ 5 ~.
`Ces lotions pour le premier temps de permanente sont le plus souvent des solutions aqueuses pou~/ant contenir en outre des '~ modificateurs de pHj des a~ents réducteurs~ au~iliaires tels que ' : :
:~ .. , .. , , : . - ~ . .
., . :
.
19 ~ S
les sulfites, des solvants comme l'éthanol ou l'isopropanol, des agents tensioacti~s, des parfurns et/ou des colorants.
Les pol~mères de formule (I) sont corrpatibles avec les in~rédients et adjuvants utilisés dans les compositions de permanente.
Les polymères de ~ormule ~I) presentent egalement des propriétes cosmetiques interessantes lorsqu'ils sont appliques sur la peau.
Notamment, ils confèrent à la peau une douceur appre-cia~le au toucher.
Ils presentent en outre llavanta~e d'être compatiblesavec les in~redients utilises pour réaliser les compositions cosmétiques pour la peau.
Les compositions cosmetiques selon l'invention peuvent être des compositions cosmetiques pour la peau, caracterisees par le fait qu'elles comprennent au moins un polymère de ~ormule (I).
En outre, el:Les comprennent ~eneralement au moins un insredient acti~ ou adjuvant habituellement utilise dans les compositions cosmetiques pour la peau.
Les compositions cosmétiques pour la peau selon l'inven-tion sont presentees par e~emple sous forme de crèmes, de laits, d'emulsions, de ~els ou de solutions aqueuses, alcooIiques ou hydroalcooliclùes.
La concentration du polymère de formule (I) dans ces compositions pour la peau varie ~enéralement entre 0,1 et 10 % en poids et notan~nent de 0,25 à 5 %.
Les adjuvants ~eneralement presents dans ces composi-tions cosmetiques sont par exemple des parfums, des colorants, des ac~ents conservateurs, des a~ents epaississants, des agents sequestrants, des a~ents emulsionnants, etc.
Ces compositions pour 1a peau consti-tuent notamment des crèmes ou lotions traitantes pour les mains ou le visa~e, des crèmes anti-solaires, des crèrnes teintees, des laits demaquil-lants, des liquidcs moussants pour bains, des lotions après-rasa~e, des eau~ de toilette, des mousses à raser, des crayons pour ~ards, des batons colorés ou non notarnment pour les lèvres,pour le maquilla~e ou pour l'hy~iène corporelle, ou encore dans ~, des compositions desodorisantes.
Ces compositions sont prepar~es selon les me-thodes usuelles.
- ~:
., : :- :
~3L;~3~i5 Les lotions après-rasage et eau~ de toilette se presentent sous forme de solutions hydroalcooliques contenant, de preference, un alcanol inferieur comportant 1 a 4 atomes de carbone, tel que, de préference, l'éthanol ou l'isopropanol et comprenant les adjuvants habituellement utilisés tels que des agents adoucissants, des agents cicatrisants, des parfums, etc... .
Lorsque la composition se presente sous forme de mousse a raser, elle contient, généralement, des savons additionnes, eventuellement, d'acides gras, de stabilisateurs de mousse, d'adoucissants tels que la glycerine, etc... .
Elle peut être conditionnee dans un dispositif aerosol en presence de gaz propulseurs suivant des techniques ~ bien connues.
: 15 Les compositions de l'invention peuvent egalement etre des supports ou des bases sous forme de solution aqueuse ou hydroalcoolique, de creme, de gel, de dispersion, d'emulsion~
pour des formulations cosmet.iques de traitement de la peau:
Les compositions de l'invention peuvent ~galement être utilisées dans le traitement des onyles et constituer notamment des compositions de nettoyage ou de polissage des ongles, ou des vernis à ongles. Elles contiennent au moins : un ingredient acti~ et au moins un adju~ant habituellement present dans les compositions pour les soins des ongles.
Les polymères de formule (I) peuvent être presents dans les compositions cosmet.iques pour la peau selon l'inven-tion, soit à titre d'additif, soit à titre d'ingredient actif principal dans des cremes ou lotions traitantes pour les mains ou le visage, soit encore à titre d'additif dans des compositions de crèmes anti-solaires, de cremes teintees, de laits démaquillants, d'huile ou de liquides moussants pour bains, etc.
La présente invention a en particulier pour objet les compositions cosmétiques telles que définies ci-dessus '. .
:
......... ,, .. , . . . . . .. .~ ~ ~
, . : ., - 20a -comprenant au moins l'un quelconque des polymères de formule ~I) decrits ci-après dans la partie experimentale.
L'invention a aussi pour objet un procede de traitement cosmetique, caracterise par le fait que l'on applique sur les cheveux, sur la peau ou sur les ongles au moins un polymère de formule (I) à l'aide d'une composition cosmetique à base de polymère (I~ telle que definie ci~dessus.
.
.
~ : :
..
~ .
.
, ,~ .. , . , :
.
:.
, ~ , 2~ L36S
En particulier, l'invention a pour objet un proc~de de teinture ou de decoloration des cheveux, principalement caracte-rise par le fait que l'on applique sur les cheveux une composi-tion de teinture ou de decoloration telle que definie ci-dessus, contenant eventuellement des colorants, et melan~ee eventuelle-ment avec un a~ent oxydant -tel que l'eau oxygenee, on la~sse a~ir la composition appliquee pendant un temps suffisant pour obtenir l'ef~et de teinture ou de décoloration desire, puis on rince les cheveux.
Generaleme3lt, on laisse agir la composition pendant 5 à
~5 minutes, et de pre~erence pendant 15 à 30 minutes.
Les quan-tités de composition tinctoriale ou de decolora-tion appliquées sur la chevelure sont generalement comprises entre 10 et 100 g environ.
Selon un autre mode d'e~ecution du procede de traite-ment cosmetique de la presente demande, l'invention a egalemen-t pour objet un procede de deformation permanente des cheveu~, caracterise par le fait que l'on applique sur les cheveux une quantite suffisante d'une composition reductrice telle que defi-nie ci-dessus, qu'on la laisse ac~ir pendan-t 5 ~ 20 minutes envi-ron, qu'on ri.nce les cheveux, et qu'on applique sur les cheveu~
ainsi reduits, une composition oxydant~ en quantite suffisante pour reformer les liaisons S-S de la keratine des cheveux.
L'agent oxydant est notamment l'eau oxygenee ou un persel.
` Generalement, les cheveux sont soumis à une extension, réalisée notamment par enroulement sur des bic~oudis, effectué de ; preerence avan-t application de la composition réductrice.
Apr~s appllcation de la composition o~ydante pendant un temps suffisant, on supprime l'extension des cheveux, puis on les rince On peut ensuite terminer par une mise en plis.
Selon un autre mode d'exécution, le procede de traite-ment cosmetique de la présente demande est caracterise par le I fait que l'on applique sur les cheveux, notamment avant ou après ! 35 une coloration, une decoloration, une permanente ou un shampooincJ, une composition traitante telle que definie ci-dessus, qu'on ¦ laisse aCJir cette dernière pendant 3 ~ 15 minutes environ, puis I que l'on rince les cheveux.
Les ex2mples suivants illustrent l'inventioll sains toutefois la limiter.
:
: :
, " ~
22 ~ 3t~
EXE~IPLES DE PREPAP~TION
E.Y~PLE 1 : Preparation d'un polymère de formule (I) :
avec Al = A2 = (CII2)3 , Rl - R2 = R3 = R4 CH3, l C~
/
O
A3 = -(CH2)6 et ze = Cl~
On chauffe au reflux pendant 3 heures soux agita-tion :
- 40,88 g (0,15 mole) de bis(dimethylamino-3 propyl)-3,5 oxo-~ t~tr~hydrooxadiazine-1,3,5, - ~3,25 g (0,15 mole) de dichloro-1,6 hexane, et - 50 ~ d'eau.
On laisse refroîdir et ajuste la concentration finale de la solution à 50 % (poids/poids).
Teneur en chlorure : 100 ~ de la theorie.
E~iPLES 2 et 3 : Preparation d'un polymère de formule (I) :
On a obtenu de façon analogue les polymeres de formule (I) pour lesquels Rl, R2, R3~ R4~ Al, Y et Z sont definis comme à
l'c~emple 1, et :
- ~3 represente -Ci~2-C~IOH-CH2- (exemple 2), ,~ . .
- ~3 represente -CH2-CH=CI1-CH2- (exemple 3) ;-Teneur en chlorure :
- exemple 2 : 96 % de la théorie, - exemple 3 : 95 % de la théorie.
EXE~PL~ 4 : Polymère~de formule (I) pour Iequel :
2~ X et Z sont définis comme a l'exemple 1, et Rl = R2 = R3 = R4 C2 5~ et A3 = -(CH2)6 On chauffe au reflux pendant 3~heures sous a~itation :
- 55 y (0,192 mole) de bis(diéthylamino-3 propyl)-1,3 uree, - 2~,76 g (0,192 molej de dichloro-1,6 hexane, et l~ - 50 ~ d'eau.
I 35 On laisse refroidir puis on ajoute 38,4 g (0,384 mole) de forMalclehyde en solution aqueuse a 30 % e-t 4 cm3 d'acide chlorhyclrique concentre. On chauffe ~ 95C pendan~ une heure. On laisse refroidir et ajuste la concentration finale de la soluticn ; ~ 50 ~ (poids/~oi~s)~
~, : ~ : :
:
Teneur en chlorure : 100 % de la théorie.
E`~E~Ir~LES 5 à 7 On a obtenu de façon analogue les polymères de formule (I) suivants, pour lesquels Rl, R2, R3, R4~ Al, A2~ ~ et Z sont defillis comme à l'exemple 4 r et :
- A3 représente -CH2-CHOH-CH2-(exemple S ; chlorure 90 % de la théorie), - A3 représente -CH2-CH=CH-CH2-(exemple 6 ; chlorure 97 % de la théorie), - A3 represente -(CH2)2- O - (CH2)2-(exemple 7 ; chlorure 99 % de la theorie). -EXEMPLE 8 : Polymare de ~ormule (I) pour lequel :
1~ R2, ~3, R4~ Al, A2 et X sonL définls comme à l'e~emple 1, et A3 représente le groupement p-xylylényl..
On chauffe au reflux pendant 3 heures - 32,64 g (0,12 mole) de bis(dimethylamino-3 propyl)-3,5 o~io-4 tétrahydrooxadiazine-1,3,5, - 31,7 ~ (0,12 mole) de bis(bromométhyl)-l,~ benæène, et - 150 y de méthanol.
A la fin de la réaction, on laisse refroidir puis on '~ clistille le solvant sous pression réduite. I.e produit final est obtenu, al~r~s dissolution dans l'eau, sous forme d'une solution aqueuse à 50 ~ (poids/poids).
Teneur en bromure : 100 ~ de la théorie.
- EXEMPLE 9 : Polymère de formule (I) pour lequel :
. . .
Rl, R2, R3, R4, Al, A2 et Z sont définis comme à l'exemple 1, X = - NH - SO2 - NH - , et .
A3 = -(C~l2)2 - (CH2)2 On chauffe au reElu~ pendant 3 heures sous agitation :
- 26,6 g (0,1 mole) de bis~diméthylamino-3 propyl)-1,3 sulfamide, et - 14,3 g de dichlol^odi~thylether, dans 30 g d'eau.
On laisse refroidir et ajuste la concentration finale I ~ de la solution à 50 % (poids/poids).
j Teneur en chlorure : 100 ~ de la théorie.
E.`~.E~IPL~ 10 : Pol~mère de formule (I) pour lequel :
1 2 ~(CEl2)2- , Rl = R2 = R3 = R = CEI
: ~ :
.
24 3L~ 3ti~
X = - O - CO - NH - (CII2)6 - NH - CO - O - , A3 = -(CH2)6 et Z = Cl .
On chauffe au re~lux pendant 10 heures sous agitation :
- 34,6 g (0,1 mole) de bis(diméthylamino-2 étho~ycarbonyl ar~ino)-1,6 hexane, - 15,5 g (0,1 mole) de dichloro-1,6 hexane, et - 50 g d'eau.
On laisse.refroidir et ajuste la concentration finale cle la solution à 50 % (poids/poids).
Teneur en chlorure : 9~ % de la théorie.
XE~ilPLES 11 et 12 :
On a obtenu de façon analogue les pol~mères de formule (I) suivants, pour lesquels Rl, R2, R3, R4, Al, A2, X et Z solit definis comme à l'exemple 10, et :
- A3 représente -(CH2)2-O-(CH2)2-(exemple 11 ; chlorure 100 % de la théorie), - A3 représente -CH2-CHOH-CH2-(exemple 12 ~ chlorure 100 % de la théorie).
I~E~1PLE 13 : Polymère de formule (I) pour lequel :
r~l, R2, R3, R~, Al~ A2, X et Z sont définis comme ~ l'exemple 10, e~
A3 représente -C1l2CH2-(-OCH2CH2-)-On chauffe au reflux pendant 9 heures sous agitation :
- 51,9 g (0,15 mole) de bis(dimethylamino-2 ethoxycarbonyl-amino)-1,6 hexane, : - 50,55 g d'~ -dichloropolyéthylèneglycol (dérivant du polyéthylèneglycol "300"), et - 50 g d'eau.
On laisse refroidir et ajuste la concentration finale de la solution a 50 ~ (poids/poids).
Teneur en chlorure : 100 % de la théorie.
EXE~IPLES 14 a 16 :
On a obtenu de façon analogue les polymères cle formule 35 (I) pour lesquels :
1' R2~ R3~ ~4~ Al, A2 et Z sont définis comme à l'exemple 10, et : .
E~EM21.~ 14 - X est de.fini comme à l'e;em21e 10, e-t A3 représente ~,.. ~ . - - . . , . . , . ~
, ~
~ 3~S
-CH2CIi2-~-OCH2CH2 ) (chlorure 100 % de la theorie).
12,2 EXErlPLE 15 :
- X représente - O - CO - NH ~ NH - CO - O -et A3 est defini com~le à l'exemple 13 (chlorure 99 gO de la theorie).
EXEMPLE 16 :
- X est defini comme à l'exemple 15 et A3 represente -CH2CI-~2 ( OCH2CH2 ) (chlorure 100 ~ de la theorie).
12,2 EX~I~PLE 17: Polym~re de formule (I) pour lequel :
Rl = R2 ~ R3 = R4 C 3 Al = CH2~ A2 = (Cll2)2 ~ X represente - CO - NH -: 15 A3 represente -(CH2)3- , et Z = Cle On chauffe au reflux pendant 60 heures 0,1 mole de N,N-dimethyl N',N'-dimethyl diamino-1,3 propane et 0,1 mole de N-(~-chloroetl~l) chloroacetamide dans 20 cm3 d'eau~ La solution aqueuse o~tenue a une teneur en Cl~ de 93 ~O de la valeur ~heo-rique-EXE~I~L~ 18 : Polymere de foxmule (I) pour le~uel :
Rl = R2 = CH3~ R3 = R4 C2H5, Al, A2, X, A3 et Z sont definis comme a l'exemple 17.
On opere de fa~on analogue a celle de l'exemple 17.
: 25 La teneur en cle de la solution aqueuse est 94 % de la valeur theorique.
EXEMPLE 19 : Polymère de formule (I) pour lequel :
Rl = R2 = R3 = R4 C8H17 Al = ~2 = (CH2)2 ze represente cle ~: X représente CO NH C(C 3)2 (C 2)5 C( 3)2 et A3 represente - CH2C~I2 t-OCH2CH2-t--On chauffe à reflux dans 40 cm3 de methanol 0,1 mole de diamine ! ,, :
'' ~, : ' .
26 ~ 3~;S
IC3Hl7 18 17 N ~ CH2CH20--r--~C~E2CEI2 - N
et 0,1 mole de dihalogénure : CH3 3 Cl-(CH2)2CONEI - C --~--CH2)5- C NHCO(CH2)2-Cl En fin de réaction le solvant est évaporé, le résidu lave à l'acetone et seche.
Le polymère obtenu a une teneur en Cle égale à 89 ~ de 15 la valeur theorique.
EX~ PLE 20: Polymère de formule (I) pour lequel :
Rl = R2 = R3 = R4 = C
Al = A2 = CEE2, `~ Z~ = Cle ,Y repres~ente CO NH C ( 4 9) 2 ( 2)5 ( 4 9 2 et A3:représente -CH2CH2-t-OCH2CEE2~
On opare de açon analogue à celle de l'exemple 19.
Le polymère obtenu a une teneur en Cl~ égale à 92 % de 25 la valeur theorique.
EYEMPLE 21 Polymère de formule ~I) pour lequel :
~l = R2 = R3 R~ ~C 3 l = A2 = (CH2)3 ~X = -NHCONH-~
: A3 représente : ~ ~
: - (CH2) 2-CO-NII-C (CH3)2-(CH2)5-C(CH3) 2-NH-CO- (CH2)2-(ou bien :
Al=~2 = - (CEI2) 2 ' X = -CO-NH-C (CH3) 2- (CH2)5-C(cH3)2 35 et A3 représente -(CEI2)3-NHCONH-(CII2)3 les substituants A3 et A1~2 étant ici interchangeable On chau~fe ~ re~lux dans 50 cm3 de méthanol 0,1 mole de diamine :
- ' ~: ~: : .
': '`' ~
, , :: - : .: .
2~ 36S
CH~ - CH3 I ~ I
N ( CH2)3-NH-CO-~H--~--CE~2)3 e~ 0,1 mole de dichlorure : :
I CH CH
Cl(CH2)2CONH - C -tCH2)5- C - NHCQ(CH2)2 Cl Après evaporation du solvant, le résidu est lavé à
l'éther éthylique et seché. Le polymère obtenu a une teneur en Cl~ écJale à 94 % de la valeur théorique.
On a préparé de manière analogue les polymères suivants :
' : . "
~:~: "~' :
, : ~ /
:~ : : . /
:
/
/ ~ :
:; / :,' . .
28 ~.~.6136~i Q~
~ n L~
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~o~ ~
~ .
o l l '~,5 :- ~ '~ ~ ~:~
z ~ ~ u a a~ I ~ O O O
:~ U C~ ~ , ,~
~ ~r ~ :C
U~ Z Z;Ln ~ Ln ~` l ~ ~ ~ ~ ~: ~ ~ o o ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ Ul , ~ C~-u, - U ~,- U- U ~ - y U ~ ,~
.~ ~ ~ o ~ ~ ~
~ ~ ~ U~ ,~
~ c~ ~ U~ ~
~ ~ ~_ I U~ U~
U - y- ~ ~- U- ~ ~ ~ ~ ~ ~
Zu æ u- u~ u u - u- u ~ x a ~ Y ~ u u m ~ i ., ~ ~ ~ ~ ~::
~ :~U- Z--C~ ~ ~ ~ ~ ~ X
o ,1 u-æ-u x o ~ ~ o x ~ ~ l l U- Z- U o - Z -: E ~ m~ m m m E
o U ~ U ~ ~ m ~
ll ~ ~ ~ X ~/~
~ ~ ~z_x u-~æ, -u ~ ~Z_ U ~c fEZ U
~: ~o ~ ~ ~r u~
~Z ~ ~`I f`l ~
~ .' :
~ ~ .
.
29 3L~L365 EXE~IPLE 26 : Polvmère de formule (I) avec __ _ _ .
Rl = R2 = R3 = R4 - CH3 l'un des substituants -AlXA2-et A3 represente -(cH2)2-o-co~ (c~l2)6-NH-coo-(-cH2)2 _ et l'autre represente -C~2-c-NH-c(c4~9)2-(cH2)4-c(c4H9)2 2 (AlXA2-et A, etant ici intercha~eables) et ze = Cle.
On chau~fe à reflux dans 50 cm3 de methanol 0,l mole de diamine : -CH CH
lS I 3 ~ I 3 ; N -(CH2)2 O-CO-NH(CrI2)6-NHCOO-(CH2)2 _ N
C~13 CII3 : et 0,l mole de d:ichlorure :
Cl CII2CONI1 - C (CII2)4 1 - NHCOCI12 Cl EI1 fin de reaction, ~e solvant es-t évaporé sous pres-sion réduite et le résidu est lavé dans l'éther isopropylique puis séché.
Le polymère obtenu a une teneur en Cl~ égale à 94 ~ de la valeur théorique.
30 ~X~IPL~ 27 : Pol~mère de ~ormule (:I) avec :
Rl = R2 = R3 = R4 = CH3 Al = ~2 = (CH2)3 X représente -NH-CO-CH2-S-S-CH2-CO-NH-, A3 (C~2)G et Z~ = Br On chaufEe ~ rerlu~c pendant 20 heures dans 30 cm3 d'eau un mel2nge dc :
; : :
' ' :
. :
3 o ICll3 CjI-13 - 25,8 g de diamine N -(C~I2)3-NH~CCH2-SS-GH2-CO~I(CH2)3 -N
- l9,5 g de dibromo-l,6 hexane.
On evapore l'eau sous pression reduite et le residu est à l'acetone et seché.
Le polymère obtenu a une teneur en sr~ égale a l00 Po de 10 la v~leur théorique~
I E~ IP1~ 28: Polymere de formule (I) avec :
Rl = R2 = R3 = R4 C 3r A3 représente -CH2-C6H4-C6~I4-CH2 (para) 1 A2 (CI~2)3-, !
Ys représente O
C
- N N -I
CH ~ CH
~ O
et ~ = Cl~.
On chauffe au reflux pendant 12 heures sous a~itation :
- 13,6 g (0,05 mole) de bis-(dimethylamino-3 propyl)-3,5 ; 25 oxo-4 tetrahydrooxadiazine-l,3,5, - 12,55 g (0,05 mole) de bis-chloromethyl-4,4' biphényle, et - l00 cm3 de méthanol.
A la fin de la réaction, on laisse refroidir puis on distille le solvan-t sous pression réduite. Le résidu est lavé au 30 dichlorométhane et séché.
Le polymere obtenu a une teneur en chlorure de 82 O de la valeur théorique.
EYsEMPL~ 29 : On a obtenu de açon analogue un pol~mère de formule (I) pour lequel :
Rl = R2 = R3 = RL1 C 3, l - A2 - -cH2-c(cll3)2-cH2 x = -~ - S0 2-N~
A3 représente -CE12-C6III-C~ll4-C~2- (para), ~0 et ze = Cle : . :
,' 3~ 36~
Teneur en chlorure : 87 % de la valeur théorique.
E.~E.~ 30 : Polymè--e de formule I pour lequel :
Rl = R2 = 1~3 R-l 3 ' A2 CH2-C (CH3) 2-CH2- ' X = -NH-SO2-NH-, ~~ = -CH2CH2-OcH2cH2 CH2 2 et Z = Cl On chauffe au reflu~ pendant 5 heures sous a~itation, 32,2 g (O,l mole) de bis-(dimethyl-2,2 diméthylamino-3 10 propyl)-1~3 sulfamide, 18,7 g (O,l mole) de bis-(chloro-2 éthoxy)-1,2 ethane et 50 g d'eau. On laisse refroidir et ajuste la concentration finale de la solution à 50% (poids/poids).
Teneur en chlorure : (~ de la thQorie) : 80-.
~XEMPLES 31 à 34 :
On a fait réagir selon un mode ope-ratoire analogue à
celui d~crit ci-dessus, des melanges de dihalogenures et de diamines (proportions equimoleculaires de dihalogenures et de diamines). On a u-tilise les dihalogenures et les diamines sui-vantes :
c 1 2 ( E13) 2 CII2 NH-S02-NEI-CE12-C (CEI3) 2-CII ~ N
A ~ N -CH -CHOH-CH -N
d ' I 2 2 ~: 30~ : 1 3 ~C ICE3 ~e N ~ (CH2) 3 - I l (CH2) 3 1 CII3 ~ / CH3 O
. CH3 Cl E13 35 A N - (CH2) 3 Bb: Cl- (CH~) 6-Cl .
: : :
:
: ~ ::
. _ Exemple n Polymères quaternaires teneur en chlorure prépares à partir de ~moles) (%de la theorie) _ __ .
31 ( 2 )AC+l 2)Ab~ (l)Bb 90 32 ( 1 ) A -~ ( 3 )Ab+ (l)Bb gO
33 ( 4 ) Ae+ ( 4 ) Ab+ (l)Bb 95 34 ( 2 ) Ae+ ( 2 ) Ad+ (1) b 96 . ' ` ' ~
EXEMPLES 35 à 53 En operant de fa~on analogue à celle décrite aux exemples precedents, on a prepare les pol~mères de formule I suivants: ~
Exemple 35 : Polymère de formule I pour lequel Rl=R2aR3=R4=methyle Al=A2= (CH2)3 X = NH-CO-CO-NH-et ze= cle .
Teneur en chlorure : 95,5% de la theorie.
Exemple 36 : Polymère de formule I pour lequel Rl-R4, Al, A2, X et Z sont definis comme dans l!exemple 35, et A3 = (CH2) 6, Teneur en chlorure : 95,4% de la theorie.
Exemple 37 : Polymère de formule I pour lequel Rl-R4, Al,A2,X et Z sont definis comme dans l'exemple 35, et A3 = -CH2~C6H4~c6H4 CH2 (P
Teneur en chIorure : 86% de la theorie.
-' . .
, . . . .
_ 33 ~ 3~S
Exemple 38 : Polymere de formule I pour lequel Al~A2~3~ X et Z sont de.inis comme dans l'exemple 37, Teneur en chlorure : 85,5% de la theorie.
Exemple 39 : Polymere de formule I pour lequel Rl-R4, Al, A2, A3 et Z sont definis comme a l'exemple 37, et X = Nll-CO-N~-- Teneur en chlorure : 87,5% de la theorie.
Exemple 40 : Po].ymere de formule I pour lequel Rl, R2,R3,R4, Al,A2, X et Z sont definis comme dans l'exemple 39, et A3= -CH2-C6H4-O C6H4 CH2 (P
Teneur en chlorure : 94% de la theorie.
Exemple 41 : Polymère de formule I pour lequel Rl= R2= R3= R4 CH3, Al - A2 = (CH2)3 X represente :
CO\ :.
- ~ IN -C~ ~CH 2 A3 represente -CH2-CO-NH-C(CH3)2-(CH2)4-c(CH3)2_NH co _ CH2 -: 25 et ~0 = Cle :~ Teneur en Cle : 93,4% de la theorie.
Exemple 42 : Polymere de formule I pour lequel R2, R3~ R4~ Alj X A2 et Z sont definis comme dans l'exemple 41, et A3 represente -(cH2)2-co-NH-c(cH3)2-(cH2)6-c~cH3)2 NH ( 2 2 Teneur en cle : 98,5% de la theorie.
, ~::
',' ~1 :
~ ,, . :
.. .. . . . .
1~6~L36S
- 33a -Exemple 43 : Polymère de formule I pour lequel Rl, R2, R3, R4, Al, A2 et Z sont definis comme dans l'exemple 41, X represente -NH-CO-NH-, A3 represente - (CH2)2-NH-CO-(CH2)4-CO-NH-(CH2)2-Teneur en Cl : 94,3% de la theorie. -Exemple 44 : Polymère de formule I pour lequel 1 R2 R3 R4= CH3, Al = A2 = (CH2)2 , . X represente -O-CO-NH-~CH2)6-NH-CO-O-, A3 represente :
-(cH2)2-NH-co-c6H4-c6H4-co-NH-(cH2)2- (ortho) . et ze= cle .
Teneur en Cle : 94,2% de la theorie.
Exemple 45 :.polymère de formule I pour lequel Rl=R2=R3=R4= CH3 Al=A2 = -CH2 C(CH3)2 2 X represente -NH-CO-(CH2)4-CO-NH- , ' .
.
- - . , . ; ~ , 34 ~ 3~i~
A3 represente -(CH2)2-NH-CO-NH-(CH2)2-= Cl'.
Teneux en cle: 99P6 de la théorie.
~XE~1PL~ 46 : Polymère de formule I pour lequel _. _ ~l= R2 = R3 = R4 C3 17 ~ 2 = C~I2 X repre~ente -co-NH-c(cH3)2-(cH2)6 C(CH3)2 prés nte -(CH2)2-NH-CO-C6H~ C6H4 et Z = Cl .
Teneur en cle: 90P6 de la théorie.
EXE~IPLE 47 : Pol~mère de formule T pour lQque Rl=R2=R3-R4 CH3 X = -S-S-Al= A2 = (C~l2)2 lS A3 = (C112)~-O-CO-CGH4-CO-O- (para) e~ ze = Cl .
Teneur en Cl : 99~ de la theorie.
EXL`r']PLE ~ 8 : Polymère de formule I pour lequel Rl= R2- R3= R4 C2 s ~ 2 = (C112)3 X represente -N1l-CO-CO-N11- ~
r9preseete -(C1~2)3-O-CO- (CH2) 6-CO-O-(C112)3 Teneur en Cl : 84go de la theorie.
EXrJ~5Pr.E 49 : Polymère de formule I pour lequel Rl= R2= R3= R4 CH3 A2 (CH2) 2-C (CH3) 2-X représente ~~H-CO-C6114-CO-NH ~para) A3 reprcsente -C112~COO-(CH2)3 Teneur en Cl~ : 8 06 ~e la théorie.
EXEMPL~ 50 Polymère de formule I pour lequel Rl=R2=R3=R4 C113 l A2 C}12-C(cH3)2-cH2-X = -O-CO-(C~12)4-CO-O-A3 = -C1l2-CON1T-CH2-CH2 et Z~ = Cl~.
Teneur en Cl : 8206 de la thcorie.
E:;E~5L'LE Sl : Polym~re de for!nule I pour lequel . .
~ .
~ ~ , : . , 13t~
Rl=R2=C2H5 3 ~ CH3 Al CH2' A2 = (CH2)3/ ~ = -CO-NH, A3 = -CH2-CO-O-(CEl2)4 O-CO-CH2-et ze = Cle Teneur en Cle : 84~ de la theorie.
Exemple 52 : Polymère de formule I pour lequel R1, R2, R3, R4, Al et A2 sont definis comme à
l'exemple 51, X represente -CO-O-A3 represente -CH2-CO-O-(CH2)4-O-cO-cH
et Z9 = Cl .
Teneur en chlorure : 81% de la theQrie.
Exemple 53 : polymère de formule I pour lequel Rl= R2 = R3 = R4 C4H9 Al = A2 = CH2 , X = -CO-O-(CH2)4-O-CO-et Z0 - Cle2 2 4 Teneur en chlorure : 86~ de la théorie.
~ EXEMPLES DE REALISATION ET D'UTILISATION
. .
DE COMPOSITIONS COSMETIQUES
XEMPLE Cl : Teinture d'oxydation.
- lauryl sulfate de triethanolamine à 40%
de matière active ........................... 2,5 g - octyl-2 dodecanol vendu sous la marque de ~ commerce EUTANOL G par la Societe HENKEL .... 7,5 g ,~ - diethanolamide oleïque ..................... 7 g - alcool oleocetylique a 30 moles d'O.E
vendu sous la marque de commerce MERGITAL OC 30 par la Societe HENKEL ....................... 3 g - acide oleïque .............................. 20 g - polymère de l'exemple 35 ................... 2,5 g - alcool benzylique .......................... 10 g - alcool ethylique à 96~ ..................... 10 g ~, :
.. , .. . . . : , : - . - .: ~:: .
~l~ii3Ç~
- 35a -- ammoniaque à 22 Be ..... ~....................... 16 ml - sulfate de N,N-bis ~2-hydroxyethyl) paraphenylène diamine .... ~....................... .1 g : - p-aminophenol ............ ~....................... 0,4 g - resorcine ........................... ............. 0,15g - m-aminophenol ............ ~....................... O,lOg - alphanaphtol .......................... ........... 0,40g - hydroquinone ............. ~....................... O,lOg ~,,.. . ,., ,, . , , ~ :
:: . ' ~
,. ~ :' ' . :' '' ~
.
~, ~ 36 ~ 36~
- acide ethylène diamine tetracetique ......................... 0,24 g - bisulfite de sodium ~d - 1,32)........ ~.,.............. 1 ml - eau q.s.p................................................... . 100 g On melange dans un bol 30 ~ da ce support avec 30 g 5 d'eau oxygenee à 20 volumes. On obtient un yel consistant, a~réa-ble à l'application et qui adhère bien au~ cheyeu~.
On l'applique à l'aide d'un pinceau. On laisse poser 30 à 40 mn et on rince.
Le cheveu se demêle facilemen~. Le -~oucher est soyeux.
10 On fait la mise en plis et l'on sèche. Le cheveù est brillant, nerveu.c, il a du corps (du volume); le toucher est so~eu~ et le demêlage Lacile.
On obtient une nuance BEOND CLAIR.
- ~XEMPLE C2 : Teinture d'oxydation.
15 - R-O ~- C2~13O(CI-I2OH)_~nM
R = oleque n valeur satistique = 2 ............ ,..................... 25 y - R-O-~c2ll3o (cl-l2o~ fnH
` R = oltïque n valeur statistique = 4 .... ,...... ..........,........... 20 y 20,~_ alcool cthyliclue 9~ ............. ....~.~............... 10 g ~ - hutylyl~col ......................................... 6 g ; ~ --polymere de l'exemple 18 ............................ 3 y ammoniaque ~ 22 Be ................................. lS ml - sulfate de N,N-bis (hydroxy-21 ethyl) 25 paraphenylène diamine ................ .......,.............. 1 g - p-aminophenol ...... ,............................... 0,4 g - resorcine .......... .......;........................ 0,10 g - m-aminopheno1 ...... .....~.,........................ o,io g - a1pllanaphtol ...... ~......................... ;. 0,40 g ; 30 - hydroquinone .~...................................... 0,10 g acide ethyl~ne diamine tétracetique .. .........~... - 0,24 g - bisulfite de sodium (d=1,32) ......... ............ 1 ml - eau q.s.p............................................ 100 y On opère comme dans I'e~emple precédent et l'on ob~i~nt 35 des resultats semblables.
1 ~XEMPLE C3 : Teinture d'o~ydation.
, - alcool ctylstéarylique ........... ~.. ,,.... ~....... 18 g '¦ ~ oct~l-2 dod~canol~vendu sous la marque de commerce EUTANOL G par la Sociéte HENXEL ............. 3 g '.J`;'~ " 40 - alcool stc~rylique ox~éthylcne ¦ , ~ f~ à 15 moles d'O.E............................. -- . g i ~ , . :
. ~ ~ : - -- - . . :, , ~
~: . . : :
- :: :~ : : - : . :
37 ~ 36~
- lauryl sulfate d'ammonium (à 30% de matière active) ..... ..............~......... 12 g - Polymère de l'exemple 36 ... ~........... . . 3 g - ammoniaque à 22 Be ........ ~.. ..............~......... 13 ml - dichlcrhydrate d'amino-l tmétho~y-2 éthyl) amino-4 benzène ............... ~....................... 1,6 g - p-aminophenol ................. ...~.................... 0,3 g - resorcine ........................................... 0,2 y - m-aminophenol ....................................... 0,25 g - N-~hydroxy-2 ethyl) amino-5 methyl-2 phénol ......... 0,02 g - dichlorhydrate de (hydroxy-2 éthyloxy)-1 diamino-2,4 benzène ..... ~........................... 0,02 g - acide éthylène diamine tetracétique vendu sous la marque de con~erce TRILON ~ ................. 0,20 g - bisulfite de sodium (d-1,32) ........................ 1 ml - eau q.s.p............................................ 100 g On mélange dans un bol 30 g de cette formule avec 45 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
On Qbtien-t une creme lisse, agréable à l'application e-t qui adh~re bien aux cheveux.
On applique cette creme sur cheveu~ ~ l'aide d'un ~ ~inceau.
; On laisse poser 30 minutes et 1~0I1 rince. Les cheveux se dem~lent facllemen~ et le toucher est soyeux.
On fait la mise en plis et l'on sèche.
Le cheveu est brillant, nervewi et i~ a du volume, le toucher est scyeux et le demêlage acile.
On obtient une nuance CHATAIN CLAIR.
E~IPLE C4 : Teinture d'oxydation.
.
- alcool cétyl stéarylique ......... ........~........... 12 g - a`Icool stéaryli~ue o~yéthyléné
à 15 moles d'O.E ..................................... 7 g - acide stéarique .................. ................ 2 g - cety].stéaryl sulfate de sodium ..................... 2 g uryl sulate d'~mmoni~lm ( ~ 30~ de m~ti~re acti.ve) ......................... 10 g 35 - Polymere de l'exemple 39 ............................. 3 g - ammoniaque à 22 Bé ....... ~...... .....~.............. 13 ml - dichlorhydrate d'amino-l (me-tho~Yy-2 éth~
amino-~1 ~enzène .......... ~......... ~.......... ~. 1,6 g - p-aminophcnol ........................................ 0,3 ~
40 - résorcine .............. ........................ 0,2 g ~ B
.
i; .. . . . ~ .. . ..
, . , ~ , .
, . . . , . ~ .
. ~
3~
- m-amino phénol ...................................... 0,25 g - N-(hydro~y-~ ethyl) amino-5 méthyl-2 phenol ......... 0,02 y - dlclllorhydrate de (hydro~y-2 ethyloxy)-l diamino-2,4 benzene .............. ~................ 0,02 g 5 - TRILON B (marque de commercej ........................ 0,20 g - ~isulfite de sodium (d=1,32) ........................ 1 ml - eau q.s.p............................................ 100 g On opère comme dans l'exemple precedent et l'on obtien-t les memes resultaks (C~TAIN CLAIr~).
10 ~E`I~L~ C5 : Huile ammoniacale eclaircissante.
- octyl-2 dodecanol vendu sous la marque de commerce EUTANQL G par la Sociëté HENKEL ............ 8 g - lauryl sulfate de triethanolamine à 40 ~
de matiere active ................................... 3 g - diéthanolamiae olé~que .............................. 6 15 - amide cle suif hydrogéne à 50 moles d'o~:yde d'éthylène ................................. 3,5 g - acide olélque .................... ;.................. 18 g - Polymere de l'e~emple 17 ............................ 3 g - alcool eth~liclue ~ 96 ............................. 15 g 20 ~ propylellec~lycol .................................... 12 g - ~RILON B (marque de commerce) .... ...~............... 0,3 g - alnmoniaque ~ 22~ Be ................................ 16 ml - eau q.s.p......................... .............. 100 g On melancJe dans un bGl avant utilisa~ion 40 g de cette formule avec 40 g d'eau oxygénée a 30 volumes.
On obtient un cJel agréable à l'application et qui ~-adl-ère bien aux cheveu~ à l'application à l'aide d'un pinceau. On laisse poser 30 à ~5 minutes et l'on rince.
Le cheveu mouillé se démêle facilement, le toucher est soyeu~ près sechage, il est brillant, nerveux, il a du corps (du volume); le toucher est soyeu~ et le demelage facile.
Le cheveu est en bien meil]eur etat qu'après decolora-tiOIl avec la meme ~ormule, mais sans polyrnère cationique.
S~lr un cheveu châ-taill foncé, on obtient apres decolo-~ ion Ull ~LOND FONC~.
E'N~ PLE C6 : Lotion structurante.
On mela~cJe avant utilisation :
- 0,2 ~ de dimethy]ol ethylèrle t~liouree avec 20 ml d'~lnc solution contcnant :
~ - pol~rnere de l'e~emplc 27 ............................ 1,5 y , : . : : , : .
.
1~6;1365 , - triéthanolamine q.s.p.............pH:2,7 - eau q.s.p...................................... . 100 ml On applique le mélange sur cheveux lavés et essorés avant de procéder à la mise en plis.
Les cheveux se démelent facilement, le toucher est soyeux.
On fait la mise en plis et l'on sèche.
Les cheveux sont brillants, nerveux, ils ont du corps (du volume) ! le toucher est soyeux~ le démêlage facile.
EXEMPLE C7 : Crème de soin du cheveu.
. ~
- alcool cetylstearylique .......................... 25 g - aIcool stearylique ................................ 5 g - cétylstearyl sulfate de sodium .................... 5 g - Polymare de l'exempIe 38 .......................... 2 g - eau q.s.p. ...................................... 100 g ~` On applique cette creme sur cheveux propres, humides et essorés, en quantite suffisante (60 à 80 g) pour bien impregner et couvrir la chevelure.
~` On laisse poser 15 a 25 minutes et l'on rince.
Les cheveux mouillés sont très doux et faciles à démeler.
On fait la mise en plis et l'on sèc~he sous casque.
Les cheveux séches se démêlent facilement et ont un toucher soyeux; ils sont brillants, nerveux et ont du corps et du volume.
EXEMPLE C8 : Shampooing.
polymère selon l'exemple 36 ..................... 0,5 g - alcoyl ~C12-C14) éther sulfate de Na ~-(2,2 d'oxyde d'éthylène) à 25~% matière active.. 25 g - diéthanolamide de coprah .................................... 3 g _ hydroxypropylmethylcellulose vendue sous la marque de commerce METHOCEL F4 M par la Société DOW : matière active .............................. 0,2 g - Parfum, conservateur, colorant - eau q.s.p. .. ~.........~........................ 100 g : ::
., ~ . , .
,~. . .
- 1~L6~L3~ii -- ~o --Le pH de cette composition est ajuste à 6.
EXEMPLE C9 : Shampooing . _ _ - Polymère selon l'exemple 35 : matiere active ... 1 g - Olefine sulfonate de sodium C14C16, vendu sous la marque de commerce Elfan 0346 par la Sociéte AKZO: matière active ................ 20 g - diethanolamide de coprah ~ 3 g - Parfum, conservateur, colorant - eau q.s p. .......................................... 100 g Le pH de cette composi-tion es-t ajuste a 6,3.
EXEMPLE C10 : Shampooing.
- polymère selon l'exemple 37 ............... -......... 0,7 g i.
- derive cycloimidazolinique de l'huile de coco a 38% en ma-tière active vendu sous la marque de comm~rce Miranol C. 2M conc.
par la Societe Miranol : ........................... 10 g /C~I2 -~OONa 11 23 \
ll D C~12-Cfl2-0-CH2-COO
: \` / 2 : - LauryIsulfate de sodium : matière active ........... 3 g - diethanolamide de coprah .......... ~.......... 3 g - eau q.s.p. ........................ ......~......... 100 g le pH est ajusté à 8,8.
.
EXEMPLE Cll : Shampooing - Polym~re selon l'exemple 38 ....... ~............... 2-g R-(O-CH2-CH2)x-OCH2-COOH, R etant un melange de radicaux alcoyle ~
C12-Cl~, x egal à 10, vendu sous la marque de commerce AKYPO RLM 100 par la Societe Chem Y 12 g - diethanolamide:de coprah ............................ 2 g - Na Cl ............................................... 3 g -~
' :: :
- eau q.s.p. ................................................... 100 g Le pH de cette composition est ajusté à 7,5.
EXEMPLE C12 : Shampooing.
- polymère selon l'exemple 3~ : matière active.................. 2,5 g - alcool laurique polyethoxyle à 12 moles d'oxyde d'ethylène : matiere active ........................... 15 g - diethanolamide laurique ........................................ 2 g - Parfum, conservateur, colorant - eau q.s.p. ................ ................... 100 g Le pH de cette composition est ajuste à 6,2.
EXEMPLE C13 : Shampooing.
- polymère selon l'exemple 18 : matière active.................. 1,5 g R CHOH CH2 O (CH2 CHOH CH2 )n H :
matière active ............ ...............-.... 15 g R = melange-radicaux alkyIes en CgCl2 n : represente une valeur statistique moyenne d'environ 3,5.
- diethanolamide de coprah .......................... 2,5 g - Parfum, conservateur, colorant, - Eau q.s.p. ........................................ 100 g Le pH de cette composition est ajuste à 7,8.
EXEMPLE C14 : Rinse , , .
- polymère selon l'exemple 17: matière active.. 0,8 g - Cire de lanette : matière active .................. 2,5 g - Melange d'alcools gras et de produits oxyethylenes vendus sous la marque de commerce POLAWAX GP 200 par Ia Societe CRODA LTD: -matière active ............................... 2 g - hydroxyethylcellulose vendue sous la marque de commerce CELLOSIZE QP 4400 par la Societe UNION CARBIDE: matière active ........ 0,8 g - chlorhydrate de chlorexidine en poudre (I.C.I) : matière active ..................... 0,05 g - eau, colorant (s) q.s.p~. ..................... 100 g :` ' . . :
- 42 ~ 3~5 Le pH de cet-te composition est ajus-te a 6,1.
EXEMPLE C15 : Rinse.
- polymère selon l'exemple 27: matière active 0,05 g - Melange d'alcool cetylstearylique et d'alcool cetylstearylique oxyethylene à
15 moles d'oxyde d'ethylène vendu sous la marque ;
de commerce SINNOWAX AO par la Societe HENKEL : matière active .............................. 2,5 g - chlorure de suif hydroyene dimethylammonium : matiare active .................... 1,5 g - derive de caseine vendu sous la marque de com-merce HYDAGEN P par la societe ~ENKEL ................ 1 g - chlorhydrate de chlorexidine en poudre (ICI) ..................~.......................... 0,05 g - eau, colorant (s) ...q.s.p. ....................... 100 g Le pH de cette composition est ajuste à 6,4.
EXEMPLE C16 : Composition reduct~ice pour le premier temps d'une permanente.
- Acide thioglycolique ................................. 8,8 g - Ammoniaque q.s. ... pH = 7 - Carbonate d'ammonium ................................. 8 g - chlorure de cétyldimethylhydroxyethyl ammonium ............................................. 0,5 g ` - polymère de l'exemple 18: Matière Active ............. 3 g `~ 25 - Sequestrant ...,................................... 0,2 g - Parfum .
colorant Eau q.s.p. .......~........................ 100 g EXEMPLE C17 : Composition reductrice pour permanente.
- Acide thioglyco]ique ......................~....... 7 g - Ammoniaque q.s.p. ........ pH = 7 - Monoethanolamine q.s.p. .. ~pH = 9 - polymère selon l'exemple,35: matière active .. 2 g ~ - se~uestrant .................................. 0,2 g :, :
, . . .
: : : :
~: - . - ~ , . , : ~: ' ~ , : ' -- 42a -- chlorure de distearyldimethylammonium ............. 0,4 g - Par~um ~.s.
- colorant q.s.
- eau q.s.p. ........................................ 100 g EXEMPLE C18 : Composition pour le premier temps d'une permanente.
- acide thioglycolique ................................ 8 g - ammoniaque q.s. ... ~......... pH = 7 - bicarbonate d'ammonium ............................ 6l4 g - chlorure de cetyltriméthylammonium ................ 0,2 g - polymère selon l'exemple ~6: Matiere Active.......... 1 g - Parfum colorant - eau q.s.p. ........................................ 100 g Les compositions réductrices des exemples C16 à C18 peuvent etre utilisées par exemple avec le fixateur à l'eau oxygénee suivant :
- chlorure de cetyldimethylhydroxy ethylammonium ..................................... 0,5 g - phenace-tine .............. ~....................... 0,1 g ' - sulfate d'oxyquinoleine .......................... 0,02 g - acide citrique ............ ~....................... 0,3 g - eau oxygénée q.s. 8 volumes - colorant - parfum - eau q.s.p. ................................... ~.......... 100 g EXEMPLE Cl9 : Composition (fixateur) pour le 2ème temps d'une permanente. ~ -; Avec une composition réductrice classique on peut utiliser le ~ixateur suivant :
- chlorure de cétyltriméthylammonium ...................... 0,2 g - polymere selon l'exemple 18: mati~re active ............... 3 g - eau oxygenee ... q.s. ... 6 volumes - phenacetine ............................................. 0,1 g ..
, ~ f~
. . . : , , . : : :
.: : : .-, :, :, ;
~ 3~5 - sulfate d'oxyquinoleine ............................. 0,02 g - acide citrique .~ 0,3 g - colorant -~ - parum 5 - eau q.s.p................ .............~............... 100 g E~Y,~IPLE C 20 : Mise en pli.s.
- PVP/VA ' E 335 .......... ~............................ 1 g - polymère selon l'exemple 27 ...................... 1 g , - alcool ethylique ................................. ~0 g " 10 - amino-2 méthyl-2 propane-ol~ .s.p................. pH = 7 - eau desionisee .... q.s.p............. O............... 100 ml ~i~ = PVP/VA = 7olyvinylpyrrolidone/acétate de vinyle '~ (30~70~).
E~Er~Pl,E C 21 : Mise en plis.
15 - Polymère selon l'exemple 27 ......................... 1 g - Chlorure de diméthyl al~yl hydroxyethyl am,nonium (alkyl = suif) ............................ 0,1 g - alcool ethylique .................................... 40 g - amino-2 methyl-2 propanol-l ~.s.p............ ~.. pH -- G
- eau dcsionisee q.s.p................................. 100 ml ^ E~E~'!PLE C ~ 2 : Mise en plis.
,:' '' - PVP/V~ . S 630 ,j (polyvinylpyrrolidone 60~/ ace-tate de vinyle 40nu) r ~ ................................................ 0,~ g `~, - Polymere, selon l'e~emple 37 ........................ 1 g 25 - eall desionisee q.s.p....... ~........................ 100 ml .~ EYI~IPLE C 23 : Mlse en plis.' '~ - solution à 30~ de chlorure de dimethyl a7.7~yl hydroxyethylammonium (alkyl : sui~.......... 0,4 g - polymère de l'exemple 37 ............................ 1,2 g - eau désionisee q.s.p.......... ,~.................. 100 ml E~MPL~ C 24 : Mise en,plis.
- PVP/VI~ E 335 ....................................... 1 g - Polymère selon l'e.~emple 39 ........................ 1 ~
- alcool é-thylique ................................... ~0 g - acide lactique q.s.p.......... pEI = 5,5 , - eau d~sionisée q.s.p.......... ~......................... 100 ml E~E~P_E C 25 :
- Polym~re selon l'exemple 39 .. ......~................... 1,2 g - solution a 30% de chlorure de diméthyl al~yl hydro~cyéthyiail~oilium (alkyl : suif).................. - 0,3 g alcool éthyli-~e ............. ~ ...... ~.,............ ...A~
, ~6~3~5 - ~4 -- acide lactique q.s.p. ................. pH - 5,5 - eau desionisée q.s.p. ........................... .. 100 ml EXEMPLE C2 6:
- PVP/VA E.335 .................................... ..... 1 g - polymère de l'exemple 38 .............. ~............ 0,8 g - alcool ethylique ................................ .... 40 g - eau desionisee q.s.p. ........................... .. 100 ml EXEMPI.E C 2 7:
- Solution à 30~ de chlorure de dimethyl alkyl hydroxyethylammonium (alkyl : suif) ......... 0,35 g - polymère selon l'exemple 38 .......................... 1 g - alcool ethylique .................................... 40 g - eau desionisee q.s.p. ......................... ~... 100 ml EXEMPLE C28 : Lotion restructurante On melange avant utilisation :
13 g de dimethylol éthylène thiouree avec 20 ml d'une solution contenant :
- polymère selon l'exemple 3 : matière ac-tive ....... 1,5 g - acide chlorhydrique q.s.p. ...pH : 2, 7 - eau q.s.p. ~ 100 ml On applique le melange sur cheveux laves et essores avant de proceder à la mise en plis.
Les cheveux se demêlent facilement, le toucher est soyeux. On fait la mise en plis~et l'on sèche.
Les cheveux sont ~rillants, nerveux, ils ont du corps, (du volume); le toucher est soyeux, le demêlage est ~acile.
On obtient les mêmes resultats en remplaçant ~ le polymère de l'exemple 3 par :
- polymère selon l'exemple 6 : matière active ........ 1,3 g pH ajuste à 2,7 avec la triethanolamine.
EXEMPLE C29 : Teinture d'oxydation.
_. .
- lauryl sulfate de triethanolamine à
40% de matière active .............................. 2,5 g .
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., ~6;136~;
- octyl-2 dodecanol vendu sous la marque de commerce EUTANOI G par la Societe HENKEL ............................ 7,5 g - diethanolamide oléïque ............. ~.. v.............................. 7 g - ~1COQ1 oleocetylique à 30 moles d'oxyde d'ethylène commercialise sous la marque de commerce MERGITAL OC 30 par la Societe HENKEL3 g - acide oleïque ........................................... 20 g - polymère selon l'exemple 10: matière active .............. 2 g - alcool benzylique ....................................... 10 g - alcool ethylique à 96 .................................... 11 - ammoniaque à 22 Be .................................... 13 ml - sulfate de N,N-bis (hydroxy-2 ethyl) paraphenylène diamine ........................ -........... 1 g -- p-aminophenol ~ 0,4 g - resorcine ........... `.................................. 0,15g - m-aminophenol .................................. ........ 0,10g - alphanaphtol ................................... ........ 0,~0g - hydroquinone ................................... .... t 10g -- acide ethylene diamine tetracetique .................... 0,24g - bisulfite de sodium (d=1,32) ............................ 1 ml ;~ - eau q.s.p. ............................................. 100 g On melange dans un bol 30 g de ce support avec 30g d'eau oxygenee à 20 volumes. On obtient un gel consistant, agreable à l'application et qui adhère bien aux cheveux.
On l'applique à l'aide d'un pinceau.
On Iaisse poser 30 à 40 minutes et on rince Le cheveu se demêle facilement. Le toucher est soyeux. On fait la mise en pli~s et l'on sèche. Le cheveu est brillant, nerveux, il a du corps (du volume); le toucher est soyeux et le dém81agé est facile.
On obtient une nuance BLOND FONCE CENDRE.
EXEMPLE C30: Teinture d'oxydation.
- EUTANOL G ( marque de commerce de HENKEL)..... 8 g ,~ .
~ .
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-~ - - - . : :
~: :
:
~L16~36S
- 45a -. ~
- diethanolamide oleique .............................. 6 g - M~RGITAL OC 30 (marque de commerce de ~IENKEL~....... 2 g - ac.ide ole1que ...................................... 20 g - polymère selon l'exemple 1~ : matière active ........ 3 g - alcool benzylique ............. ~....................... .10 g- alcool ethylique 96 .......... :....................... .12 g- ammoniaque à 22 Be ................................. .. .17,5 ml - p-aminophenol ................. ~....................... ..0,3 g - re~orcine ............................................. ..0,65g - m-aminophenol ......................................... ..0,65g - - p-toluylene diamine .................................. ..0,lSg - acide éthylene diamine tetracétique .................... ..0,30g . - bisulfite de sodium (d=1,3Z) ........................... ..1,2 ml - eau q.s.p. ............................................. 100 g On opère comme dans l'exemple precedent et l'on obtient Ies memes resultats mais avec une nuance BLOND C~IR.
. .
- ` ~ ', :. . ~
~: . . . .
.
~16 i5 E~E~Ir~LE C 31 : Teinture d'oxydation.
- Produi-t cle formule:
R-OfC2H30 (CH20~I) 7~n H
avec R = oleique e-t n = Valeur statistique dlenYiron 2 ... ,..... 20 5 - Produit de formule précédente avec n = 4 ~statistique) .............................~.................. 20 g - diéthanolamide oléique ........................ 12 g - Polymère selon l'e~emple 13: matiere active.... 3 cJ
- alcool éthylique à 96'~ ....................................~...... 12 g 10 ~ butylglycol-..................................1 g - propylcneglycol ....................................~.............. 2 g - sel c~entasodique de l'acide diéthylène triamino pe~tacétique (40~, mai:ière a^tive) .. - 2,5 g - alNnoniaque à 22 sé ......................... 9 ml - dichlorhydrate d'amino-l (methoxy-7 éthyl) ~mino-4 benzène .............................. 1,6 g - p-aminophéno]. ........... ~...........................Ø.......... 0,3 g - resorcine ...................................... 0,2 g - m-aminopllenol ................................. 0,25 g - N(hydrcxy-Z etllyl)-amillo-S métllyl-2 phenol... 0,02 cJ
20 - dichlorl~ drate cle (hydroxy-2 éthylo~iy)-l diamino-2,~i benzène ........................... 0,02 g - b:isulfite de sodium (d-1,32)...................1 ml - eau q.s.p....................................... 100 g On opère comme dans l'exemple C 29 et l'on obtient les 25 memes résultats cosmétiques, avec une nuance CHAT2~IN CLAIR C~NDRE.
E~E~IPLE C 32: Teinture d'oxydation.
- lauryl sulfate de triéthanolamine à 40O de n~tière active ......... ,........,.,....................... 2,5 ,-~
- EUTI~NOL G (marque de commerce de HENKEL) ...... 7,5 g - diéthanolamide oleique ......................... 7,0~g - ~MERGITP,L OC 30 (marque~de commerce de HENKEL). 3~0 g - polymcre selon l'e~emple 28: m~tière active .... 3,0 g - acicle ole;clue ........ ~.............. .,...... 20,0 g - alcool l~enzylique ............................. 10 ~
- alcool éthyliq-le 96 .. ,.............. ,....... 10 g - a!~monilque à 22 Bé ... ~. 18 ml - sulfa~:e de N,N-bis (hydroxy-2 etllyl) par~pllénylène dian~ine ......................... 1 cJ
- p- aminoph~nol ......... ~.................... .~...... 0,4 g ''t~ - rcsorcine .............. ,............................ 0,l5 g 0 - m-aminophénol ........ ~.................... ~....... 0,10 g ' " ,,, ~, , ,, , , , .. ...... ,._ . ....
, ~ ~
., ~7 ~ i33~5 , . .
- alphanaphtol .. ~........ ~........................ 0,~10 g - hydroquinone ........... ...~ .................... 0,l0 g - acide ethylène diamine tetracetiqùe .;~.. ~. 0,24 g - bisulsite de sodi un (d-l,32) .. ... ~.............. 1 ml 5 - eau q.s.p....................... ~.................... lC0 g On melange dans un bol 30 g de ce support avec 30 g d'eau oxycJenee à 20 volumes. On obtient un gel consistant, agl-ea-blc à l'application et qui adhcre bien aux cheveux.
On l'applique à l'aide d'un pinceau. On laisse poser 30 10 ~ 4O minutes et on rince.
Le cheveu se demêle ~ cilement. Le toucher est soyeux.
On fait la mise en plis et on sèche. Le cheveu est hrillan-t, ner~reux, il a du corps (du volume~; le toucher est soyeux et le demêlage facile.
On obtien-t une nuance BLONI: FONCE CENDRI~.
~,~E~i1PLE: C 33: Teinture d'oxydation.
- Ell'l'l~NOL G (marque de commerce de HENKEL) ........ 8 g - dict1lanolamide oleïque ............................. G g -~MI~1~GIT~L OC 30 (marque de commerce de HENKEL~ .... 2 cJ
20 - acicle olelque ..................................... 20 g - I'ol~mc`l-e selon l'e~;elllple 2~: ma-ti~re active .. 2,5 g - alcool benzylicll1e ................................. l0 g - alcool eth~rlique 96 ............................... 12 g - ~mmo1liaque à 22 Be ................................ 17,5 ml 25 - p-~minophenol ........ ....................... 0,3 g - resorcine ............. ...................... 0,65 g - m-aminop1lenol ...................................... 0,65 g - p-toluylène diamine ~................................ 0,lS g - acide et11ylène diamine ~etracetique ................ 0,30 g 30 - bisulfite de sodium (d=l,32) ....................... ~ l ml - eau q.s.p............................................ l00 g Qn opère ~comme dans l'e~emple precedent et l'on obtient les memes resultats mais avec une nuance BLOND CLI~
~X1~1PLE C 34: Rinse.
_ 35 - polymère selon l'exemple 28 ....... ........ 0,2 g - sel de r~otassium d'un condensat d~ proteine cle collagène et d'acide ~ras de coco de poids moleculaire 700-800 ~ 30"s de m~tière a-t:ive, vendu sous la mar~ue de commerce L!~"EIME S.620 par la Societ~ INOLEX ................... .2 g ., 40 - eau q.s.p........ ~............................ l00 g 36~
Le pH est ajuste à 7,3.
On applique cette composition sur cheveux lavés.
Après un temps de pose de quelques minutes, on rince.
Les cheveux se demêlent facilement.
On fait la mise en plis et on sèche les cheveux.
EXEMPLE C35: Shampooing.
- Polymare selon l'exemple 28 ........................ 0,7 g - Tensio actif non-ionique cle formule _ - CH2H- n -........ .15 g avec n = valeur statistique de 4,2.
; - diethanolamide de coprah ........................... 3 g - monolaurate de sorbitan polyoxyethylene -a 20 moles d'O.E
- vendu sous la marque de commerce TWEEN 20 par - la Societe ATLAS ............... ~.................... 4 g - chlorure de sodium ................................. 2 g - eau q.s.p. ......................................... 100 g Le pH est ajuste à 6,3.
EXEMPLE C36: Shampooing.
- polymère selon l'exemple 29 ........................ 1 g - tensio-actif de formule:
.
R-cHoH-cH2-o-(cH2-cHoM-cH2-o)n -H
~25 R : Melanges radicaux alkyles en Cg-Cl2 n : represente une valeur statistique moyenne d'environ 3,5 .......................... 10~g derive cycloimidazolinique de l'huile de coco a 38% de matière active vendu sous la marque de commerce Miranol C.2 M Conc~, par la Societe Miranol : CH -COONa Cll 23 11 \ e N ~H2`CH2-cH2-o-cH2-coo CH ` ~............................. 5 g .
: : ' . ' _ 49 ~ 3SS
- diethanolamide laurique .~ 3 g - hydrolysat de proteines-derivees du collagène a 55~ de Matière Active, vendu sous la marque de commerce LEXEINE X.250 par la Societe INOLEX ...................................... 3,5 g - paraoxybenzoate de methyle .......................... 0,3 g - eau q.s.p. .......................................... 100 g Le pH est ajuste à 6,9.
EXEMPLE C37: Shampooing.
- polymère selon l'exemple 29 ......................... 2 g - alcoyI (C12-C18) diméthyl-ammonio acetate vendu sous la marque de commerce DEHYTON AB 30 par la Societe HENKEL ....... , 15 g ; - tensio-actiE de formule :
R ~ CH2 CH2 }x CH2 COOH
R etant un melange de radicaux alcoyle C12-C
x est egal à 10, à 90% de matière active, vendu sous la marque ~ ~ de commerce Akypo R~M 100 par la - 20 Societe Chem Y ~.....~........................ 5 g - oxyde de decyl dimethylamine à 30%
de matière active, vendu sous la marque de commerce Barlox 10 S par la Societe LONZA............ 3 g - diethanolamide de coprah ............................ 2 g .
- chlorure de sodium .................................. 2 g - eau q.s.p. .......................................... 100 g Le pH est ajuste à 7,9 avec de la soude.
~ EXEMPLE_C38 : Creme de soin du cheveu.
`~ - Cetyl stearyl sulfate de sodium ............-......... 6 g - Alcool cétylique ..................:.................. 17 g - Alcool stéarylique oxyethylené à 15 moles dlO.E. ...............................~............... 4 g - Alcool oléïque ........................................ 4 g - Composé de l'exemple 41 ...........~.................. 2 g :: : :
.
~: . . . . ~ . :.
- 50 - 1~3~
- Eau q.s.p. ...................................... 100 g On opere comme dans l'exemple precedent et l'on obtient les memes resultats.
EXEMPLE C39: Creme de soin du cheveu.
- Alcool cetyl stearylique ........................ 25 g - Alcool stearylique .............................. 5 g - Cetyl stearyl sulfate de sodium ................. 5 g - Compose de llexemple 43 ......................... 3 g - Eau q.s.p. ...................................... 100 g 10 On applique cette creme sur cheveux propres, humides, essores, en quantite suffisante (60 à 80 g) pour bien impregner et couvrir la chevelure.
On laisse pauser 15 a 25 minu-tes et l'on rince. Les cheveux mouilles sont très doux et faciles à demeler.
On fait la mise en plis et l'on sèche sous casque. Les cheveux seches se demêlent facilement et ont un toucher soyeux ; ils sont brillants, nerveux et ont du corps et du volume.
EXEMPLE C40 : Crème de soin du cheveu.
-- Cetyl stearyl sulfate ~e sodium ~ . 6 g - Alcool cet~lique ................................ 17 g - Alcool stearylique à 15 moles d'O.E. ............ 4 g - Alcool oleique .................................. 4 g - Compose de l'exemple 46 ......................... 2 g ~ Eau q.s.p. ...................................... 100 g On opère comme dans l'exemple precédent et l'on obtient les memes resultats.
EXEMPLE C41 : Lotion structuranteA
On melange avant utilisation :
; 30 0,25 g de dimethylol ethylene thiouree avec:
20 ml d'une solution contenant :
- Polymère de l'exemple 44 ~ 1,5 g - Acide chlorhydrique q.sA ~ PH = 2,7 .
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~;ï3t~S `
- Eau q.s.p. ........................................ 100 ml On applique le mélange sur cheveux lavés et essorés avant de procéder à la mise en plls.
Les cheveux se démelent facilement, le toucher est soyeux.
On fait la mise en plis et l'on sèche.
Les cheveux sont brillants, nerveux, ils ont du corps (du volume) ; le toucher est soyeux, le démêlage ~acile.
EXEMPLE C42 : Teinture d'oxydation.
- Lauryl sulfate de triéthanolamine à 40%
de matiere active ................................. 2,5 CJ
, - 2-Octyl dodecanol vendu sous la marque de com-merce EUTANOL G par la Societe HENKEL ............. 7,5 g - Diéthanolamide oleique ............................ 7,0 g - Alcool oleo-cetylique à 30 moles d'O.E. vendu sous la marque de commerce Mergital OC 30 par la societe Henkel .................................... 3,0 g ~ - Acide oleique ..................................... 20 g '~ 20 - Polymère de l'exemple 49 .......................... 3 g ~ - Alcool benzylique ................................. 10 g ,~ - Alcool ethylique à 96 ............................ 10 - Ammoniaque à 22 Be ............................... 16 ml -'Sulfate de N, N - bis thydroxy-2 ethyl) ; 25 paraphenylène diamine ............................. 1 g - p-aminophenol ..................................... 0,4 g Resorcine ......................................... 0,15g - m-aminophenol ..................................... 0,10g~ . ' - ~-N`aphtol ............ ,........................... .0,40g - Hydroquinone .................................... .. .0,10g - Acide ethylène diamine tétracetique ............................ .0,24g -'Bisul~ite de sodium ~d = 1,32) ................................. .1 ml - Eau q.s.p. ................................. ,.. 100 g ' On melange dans un bol 30 g de ce support . ~
avec 30 g d'eau oxygénee à 20 volumes. Qn obtient un gel consistant, agréable à l'application et qui adhère bien aux cheveux.
On l'applique à l'aide d'un pinceau. On laisse pauser 30 à 40 minutes et on rince. Le cheveu se demêle facilement. Le toucher est soyeux.
On fait la mise en plis èt l'on seche. I,e cheveu est brillant, nerveux, il a du corps (du volume) ; le toucher est soyeux et le demêlage ~aci.le.
On obtient une nuance BLOND FONCE.
EXEMPLE C43 : ~uile ammoniacale eclaircissante - 2-Octyl dodecanol vendu sous la marque de commerce EUTANOL G par la Societe ~enkel ......... 8 g - Lauryl sulfate de triethanolamine à 40% de matière active ................................... 3 g - Diethanol amide oleique .......................... 6 g - Amide de suif hydrogene à 50 moles dlO.E. ....... 3,5 g - Aci~e oleique ................................... 1~3 g - Polymere de l'exemple 51 ............. ~.......... 2,5 g - ~lcool ethylique a 96 ........................ ... 15 g - Propylène glycol .............................. ... 13 g - Ammoniaque a 22 Be ........................... .. 16 ml - Acide ethylène diamine tetracetique vendu sous la marque de commerce Trilon B ................ .. 0,3 g - Eau q.s.p. ........................... -.......... 100 g On melange dans un bol avant utilisation 40 g de cette formule avec 40 g dleau oxygenee à
30 volumes.
On obtient un gel agreable à llapplication et 3~ qui adhère bien aux cheveux à l'application à llaide dlun pinceau. On laisse pauser 30 à 45 minutes et l'on rince.
Le cheveu mouille se demêle facilement, le toucher est soyeux. Après sechage, il est brillant, nerveux, ~ .
: :
.
~L613~i5 il a du corps (du volume) ; le toucher es-t soyeux et le demêlage facile.
Le cheveu est en bien meilleur etat qu'apras decoloration avec la meme formule, mais sans polymere 5cationique.
Sur un cheveu chatai.n fonce, on obtient après decoloration un BI.OND FONCE.
EXF.MPLE C44 Teinture d'oxydation - Alcool cetyl s-tearylique ............................... 13 g 10- 2-Octyl dodecanol vendu sous la marque de commerce : EUTANOL G par la societe Henkel ......................... 3 g ~: - Alcool stearylique oxyethylene à 15 moles dlO.E. ....... ~........................................ 3 g ~; - Lauryl sulfate d'ammonium ~30% matière active~. 12 g - Polymère de llexemple 52 .............................. 3 g .~ - Ammoniaque à 22 Be ................................... 13 ml - Dichlorhydrate dlamino-l (methoxy-2 ethyl) amino-4 benzène ........ ............................ 1;6g~
- p-aminophenol ...... ~... ,.............................. 0,3g - Resorcine ... .. . .................. ............ ,...... 0,2g - m- aminophenol ......................................... 0,25g - N(hydroxy-2 ethyl) amino - 5 methyl - 2 phenol ......... 0,02g - Dichlorhydrate de (hydroxy-2 ethyloxy~-l ~: diamino-2,4 benzène .................................... 0,02g - Acide ethylène diamine tetracetique vendu sous 1~
: ~ marque de commerce Trilon B ............................ 0,20g ~: - Bisulfite de sodium d = 1,32 ........................... 1 ml - Eau q.s.p. .. ~...................................... 10.0 g On melange dans un bol 30 g de cette ~ormule : 30 avec ~5 g dleau oxygenee à 20 volumes.
. On obtient une crème lisse, agreable à llappli-cation et qui adh~re bien aux cheveux. On applique cette ` crème sur cheveux à llaide d'un pinceau.
Qn laisse pauser 30 minutes et l'on rince.
' ~1. . :
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_ 5~
Les cheveux se demêlent facilemen-t et le toucher est soyeux.
On fait la mise en plis et l'on sèche. Le cheveu est brillant, nerveux et il a du volume, le toucher est soyeux et le demêlage facile.
On obtient une nuance CIIATAIN CLAIR.
EXEMPLE C45 : Shampooing.
- Polymère de l'exemple 43 ........................... 0,8 g - Stearate de polyoxyethylène à 8 moles d'O.E.
vendu sous la marque de commerce Mirj 45 par la Société Atlas Powder ............................... .10 g Tensioactif non ionique à base d'alcool laurique Polyglycerol (4,2 moles), en solution à 60% environ en matière active _ _ C12H25- - O - CH2 ~ CH I OH
~H2OH n - n = valeur statistique d'environ 4,2 .. 8 g - Eau q.s.p. ........... ~................................... 100 g Le pH est ajuste à 5,1.
EXEMPLE C46 : Shampooing.
- Polymère de l'exemple 44 ........................... 0,05g - Solution aqueuse de sels mixtes de sodium et triéthanolamine des lipoaminoacides obtenus par combinaison de l'acide laurique avec les acides amines issus de l'hydrolyse totale du collagène, à
22~ de matière active vendùe SOUS la marque de commerce LIPOPROTEOL LCO
par la Société Rhône-Poulenc........................ 32 g - Sel de triëthanolamine du produit de condensation d'acide de coprah et d'hydrolysat de proteine animale a 40% de matière active, vendu sous la marque de commerce MAYPON 4 CT par la Société
STEP~N. ............................................ 20 g , -:' ~
- 55 ~ 3~
- Hydroxypropylmethyl cellulose vendue sous la marque de commerce METHOCEL F 4M par la Societe DOW ... 0,2 g Eau q.s.p. ....................... ~............... 100 g Le pH est ajuste à 8.
EXEMPLE C47 : Shampooing.
- Polymère de l'exemple 52 ............................ 0,1 g - Hydroxyde d'alcoyl (C12-C18) diméthylcarboxy-methylammonium à 30~ de mat:lère active vendu sous la marque de commerce DEHYTON AB 30 par la Societe Henkel ...................................... 4 g - Alcoyl (C12-C14) ether sulfate de Na(2,2 moles d'OE à 25% de matière active ........................ 17 g - Diethanolamide de Coprah ............................ 3 g - Paraoxybenzoate de methyle .......................... 0,3 g - Eau q.s.p. ....................... ...~.... 100 g Le pH est ajuste à 7,1.
EXEMPLE C48 : Shampooing.
- Polymere de l'exemple 49 ............................ 0,6 g - Alcoyl (C12-C14) sulfate de triethanolamine à 40% de matière active .......... ~....... 15 g - Tensio actif de formule : R-(OCH2-CH~3X OCH2COOH
R etant un melange de radicaux alcoyl C12-C14 ~ x est egal à 10, produit à 90% de matière active - ~ vendu sous la marque de commerce AKYPO RL M 100 par la Societe CHEM-Y ............ ,........................ 2,5 g - - Diethanolamide de Coprah .............................. 2 g - Chlorure d'ammonium ................................. ~ 1 g - Eau q.s.p. .......................................... 100 g Le pH est ajuste à 5,4.
EXEMPLE C49 : Shampooing.
- Polymère de l'exemple 46 ........................ 0,3 g - Tensio actif de ~ormule : r -I
R - CO - NH - CH2 - CH2O CH2 2 t ~ CH2 - CHOH - CH2 ~ OH
-13,5 ~ i`^,' ~ , ;' ' ' ' ~
~ ~ , . . . .
.~: . : - . . ..
~L16~3~5 R = amides d'acides gras naturels en C12 à C18 .... 7 g - Alcoyl glycoside de formule :
- CH20H l = 1 a 5 ~ ~FI OR
- 10 Produit à 70% de matière active, vendu SOllS la marque de commerce TRITON CG 110 par la Societe SEPPIC.......................... 5 g - Diethanolamide de Coprah ......................................... 3,8 g - Eau q.s.p. ............................:.......................... 100 g Le pH est ajuste à 6,2.
EXEMPLE C50 : Shampooing.
- Polymère de l'exemple 51 ......................................... 1,2 g ~: - Derive cycloimidaæolinique de l'huile de coco . ~ à 38% de matière active vendu sous la marque de . ~ commerce ~IRANOL C2M conc, par la Sociéte MIRANOL
.:: 20 C~l COONa :~ / 2 25 ~ -----------------...............10 g - Chlorure de tetradecyltrime-thylammonium ~........... 3 g - Sel de potassium d'un condensat de proteine de : collagène et d'~acide gras de coco de poids :: :
moleculaire 700-800 a;30~:de~matière active vendu sous la marque de commerce LEXEINE S 620 par la:
Societe INOLEX ... ................. .... ..... 2 g - Paraoxybenzoate de methyle ........................ 0,3 g - Eau q~s.p. ........................................ 100 g Le~pH est ajuste à ~,2. -:
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.~ . .
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- 57 - ~16~3~
EXEMPLE C51 : Rinse.
- Polymère de l'exemple 43 ............................. 1,5 g - Melanye d'alcool cetyls~earylique ct d'alcool cetylstearylique oxyethylene à 15 moles d'O.E......... 2 g - Alcool cetylstéarylique à 15 moles d'O.E. vendu sous la marque de commerce CEMUSOL OR 30 par la Societe S.P.C.S. ..................................... 3 g - Hydroxyethylcellulose vendu sous la marque de commerce CELLOSIZE QP 4400 par la Societe UNION C~RBIDE ........................................ 0,6 g - Oxyde de coco, bis (hydroxy-2 ethyl) amine à
39% de matière active vendu sous la marque de commerce AROMOX C12/W par la Societe AKZO ............ 2,5 g - Eau q.s.p. ~ 100 g Le pH est ajuste a 5,9.
EXEMPLE C52 : Rinse.
- Polymère de l'exernple 49 .....~..................... 0,~ g - Alcool cetylstearylique .............................. 2 g - Melange d'alcools gras et de produits oxyethylenes .
vendu sous la marque de commerce POLAWAX GP 200 par la Societe CRODA (LTD) ........................... 3 g - Oxyde de coco dimethylamine a 39% de matiere ac-tive vendu sous la marque de commerce AROMOX DMCD
par la Societe Akzo Chemie ........................... 5 g - Chlorhydrate de chlorexidine (en poudre) ............. 0,05g - Eau q.s.p. ........................................... 100 g Le pH est ajuste a 6,4.
EXEMPLE C53 : Rinse `
- Polymere de l'exemple 51 ............................. 0/9 g - melange d'alcool cetylstearylique et d'alcool cetylstearylique oxyethylene a 15 moles d'O.E......... 2 g - alcool cetylstearylique à 15 moles d'O.E.
vendu sous la marque de commerce CEMUSOL OR 30 par la societe S.P.C.S. .............................. 3 g ~ ;;, ' ~
~ ~ . - . , . ~: : . ` :
~161365 - hydroxyéthylcellulose vendu sous la marque de commerce CELLOSI2E QP 4400 par la sociête UNION CARBIDE ..... o ............. ...~ ...... 0, 7 g - chlorure de tetradecyltrimethylammonium ................ 2 g - chlorhydrate de chlorexidine ......................... 0,05g - eau q.s.p. ........................................... 100 g Le pH est ajus-te à 6,9.
EXEMPLE C54 : Crème de soin du cheveu.
- alcool cetylstearylique ............................... 25 g - alcool stearylique ..................................... 5 g - cetylstéaryl sulfate de sodium ......................... 5 g - Polymère de l'exemple 21 ............................. 2 g - eau q.s.p. ........................................................ 100 g On applique cette crème sur cheveux propres, - humides et essores, en quantite suffisante (60 à 80g) pour bien impregner et couvrir la chevelure.
On laissc;pauser 15 ~ 25 mi.nutes, e-t l'on rince.
Les cheveux mouilles sont très doux et faciles à
demeler. On fait la mise en plis et l'on sèche sous casque.
Les cheveux seches se demêlent ~acilement et ont un toucher soyeux; ils sont brillants, nerveux et ont du corps et du volume.
EXEMPLE C55 : Teintures d'oxydation.
- alcool cetylstearylique ............................................ 18 g - 2-octyl dodecanol vendu sous la marque de com- .
merce EUTANOI, G par la Societe HENKEL ................. 3 g : - alcool stearylique oxyethylene (15) .................... 3 g - lauryl sulfate d'ammonium (30% matière active).... 12 g .- po.lymere de l'exemple 26 ............................. 3 g - ammoniaque à 22 Be .................................. 13 ml - d.ichlorhydrate d'amlno-1 (methoxy-2-ethyl) . amino-4 benzène ...................................... 1,6 g - p-aminophenol ........................................ 0,3 g - Resorcine ............................................ 0,2 g ,' , , 3Ç~
- m-aminophenol ................................. ..0,25 g - N(hydroxy-2 e-thyl) amino-5 methyl-2 phenol ... ..0,02 g - dichlorhydra-te de (hydroxy-2 ethyloxy)-l diamino-2,4 benzène ........................... ..0,02 g - acide ethylène diamine tetracétique vendu sous la marque de commerce TRILON B ........... ..0,20 g - bisulfite de sodium d = 1,32 .................. ..1 ml - eau q.s.p. .................................... 100 On melange dans un bol 30 g de cette formule avec 45 g d'eau oxygenee à 20 volumes.
On obtient une crème lisse, agreable à l'applica-tion et qui adhere bien aux cheveux. , ' On applique cette crème sur cheveux à l'aide d'un p,inceau.
Qn laisse pauser 30 minutes et lion rince.
Les cheveux se demêlent facilement et le toucher ,~; est soyeux. On fait la mise en plis et l'on sèche.
', , Le cheveu est brillant, nerveux et il a du volume;
le toucher est soyeux et lé demêlage ~acile.
~' 20 On obtient une nuance CHATAIN CLAIR.
.
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. ~ ~ " ' ' ,~' ' .
Les colorants appartiennent ~ la classe des colorants d'o~ydation au~quels peuvent etre ajoutés des colorants directs tels que des azo_ques, anthraquinoniques, des dérivés nitrés de la série benzénique, des indamines, des indoanilines, des indophé-nols, ou d'autres colorants d'oxydation tels que les leucoderivesde ces composés.
Lesdits "colorants d'oxydation" sont des composes aromatiques du t~pe diamines, aminophenols ou phenols. Ces com-posés aromatiques sont des précurseurs de colorants qui sont transformés en composés colorants par condensation en presence d'un fort e~cès d'oxyclant, généralement l'eau ox~rgénee. On dis-tingue parmi les colorants d'o~ydation, d'une part les "bases"
qui son~ des diamines ou des aminophénols (dérivés ortho ou para), et d'autre par~ les "modi~icateurs" qui sont des m-diami-nes, des m-aminophénols ou des polyphénols.
Quand les compositions de teinture sont des liquides gélifiables, elles contiennent, outre le polymère de formule(I) et ~les colorants ou précurseurs de colorants, soit des dérives non ioniques polyoxyéthylenés ou polyglycérolés, et des solvants, 3Q soit des savons d'acides gras liquides tels que ceux de l'acide oléique ou isostéarique, et des solvants. Les savons sont des savons de soude, de potasse, d'ammonium ou de mono-, di- ou tri-él:hanolamine.
e) des laques pour cheveu~, caractérisées par le fait .
qu'elles comprennent une solution alcoolique ou hydroalcooliqued'une résine cosmétique usuelle pour laques, et au moins un polymère de formule (I), cette solu-tion étant placee éventuelle-men-t dans un flacon pour aérosol et mélangee à un agent propul-seur.
On peut par exemple obtenir une la~ue aérosol selon : ' ~
~ ' ' ': ', : :
` 17 1~3~
l'invention en ajoutant la résine cosmétique usuelle et le poly-m~re de formule (I) au melange d'un alcool aliphatique anhydre tel que l'ethanol ou l'isopropanol et d'un agent propulseur ou d'un melan~e d'a~ents propulseurs lique~iés tels que les hydro-carbures halogenes, du type trichlorofluoromethane ou dichlorodi~fluoromethane.
Dans ces composi-ions cle laques pour che~eu~, la con-centration de la resine cosmetique varie genéralement entre 0,S
e-t 3 % en poids, et la concentration du polymère de formule (I) varie ~énéralement entre 0,1 et 5 %, et notamment entre 0,25 et 3 ~ en poids.
Bi.en entendu, il est possible d'a]outer ~ ces laques pour Gheveux selon l'invention des adjuvants tels qu~ des colo-rants, des agents plastifiants ou tout autre adjuvant usuel ;
) des lotions traitantes restructurantes, caracteri~
sées par le fait qu'elles comprennent au moins un agent ayant des proprietés de restructuration du cheveu et au moins un polymère de ormule (I).
Les agents de restructuration utilisables dans de telles lotions sont par e;emple les dérives méthylolés decrits dans les brevets français de la demanderesse n 1 519 ~79, 1 519 9~0, 1 519 9~1, 1 519 982, 1 527 085.
Dans ces lotions, la concentration de l'a~ent de res-tructuration varie géneralement entre 0,1 et 10 ~ en poids, et la 25 concentration du polymère de formule (I) varie generalement entre 0,25 et 5 6 en poids.
, g) des compositions-de decoloration qui sont consti-tuees par des supports sous forme de poudres, de solutions, : d'emulsions ou de liquides géli~iables ou de crèmes, contenant au moins un agent de décoloration tel que par exemple l'eau oxygé-née, des peroxydes, des solutions de persels (persulfates, per-borates, percarbonates).
De pré~érence, les composi-tions de décoloration sont des supports, sous ~orme de crèmes ou de liquides géliiables, analogues à ceu~ décrits ci-dessus à propos des composi-tiolls de teintures. Ces suppor-ts sont dilués au moment de l'emploi par une solution d'eau oxygénée et/ou de pero~ydes et/ou de persels.
Ils contiennent ~enéralement un agen-t alcalinisan-t tel que l'ammoniaque.
~ Ces compositians décolorantes sont appliquées selon les -- :
` 18 ~ 36s techniques classiques.
h) des compositions de permanente.
On sait que la technique classique pour realiser la déformation permanente des cheveux consiste, dans un premier temps, à réaliser l'ouverture des liaisons S-S de la kératine des chev2ux à l'aiae d'une composition contenant un agent réducteux, puis, après avoir de pre~erence rince la chevelure, à reconsti-tuer dans un second temps lesdites liaisons S-S en appliquant sur les cheveux soumis ~ cette reduction, une composition oxydante, de fa~on à donner aux cheveux la forme desiree.
La ~ormulation desdites compositions reductrice et oxydante est connue et décrite dans les ouvrages de cosmetologie, notanlment par ~. SIDI et C. ZVIAK, Problèmes Capillaires, Paris, 1966 (GAUTI-IIER-VILLARD).
Les compositions de permanente de la presente demande sont notamment ~es compositions reductrices pour le premier temps de 1 t opération de dé~ormation permanente.
Ces conpositions contiennent, outre l'agent réducteur, les adjuvallts permettant de les presenter sous forme de lotions, , 2 0 OU SOliS ~orme de poudre a diluer dans un support liquide.
; L'agent réducteur est le plus souvent un mercaptan tel que par e~emple le thioc~lyc~rol ou encore l'acide -thio~lycolique ou ses d6~rivés.
La concentratioll de l'agent réducteur est la concentra-tion necessaire pour obtenir la réduction d'un nombre suffisant de liaisons S-S. Ces concentrations sont étudiées et décrites dans les ouvrages de cosmétologie. Par exemple, pour l'acide ~thioglycolique, la concentration est généralement de l'ordre de 1 à 11 ~ environ.
Le pH de ces compositions pour le premier temps d'une permanente varie généralement de 7 a 10.
Les compositions pour le deuxie~me ~emps d'une perma-nente contiennent un o~ydant capable de reconstituer les liaisons -S-S- réduites.
Les compositions de permanente contiennent ~éneralement de 0,1 à 10 ~ en poids de polymère de ~ormule (I), et notamment de 0,25 ~ 5 ~.
`Ces lotions pour le premier temps de permanente sont le plus souvent des solutions aqueuses pou~/ant contenir en outre des '~ modificateurs de pHj des a~ents réducteurs~ au~iliaires tels que ' : :
:~ .. , .. , , : . - ~ . .
., . :
.
19 ~ S
les sulfites, des solvants comme l'éthanol ou l'isopropanol, des agents tensioacti~s, des parfurns et/ou des colorants.
Les pol~mères de formule (I) sont corrpatibles avec les in~rédients et adjuvants utilisés dans les compositions de permanente.
Les polymères de ~ormule ~I) presentent egalement des propriétes cosmetiques interessantes lorsqu'ils sont appliques sur la peau.
Notamment, ils confèrent à la peau une douceur appre-cia~le au toucher.
Ils presentent en outre llavanta~e d'être compatiblesavec les in~redients utilises pour réaliser les compositions cosmétiques pour la peau.
Les compositions cosmetiques selon l'invention peuvent être des compositions cosmetiques pour la peau, caracterisees par le fait qu'elles comprennent au moins un polymère de ~ormule (I).
En outre, el:Les comprennent ~eneralement au moins un insredient acti~ ou adjuvant habituellement utilise dans les compositions cosmetiques pour la peau.
Les compositions cosmétiques pour la peau selon l'inven-tion sont presentees par e~emple sous forme de crèmes, de laits, d'emulsions, de ~els ou de solutions aqueuses, alcooIiques ou hydroalcooliclùes.
La concentration du polymère de formule (I) dans ces compositions pour la peau varie ~enéralement entre 0,1 et 10 % en poids et notan~nent de 0,25 à 5 %.
Les adjuvants ~eneralement presents dans ces composi-tions cosmetiques sont par exemple des parfums, des colorants, des ac~ents conservateurs, des a~ents epaississants, des agents sequestrants, des a~ents emulsionnants, etc.
Ces compositions pour 1a peau consti-tuent notamment des crèmes ou lotions traitantes pour les mains ou le visa~e, des crèmes anti-solaires, des crèrnes teintees, des laits demaquil-lants, des liquidcs moussants pour bains, des lotions après-rasa~e, des eau~ de toilette, des mousses à raser, des crayons pour ~ards, des batons colorés ou non notarnment pour les lèvres,pour le maquilla~e ou pour l'hy~iène corporelle, ou encore dans ~, des compositions desodorisantes.
Ces compositions sont prepar~es selon les me-thodes usuelles.
- ~:
., : :- :
~3L;~3~i5 Les lotions après-rasage et eau~ de toilette se presentent sous forme de solutions hydroalcooliques contenant, de preference, un alcanol inferieur comportant 1 a 4 atomes de carbone, tel que, de préference, l'éthanol ou l'isopropanol et comprenant les adjuvants habituellement utilisés tels que des agents adoucissants, des agents cicatrisants, des parfums, etc... .
Lorsque la composition se presente sous forme de mousse a raser, elle contient, généralement, des savons additionnes, eventuellement, d'acides gras, de stabilisateurs de mousse, d'adoucissants tels que la glycerine, etc... .
Elle peut être conditionnee dans un dispositif aerosol en presence de gaz propulseurs suivant des techniques ~ bien connues.
: 15 Les compositions de l'invention peuvent egalement etre des supports ou des bases sous forme de solution aqueuse ou hydroalcoolique, de creme, de gel, de dispersion, d'emulsion~
pour des formulations cosmet.iques de traitement de la peau:
Les compositions de l'invention peuvent ~galement être utilisées dans le traitement des onyles et constituer notamment des compositions de nettoyage ou de polissage des ongles, ou des vernis à ongles. Elles contiennent au moins : un ingredient acti~ et au moins un adju~ant habituellement present dans les compositions pour les soins des ongles.
Les polymères de formule (I) peuvent être presents dans les compositions cosmet.iques pour la peau selon l'inven-tion, soit à titre d'additif, soit à titre d'ingredient actif principal dans des cremes ou lotions traitantes pour les mains ou le visage, soit encore à titre d'additif dans des compositions de crèmes anti-solaires, de cremes teintees, de laits démaquillants, d'huile ou de liquides moussants pour bains, etc.
La présente invention a en particulier pour objet les compositions cosmétiques telles que définies ci-dessus '. .
:
......... ,, .. , . . . . . .. .~ ~ ~
, . : ., - 20a -comprenant au moins l'un quelconque des polymères de formule ~I) decrits ci-après dans la partie experimentale.
L'invention a aussi pour objet un procede de traitement cosmetique, caracterise par le fait que l'on applique sur les cheveux, sur la peau ou sur les ongles au moins un polymère de formule (I) à l'aide d'une composition cosmetique à base de polymère (I~ telle que definie ci~dessus.
.
.
~ : :
..
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.
, ,~ .. , . , :
.
:.
, ~ , 2~ L36S
En particulier, l'invention a pour objet un proc~de de teinture ou de decoloration des cheveux, principalement caracte-rise par le fait que l'on applique sur les cheveux une composi-tion de teinture ou de decoloration telle que definie ci-dessus, contenant eventuellement des colorants, et melan~ee eventuelle-ment avec un a~ent oxydant -tel que l'eau oxygenee, on la~sse a~ir la composition appliquee pendant un temps suffisant pour obtenir l'ef~et de teinture ou de décoloration desire, puis on rince les cheveux.
Generaleme3lt, on laisse agir la composition pendant 5 à
~5 minutes, et de pre~erence pendant 15 à 30 minutes.
Les quan-tités de composition tinctoriale ou de decolora-tion appliquées sur la chevelure sont generalement comprises entre 10 et 100 g environ.
Selon un autre mode d'e~ecution du procede de traite-ment cosmetique de la presente demande, l'invention a egalemen-t pour objet un procede de deformation permanente des cheveu~, caracterise par le fait que l'on applique sur les cheveux une quantite suffisante d'une composition reductrice telle que defi-nie ci-dessus, qu'on la laisse ac~ir pendan-t 5 ~ 20 minutes envi-ron, qu'on ri.nce les cheveux, et qu'on applique sur les cheveu~
ainsi reduits, une composition oxydant~ en quantite suffisante pour reformer les liaisons S-S de la keratine des cheveux.
L'agent oxydant est notamment l'eau oxygenee ou un persel.
` Generalement, les cheveux sont soumis à une extension, réalisée notamment par enroulement sur des bic~oudis, effectué de ; preerence avan-t application de la composition réductrice.
Apr~s appllcation de la composition o~ydante pendant un temps suffisant, on supprime l'extension des cheveux, puis on les rince On peut ensuite terminer par une mise en plis.
Selon un autre mode d'exécution, le procede de traite-ment cosmetique de la présente demande est caracterise par le I fait que l'on applique sur les cheveux, notamment avant ou après ! 35 une coloration, une decoloration, une permanente ou un shampooincJ, une composition traitante telle que definie ci-dessus, qu'on ¦ laisse aCJir cette dernière pendant 3 ~ 15 minutes environ, puis I que l'on rince les cheveux.
Les ex2mples suivants illustrent l'inventioll sains toutefois la limiter.
:
: :
, " ~
22 ~ 3t~
EXE~IPLES DE PREPAP~TION
E.Y~PLE 1 : Preparation d'un polymère de formule (I) :
avec Al = A2 = (CII2)3 , Rl - R2 = R3 = R4 CH3, l C~
/
O
A3 = -(CH2)6 et ze = Cl~
On chauffe au reflux pendant 3 heures soux agita-tion :
- 40,88 g (0,15 mole) de bis(dimethylamino-3 propyl)-3,5 oxo-~ t~tr~hydrooxadiazine-1,3,5, - ~3,25 g (0,15 mole) de dichloro-1,6 hexane, et - 50 ~ d'eau.
On laisse refroîdir et ajuste la concentration finale de la solution à 50 % (poids/poids).
Teneur en chlorure : 100 ~ de la theorie.
E~iPLES 2 et 3 : Preparation d'un polymère de formule (I) :
On a obtenu de façon analogue les polymeres de formule (I) pour lesquels Rl, R2, R3~ R4~ Al, Y et Z sont definis comme à
l'c~emple 1, et :
- ~3 represente -Ci~2-C~IOH-CH2- (exemple 2), ,~ . .
- ~3 represente -CH2-CH=CI1-CH2- (exemple 3) ;-Teneur en chlorure :
- exemple 2 : 96 % de la théorie, - exemple 3 : 95 % de la théorie.
EXE~PL~ 4 : Polymère~de formule (I) pour Iequel :
2~ X et Z sont définis comme a l'exemple 1, et Rl = R2 = R3 = R4 C2 5~ et A3 = -(CH2)6 On chauffe au reflux pendant 3~heures sous a~itation :
- 55 y (0,192 mole) de bis(diéthylamino-3 propyl)-1,3 uree, - 2~,76 g (0,192 molej de dichloro-1,6 hexane, et l~ - 50 ~ d'eau.
I 35 On laisse refroidir puis on ajoute 38,4 g (0,384 mole) de forMalclehyde en solution aqueuse a 30 % e-t 4 cm3 d'acide chlorhyclrique concentre. On chauffe ~ 95C pendan~ une heure. On laisse refroidir et ajuste la concentration finale de la soluticn ; ~ 50 ~ (poids/~oi~s)~
~, : ~ : :
:
Teneur en chlorure : 100 % de la théorie.
E`~E~Ir~LES 5 à 7 On a obtenu de façon analogue les polymères de formule (I) suivants, pour lesquels Rl, R2, R3, R4~ Al, A2~ ~ et Z sont defillis comme à l'exemple 4 r et :
- A3 représente -CH2-CHOH-CH2-(exemple S ; chlorure 90 % de la théorie), - A3 représente -CH2-CH=CH-CH2-(exemple 6 ; chlorure 97 % de la théorie), - A3 represente -(CH2)2- O - (CH2)2-(exemple 7 ; chlorure 99 % de la theorie). -EXEMPLE 8 : Polymare de ~ormule (I) pour lequel :
1~ R2, ~3, R4~ Al, A2 et X sonL définls comme à l'e~emple 1, et A3 représente le groupement p-xylylényl..
On chauffe au reflux pendant 3 heures - 32,64 g (0,12 mole) de bis(dimethylamino-3 propyl)-3,5 o~io-4 tétrahydrooxadiazine-1,3,5, - 31,7 ~ (0,12 mole) de bis(bromométhyl)-l,~ benæène, et - 150 y de méthanol.
A la fin de la réaction, on laisse refroidir puis on '~ clistille le solvant sous pression réduite. I.e produit final est obtenu, al~r~s dissolution dans l'eau, sous forme d'une solution aqueuse à 50 ~ (poids/poids).
Teneur en bromure : 100 ~ de la théorie.
- EXEMPLE 9 : Polymère de formule (I) pour lequel :
. . .
Rl, R2, R3, R4, Al, A2 et Z sont définis comme à l'exemple 1, X = - NH - SO2 - NH - , et .
A3 = -(C~l2)2 - (CH2)2 On chauffe au reElu~ pendant 3 heures sous agitation :
- 26,6 g (0,1 mole) de bis~diméthylamino-3 propyl)-1,3 sulfamide, et - 14,3 g de dichlol^odi~thylether, dans 30 g d'eau.
On laisse refroidir et ajuste la concentration finale I ~ de la solution à 50 % (poids/poids).
j Teneur en chlorure : 100 ~ de la théorie.
E.`~.E~IPL~ 10 : Pol~mère de formule (I) pour lequel :
1 2 ~(CEl2)2- , Rl = R2 = R3 = R = CEI
: ~ :
.
24 3L~ 3ti~
X = - O - CO - NH - (CII2)6 - NH - CO - O - , A3 = -(CH2)6 et Z = Cl .
On chauffe au re~lux pendant 10 heures sous agitation :
- 34,6 g (0,1 mole) de bis(diméthylamino-2 étho~ycarbonyl ar~ino)-1,6 hexane, - 15,5 g (0,1 mole) de dichloro-1,6 hexane, et - 50 g d'eau.
On laisse.refroidir et ajuste la concentration finale cle la solution à 50 % (poids/poids).
Teneur en chlorure : 9~ % de la théorie.
XE~ilPLES 11 et 12 :
On a obtenu de façon analogue les pol~mères de formule (I) suivants, pour lesquels Rl, R2, R3, R4, Al, A2, X et Z solit definis comme à l'exemple 10, et :
- A3 représente -(CH2)2-O-(CH2)2-(exemple 11 ; chlorure 100 % de la théorie), - A3 représente -CH2-CHOH-CH2-(exemple 12 ~ chlorure 100 % de la théorie).
I~E~1PLE 13 : Polymère de formule (I) pour lequel :
r~l, R2, R3, R~, Al~ A2, X et Z sont définis comme ~ l'exemple 10, e~
A3 représente -C1l2CH2-(-OCH2CH2-)-On chauffe au reflux pendant 9 heures sous agitation :
- 51,9 g (0,15 mole) de bis(dimethylamino-2 ethoxycarbonyl-amino)-1,6 hexane, : - 50,55 g d'~ -dichloropolyéthylèneglycol (dérivant du polyéthylèneglycol "300"), et - 50 g d'eau.
On laisse refroidir et ajuste la concentration finale de la solution a 50 ~ (poids/poids).
Teneur en chlorure : 100 % de la théorie.
EXE~IPLES 14 a 16 :
On a obtenu de façon analogue les polymères cle formule 35 (I) pour lesquels :
1' R2~ R3~ ~4~ Al, A2 et Z sont définis comme à l'exemple 10, et : .
E~EM21.~ 14 - X est de.fini comme à l'e;em21e 10, e-t A3 représente ~,.. ~ . - - . . , . . , . ~
, ~
~ 3~S
-CH2CIi2-~-OCH2CH2 ) (chlorure 100 % de la theorie).
12,2 EXErlPLE 15 :
- X représente - O - CO - NH ~ NH - CO - O -et A3 est defini com~le à l'exemple 13 (chlorure 99 gO de la theorie).
EXEMPLE 16 :
- X est defini comme à l'exemple 15 et A3 represente -CH2CI-~2 ( OCH2CH2 ) (chlorure 100 ~ de la theorie).
12,2 EX~I~PLE 17: Polym~re de formule (I) pour lequel :
Rl = R2 ~ R3 = R4 C 3 Al = CH2~ A2 = (Cll2)2 ~ X represente - CO - NH -: 15 A3 represente -(CH2)3- , et Z = Cle On chauffe au reflux pendant 60 heures 0,1 mole de N,N-dimethyl N',N'-dimethyl diamino-1,3 propane et 0,1 mole de N-(~-chloroetl~l) chloroacetamide dans 20 cm3 d'eau~ La solution aqueuse o~tenue a une teneur en Cl~ de 93 ~O de la valeur ~heo-rique-EXE~I~L~ 18 : Polymere de foxmule (I) pour le~uel :
Rl = R2 = CH3~ R3 = R4 C2H5, Al, A2, X, A3 et Z sont definis comme a l'exemple 17.
On opere de fa~on analogue a celle de l'exemple 17.
: 25 La teneur en cle de la solution aqueuse est 94 % de la valeur theorique.
EXEMPLE 19 : Polymère de formule (I) pour lequel :
Rl = R2 = R3 = R4 C8H17 Al = ~2 = (CH2)2 ze represente cle ~: X représente CO NH C(C 3)2 (C 2)5 C( 3)2 et A3 represente - CH2C~I2 t-OCH2CH2-t--On chauffe à reflux dans 40 cm3 de methanol 0,1 mole de diamine ! ,, :
'' ~, : ' .
26 ~ 3~;S
IC3Hl7 18 17 N ~ CH2CH20--r--~C~E2CEI2 - N
et 0,1 mole de dihalogénure : CH3 3 Cl-(CH2)2CONEI - C --~--CH2)5- C NHCO(CH2)2-Cl En fin de réaction le solvant est évaporé, le résidu lave à l'acetone et seche.
Le polymère obtenu a une teneur en Cle égale à 89 ~ de 15 la valeur theorique.
EX~ PLE 20: Polymère de formule (I) pour lequel :
Rl = R2 = R3 = R4 = C
Al = A2 = CEE2, `~ Z~ = Cle ,Y repres~ente CO NH C ( 4 9) 2 ( 2)5 ( 4 9 2 et A3:représente -CH2CH2-t-OCH2CEE2~
On opare de açon analogue à celle de l'exemple 19.
Le polymère obtenu a une teneur en Cl~ égale à 92 % de 25 la valeur theorique.
EYEMPLE 21 Polymère de formule ~I) pour lequel :
~l = R2 = R3 R~ ~C 3 l = A2 = (CH2)3 ~X = -NHCONH-~
: A3 représente : ~ ~
: - (CH2) 2-CO-NII-C (CH3)2-(CH2)5-C(CH3) 2-NH-CO- (CH2)2-(ou bien :
Al=~2 = - (CEI2) 2 ' X = -CO-NH-C (CH3) 2- (CH2)5-C(cH3)2 35 et A3 représente -(CEI2)3-NHCONH-(CII2)3 les substituants A3 et A1~2 étant ici interchangeable On chau~fe ~ re~lux dans 50 cm3 de méthanol 0,1 mole de diamine :
- ' ~: ~: : .
': '`' ~
, , :: - : .: .
2~ 36S
CH~ - CH3 I ~ I
N ( CH2)3-NH-CO-~H--~--CE~2)3 e~ 0,1 mole de dichlorure : :
I CH CH
Cl(CH2)2CONH - C -tCH2)5- C - NHCQ(CH2)2 Cl Après evaporation du solvant, le résidu est lavé à
l'éther éthylique et seché. Le polymère obtenu a une teneur en Cl~ écJale à 94 % de la valeur théorique.
On a préparé de manière analogue les polymères suivants :
' : . "
~:~: "~' :
, : ~ /
:~ : : . /
:
/
/ ~ :
:; / :,' . .
28 ~.~.6136~i Q~
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z ~ ~ u a a~ I ~ O O O
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U~ Z Z;Ln ~ Ln ~` l ~ ~ ~ ~ ~: ~ ~ o o ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ Ul , ~ C~-u, - U ~,- U- U ~ - y U ~ ,~
.~ ~ ~ o ~ ~ ~
~ ~ ~ U~ ,~
~ c~ ~ U~ ~
~ ~ ~_ I U~ U~
U - y- ~ ~- U- ~ ~ ~ ~ ~ ~
Zu æ u- u~ u u - u- u ~ x a ~ Y ~ u u m ~ i ., ~ ~ ~ ~ ~::
~ :~U- Z--C~ ~ ~ ~ ~ ~ X
o ,1 u-æ-u x o ~ ~ o x ~ ~ l l U- Z- U o - Z -: E ~ m~ m m m E
o U ~ U ~ ~ m ~
ll ~ ~ ~ X ~/~
~ ~ ~z_x u-~æ, -u ~ ~Z_ U ~c fEZ U
~: ~o ~ ~ ~r u~
~Z ~ ~`I f`l ~
~ .' :
~ ~ .
.
29 3L~L365 EXE~IPLE 26 : Polvmère de formule (I) avec __ _ _ .
Rl = R2 = R3 = R4 - CH3 l'un des substituants -AlXA2-et A3 represente -(cH2)2-o-co~ (c~l2)6-NH-coo-(-cH2)2 _ et l'autre represente -C~2-c-NH-c(c4~9)2-(cH2)4-c(c4H9)2 2 (AlXA2-et A, etant ici intercha~eables) et ze = Cle.
On chau~fe à reflux dans 50 cm3 de methanol 0,l mole de diamine : -CH CH
lS I 3 ~ I 3 ; N -(CH2)2 O-CO-NH(CrI2)6-NHCOO-(CH2)2 _ N
C~13 CII3 : et 0,l mole de d:ichlorure :
Cl CII2CONI1 - C (CII2)4 1 - NHCOCI12 Cl EI1 fin de reaction, ~e solvant es-t évaporé sous pres-sion réduite et le résidu est lavé dans l'éther isopropylique puis séché.
Le polymère obtenu a une teneur en Cl~ égale à 94 ~ de la valeur théorique.
30 ~X~IPL~ 27 : Pol~mère de ~ormule (:I) avec :
Rl = R2 = R3 = R4 = CH3 Al = ~2 = (CH2)3 X représente -NH-CO-CH2-S-S-CH2-CO-NH-, A3 (C~2)G et Z~ = Br On chaufEe ~ rerlu~c pendant 20 heures dans 30 cm3 d'eau un mel2nge dc :
; : :
' ' :
. :
3 o ICll3 CjI-13 - 25,8 g de diamine N -(C~I2)3-NH~CCH2-SS-GH2-CO~I(CH2)3 -N
- l9,5 g de dibromo-l,6 hexane.
On evapore l'eau sous pression reduite et le residu est à l'acetone et seché.
Le polymère obtenu a une teneur en sr~ égale a l00 Po de 10 la v~leur théorique~
I E~ IP1~ 28: Polymere de formule (I) avec :
Rl = R2 = R3 = R4 C 3r A3 représente -CH2-C6H4-C6~I4-CH2 (para) 1 A2 (CI~2)3-, !
Ys représente O
C
- N N -I
CH ~ CH
~ O
et ~ = Cl~.
On chauffe au reflux pendant 12 heures sous a~itation :
- 13,6 g (0,05 mole) de bis-(dimethylamino-3 propyl)-3,5 ; 25 oxo-4 tetrahydrooxadiazine-l,3,5, - 12,55 g (0,05 mole) de bis-chloromethyl-4,4' biphényle, et - l00 cm3 de méthanol.
A la fin de la réaction, on laisse refroidir puis on distille le solvan-t sous pression réduite. Le résidu est lavé au 30 dichlorométhane et séché.
Le polymere obtenu a une teneur en chlorure de 82 O de la valeur théorique.
EYsEMPL~ 29 : On a obtenu de açon analogue un pol~mère de formule (I) pour lequel :
Rl = R2 = R3 = RL1 C 3, l - A2 - -cH2-c(cll3)2-cH2 x = -~ - S0 2-N~
A3 représente -CE12-C6III-C~ll4-C~2- (para), ~0 et ze = Cle : . :
,' 3~ 36~
Teneur en chlorure : 87 % de la valeur théorique.
E.~E.~ 30 : Polymè--e de formule I pour lequel :
Rl = R2 = 1~3 R-l 3 ' A2 CH2-C (CH3) 2-CH2- ' X = -NH-SO2-NH-, ~~ = -CH2CH2-OcH2cH2 CH2 2 et Z = Cl On chauffe au reflu~ pendant 5 heures sous a~itation, 32,2 g (O,l mole) de bis-(dimethyl-2,2 diméthylamino-3 10 propyl)-1~3 sulfamide, 18,7 g (O,l mole) de bis-(chloro-2 éthoxy)-1,2 ethane et 50 g d'eau. On laisse refroidir et ajuste la concentration finale de la solution à 50% (poids/poids).
Teneur en chlorure : (~ de la thQorie) : 80-.
~XEMPLES 31 à 34 :
On a fait réagir selon un mode ope-ratoire analogue à
celui d~crit ci-dessus, des melanges de dihalogenures et de diamines (proportions equimoleculaires de dihalogenures et de diamines). On a u-tilise les dihalogenures et les diamines sui-vantes :
c 1 2 ( E13) 2 CII2 NH-S02-NEI-CE12-C (CEI3) 2-CII ~ N
A ~ N -CH -CHOH-CH -N
d ' I 2 2 ~: 30~ : 1 3 ~C ICE3 ~e N ~ (CH2) 3 - I l (CH2) 3 1 CII3 ~ / CH3 O
. CH3 Cl E13 35 A N - (CH2) 3 Bb: Cl- (CH~) 6-Cl .
: : :
:
: ~ ::
. _ Exemple n Polymères quaternaires teneur en chlorure prépares à partir de ~moles) (%de la theorie) _ __ .
31 ( 2 )AC+l 2)Ab~ (l)Bb 90 32 ( 1 ) A -~ ( 3 )Ab+ (l)Bb gO
33 ( 4 ) Ae+ ( 4 ) Ab+ (l)Bb 95 34 ( 2 ) Ae+ ( 2 ) Ad+ (1) b 96 . ' ` ' ~
EXEMPLES 35 à 53 En operant de fa~on analogue à celle décrite aux exemples precedents, on a prepare les pol~mères de formule I suivants: ~
Exemple 35 : Polymère de formule I pour lequel Rl=R2aR3=R4=methyle Al=A2= (CH2)3 X = NH-CO-CO-NH-et ze= cle .
Teneur en chlorure : 95,5% de la theorie.
Exemple 36 : Polymère de formule I pour lequel Rl-R4, Al, A2, X et Z sont definis comme dans l!exemple 35, et A3 = (CH2) 6, Teneur en chlorure : 95,4% de la theorie.
Exemple 37 : Polymère de formule I pour lequel Rl-R4, Al,A2,X et Z sont definis comme dans l'exemple 35, et A3 = -CH2~C6H4~c6H4 CH2 (P
Teneur en chIorure : 86% de la theorie.
-' . .
, . . . .
_ 33 ~ 3~S
Exemple 38 : Polymere de formule I pour lequel Al~A2~3~ X et Z sont de.inis comme dans l'exemple 37, Teneur en chlorure : 85,5% de la theorie.
Exemple 39 : Polymere de formule I pour lequel Rl-R4, Al, A2, A3 et Z sont definis comme a l'exemple 37, et X = Nll-CO-N~-- Teneur en chlorure : 87,5% de la theorie.
Exemple 40 : Po].ymere de formule I pour lequel Rl, R2,R3,R4, Al,A2, X et Z sont definis comme dans l'exemple 39, et A3= -CH2-C6H4-O C6H4 CH2 (P
Teneur en chlorure : 94% de la theorie.
Exemple 41 : Polymère de formule I pour lequel Rl= R2= R3= R4 CH3, Al - A2 = (CH2)3 X represente :
CO\ :.
- ~ IN -C~ ~CH 2 A3 represente -CH2-CO-NH-C(CH3)2-(CH2)4-c(CH3)2_NH co _ CH2 -: 25 et ~0 = Cle :~ Teneur en Cle : 93,4% de la theorie.
Exemple 42 : Polymere de formule I pour lequel R2, R3~ R4~ Alj X A2 et Z sont definis comme dans l'exemple 41, et A3 represente -(cH2)2-co-NH-c(cH3)2-(cH2)6-c~cH3)2 NH ( 2 2 Teneur en cle : 98,5% de la theorie.
, ~::
',' ~1 :
~ ,, . :
.. .. . . . .
1~6~L36S
- 33a -Exemple 43 : Polymère de formule I pour lequel Rl, R2, R3, R4, Al, A2 et Z sont definis comme dans l'exemple 41, X represente -NH-CO-NH-, A3 represente - (CH2)2-NH-CO-(CH2)4-CO-NH-(CH2)2-Teneur en Cl : 94,3% de la theorie. -Exemple 44 : Polymère de formule I pour lequel 1 R2 R3 R4= CH3, Al = A2 = (CH2)2 , . X represente -O-CO-NH-~CH2)6-NH-CO-O-, A3 represente :
-(cH2)2-NH-co-c6H4-c6H4-co-NH-(cH2)2- (ortho) . et ze= cle .
Teneur en Cle : 94,2% de la theorie.
Exemple 45 :.polymère de formule I pour lequel Rl=R2=R3=R4= CH3 Al=A2 = -CH2 C(CH3)2 2 X represente -NH-CO-(CH2)4-CO-NH- , ' .
.
- - . , . ; ~ , 34 ~ 3~i~
A3 represente -(CH2)2-NH-CO-NH-(CH2)2-= Cl'.
Teneux en cle: 99P6 de la théorie.
~XE~1PL~ 46 : Polymère de formule I pour lequel _. _ ~l= R2 = R3 = R4 C3 17 ~ 2 = C~I2 X repre~ente -co-NH-c(cH3)2-(cH2)6 C(CH3)2 prés nte -(CH2)2-NH-CO-C6H~ C6H4 et Z = Cl .
Teneur en cle: 90P6 de la théorie.
EXE~IPLE 47 : Pol~mère de formule T pour lQque Rl=R2=R3-R4 CH3 X = -S-S-Al= A2 = (C~l2)2 lS A3 = (C112)~-O-CO-CGH4-CO-O- (para) e~ ze = Cl .
Teneur en Cl : 99~ de la theorie.
EXL`r']PLE ~ 8 : Polymère de formule I pour lequel Rl= R2- R3= R4 C2 s ~ 2 = (C112)3 X represente -N1l-CO-CO-N11- ~
r9preseete -(C1~2)3-O-CO- (CH2) 6-CO-O-(C112)3 Teneur en Cl : 84go de la theorie.
EXrJ~5Pr.E 49 : Polymère de formule I pour lequel Rl= R2= R3= R4 CH3 A2 (CH2) 2-C (CH3) 2-X représente ~~H-CO-C6114-CO-NH ~para) A3 reprcsente -C112~COO-(CH2)3 Teneur en Cl~ : 8 06 ~e la théorie.
EXEMPL~ 50 Polymère de formule I pour lequel Rl=R2=R3=R4 C113 l A2 C}12-C(cH3)2-cH2-X = -O-CO-(C~12)4-CO-O-A3 = -C1l2-CON1T-CH2-CH2 et Z~ = Cl~.
Teneur en Cl : 8206 de la thcorie.
E:;E~5L'LE Sl : Polym~re de for!nule I pour lequel . .
~ .
~ ~ , : . , 13t~
Rl=R2=C2H5 3 ~ CH3 Al CH2' A2 = (CH2)3/ ~ = -CO-NH, A3 = -CH2-CO-O-(CEl2)4 O-CO-CH2-et ze = Cle Teneur en Cle : 84~ de la theorie.
Exemple 52 : Polymère de formule I pour lequel R1, R2, R3, R4, Al et A2 sont definis comme à
l'exemple 51, X represente -CO-O-A3 represente -CH2-CO-O-(CH2)4-O-cO-cH
et Z9 = Cl .
Teneur en chlorure : 81% de la theQrie.
Exemple 53 : polymère de formule I pour lequel Rl= R2 = R3 = R4 C4H9 Al = A2 = CH2 , X = -CO-O-(CH2)4-O-CO-et Z0 - Cle2 2 4 Teneur en chlorure : 86~ de la théorie.
~ EXEMPLES DE REALISATION ET D'UTILISATION
. .
DE COMPOSITIONS COSMETIQUES
XEMPLE Cl : Teinture d'oxydation.
- lauryl sulfate de triethanolamine à 40%
de matière active ........................... 2,5 g - octyl-2 dodecanol vendu sous la marque de ~ commerce EUTANOL G par la Societe HENKEL .... 7,5 g ,~ - diethanolamide oleïque ..................... 7 g - alcool oleocetylique a 30 moles d'O.E
vendu sous la marque de commerce MERGITAL OC 30 par la Societe HENKEL ....................... 3 g - acide oleïque .............................. 20 g - polymère de l'exemple 35 ................... 2,5 g - alcool benzylique .......................... 10 g - alcool ethylique à 96~ ..................... 10 g ~, :
.. , .. . . . : , : - . - .: ~:: .
~l~ii3Ç~
- 35a -- ammoniaque à 22 Be ..... ~....................... 16 ml - sulfate de N,N-bis ~2-hydroxyethyl) paraphenylène diamine .... ~....................... .1 g : - p-aminophenol ............ ~....................... 0,4 g - resorcine ........................... ............. 0,15g - m-aminophenol ............ ~....................... O,lOg - alphanaphtol .......................... ........... 0,40g - hydroquinone ............. ~....................... O,lOg ~,,.. . ,., ,, . , , ~ :
:: . ' ~
,. ~ :' ' . :' '' ~
.
~, ~ 36 ~ 36~
- acide ethylène diamine tetracetique ......................... 0,24 g - bisulfite de sodium ~d - 1,32)........ ~.,.............. 1 ml - eau q.s.p................................................... . 100 g On melange dans un bol 30 ~ da ce support avec 30 g 5 d'eau oxygenee à 20 volumes. On obtient un yel consistant, a~réa-ble à l'application et qui adhère bien au~ cheyeu~.
On l'applique à l'aide d'un pinceau. On laisse poser 30 à 40 mn et on rince.
Le cheveu se demêle facilemen~. Le -~oucher est soyeux.
10 On fait la mise en plis et l'on sèche. Le cheveù est brillant, nerveu.c, il a du corps (du volume); le toucher est so~eu~ et le demêlage Lacile.
On obtient une nuance BEOND CLAIR.
- ~XEMPLE C2 : Teinture d'oxydation.
15 - R-O ~- C2~13O(CI-I2OH)_~nM
R = oleque n valeur satistique = 2 ............ ,..................... 25 y - R-O-~c2ll3o (cl-l2o~ fnH
` R = oltïque n valeur statistique = 4 .... ,...... ..........,........... 20 y 20,~_ alcool cthyliclue 9~ ............. ....~.~............... 10 g ~ - hutylyl~col ......................................... 6 g ; ~ --polymere de l'exemple 18 ............................ 3 y ammoniaque ~ 22 Be ................................. lS ml - sulfate de N,N-bis (hydroxy-21 ethyl) 25 paraphenylène diamine ................ .......,.............. 1 g - p-aminophenol ...... ,............................... 0,4 g - resorcine .......... .......;........................ 0,10 g - m-aminopheno1 ...... .....~.,........................ o,io g - a1pllanaphtol ...... ~......................... ;. 0,40 g ; 30 - hydroquinone .~...................................... 0,10 g acide ethyl~ne diamine tétracetique .. .........~... - 0,24 g - bisulfite de sodium (d=1,32) ......... ............ 1 ml - eau q.s.p............................................ 100 y On opère comme dans I'e~emple precédent et l'on ob~i~nt 35 des resultats semblables.
1 ~XEMPLE C3 : Teinture d'o~ydation.
, - alcool ctylstéarylique ........... ~.. ,,.... ~....... 18 g '¦ ~ oct~l-2 dod~canol~vendu sous la marque de commerce EUTANOL G par la Sociéte HENXEL ............. 3 g '.J`;'~ " 40 - alcool stc~rylique ox~éthylcne ¦ , ~ f~ à 15 moles d'O.E............................. -- . g i ~ , . :
. ~ ~ : - -- - . . :, , ~
~: . . : :
- :: :~ : : - : . :
37 ~ 36~
- lauryl sulfate d'ammonium (à 30% de matière active) ..... ..............~......... 12 g - Polymère de l'exemple 36 ... ~........... . . 3 g - ammoniaque à 22 Be ........ ~.. ..............~......... 13 ml - dichlcrhydrate d'amino-l tmétho~y-2 éthyl) amino-4 benzène ............... ~....................... 1,6 g - p-aminophenol ................. ...~.................... 0,3 g - resorcine ........................................... 0,2 y - m-aminophenol ....................................... 0,25 g - N-~hydroxy-2 ethyl) amino-5 methyl-2 phénol ......... 0,02 g - dichlorhydrate de (hydroxy-2 éthyloxy)-1 diamino-2,4 benzène ..... ~........................... 0,02 g - acide éthylène diamine tetracétique vendu sous la marque de con~erce TRILON ~ ................. 0,20 g - bisulfite de sodium (d-1,32) ........................ 1 ml - eau q.s.p............................................ 100 g On mélange dans un bol 30 g de cette formule avec 45 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
On Qbtien-t une creme lisse, agréable à l'application e-t qui adh~re bien aux cheveux.
On applique cette creme sur cheveu~ ~ l'aide d'un ~ ~inceau.
; On laisse poser 30 minutes et 1~0I1 rince. Les cheveux se dem~lent facllemen~ et le toucher est soyeux.
On fait la mise en plis et l'on sèche.
Le cheveu est brillant, nervewi et i~ a du volume, le toucher est scyeux et le demêlage acile.
On obtient une nuance CHATAIN CLAIR.
E~IPLE C4 : Teinture d'oxydation.
.
- alcool cétyl stéarylique ......... ........~........... 12 g - a`Icool stéaryli~ue o~yéthyléné
à 15 moles d'O.E ..................................... 7 g - acide stéarique .................. ................ 2 g - cety].stéaryl sulfate de sodium ..................... 2 g uryl sulate d'~mmoni~lm ( ~ 30~ de m~ti~re acti.ve) ......................... 10 g 35 - Polymere de l'exemple 39 ............................. 3 g - ammoniaque à 22 Bé ....... ~...... .....~.............. 13 ml - dichlorhydrate d'amino-l (me-tho~Yy-2 éth~
amino-~1 ~enzène .......... ~......... ~.......... ~. 1,6 g - p-aminophcnol ........................................ 0,3 ~
40 - résorcine .............. ........................ 0,2 g ~ B
.
i; .. . . . ~ .. . ..
, . , ~ , .
, . . . , . ~ .
. ~
3~
- m-amino phénol ...................................... 0,25 g - N-(hydro~y-~ ethyl) amino-5 méthyl-2 phenol ......... 0,02 y - dlclllorhydrate de (hydro~y-2 ethyloxy)-l diamino-2,4 benzene .............. ~................ 0,02 g 5 - TRILON B (marque de commercej ........................ 0,20 g - ~isulfite de sodium (d=1,32) ........................ 1 ml - eau q.s.p............................................ 100 g On opère comme dans l'exemple precedent et l'on obtien-t les memes resultaks (C~TAIN CLAIr~).
10 ~E`I~L~ C5 : Huile ammoniacale eclaircissante.
- octyl-2 dodecanol vendu sous la marque de commerce EUTANQL G par la Sociëté HENKEL ............ 8 g - lauryl sulfate de triethanolamine à 40 ~
de matiere active ................................... 3 g - diéthanolamiae olé~que .............................. 6 15 - amide cle suif hydrogéne à 50 moles d'o~:yde d'éthylène ................................. 3,5 g - acide olélque .................... ;.................. 18 g - Polymere de l'e~emple 17 ............................ 3 g - alcool eth~liclue ~ 96 ............................. 15 g 20 ~ propylellec~lycol .................................... 12 g - ~RILON B (marque de commerce) .... ...~............... 0,3 g - alnmoniaque ~ 22~ Be ................................ 16 ml - eau q.s.p......................... .............. 100 g On melancJe dans un bGl avant utilisa~ion 40 g de cette formule avec 40 g d'eau oxygénée a 30 volumes.
On obtient un cJel agréable à l'application et qui ~-adl-ère bien aux cheveu~ à l'application à l'aide d'un pinceau. On laisse poser 30 à ~5 minutes et l'on rince.
Le cheveu mouillé se démêle facilement, le toucher est soyeu~ près sechage, il est brillant, nerveux, il a du corps (du volume); le toucher est soyeu~ et le demelage facile.
Le cheveu est en bien meil]eur etat qu'après decolora-tiOIl avec la meme ~ormule, mais sans polyrnère cationique.
S~lr un cheveu châ-taill foncé, on obtient apres decolo-~ ion Ull ~LOND FONC~.
E'N~ PLE C6 : Lotion structurante.
On mela~cJe avant utilisation :
- 0,2 ~ de dimethy]ol ethylèrle t~liouree avec 20 ml d'~lnc solution contcnant :
~ - pol~rnere de l'e~emplc 27 ............................ 1,5 y , : . : : , : .
.
1~6;1365 , - triéthanolamine q.s.p.............pH:2,7 - eau q.s.p...................................... . 100 ml On applique le mélange sur cheveux lavés et essorés avant de procéder à la mise en plis.
Les cheveux se démelent facilement, le toucher est soyeux.
On fait la mise en plis et l'on sèche.
Les cheveux sont brillants, nerveux, ils ont du corps (du volume) ! le toucher est soyeux~ le démêlage facile.
EXEMPLE C7 : Crème de soin du cheveu.
. ~
- alcool cetylstearylique .......................... 25 g - aIcool stearylique ................................ 5 g - cétylstearyl sulfate de sodium .................... 5 g - Polymare de l'exempIe 38 .......................... 2 g - eau q.s.p. ...................................... 100 g ~` On applique cette creme sur cheveux propres, humides et essorés, en quantite suffisante (60 à 80 g) pour bien impregner et couvrir la chevelure.
~` On laisse poser 15 a 25 minutes et l'on rince.
Les cheveux mouillés sont très doux et faciles à démeler.
On fait la mise en plis et l'on sèc~he sous casque.
Les cheveux séches se démêlent facilement et ont un toucher soyeux; ils sont brillants, nerveux et ont du corps et du volume.
EXEMPLE C8 : Shampooing.
polymère selon l'exemple 36 ..................... 0,5 g - alcoyl ~C12-C14) éther sulfate de Na ~-(2,2 d'oxyde d'éthylène) à 25~% matière active.. 25 g - diéthanolamide de coprah .................................... 3 g _ hydroxypropylmethylcellulose vendue sous la marque de commerce METHOCEL F4 M par la Société DOW : matière active .............................. 0,2 g - Parfum, conservateur, colorant - eau q.s.p. .. ~.........~........................ 100 g : ::
., ~ . , .
,~. . .
- 1~L6~L3~ii -- ~o --Le pH de cette composition est ajuste à 6.
EXEMPLE C9 : Shampooing . _ _ - Polymère selon l'exemple 35 : matiere active ... 1 g - Olefine sulfonate de sodium C14C16, vendu sous la marque de commerce Elfan 0346 par la Sociéte AKZO: matière active ................ 20 g - diethanolamide de coprah ~ 3 g - Parfum, conservateur, colorant - eau q.s p. .......................................... 100 g Le pH de cette composi-tion es-t ajuste a 6,3.
EXEMPLE C10 : Shampooing.
- polymère selon l'exemple 37 ............... -......... 0,7 g i.
- derive cycloimidazolinique de l'huile de coco a 38% en ma-tière active vendu sous la marque de comm~rce Miranol C. 2M conc.
par la Societe Miranol : ........................... 10 g /C~I2 -~OONa 11 23 \
ll D C~12-Cfl2-0-CH2-COO
: \` / 2 : - LauryIsulfate de sodium : matière active ........... 3 g - diethanolamide de coprah .......... ~.......... 3 g - eau q.s.p. ........................ ......~......... 100 g le pH est ajusté à 8,8.
.
EXEMPLE Cll : Shampooing - Polym~re selon l'exemple 38 ....... ~............... 2-g R-(O-CH2-CH2)x-OCH2-COOH, R etant un melange de radicaux alcoyle ~
C12-Cl~, x egal à 10, vendu sous la marque de commerce AKYPO RLM 100 par la Societe Chem Y 12 g - diethanolamide:de coprah ............................ 2 g - Na Cl ............................................... 3 g -~
' :: :
- eau q.s.p. ................................................... 100 g Le pH de cette composition est ajusté à 7,5.
EXEMPLE C12 : Shampooing.
- polymère selon l'exemple 3~ : matière active.................. 2,5 g - alcool laurique polyethoxyle à 12 moles d'oxyde d'ethylène : matiere active ........................... 15 g - diethanolamide laurique ........................................ 2 g - Parfum, conservateur, colorant - eau q.s.p. ................ ................... 100 g Le pH de cette composition est ajuste à 6,2.
EXEMPLE C13 : Shampooing.
- polymère selon l'exemple 18 : matière active.................. 1,5 g R CHOH CH2 O (CH2 CHOH CH2 )n H :
matière active ............ ...............-.... 15 g R = melange-radicaux alkyIes en CgCl2 n : represente une valeur statistique moyenne d'environ 3,5.
- diethanolamide de coprah .......................... 2,5 g - Parfum, conservateur, colorant, - Eau q.s.p. ........................................ 100 g Le pH de cette composition est ajuste à 7,8.
EXEMPLE C14 : Rinse , , .
- polymère selon l'exemple 17: matière active.. 0,8 g - Cire de lanette : matière active .................. 2,5 g - Melange d'alcools gras et de produits oxyethylenes vendus sous la marque de commerce POLAWAX GP 200 par Ia Societe CRODA LTD: -matière active ............................... 2 g - hydroxyethylcellulose vendue sous la marque de commerce CELLOSIZE QP 4400 par la Societe UNION CARBIDE: matière active ........ 0,8 g - chlorhydrate de chlorexidine en poudre (I.C.I) : matière active ..................... 0,05 g - eau, colorant (s) q.s.p~. ..................... 100 g :` ' . . :
- 42 ~ 3~5 Le pH de cet-te composition est ajus-te a 6,1.
EXEMPLE C15 : Rinse.
- polymère selon l'exemple 27: matière active 0,05 g - Melange d'alcool cetylstearylique et d'alcool cetylstearylique oxyethylene à
15 moles d'oxyde d'ethylène vendu sous la marque ;
de commerce SINNOWAX AO par la Societe HENKEL : matière active .............................. 2,5 g - chlorure de suif hydroyene dimethylammonium : matiare active .................... 1,5 g - derive de caseine vendu sous la marque de com-merce HYDAGEN P par la societe ~ENKEL ................ 1 g - chlorhydrate de chlorexidine en poudre (ICI) ..................~.......................... 0,05 g - eau, colorant (s) ...q.s.p. ....................... 100 g Le pH de cette composition est ajuste à 6,4.
EXEMPLE C16 : Composition reduct~ice pour le premier temps d'une permanente.
- Acide thioglycolique ................................. 8,8 g - Ammoniaque q.s. ... pH = 7 - Carbonate d'ammonium ................................. 8 g - chlorure de cétyldimethylhydroxyethyl ammonium ............................................. 0,5 g ` - polymère de l'exemple 18: Matière Active ............. 3 g `~ 25 - Sequestrant ...,................................... 0,2 g - Parfum .
colorant Eau q.s.p. .......~........................ 100 g EXEMPLE C17 : Composition reductrice pour permanente.
- Acide thioglyco]ique ......................~....... 7 g - Ammoniaque q.s.p. ........ pH = 7 - Monoethanolamine q.s.p. .. ~pH = 9 - polymère selon l'exemple,35: matière active .. 2 g ~ - se~uestrant .................................. 0,2 g :, :
, . . .
: : : :
~: - . - ~ , . , : ~: ' ~ , : ' -- 42a -- chlorure de distearyldimethylammonium ............. 0,4 g - Par~um ~.s.
- colorant q.s.
- eau q.s.p. ........................................ 100 g EXEMPLE C18 : Composition pour le premier temps d'une permanente.
- acide thioglycolique ................................ 8 g - ammoniaque q.s. ... ~......... pH = 7 - bicarbonate d'ammonium ............................ 6l4 g - chlorure de cetyltriméthylammonium ................ 0,2 g - polymère selon l'exemple ~6: Matiere Active.......... 1 g - Parfum colorant - eau q.s.p. ........................................ 100 g Les compositions réductrices des exemples C16 à C18 peuvent etre utilisées par exemple avec le fixateur à l'eau oxygénee suivant :
- chlorure de cetyldimethylhydroxy ethylammonium ..................................... 0,5 g - phenace-tine .............. ~....................... 0,1 g ' - sulfate d'oxyquinoleine .......................... 0,02 g - acide citrique ............ ~....................... 0,3 g - eau oxygénée q.s. 8 volumes - colorant - parfum - eau q.s.p. ................................... ~.......... 100 g EXEMPLE Cl9 : Composition (fixateur) pour le 2ème temps d'une permanente. ~ -; Avec une composition réductrice classique on peut utiliser le ~ixateur suivant :
- chlorure de cétyltriméthylammonium ...................... 0,2 g - polymere selon l'exemple 18: mati~re active ............... 3 g - eau oxygenee ... q.s. ... 6 volumes - phenacetine ............................................. 0,1 g ..
, ~ f~
. . . : , , . : : :
.: : : .-, :, :, ;
~ 3~5 - sulfate d'oxyquinoleine ............................. 0,02 g - acide citrique .~ 0,3 g - colorant -~ - parum 5 - eau q.s.p................ .............~............... 100 g E~Y,~IPLE C 20 : Mise en pli.s.
- PVP/VA ' E 335 .......... ~............................ 1 g - polymère selon l'exemple 27 ...................... 1 g , - alcool ethylique ................................. ~0 g " 10 - amino-2 méthyl-2 propane-ol~ .s.p................. pH = 7 - eau desionisee .... q.s.p............. O............... 100 ml ~i~ = PVP/VA = 7olyvinylpyrrolidone/acétate de vinyle '~ (30~70~).
E~Er~Pl,E C 21 : Mise en plis.
15 - Polymère selon l'exemple 27 ......................... 1 g - Chlorure de diméthyl al~yl hydroxyethyl am,nonium (alkyl = suif) ............................ 0,1 g - alcool ethylique .................................... 40 g - amino-2 methyl-2 propanol-l ~.s.p............ ~.. pH -- G
- eau dcsionisee q.s.p................................. 100 ml ^ E~E~'!PLE C ~ 2 : Mise en plis.
,:' '' - PVP/V~ . S 630 ,j (polyvinylpyrrolidone 60~/ ace-tate de vinyle 40nu) r ~ ................................................ 0,~ g `~, - Polymere, selon l'e~emple 37 ........................ 1 g 25 - eall desionisee q.s.p....... ~........................ 100 ml .~ EYI~IPLE C 23 : Mlse en plis.' '~ - solution à 30~ de chlorure de dimethyl a7.7~yl hydroxyethylammonium (alkyl : sui~.......... 0,4 g - polymère de l'exemple 37 ............................ 1,2 g - eau désionisee q.s.p.......... ,~.................. 100 ml E~MPL~ C 24 : Mise en,plis.
- PVP/VI~ E 335 ....................................... 1 g - Polymère selon l'e.~emple 39 ........................ 1 ~
- alcool é-thylique ................................... ~0 g - acide lactique q.s.p.......... pEI = 5,5 , - eau d~sionisée q.s.p.......... ~......................... 100 ml E~E~P_E C 25 :
- Polym~re selon l'exemple 39 .. ......~................... 1,2 g - solution a 30% de chlorure de diméthyl al~yl hydro~cyéthyiail~oilium (alkyl : suif).................. - 0,3 g alcool éthyli-~e ............. ~ ...... ~.,............ ...A~
, ~6~3~5 - ~4 -- acide lactique q.s.p. ................. pH - 5,5 - eau desionisée q.s.p. ........................... .. 100 ml EXEMPLE C2 6:
- PVP/VA E.335 .................................... ..... 1 g - polymère de l'exemple 38 .............. ~............ 0,8 g - alcool ethylique ................................ .... 40 g - eau desionisee q.s.p. ........................... .. 100 ml EXEMPI.E C 2 7:
- Solution à 30~ de chlorure de dimethyl alkyl hydroxyethylammonium (alkyl : suif) ......... 0,35 g - polymère selon l'exemple 38 .......................... 1 g - alcool ethylique .................................... 40 g - eau desionisee q.s.p. ......................... ~... 100 ml EXEMPLE C28 : Lotion restructurante On melange avant utilisation :
13 g de dimethylol éthylène thiouree avec 20 ml d'une solution contenant :
- polymère selon l'exemple 3 : matière ac-tive ....... 1,5 g - acide chlorhydrique q.s.p. ...pH : 2, 7 - eau q.s.p. ~ 100 ml On applique le melange sur cheveux laves et essores avant de proceder à la mise en plis.
Les cheveux se demêlent facilement, le toucher est soyeux. On fait la mise en plis~et l'on sèche.
Les cheveux sont ~rillants, nerveux, ils ont du corps, (du volume); le toucher est soyeux, le demêlage est ~acile.
On obtient les mêmes resultats en remplaçant ~ le polymère de l'exemple 3 par :
- polymère selon l'exemple 6 : matière active ........ 1,3 g pH ajuste à 2,7 avec la triethanolamine.
EXEMPLE C29 : Teinture d'oxydation.
_. .
- lauryl sulfate de triethanolamine à
40% de matière active .............................. 2,5 g .
~1 :
.
~ - , . :
: , ; : .:
- . . ; ~ -:~ : . . .
: : : ,: : .
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., ~6;136~;
- octyl-2 dodecanol vendu sous la marque de commerce EUTANOI G par la Societe HENKEL ............................ 7,5 g - diethanolamide oléïque ............. ~.. v.............................. 7 g - ~1COQ1 oleocetylique à 30 moles d'oxyde d'ethylène commercialise sous la marque de commerce MERGITAL OC 30 par la Societe HENKEL3 g - acide oleïque ........................................... 20 g - polymère selon l'exemple 10: matière active .............. 2 g - alcool benzylique ....................................... 10 g - alcool ethylique à 96 .................................... 11 - ammoniaque à 22 Be .................................... 13 ml - sulfate de N,N-bis (hydroxy-2 ethyl) paraphenylène diamine ........................ -........... 1 g -- p-aminophenol ~ 0,4 g - resorcine ........... `.................................. 0,15g - m-aminophenol .................................. ........ 0,10g - alphanaphtol ................................... ........ 0,~0g - hydroquinone ................................... .... t 10g -- acide ethylene diamine tetracetique .................... 0,24g - bisulfite de sodium (d=1,32) ............................ 1 ml ;~ - eau q.s.p. ............................................. 100 g On melange dans un bol 30 g de ce support avec 30g d'eau oxygenee à 20 volumes. On obtient un gel consistant, agreable à l'application et qui adhère bien aux cheveux.
On l'applique à l'aide d'un pinceau.
On Iaisse poser 30 à 40 minutes et on rince Le cheveu se demêle facilement. Le toucher est soyeux. On fait la mise en pli~s et l'on sèche. Le cheveu est brillant, nerveux, il a du corps (du volume); le toucher est soyeux et le dém81agé est facile.
On obtient une nuance BLOND FONCE CENDRE.
EXEMPLE C30: Teinture d'oxydation.
- EUTANOL G ( marque de commerce de HENKEL)..... 8 g ,~ .
~ .
, .
-~ - - - . : :
~: :
:
~L16~36S
- 45a -. ~
- diethanolamide oleique .............................. 6 g - M~RGITAL OC 30 (marque de commerce de ~IENKEL~....... 2 g - ac.ide ole1que ...................................... 20 g - polymère selon l'exemple 1~ : matière active ........ 3 g - alcool benzylique ............. ~....................... .10 g- alcool ethylique 96 .......... :....................... .12 g- ammoniaque à 22 Be ................................. .. .17,5 ml - p-aminophenol ................. ~....................... ..0,3 g - re~orcine ............................................. ..0,65g - m-aminophenol ......................................... ..0,65g - - p-toluylene diamine .................................. ..0,lSg - acide éthylene diamine tetracétique .................... ..0,30g . - bisulfite de sodium (d=1,3Z) ........................... ..1,2 ml - eau q.s.p. ............................................. 100 g On opère comme dans l'exemple precedent et l'on obtient Ies memes resultats mais avec une nuance BLOND C~IR.
. .
- ` ~ ', :. . ~
~: . . . .
.
~16 i5 E~E~Ir~LE C 31 : Teinture d'oxydation.
- Produi-t cle formule:
R-OfC2H30 (CH20~I) 7~n H
avec R = oleique e-t n = Valeur statistique dlenYiron 2 ... ,..... 20 5 - Produit de formule précédente avec n = 4 ~statistique) .............................~.................. 20 g - diéthanolamide oléique ........................ 12 g - Polymère selon l'e~emple 13: matiere active.... 3 cJ
- alcool éthylique à 96'~ ....................................~...... 12 g 10 ~ butylglycol-..................................1 g - propylcneglycol ....................................~.............. 2 g - sel c~entasodique de l'acide diéthylène triamino pe~tacétique (40~, mai:ière a^tive) .. - 2,5 g - alNnoniaque à 22 sé ......................... 9 ml - dichlorhydrate d'amino-l (methoxy-7 éthyl) ~mino-4 benzène .............................. 1,6 g - p-aminophéno]. ........... ~...........................Ø.......... 0,3 g - resorcine ...................................... 0,2 g - m-aminopllenol ................................. 0,25 g - N(hydrcxy-Z etllyl)-amillo-S métllyl-2 phenol... 0,02 cJ
20 - dichlorl~ drate cle (hydroxy-2 éthylo~iy)-l diamino-2,~i benzène ........................... 0,02 g - b:isulfite de sodium (d-1,32)...................1 ml - eau q.s.p....................................... 100 g On opère comme dans l'exemple C 29 et l'on obtient les 25 memes résultats cosmétiques, avec une nuance CHAT2~IN CLAIR C~NDRE.
E~E~IPLE C 32: Teinture d'oxydation.
- lauryl sulfate de triéthanolamine à 40O de n~tière active ......... ,........,.,....................... 2,5 ,-~
- EUTI~NOL G (marque de commerce de HENKEL) ...... 7,5 g - diéthanolamide oleique ......................... 7,0~g - ~MERGITP,L OC 30 (marque~de commerce de HENKEL). 3~0 g - polymcre selon l'e~emple 28: m~tière active .... 3,0 g - acicle ole;clue ........ ~.............. .,...... 20,0 g - alcool l~enzylique ............................. 10 ~
- alcool éthyliq-le 96 .. ,.............. ,....... 10 g - a!~monilque à 22 Bé ... ~. 18 ml - sulfa~:e de N,N-bis (hydroxy-2 etllyl) par~pllénylène dian~ine ......................... 1 cJ
- p- aminoph~nol ......... ~.................... .~...... 0,4 g ''t~ - rcsorcine .............. ,............................ 0,l5 g 0 - m-aminophénol ........ ~.................... ~....... 0,10 g ' " ,,, ~, , ,, , , , .. ...... ,._ . ....
, ~ ~
., ~7 ~ i33~5 , . .
- alphanaphtol .. ~........ ~........................ 0,~10 g - hydroquinone ........... ...~ .................... 0,l0 g - acide ethylène diamine tetracetiqùe .;~.. ~. 0,24 g - bisulsite de sodi un (d-l,32) .. ... ~.............. 1 ml 5 - eau q.s.p....................... ~.................... lC0 g On melange dans un bol 30 g de ce support avec 30 g d'eau oxycJenee à 20 volumes. On obtient un gel consistant, agl-ea-blc à l'application et qui adhcre bien aux cheveux.
On l'applique à l'aide d'un pinceau. On laisse poser 30 10 ~ 4O minutes et on rince.
Le cheveu se demêle ~ cilement. Le toucher est soyeux.
On fait la mise en plis et on sèche. Le cheveu est hrillan-t, ner~reux, il a du corps (du volume~; le toucher est soyeux et le demêlage facile.
On obtien-t une nuance BLONI: FONCE CENDRI~.
~,~E~i1PLE: C 33: Teinture d'oxydation.
- Ell'l'l~NOL G (marque de commerce de HENKEL) ........ 8 g - dict1lanolamide oleïque ............................. G g -~MI~1~GIT~L OC 30 (marque de commerce de HENKEL~ .... 2 cJ
20 - acicle olelque ..................................... 20 g - I'ol~mc`l-e selon l'e~;elllple 2~: ma-ti~re active .. 2,5 g - alcool benzylicll1e ................................. l0 g - alcool eth~rlique 96 ............................... 12 g - ~mmo1liaque à 22 Be ................................ 17,5 ml 25 - p-~minophenol ........ ....................... 0,3 g - resorcine ............. ...................... 0,65 g - m-aminop1lenol ...................................... 0,65 g - p-toluylène diamine ~................................ 0,lS g - acide et11ylène diamine ~etracetique ................ 0,30 g 30 - bisulfite de sodium (d=l,32) ....................... ~ l ml - eau q.s.p............................................ l00 g Qn opère ~comme dans l'e~emple precedent et l'on obtient les memes resultats mais avec une nuance BLOND CLI~
~X1~1PLE C 34: Rinse.
_ 35 - polymère selon l'exemple 28 ....... ........ 0,2 g - sel de r~otassium d'un condensat d~ proteine cle collagène et d'acide ~ras de coco de poids moleculaire 700-800 ~ 30"s de m~tière a-t:ive, vendu sous la mar~ue de commerce L!~"EIME S.620 par la Societ~ INOLEX ................... .2 g ., 40 - eau q.s.p........ ~............................ l00 g 36~
Le pH est ajuste à 7,3.
On applique cette composition sur cheveux lavés.
Après un temps de pose de quelques minutes, on rince.
Les cheveux se demêlent facilement.
On fait la mise en plis et on sèche les cheveux.
EXEMPLE C35: Shampooing.
- Polymare selon l'exemple 28 ........................ 0,7 g - Tensio actif non-ionique cle formule _ - CH2H- n -........ .15 g avec n = valeur statistique de 4,2.
; - diethanolamide de coprah ........................... 3 g - monolaurate de sorbitan polyoxyethylene -a 20 moles d'O.E
- vendu sous la marque de commerce TWEEN 20 par - la Societe ATLAS ............... ~.................... 4 g - chlorure de sodium ................................. 2 g - eau q.s.p. ......................................... 100 g Le pH est ajuste à 6,3.
EXEMPLE C36: Shampooing.
- polymère selon l'exemple 29 ........................ 1 g - tensio-actif de formule:
.
R-cHoH-cH2-o-(cH2-cHoM-cH2-o)n -H
~25 R : Melanges radicaux alkyles en Cg-Cl2 n : represente une valeur statistique moyenne d'environ 3,5 .......................... 10~g derive cycloimidazolinique de l'huile de coco a 38% de matière active vendu sous la marque de commerce Miranol C.2 M Conc~, par la Societe Miranol : CH -COONa Cll 23 11 \ e N ~H2`CH2-cH2-o-cH2-coo CH ` ~............................. 5 g .
: : ' . ' _ 49 ~ 3SS
- diethanolamide laurique .~ 3 g - hydrolysat de proteines-derivees du collagène a 55~ de Matière Active, vendu sous la marque de commerce LEXEINE X.250 par la Societe INOLEX ...................................... 3,5 g - paraoxybenzoate de methyle .......................... 0,3 g - eau q.s.p. .......................................... 100 g Le pH est ajuste à 6,9.
EXEMPLE C37: Shampooing.
- polymère selon l'exemple 29 ......................... 2 g - alcoyI (C12-C18) diméthyl-ammonio acetate vendu sous la marque de commerce DEHYTON AB 30 par la Societe HENKEL ....... , 15 g ; - tensio-actiE de formule :
R ~ CH2 CH2 }x CH2 COOH
R etant un melange de radicaux alcoyle C12-C
x est egal à 10, à 90% de matière active, vendu sous la marque ~ ~ de commerce Akypo R~M 100 par la - 20 Societe Chem Y ~.....~........................ 5 g - oxyde de decyl dimethylamine à 30%
de matière active, vendu sous la marque de commerce Barlox 10 S par la Societe LONZA............ 3 g - diethanolamide de coprah ............................ 2 g .
- chlorure de sodium .................................. 2 g - eau q.s.p. .......................................... 100 g Le pH est ajuste à 7,9 avec de la soude.
~ EXEMPLE_C38 : Creme de soin du cheveu.
`~ - Cetyl stearyl sulfate de sodium ............-......... 6 g - Alcool cétylique ..................:.................. 17 g - Alcool stéarylique oxyethylené à 15 moles dlO.E. ...............................~............... 4 g - Alcool oléïque ........................................ 4 g - Composé de l'exemple 41 ...........~.................. 2 g :: : :
.
~: . . . . ~ . :.
- 50 - 1~3~
- Eau q.s.p. ...................................... 100 g On opere comme dans l'exemple precedent et l'on obtient les memes resultats.
EXEMPLE C39: Creme de soin du cheveu.
- Alcool cetyl stearylique ........................ 25 g - Alcool stearylique .............................. 5 g - Cetyl stearyl sulfate de sodium ................. 5 g - Compose de llexemple 43 ......................... 3 g - Eau q.s.p. ...................................... 100 g 10 On applique cette creme sur cheveux propres, humides, essores, en quantite suffisante (60 à 80 g) pour bien impregner et couvrir la chevelure.
On laisse pauser 15 a 25 minu-tes et l'on rince. Les cheveux mouilles sont très doux et faciles à demeler.
On fait la mise en plis et l'on sèche sous casque. Les cheveux seches se demêlent facilement et ont un toucher soyeux ; ils sont brillants, nerveux et ont du corps et du volume.
EXEMPLE C40 : Crème de soin du cheveu.
-- Cetyl stearyl sulfate ~e sodium ~ . 6 g - Alcool cet~lique ................................ 17 g - Alcool stearylique à 15 moles d'O.E. ............ 4 g - Alcool oleique .................................. 4 g - Compose de l'exemple 46 ......................... 2 g ~ Eau q.s.p. ...................................... 100 g On opère comme dans l'exemple precédent et l'on obtient les memes resultats.
EXEMPLE C41 : Lotion structuranteA
On melange avant utilisation :
; 30 0,25 g de dimethylol ethylene thiouree avec:
20 ml d'une solution contenant :
- Polymère de l'exemple 44 ~ 1,5 g - Acide chlorhydrique q.sA ~ PH = 2,7 .
.. ,~ .
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~;ï3t~S `
- Eau q.s.p. ........................................ 100 ml On applique le mélange sur cheveux lavés et essorés avant de procéder à la mise en plls.
Les cheveux se démelent facilement, le toucher est soyeux.
On fait la mise en plis et l'on sèche.
Les cheveux sont brillants, nerveux, ils ont du corps (du volume) ; le toucher est soyeux, le démêlage ~acile.
EXEMPLE C42 : Teinture d'oxydation.
- Lauryl sulfate de triéthanolamine à 40%
de matiere active ................................. 2,5 CJ
, - 2-Octyl dodecanol vendu sous la marque de com-merce EUTANOL G par la Societe HENKEL ............. 7,5 g - Diéthanolamide oleique ............................ 7,0 g - Alcool oleo-cetylique à 30 moles d'O.E. vendu sous la marque de commerce Mergital OC 30 par la societe Henkel .................................... 3,0 g ~ - Acide oleique ..................................... 20 g '~ 20 - Polymère de l'exemple 49 .......................... 3 g ~ - Alcool benzylique ................................. 10 g ,~ - Alcool ethylique à 96 ............................ 10 - Ammoniaque à 22 Be ............................... 16 ml -'Sulfate de N, N - bis thydroxy-2 ethyl) ; 25 paraphenylène diamine ............................. 1 g - p-aminophenol ..................................... 0,4 g Resorcine ......................................... 0,15g - m-aminophenol ..................................... 0,10g~ . ' - ~-N`aphtol ............ ,........................... .0,40g - Hydroquinone .................................... .. .0,10g - Acide ethylène diamine tétracetique ............................ .0,24g -'Bisul~ite de sodium ~d = 1,32) ................................. .1 ml - Eau q.s.p. ................................. ,.. 100 g ' On melange dans un bol 30 g de ce support . ~
avec 30 g d'eau oxygénee à 20 volumes. Qn obtient un gel consistant, agréable à l'application et qui adhère bien aux cheveux.
On l'applique à l'aide d'un pinceau. On laisse pauser 30 à 40 minutes et on rince. Le cheveu se demêle facilement. Le toucher est soyeux.
On fait la mise en plis èt l'on seche. I,e cheveu est brillant, nerveux, il a du corps (du volume) ; le toucher est soyeux et le demêlage ~aci.le.
On obtient une nuance BLOND FONCE.
EXEMPLE C43 : ~uile ammoniacale eclaircissante - 2-Octyl dodecanol vendu sous la marque de commerce EUTANOL G par la Societe ~enkel ......... 8 g - Lauryl sulfate de triethanolamine à 40% de matière active ................................... 3 g - Diethanol amide oleique .......................... 6 g - Amide de suif hydrogene à 50 moles dlO.E. ....... 3,5 g - Aci~e oleique ................................... 1~3 g - Polymere de l'exemple 51 ............. ~.......... 2,5 g - ~lcool ethylique a 96 ........................ ... 15 g - Propylène glycol .............................. ... 13 g - Ammoniaque a 22 Be ........................... .. 16 ml - Acide ethylène diamine tetracetique vendu sous la marque de commerce Trilon B ................ .. 0,3 g - Eau q.s.p. ........................... -.......... 100 g On melange dans un bol avant utilisation 40 g de cette formule avec 40 g dleau oxygenee à
30 volumes.
On obtient un gel agreable à llapplication et 3~ qui adhère bien aux cheveux à l'application à llaide dlun pinceau. On laisse pauser 30 à 45 minutes et l'on rince.
Le cheveu mouille se demêle facilement, le toucher est soyeux. Après sechage, il est brillant, nerveux, ~ .
: :
.
~L613~i5 il a du corps (du volume) ; le toucher es-t soyeux et le demêlage facile.
Le cheveu est en bien meilleur etat qu'apras decoloration avec la meme formule, mais sans polymere 5cationique.
Sur un cheveu chatai.n fonce, on obtient après decoloration un BI.OND FONCE.
EXF.MPLE C44 Teinture d'oxydation - Alcool cetyl s-tearylique ............................... 13 g 10- 2-Octyl dodecanol vendu sous la marque de commerce : EUTANOL G par la societe Henkel ......................... 3 g ~: - Alcool stearylique oxyethylene à 15 moles dlO.E. ....... ~........................................ 3 g ~; - Lauryl sulfate d'ammonium ~30% matière active~. 12 g - Polymère de llexemple 52 .............................. 3 g .~ - Ammoniaque à 22 Be ................................... 13 ml - Dichlorhydrate dlamino-l (methoxy-2 ethyl) amino-4 benzène ........ ............................ 1;6g~
- p-aminophenol ...... ~... ,.............................. 0,3g - Resorcine ... .. . .................. ............ ,...... 0,2g - m- aminophenol ......................................... 0,25g - N(hydroxy-2 ethyl) amino - 5 methyl - 2 phenol ......... 0,02g - Dichlorhydrate de (hydroxy-2 ethyloxy~-l ~: diamino-2,4 benzène .................................... 0,02g - Acide ethylène diamine tetracetique vendu sous 1~
: ~ marque de commerce Trilon B ............................ 0,20g ~: - Bisulfite de sodium d = 1,32 ........................... 1 ml - Eau q.s.p. .. ~...................................... 10.0 g On melange dans un bol 30 g de cette ~ormule : 30 avec ~5 g dleau oxygenee à 20 volumes.
. On obtient une crème lisse, agreable à llappli-cation et qui adh~re bien aux cheveux. On applique cette ` crème sur cheveux à llaide d'un pinceau.
Qn laisse pauser 30 minutes et l'on rince.
' ~1. . :
~ ' '`: ~ - ` `' "
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_ 5~
Les cheveux se demêlent facilemen-t et le toucher est soyeux.
On fait la mise en plis et l'on sèche. Le cheveu est brillant, nerveux et il a du volume, le toucher est soyeux et le demêlage facile.
On obtient une nuance CIIATAIN CLAIR.
EXEMPLE C45 : Shampooing.
- Polymère de l'exemple 43 ........................... 0,8 g - Stearate de polyoxyethylène à 8 moles d'O.E.
vendu sous la marque de commerce Mirj 45 par la Société Atlas Powder ............................... .10 g Tensioactif non ionique à base d'alcool laurique Polyglycerol (4,2 moles), en solution à 60% environ en matière active _ _ C12H25- - O - CH2 ~ CH I OH
~H2OH n - n = valeur statistique d'environ 4,2 .. 8 g - Eau q.s.p. ........... ~................................... 100 g Le pH est ajuste à 5,1.
EXEMPLE C46 : Shampooing.
- Polymère de l'exemple 44 ........................... 0,05g - Solution aqueuse de sels mixtes de sodium et triéthanolamine des lipoaminoacides obtenus par combinaison de l'acide laurique avec les acides amines issus de l'hydrolyse totale du collagène, à
22~ de matière active vendùe SOUS la marque de commerce LIPOPROTEOL LCO
par la Société Rhône-Poulenc........................ 32 g - Sel de triëthanolamine du produit de condensation d'acide de coprah et d'hydrolysat de proteine animale a 40% de matière active, vendu sous la marque de commerce MAYPON 4 CT par la Société
STEP~N. ............................................ 20 g , -:' ~
- 55 ~ 3~
- Hydroxypropylmethyl cellulose vendue sous la marque de commerce METHOCEL F 4M par la Societe DOW ... 0,2 g Eau q.s.p. ....................... ~............... 100 g Le pH est ajuste à 8.
EXEMPLE C47 : Shampooing.
- Polymère de l'exemple 52 ............................ 0,1 g - Hydroxyde d'alcoyl (C12-C18) diméthylcarboxy-methylammonium à 30~ de mat:lère active vendu sous la marque de commerce DEHYTON AB 30 par la Societe Henkel ...................................... 4 g - Alcoyl (C12-C14) ether sulfate de Na(2,2 moles d'OE à 25% de matière active ........................ 17 g - Diethanolamide de Coprah ............................ 3 g - Paraoxybenzoate de methyle .......................... 0,3 g - Eau q.s.p. ....................... ...~.... 100 g Le pH est ajuste à 7,1.
EXEMPLE C48 : Shampooing.
- Polymere de l'exemple 49 ............................ 0,6 g - Alcoyl (C12-C14) sulfate de triethanolamine à 40% de matière active .......... ~....... 15 g - Tensio actif de formule : R-(OCH2-CH~3X OCH2COOH
R etant un melange de radicaux alcoyl C12-C14 ~ x est egal à 10, produit à 90% de matière active - ~ vendu sous la marque de commerce AKYPO RL M 100 par la Societe CHEM-Y ............ ,........................ 2,5 g - - Diethanolamide de Coprah .............................. 2 g - Chlorure d'ammonium ................................. ~ 1 g - Eau q.s.p. .......................................... 100 g Le pH est ajuste à 5,4.
EXEMPLE C49 : Shampooing.
- Polymère de l'exemple 46 ........................ 0,3 g - Tensio actif de ~ormule : r -I
R - CO - NH - CH2 - CH2O CH2 2 t ~ CH2 - CHOH - CH2 ~ OH
-13,5 ~ i`^,' ~ , ;' ' ' ' ~
~ ~ , . . . .
.~: . : - . . ..
~L16~3~5 R = amides d'acides gras naturels en C12 à C18 .... 7 g - Alcoyl glycoside de formule :
- CH20H l = 1 a 5 ~ ~FI OR
- 10 Produit à 70% de matière active, vendu SOllS la marque de commerce TRITON CG 110 par la Societe SEPPIC.......................... 5 g - Diethanolamide de Coprah ......................................... 3,8 g - Eau q.s.p. ............................:.......................... 100 g Le pH est ajuste à 6,2.
EXEMPLE C50 : Shampooing.
- Polymère de l'exemple 51 ......................................... 1,2 g ~: - Derive cycloimidaæolinique de l'huile de coco . ~ à 38% de matière active vendu sous la marque de . ~ commerce ~IRANOL C2M conc, par la Sociéte MIRANOL
.:: 20 C~l COONa :~ / 2 25 ~ -----------------...............10 g - Chlorure de tetradecyltrime-thylammonium ~........... 3 g - Sel de potassium d'un condensat de proteine de : collagène et d'~acide gras de coco de poids :: :
moleculaire 700-800 a;30~:de~matière active vendu sous la marque de commerce LEXEINE S 620 par la:
Societe INOLEX ... ................. .... ..... 2 g - Paraoxybenzoate de methyle ........................ 0,3 g - Eau q~s.p. ........................................ 100 g Le~pH est ajuste à ~,2. -:
~, ~ , . '' ' .
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- 57 - ~16~3~
EXEMPLE C51 : Rinse.
- Polymère de l'exemple 43 ............................. 1,5 g - Melanye d'alcool cetyls~earylique ct d'alcool cetylstearylique oxyethylene à 15 moles d'O.E......... 2 g - Alcool cetylstéarylique à 15 moles d'O.E. vendu sous la marque de commerce CEMUSOL OR 30 par la Societe S.P.C.S. ..................................... 3 g - Hydroxyethylcellulose vendu sous la marque de commerce CELLOSIZE QP 4400 par la Societe UNION C~RBIDE ........................................ 0,6 g - Oxyde de coco, bis (hydroxy-2 ethyl) amine à
39% de matière active vendu sous la marque de commerce AROMOX C12/W par la Societe AKZO ............ 2,5 g - Eau q.s.p. ~ 100 g Le pH est ajuste a 5,9.
EXEMPLE C52 : Rinse.
- Polymère de l'exernple 49 .....~..................... 0,~ g - Alcool cetylstearylique .............................. 2 g - Melange d'alcools gras et de produits oxyethylenes .
vendu sous la marque de commerce POLAWAX GP 200 par la Societe CRODA (LTD) ........................... 3 g - Oxyde de coco dimethylamine a 39% de matiere ac-tive vendu sous la marque de commerce AROMOX DMCD
par la Societe Akzo Chemie ........................... 5 g - Chlorhydrate de chlorexidine (en poudre) ............. 0,05g - Eau q.s.p. ........................................... 100 g Le pH est ajuste a 6,4.
EXEMPLE C53 : Rinse `
- Polymere de l'exemple 51 ............................. 0/9 g - melange d'alcool cetylstearylique et d'alcool cetylstearylique oxyethylene a 15 moles d'O.E......... 2 g - alcool cetylstearylique à 15 moles d'O.E.
vendu sous la marque de commerce CEMUSOL OR 30 par la societe S.P.C.S. .............................. 3 g ~ ;;, ' ~
~ ~ . - . , . ~: : . ` :
~161365 - hydroxyéthylcellulose vendu sous la marque de commerce CELLOSI2E QP 4400 par la sociête UNION CARBIDE ..... o ............. ...~ ...... 0, 7 g - chlorure de tetradecyltrimethylammonium ................ 2 g - chlorhydrate de chlorexidine ......................... 0,05g - eau q.s.p. ........................................... 100 g Le pH est ajus-te à 6,9.
EXEMPLE C54 : Crème de soin du cheveu.
- alcool cetylstearylique ............................... 25 g - alcool stearylique ..................................... 5 g - cetylstéaryl sulfate de sodium ......................... 5 g - Polymère de l'exemple 21 ............................. 2 g - eau q.s.p. ........................................................ 100 g On applique cette crème sur cheveux propres, - humides et essores, en quantite suffisante (60 à 80g) pour bien impregner et couvrir la chevelure.
On laissc;pauser 15 ~ 25 mi.nutes, e-t l'on rince.
Les cheveux mouilles sont très doux et faciles à
demeler. On fait la mise en plis et l'on sèche sous casque.
Les cheveux seches se demêlent ~acilement et ont un toucher soyeux; ils sont brillants, nerveux et ont du corps et du volume.
EXEMPLE C55 : Teintures d'oxydation.
- alcool cetylstearylique ............................................ 18 g - 2-octyl dodecanol vendu sous la marque de com- .
merce EUTANOI, G par la Societe HENKEL ................. 3 g : - alcool stearylique oxyethylene (15) .................... 3 g - lauryl sulfate d'ammonium (30% matière active).... 12 g .- po.lymere de l'exemple 26 ............................. 3 g - ammoniaque à 22 Be .................................. 13 ml - d.ichlorhydrate d'amlno-1 (methoxy-2-ethyl) . amino-4 benzène ...................................... 1,6 g - p-aminophenol ........................................ 0,3 g - Resorcine ............................................ 0,2 g ,' , , 3Ç~
- m-aminophenol ................................. ..0,25 g - N(hydroxy-2 e-thyl) amino-5 methyl-2 phenol ... ..0,02 g - dichlorhydra-te de (hydroxy-2 ethyloxy)-l diamino-2,4 benzène ........................... ..0,02 g - acide ethylène diamine tetracétique vendu sous la marque de commerce TRILON B ........... ..0,20 g - bisulfite de sodium d = 1,32 .................. ..1 ml - eau q.s.p. .................................... 100 On melange dans un bol 30 g de cette formule avec 45 g d'eau oxygenee à 20 volumes.
On obtient une crème lisse, agreable à l'applica-tion et qui adhere bien aux cheveux. , ' On applique cette crème sur cheveux à l'aide d'un p,inceau.
Qn laisse pauser 30 minutes et lion rince.
Les cheveux se demêlent facilement et le toucher ,~; est soyeux. On fait la mise en plis et l'on sèche.
', , Le cheveu est brillant, nerveux et il a du volume;
le toucher est soyeux et lé demêlage ~acile.
~' 20 On obtient une nuance CHATAIN CLAIR.
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Claims (31)
1. Compositions cosmétiques, caractérisées par le fait qu'elles comprennent au moins un adjuvant habituel-lement utilise en cosmétologie, avec au moins un polymère quaternisé contenant des motifs de formule (I):
(I) dans laquelle:
R1, R2, R3, R4 représentent indépendamment un groupe-ment hydrocarboné, substitué ou non;
ou bien les couples R1, R2 et/ou R3, R4 représentent, avec l'atome d'azote auquel ils sont reliés, un hétérocy-cle pouvant contenir en outre un hétéroatome d'oxygène ou de soufre;
A1 et A2, identiques ou différents, représentent des groupements alcoylène, linéaires ou ramifiés, ou arylène, substitués ou non, pouvant contenir jusqu'à 20 atomes de carbone;
X représente un groupement divalent de formule:
, , , , - CO - NH - , - CO - O - , - O - CO - NH - , - CO - X'2 - CO - , alcoyle pouvant contenir jusqu'à 12 atomes de carbone; et X".theta. représente un anion convenable; avec la condition que, lorsque p = 1 et que X"1 représente un hétéroatome, z" soit différent de 0.
(I) dans laquelle:
R1, R2, R3, R4 représentent indépendamment un groupe-ment hydrocarboné, substitué ou non;
ou bien les couples R1, R2 et/ou R3, R4 représentent, avec l'atome d'azote auquel ils sont reliés, un hétérocy-cle pouvant contenir en outre un hétéroatome d'oxygène ou de soufre;
A1 et A2, identiques ou différents, représentent des groupements alcoylène, linéaires ou ramifiés, ou arylène, substitués ou non, pouvant contenir jusqu'à 20 atomes de carbone;
X représente un groupement divalent de formule:
, , , , - CO - NH - , - CO - O - , - O - CO - NH - , - CO - X'2 - CO - , alcoyle pouvant contenir jusqu'à 12 atomes de carbone; et X".theta. représente un anion convenable; avec la condition que, lorsque p = 1 et que X"1 représente un hétéroatome, z" soit différent de 0.
2. Compositions cosmétiques selon la revendication 1, caractérisées par le fait que le polymère est tel que, lorsque A3 représente un groupement alcoylène, linéaire ou ramifié, substitué ou non par un ou plusieurs groupements -OH ou =O, et/ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements d'hétéroatomes, ou bien lorsque Y1 représente un hétéroatome ou un groupement d'hétéroatomes, lesdits hétéroatomes ou groupements d'hétéroatomes étant choisi parmi les groupements suivants:
-O-, -S-, -SO-, -SO2-, -S-S- ou dans lequel R11 est un groupement alcoyle, aryle, cycloalcoyle ou aralcoyle.
-O-, -S-, -SO-, -SO2-, -S-S- ou dans lequel R11 est un groupement alcoyle, aryle, cycloalcoyle ou aralcoyle.
3. Compositions cosmétiques selon la revendication 1, caractérisées par le fait que, lorsque A3 représente un groupement alcoylène, linéaire ou ramifié, substitué par un ou plusieurs groupements =O, et/ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements d'hétéroatomes, et/ou par un ou plusieurs groupements ou - O - CO - X3 - CO - O -dans laquelle:
y est égal à 0 ou 1, R5, R6, R7, R8, R9 et R10 représentent un atome d'hydrogène ou représentent un groupement alcoyle inférieur, X1 représente un groupement alcoylène, un groupement alcoylène comportant un groupement hétéroatomique -S-S-, un groupement alcénylène, arylène, diaminoalcoylène, diamino-arylène, dioxyalcoylène, dioxyarylène, polyoxyalcoylène, ou bien X1 représente une liaison covalente directe, X2 représente un groupement divalent diaminoalcoylène, dioxyalcoylène ou polyoxyalcoylène, X'2 est un groupement dithioalcoylène, X3 est un groupement alcoylène, cycloalcoylène, ou arylène, substitué ou non, ou bien X3 représente un groupe-ment diaminoalcoylène, diaminocycloalcoylène ou diaminoarylène.
A3 représente un groupement divalent dé formule:
dans laquelle:
B1 et B2 sont des groupements alcoylène ou arylène, et Y a la même définition que X, ou Y représente le groupement:
ou bien A3 représente un groupement alcoylène, linéaire ou ramifie, substitué par un ou plusieurs groupements = O, et/ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements d'hétéroatomes d'oxygène, de soufre ou d'azote, et/ou par un ou plusieurs groupements arylène, ou bien A3 représente un groupement de formule -B3-Y1-B4-dans laquelle B3 et B4 représentent des groupements arylène et Y1 représente un groupement alcoylène, linéaire ou ramifié, substitué ou non par un ou plusieurs groupements - OH ou = O, ou Y1 représente un hétéroatome ou un groupement d'hétéro-atomes d'oxygène, de soufre ou d'azote, ou bien A3 représente un groupement:
- E O - E -ou - E - O - G - O - E -z étant un nombre pouvant varier de 2 à 600, E représentant un groupement alcoylène ayant 1 à 4 atomes de carbone, un groupement -CH2-CHOH-CH2-, D représentant un groupement hydrocarboné divalent con-tenant de 1 à 5 atomes de carbone, et G étant un groupement hydrocarboné tel qu'un alcoylène, cycloalcoylène, arylène ou aralcoylène substitué ou non, ou bien lorsque X est différent de -CO - X2 -représenter un groupement alcoylène ou hydroxyalcoylène linéaire ou ramifié, comportant ou non des doubles liaisons, ou un groupement cycloalcoylène, saturé ou comportant des doubles liaisons, pouvant contenir jusqu'à 20 atomes de carbone;
et Z.THETA. représente un anion;
étant entendu que lorsque X représente un groupement - NH - CO - NH - .
A3 représente alors un groupement de formule - E - (O-D)Z- O - E -, -B1-Y-B2- (Y ayant alors les mêmes valeurs que X données plus haut sauf la valeur -NH-CO-NH-), ou - E - O - G - O - E - (E et G ne pouvant pas alors représenter simultanément un alcoylène), à l'exception des polymères contenant des motifs de formule (I'):
(I') dans laquelle:
R'1, R'2, R'3, R'4, identiques ou différents, représen-tent un groupement hydrocarboné éventuellement substitué, pouvant contenir jusqu'à 20 atomes de carbone, ou bien les couples R'1, R'2, et/ou R'3, R'4 représen-tent, avec l'atome d'azote auxquels ils sont reliés, un hétérocycle pouvant contenir en outre un ou plusieurs autres hétéroatomes d'oxygène ou de soufre;
A'1 et A'2, identiques ou différents, représentent des groupements alcoylène, linéaires ou ramifiés, ou arylène, qui peuvent être substitués et peuvent contenir jusqu'à 20 atomes de carbone;
X' représente un groupement -SO2- ou -CO-;
R'5 et R'6 représentent un atome d'hydrogène ou un grou-pement alcoyle inférieur lorsque X' représente -SO2-, et R'5 et R'6 représentent ensemble un groupement lorsque X' représente -CO-, R'7 et R'8 représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alcoyle inférieur;
A'3 représente un groupement alcoylène ou cycloalcoylène substitué ou non, saturé ou non, contenant de 2 à 20 atomes de carbone, et pouvant être interrompu par un hétéroatome ou groupement d'hétéroatomes ou par un ou plusieurs groupements arylène ou cycloalcoylène, R'9 étant un atome d'hydrogène, un alcoyle 1-12C, un cycloalcoyle ou un aryle qui peuvent être substitués, ou bien A'3 représente un groupement polyoxyalcoylène, ou un groupement -B'1-D'-B'2- dans lequel;
B'1 et B'2 représentent un groupement. alcoylène ayant 1 à 12 atomes de carbone, ou un groupement arylène, qui peut être substitué, et D' représente un groupement de formule:
, , - CONH -, - CO - O -, - O - CONH - , - CO - D'2 - CO -, ou - O - CO - D'3 - CO - O -, -D'1 représentant un alcoylène qui peut être interrompu par un groupement -S-S-, un alcénylène, un arylène, un di-aminoalcoylène, un diaminoarylène, un dioxyalcoylène, un polyoxyalcoylène ou un dioxyarylène, ou bien D'1 représentant une liaison covalente directe, y étant un nombre égal à 0 ou 1, R'10 et R'11 étant un atome d'hydrogène ou un alcoyle inférieur, ou bien, lorsque y = 0, R'10 et R'11 pouvant en outre représenter ensemble un groupement D'2 représentant un groupement diaminoalcoylène, dioxy-alcoylène, polyoxyalcoylène ou dithioalcoylène, D'3 étant un alcoylène ou un arylene qui peut être substitué, ou A'3 représente avec les deux atomes d'azote auquel il est attaché et avec les couples R'1, R'3 et/ou R'2, R'4, un groupement cyclique ou polycyclique ayant 4 à 6 atomes de carbone; et Z'.theta. représente un anion, et à l'exception des polymères contenant des motifs de formule (I"):
(I") dans laquelle:
R"1, R"2, R"3 et R"4, égaux ou différents, représen-tent chacun un groupement hydrocarboné éventuellement substi-tué contenant jusqu'à 20 atomes de carbone, ou bien les couples R"1, R"2 et/ou R"3, R"4 représen-tent ensemble, avec l'atome d'azote auquel ils sont attachés, un hétérocycle pouvant contenir en outre un ou plusieurs au-tres hétéroatomes d'oxygène ou de soufre;
A"1, A"2, A"3 et A"4, identiques ou différents, représentent chacun un groupement alcoylène ou arylène subs-titué ou non pouvant contenir jusqu'à 20 atomes de carbone;
p est un nombre égal à 0 ou 1, lorsque p = 0, X"1 représente un groupement - C6H4 - CO - C6H4 , - C6H4 - CHOH - C6H4 - , , - C6H10 - (CH2)n - C6H10 -n étant un nombre entier pouvant varier de 1 à 6, R"5 et R"6 représentant chacun un atome d'hydrogène ou un groupement alcoyle, substitué ou non, ayant jusqu'à 20 atomes de carbone, ou R"5 et R"6 pouvant former ensemble, avec l'atome de carbone auquel ils sont reliés, un cycle à 5 ou 6 chaînons;
lorsque p = 1, X"1 représente un groupement de formule:
- N(R"7) - (CO - X"3)y - CO - N(R"8) - , - CO - O -, - CO - NH - , - O - CO - NH - , - CO - X"4 - CO -, - O - CO - X"15 - CO - O -, - O -, - S -, - SO -, - SO2 -, - S - S -, - N(R"9) -, X"3 représentant un alcoylène, éventuellement interrompu par un groupement - S - S -, un alcénylène, un arylène, un diaminoalcoylène, un diaminoarylène, un dioxyalcoylène, un polyoxyalcoylène ou un dioxyarylène, ou bien X"3 représentant une liaison covalente directe, X"4 représentant un groupement diaminoalcoylène, dioxy-alcoylène, diaminoarylène, dioxyarylène, polyoxyalcoylène ou dithioalcoylène, X"5 représentant un groupement alcoylène ou arylène, substitué ou non, ou bien un groupement diaminoalcoylène, diaminocycloalcoylène ou diaminoarylène éventuellement subs-titué, y étant un nombre égal à 0 ou 1, R"7, R"8 et R"9 représentant chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupement alcoyle pouvant contenir jusqu'à 12 atomes de carbone;
X"2 représente un groupement de formule - N(R"10) - (CO - X"3)z" - CO - N(R"11) -- CO - O -, - CO - NH -, - O - CO - NH -, - CO - X"4 - CO - ou - O - CO - X"5 - CO - O - , dans laquelle:
X"3, X"4 et X"5 sont définis comme précédemment, z" est un nombre égal à 0 ou 1, et R"10 et R"11 représen-tent indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupement R1 = R2 = R3 = R4 = C8H17 , A1 = A2 = (CH2)2 , Z.THETA. représente Cl-, X représente -CO-NH-C(CH3)2-(CH2)5-C(CH3)2-NH-CO-et A3 représente -CH2 - CH2 .
16. Compositions cosmétiques selon la revendica-tion 1, caractérisées par le fait que la concentration du polymère est comprise entre 0,01 et 15% en poids.
17. Compositions cosmétiques selon la revendica-tion 16, arylène, il s'agit en particulier des groupements suivants:
-CH2-C6H4-CH2- , -CH2-C6H4-C6H4-CH2- , -CH2-C6H4-O-C6H4-CH2-, ou -CH2-O-G-O-CH2-G étant défini comme précédemment.
y est égal à 0 ou 1, R5, R6, R7, R8, R9 et R10 représentent un atome d'hydrogène ou représentent un groupement alcoyle inférieur, X1 représente un groupement alcoylène, un groupement alcoylène comportant un groupement hétéroatomique -S-S-, un groupement alcénylène, arylène, diaminoalcoylène, diamino-arylène, dioxyalcoylène, dioxyarylène, polyoxyalcoylène, ou bien X1 représente une liaison covalente directe, X2 représente un groupement divalent diaminoalcoylène, dioxyalcoylène ou polyoxyalcoylène, X'2 est un groupement dithioalcoylène, X3 est un groupement alcoylène, cycloalcoylène, ou arylène, substitué ou non, ou bien X3 représente un groupe-ment diaminoalcoylène, diaminocycloalcoylène ou diaminoarylène.
A3 représente un groupement divalent dé formule:
dans laquelle:
B1 et B2 sont des groupements alcoylène ou arylène, et Y a la même définition que X, ou Y représente le groupement:
ou bien A3 représente un groupement alcoylène, linéaire ou ramifie, substitué par un ou plusieurs groupements = O, et/ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements d'hétéroatomes d'oxygène, de soufre ou d'azote, et/ou par un ou plusieurs groupements arylène, ou bien A3 représente un groupement de formule -B3-Y1-B4-dans laquelle B3 et B4 représentent des groupements arylène et Y1 représente un groupement alcoylène, linéaire ou ramifié, substitué ou non par un ou plusieurs groupements - OH ou = O, ou Y1 représente un hétéroatome ou un groupement d'hétéro-atomes d'oxygène, de soufre ou d'azote, ou bien A3 représente un groupement:
- E O - E -ou - E - O - G - O - E -z étant un nombre pouvant varier de 2 à 600, E représentant un groupement alcoylène ayant 1 à 4 atomes de carbone, un groupement -CH2-CHOH-CH2-, D représentant un groupement hydrocarboné divalent con-tenant de 1 à 5 atomes de carbone, et G étant un groupement hydrocarboné tel qu'un alcoylène, cycloalcoylène, arylène ou aralcoylène substitué ou non, ou bien lorsque X est différent de -CO - X2 -représenter un groupement alcoylène ou hydroxyalcoylène linéaire ou ramifié, comportant ou non des doubles liaisons, ou un groupement cycloalcoylène, saturé ou comportant des doubles liaisons, pouvant contenir jusqu'à 20 atomes de carbone;
et Z.THETA. représente un anion;
étant entendu que lorsque X représente un groupement - NH - CO - NH - .
A3 représente alors un groupement de formule - E - (O-D)Z- O - E -, -B1-Y-B2- (Y ayant alors les mêmes valeurs que X données plus haut sauf la valeur -NH-CO-NH-), ou - E - O - G - O - E - (E et G ne pouvant pas alors représenter simultanément un alcoylène), à l'exception des polymères contenant des motifs de formule (I'):
(I') dans laquelle:
R'1, R'2, R'3, R'4, identiques ou différents, représen-tent un groupement hydrocarboné éventuellement substitué, pouvant contenir jusqu'à 20 atomes de carbone, ou bien les couples R'1, R'2, et/ou R'3, R'4 représen-tent, avec l'atome d'azote auxquels ils sont reliés, un hétérocycle pouvant contenir en outre un ou plusieurs autres hétéroatomes d'oxygène ou de soufre;
A'1 et A'2, identiques ou différents, représentent des groupements alcoylène, linéaires ou ramifiés, ou arylène, qui peuvent être substitués et peuvent contenir jusqu'à 20 atomes de carbone;
X' représente un groupement -SO2- ou -CO-;
R'5 et R'6 représentent un atome d'hydrogène ou un grou-pement alcoyle inférieur lorsque X' représente -SO2-, et R'5 et R'6 représentent ensemble un groupement lorsque X' représente -CO-, R'7 et R'8 représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alcoyle inférieur;
A'3 représente un groupement alcoylène ou cycloalcoylène substitué ou non, saturé ou non, contenant de 2 à 20 atomes de carbone, et pouvant être interrompu par un hétéroatome ou groupement d'hétéroatomes ou par un ou plusieurs groupements arylène ou cycloalcoylène, R'9 étant un atome d'hydrogène, un alcoyle 1-12C, un cycloalcoyle ou un aryle qui peuvent être substitués, ou bien A'3 représente un groupement polyoxyalcoylène, ou un groupement -B'1-D'-B'2- dans lequel;
B'1 et B'2 représentent un groupement. alcoylène ayant 1 à 12 atomes de carbone, ou un groupement arylène, qui peut être substitué, et D' représente un groupement de formule:
, , - CONH -, - CO - O -, - O - CONH - , - CO - D'2 - CO -, ou - O - CO - D'3 - CO - O -, -D'1 représentant un alcoylène qui peut être interrompu par un groupement -S-S-, un alcénylène, un arylène, un di-aminoalcoylène, un diaminoarylène, un dioxyalcoylène, un polyoxyalcoylène ou un dioxyarylène, ou bien D'1 représentant une liaison covalente directe, y étant un nombre égal à 0 ou 1, R'10 et R'11 étant un atome d'hydrogène ou un alcoyle inférieur, ou bien, lorsque y = 0, R'10 et R'11 pouvant en outre représenter ensemble un groupement D'2 représentant un groupement diaminoalcoylène, dioxy-alcoylène, polyoxyalcoylène ou dithioalcoylène, D'3 étant un alcoylène ou un arylene qui peut être substitué, ou A'3 représente avec les deux atomes d'azote auquel il est attaché et avec les couples R'1, R'3 et/ou R'2, R'4, un groupement cyclique ou polycyclique ayant 4 à 6 atomes de carbone; et Z'.theta. représente un anion, et à l'exception des polymères contenant des motifs de formule (I"):
(I") dans laquelle:
R"1, R"2, R"3 et R"4, égaux ou différents, représen-tent chacun un groupement hydrocarboné éventuellement substi-tué contenant jusqu'à 20 atomes de carbone, ou bien les couples R"1, R"2 et/ou R"3, R"4 représen-tent ensemble, avec l'atome d'azote auquel ils sont attachés, un hétérocycle pouvant contenir en outre un ou plusieurs au-tres hétéroatomes d'oxygène ou de soufre;
A"1, A"2, A"3 et A"4, identiques ou différents, représentent chacun un groupement alcoylène ou arylène subs-titué ou non pouvant contenir jusqu'à 20 atomes de carbone;
p est un nombre égal à 0 ou 1, lorsque p = 0, X"1 représente un groupement - C6H4 - CO - C6H4 , - C6H4 - CHOH - C6H4 - , , - C6H10 - (CH2)n - C6H10 -n étant un nombre entier pouvant varier de 1 à 6, R"5 et R"6 représentant chacun un atome d'hydrogène ou un groupement alcoyle, substitué ou non, ayant jusqu'à 20 atomes de carbone, ou R"5 et R"6 pouvant former ensemble, avec l'atome de carbone auquel ils sont reliés, un cycle à 5 ou 6 chaînons;
lorsque p = 1, X"1 représente un groupement de formule:
- N(R"7) - (CO - X"3)y - CO - N(R"8) - , - CO - O -, - CO - NH - , - O - CO - NH - , - CO - X"4 - CO -, - O - CO - X"15 - CO - O -, - O -, - S -, - SO -, - SO2 -, - S - S -, - N(R"9) -, X"3 représentant un alcoylène, éventuellement interrompu par un groupement - S - S -, un alcénylène, un arylène, un diaminoalcoylène, un diaminoarylène, un dioxyalcoylène, un polyoxyalcoylène ou un dioxyarylène, ou bien X"3 représentant une liaison covalente directe, X"4 représentant un groupement diaminoalcoylène, dioxy-alcoylène, diaminoarylène, dioxyarylène, polyoxyalcoylène ou dithioalcoylène, X"5 représentant un groupement alcoylène ou arylène, substitué ou non, ou bien un groupement diaminoalcoylène, diaminocycloalcoylène ou diaminoarylène éventuellement subs-titué, y étant un nombre égal à 0 ou 1, R"7, R"8 et R"9 représentant chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupement alcoyle pouvant contenir jusqu'à 12 atomes de carbone;
X"2 représente un groupement de formule - N(R"10) - (CO - X"3)z" - CO - N(R"11) -- CO - O -, - CO - NH -, - O - CO - NH -, - CO - X"4 - CO - ou - O - CO - X"5 - CO - O - , dans laquelle:
X"3, X"4 et X"5 sont définis comme précédemment, z" est un nombre égal à 0 ou 1, et R"10 et R"11 représen-tent indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupement R1 = R2 = R3 = R4 = C8H17 , A1 = A2 = (CH2)2 , Z.THETA. représente Cl-, X représente -CO-NH-C(CH3)2-(CH2)5-C(CH3)2-NH-CO-et A3 représente -CH2 - CH2 .
16. Compositions cosmétiques selon la revendica-tion 1, caractérisées par le fait que la concentration du polymère est comprise entre 0,01 et 15% en poids.
17. Compositions cosmétiques selon la revendica-tion 16, arylène, il s'agit en particulier des groupements suivants:
-CH2-C6H4-CH2- , -CH2-C6H4-C6H4-CH2- , -CH2-C6H4-O-C6H4-CH2-, ou -CH2-O-G-O-CH2-G étant défini comme précédemment.
4. Compositions cosmétiques selon la revendica-tion 1, caractérisées par le fait que lorsque A3 représente un groupement de formule -B3-Y1-B4-, il s'agit en particu-lier d'un groupement:
- C6H4 - SO2 - C6H4 - , - C6H4 - CH2 - C6H4 - , - C6H4 - C(CH3)2 - C6H4 -, - C6H4 - CO - C6H4 - , ou - C6H4 - CHOH - C6H4 - .
- C6H4 - SO2 - C6H4 - , - C6H4 - CH2 - C6H4 - , - C6H4 - C(CH3)2 - C6H4 -, - C6H4 - CO - C6H4 - , ou - C6H4 - CHOH - C6H4 - .
5. Compositions cosmétiques selon la revendica-tion 1, caractérisées par le fait que lorsque A3 représente - E O - E - , D représente en particulier un groupement - (CH2)2 - , -CH2 - CH(CH3)- ou -(CH2)4- , z pouvant varier de 2 à 18.
6. Compositions cosmétiques selon la revendica-tion 1, caractérisées par le fait que ledit polymère est tel que Z.THETA. représente un anion dérivé d'un acide minéral ou dérivé d'un acide organique.
7. Compositions cosmétiques selon la revendica-tion 6, caractérisées par le fait que ledit polymère est tel que Z.THETA. représente un anion halogénure, sulfate, acétate ou paratoluènesulfonate.
8. Compositions cosmétiques selon la revendica-tion 6, caractérisées par le fait que les substituants R1, R2, R3 et R4 représentent un groupement alkyle ayant 1 à
8 atomes de carbone.
8 atomes de carbone.
9. Compositions cosmétiques selon la revendica-tion 1, 6 ou 8, caractérisées par le fait que ledit poly-mère de formule (I) est tel que X représente un groupement , R3 et R10 étant définis comme ci-dessus.
10. Compositions cosmétiques selon la revendica-tion 1, 6 ou 8, caractérisée par le fait que X représente - NH - SO2 - NH - , - CO - NH - , ou - NH-CO-alcoylène-SS-alcoylène-CO-NH-.
11. Compositions cosmétiques selon l'une quelcon-que des revendications 1, 6 ou 8, caractérisées par le fait que X représente un groupement - O - CO - NH - X'3 - NH - CO - O -dans laquelle X'3 représente un groupement alcoylène, linéaire ou ramifié, un groupement cycloalcoylène ou un groupement arylène substitué ou non.
12. Compositions cosmétiques selon la revendica-tion 1, 6 ou 8, caractérisées par le fait que X représente un groupement - CO - NH - alkylène - NH - CO -
13. Compositions cosmétiques selon la revendica-tion 1, 6 ou 8, caractérisées par le fait que X représente un groupement - NH - CO - NH - .
14. Compositions cosmétiques selon la revendica-tion 1, caractérisée par le fait que les polymères de formule (I) ont un poids moléculaire compris entre 1.000 et 50.000.
15. Compositions cosmétiques selon la revendica-tion 1, caractérisées par le fait que le polymère est tel que:
R1 = R2 = R3 = R4 = C8H17 , A1 = A2 = (CH2)2 , Z.THETA. représente Cl-, X représente -CO-NH-C(CH3)2-(CH2)5-C(CH3)2-NH-CO-et A3 représente -CH2 - CH2 .
R1 = R2 = R3 = R4 = C8H17 , A1 = A2 = (CH2)2 , Z.THETA. représente Cl-, X représente -CO-NH-C(CH3)2-(CH2)5-C(CH3)2-NH-CO-et A3 représente -CH2 - CH2 .
16. Compositions cosmétiques selon la revendica-tion 1, caractérisées par le fait que la concentration du polymère est comprise entre 0,01 et 15% en poids.
17. Compositions cosmétiques selon la revendica-tion 16, caractérisées par le fait que la concentration du polymère est comprise entre 0,1% et 10% en poids.
18. Compositions cosmétiques selon la revendication 17, caractérisées par le fait que la concentration du polymère est comprise entre 0,25 et 5% en poids.
19. Compositions cosmétiques selon la revendication 1, 16 ou 18, caractérisées par le fait qu'elles contiennent les adjuvants permettant de les présenter sous forme de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques, sous forme de crèmes, de gels, d'émulsions, ou sous forme de poudres.
20. Compositions cosmétiques selon la revendication 1, 16 ou 18, caractérisées par le fait qu'elles contiennent en outre au moins l'un des ingrédients suivants: parfums, colorants, agents conservateurs, agents séquestrants, filtres, agents peptisants, agents émulsionnants, agents épaississaient ou résines cosmétiques pour cheveux.
21. Compositions cosmétiques selon la revendication 16, caractérisées par le fait qu'elles comprennent ledit polymère de formule (I) à titre d'ingrédient actif principal.
22. Compositions cosmétiques selon la revendication 21, caractérisées par le fait qu'elles constituent des lotions de mise en plis, des compositions traitantes, des lotions coiffantes, des crèmes ou des gels coiffants.
23. Compositions selon la revendication 22, caractérisées par le fait qu'elles contiennent:
- 0,1% à 10% en poids de polymère de formule (I), en solution aqueuse ou hydroalcoolique, avec si nécessaire, un modificateur de pH pour porter le pH à une valeur de 5 à 8, ces compositions étant des lotions traitantes ou coiffantes;
- 0,1% à 10% de polymère de formule (I), dans un support à base de savons ou d'alcools gras en présence d'émulsifiants, les compositions constituant des crèmes traitantes ou coiffantes;
- 0,1% à 10% de polymère de formule (I) ainsi que des adjuvants permettant de présenter ces compositions sous forme de gels traitants ou coiffants, lesdits adjuvants étant en particulier des savons, ou alcools gras en présence d'agents émulsifiants et des agents épaississaient.
- 0,1% à 10% en poids de polymère de formule (I), en solution aqueuse ou hydroalcoolique, avec si nécessaire, un modificateur de pH pour porter le pH à une valeur de 5 à 8, ces compositions étant des lotions traitantes ou coiffantes;
- 0,1% à 10% de polymère de formule (I), dans un support à base de savons ou d'alcools gras en présence d'émulsifiants, les compositions constituant des crèmes traitantes ou coiffantes;
- 0,1% à 10% de polymère de formule (I) ainsi que des adjuvants permettant de présenter ces compositions sous forme de gels traitants ou coiffants, lesdits adjuvants étant en particulier des savons, ou alcools gras en présence d'agents émulsifiants et des agents épaississaient.
24. Compositions selon la revendication 1, caractérisées par le fait qu'elles contiennent au moins 0,1% de polymère de formule (I), et:
- un détergent, lesdites compositions constituant des shampooings;
- une résine cosmétique, lesdites compositions étant présentées sous forme de solutions Aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques et constituant des lotions de mise en plis;
- une résine cosmétique pour laques, lesdites compositions étant présentées sous forme de solutions alcooliques ou hydroalcooliques, mélangée ou non à un agent propulseur et constituant des laques pour cheveux;
- au moins un agent ayant des propriétés de restructuration du cheveu, lesdites compositions constituant des lotions traitantes restructurantes;
- au moins un polymère filmogène, lesdites compositions étant présentées sous forme de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques, et constituant des lotions coiffantes, des lotions de mise en forme ou des lotions de renforcement de mise en plis;
- au moins un agent de décoloration des cheveux, lesdites compositions étant présentées sous forme de poudres, de solutions, de crèmes, ou de liquides gélifiables et constituant des compositions de décoloration;
- au moins un agent colorant pour cheveux, lesdites compositions constituant des compositions de teintures pour cheveux; ou - au moins un agent réducteur capable de réaliser l'ouverture des liaisons S-S de la kératine des cheveux, ou un agent oxydant capable de reconstituer lesdites liaisons ainsi réduites, lesdites compositions constituant respecti-vement des compositions réductrices pour le premier temps ou oxydantes pour le second temps d'une opération de permanente.
- un détergent, lesdites compositions constituant des shampooings;
- une résine cosmétique, lesdites compositions étant présentées sous forme de solutions Aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques et constituant des lotions de mise en plis;
- une résine cosmétique pour laques, lesdites compositions étant présentées sous forme de solutions alcooliques ou hydroalcooliques, mélangée ou non à un agent propulseur et constituant des laques pour cheveux;
- au moins un agent ayant des propriétés de restructuration du cheveu, lesdites compositions constituant des lotions traitantes restructurantes;
- au moins un polymère filmogène, lesdites compositions étant présentées sous forme de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques, et constituant des lotions coiffantes, des lotions de mise en forme ou des lotions de renforcement de mise en plis;
- au moins un agent de décoloration des cheveux, lesdites compositions étant présentées sous forme de poudres, de solutions, de crèmes, ou de liquides gélifiables et constituant des compositions de décoloration;
- au moins un agent colorant pour cheveux, lesdites compositions constituant des compositions de teintures pour cheveux; ou - au moins un agent réducteur capable de réaliser l'ouverture des liaisons S-S de la kératine des cheveux, ou un agent oxydant capable de reconstituer lesdites liaisons ainsi réduites, lesdites compositions constituant respecti-vement des compositions réductrices pour le premier temps ou oxydantes pour le second temps d'une opération de permanente.
25. Compositions cosmétiques selon la revendication 16, caractérisées par le fait qu'elles contiennent au moins un adjuvant ou ingrédient actif habituellement utilise dans les compositions cosmétiques pour la peau.
26. Compositions cosmétiques selon la revendication 25, caractérisées par le fait qu'elles renferment un adjuvant approprié permettant de les présenter sous forme de crèmes, de laits, de gels, d'émulsions ou de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques.
27. Compositions cosmétiques selon la revendication 16, caractérisées par le fait qu'elles contiennent au moins un ingrédient actif ou adjuvant, habituellement présent dans les compositions pour les soins des ongles.
28. Procédé de traitement cosmétique, caractérisé
par le fait que l'on applique sur les cheveux, sur la peau, ou sur les ongles, au moins un polymère de formule (I) à
l'aide d'une composition cosmétique telle que définie dans la revendication 16.
par le fait que l'on applique sur les cheveux, sur la peau, ou sur les ongles, au moins un polymère de formule (I) à
l'aide d'une composition cosmétique telle que définie dans la revendication 16.
29. Procédé selon la revendication 28, caractérisé
par le fait que, pour teindre ou décolorer les cheveux, on applique sur les cheveux une composition de teinture ou de décoloration contenant au moins un polymère de formule (I), qu'on laisse agir la composition pendant un temps suffisant pour obtenir l'effet de teinture ou de décoloration désiré, puis que l'on rince les cheveux.
par le fait que, pour teindre ou décolorer les cheveux, on applique sur les cheveux une composition de teinture ou de décoloration contenant au moins un polymère de formule (I), qu'on laisse agir la composition pendant un temps suffisant pour obtenir l'effet de teinture ou de décoloration désiré, puis que l'on rince les cheveux.
30. Procédé selon la revendication 28, caractérisé par le fait que clans le but de réaliser une déformation permanente des cheveux, on applique sur les cheveux une quantité suffisante d'une composition réductrice pour le premier temps d'une permanente contenant au moins un polymère de formule (I), qu'on laisse agir ladite compo-sition pendant 5 à 20 minutes environ, qu'on rince les cheveux et qu'on applique sur les cheveux ainsi réduits, une composition oxydante en quantité suffisante pour reformer les liaisons S-S de la kératine des cheveux.
31. Procédé selon la revendication 28, caractérisé
par le fait que l'on applique sur les cheveux, avant ou après une coloration, une décoloration, une permanente ou un shampooing, une composition traitante telle que définie dans la revendication 23, qu'on laisse agir cette composition pendant 3 à 15 minutes environ, puis que l'on rince les cheveux.
par le fait que l'on applique sur les cheveux, avant ou après une coloration, une décoloration, une permanente ou un shampooing, une composition traitante telle que définie dans la revendication 23, qu'on laisse agir cette composition pendant 3 à 15 minutes environ, puis que l'on rince les cheveux.
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