CA1171859A - Composition cosmetique contenant des derives d'ammonium bis-quaternaires a deux chaines lipophiles destinee au traitement de matieres keratiniques et composes nouveaux utilises - Google Patents

Abstract

ABREGE DESCRIPTIF
L'invention est relative à de nouvelles compositions cosmétiques destinées à être utilisées pour le traitement des matières kératiniques. Ces compositions contiennent au moins un dérivé d'ammonium bis-quaternaire à deux chaînes lipophiles répondant à la formule générale:

Description

1 17:185~
La presente invention concerne de nouvelles composi-tions contenant des dérivés d'ammonium quaternaires, destinées au traitement des matières kératiniques tels que les cheveux, la peau.
On conna~t déjà des compositions notamment cosmétiques destinées ~ être utilisées pour le traitement des cheveux à
base de dérivés d'ammonium quaternaires.
Ces compositions utilisées notamment comme produits de rinçage après-shampooing se présentent sous forme de liquide laiteux, de baume ou de crème et ont pour inconvénient d'alour-dir les cheveux traités provenant tant de la nature des dérivés d'ammonium quaternaires utilisés que des adjuvants néce~ssaires pour leur conférer l'aspect et la viscosité ainsi que les effets de douceur recherchés.
Par ailleurs, du fait de leurs e~fets d'alourdissement ces compositions sont préférentiellement utilisées dans le traitement des cheveux secs ou abimés.
La demanderesse a découvert que l'utilisation d'une classe particulière de dérivés d'ammonium bis-quaternaires à
deux cha~nes lipophiles solubles dans l'eau, permettait de préparer des compositions destinées à etre utilisées pour le traitement des matières kératiniques pouvant être présentées dans des formulations limpides, fluides éventuellement épaissies.
Des dérivés d'ammonium bis-quaternaires sont connus et ont été essentiellement proposés pour 8tre utilisés pour la teinture de fibres polyacrylonitrile ou pour le traitement de matières textiles synthétiques ou cellulosiques.
La demanderesse a découvert que l'utilisation de compositions contenant des dérivés d'ammonium bis-quaternaires ~ deux cha~nes llpophiles pour le traltement des matières kératiniques na~urelles telles que de préférence les cheveux -' 1 71 ~9 humains, conférait contrairement aux dérivés d'ammonium quater-naires antérieurement proposés danc cette application, plus de légèreté aux cheveux et de ce fait pouvaient etre appliquées sur tout type de cheveux ~secs, normaux, ~ tendance grasse).
Ces dérivés d'ammonium bis-quaternaires ~ deux cha~nes lipophiles peuvent etre utilisés dans des quantités très faibles pour améliorer le dém81age, la douceur et la brillance des cheveux et présentent de plus une bonne tolérance.
L'invention a donc pour objet de nouvelles composi-tions destinées à être utilisées pour le traitement des matièreskératiniques naturelles contenant au moins un dérivé d t ammonium bis-quaternaire ~ deux cha~nes lipophiles.
L'invention concerne également un procédé de traite-ment des matières kératiniques naturelles à l'aide des composi-tions sus-nommées.
Les compositions cosmétiques destinéeq à ~tre utilisées pour le traitement des matières kératiniques naturelles selon l'invention sont essentiellement caractérisées par le fait qu'elles contiennent dans un milieu approprié au traitement de ces matières, au moins un dérivé d'ammonium bis-quaternaire à
deux cha~nes lipophiles répondant à la formule générale:
R R
CH3 -~ - CH2 ~ C0 - N - A - N - C0 - OEI2 ~ N - CH3 (I) 1H3 ~ (RI)m (R )m CH3 dans laquelle R désigne un groupement aliphatique saturé ou insaturé9 linéaire ou ramifié ayant 8 à 22 atomes de carbone ou 1~ melange de ces groupemc..ts ou un mélange de cha~nes lipophiles dérivant de produits naturels ayant de 8 à 30 atomes de carbone:
A désigne un groupement -(CHz)n~ dans lequel n désigne un nombre entier de 1 à 18, Rl désign~ un atome dlhydrogène3 m = 1, A
pouvant également former avec les atomes d t azote auxquels il ~ ~7~859 est relie un groupement hétérocyclique auquel cas m = 0, et X désigne un anion dérivant d'un acide minéral ou organique et de préférence halogénure.
Les composés plus particulièrement préférés selon l'invention sont ceux dans lesquels R désigne un groupement alcoyle ou alcényle linéaire ou ramifié ayant 12 a 18 atomes de carbone ou un mélange de ces groupements, et ceux pour lesquels R représente un mélange de groupements aliphatiques dérivant de chaînes lipophiles de produits naturels tels que de suif, de coprah, de lanoline.
~ orsque A forme un groupement hétérocyclique avec les atomes d'azote adjacents, il désigne de préférence un groupement pipérazinyle.
L'invention vise également à titre de produits nou-veaux, les composés répondant à la formule (I) indi~uée ci-dessus et dans laquelle R, R', A, X et m ont les significations définies ci-dessus, sous réserve que lorsque R désigne un grou-pement alcoyle de 10 à 18 atomes de carbone, n est supérieur à 3 Ces composés peuvent être préparés suivant des procédés de réaction connus en eux-mêmes consistant en parti-; culier à condenser deux moles d'une amine tertiaire de formule:

N - R (II) avec une mole d'un dérivé halogéné répondant à la formule:
X - CH - C - N - A - N - C - CH - X (III)

2 ll 0 (R'~ (R'~ 0 où X désigne de préférence un atome d'halogene.
Les composés plus particulièrement préférés selon l!invention résultent de la condensation du bis-chloracétyl 1,

3-diaminopropane, de la bis-chloracétyl pipérazine, de la bis-chloracétyl éthylène diamine ou de la bis-chloracétyl hexaméthy-lène dlamine, avec la N,N-diméth~lamine grasse à chaîne suif ~ 17185g ou la N~N-diméthylalkyl (C12-Cl~) amine-Comme indiqué ci-dessus, les composés répondant à la ~ormule (I) présentent des propriétés intéressantes lorsqu'ils sont utilisés dans le traitement des matières kératiniques na-tul~lles et en particulier, les cheveux.
L'objet de l'invention est donc constitué par l'utili-sation des composés de formule (I), pour le traitement des matières kératiniques tels que les cheveux, la peau, les ongles, les poils, etc~.
Les compositions destinées à être utilisées dans le traitement des matières kératiniques susvisées sont de préfé-rence des compositions aqueuses qui peuvent etre utili~sées telles quelles, elles peuvent cependant également contenir des adjuvants habituellement utilisés dans les composltions de trai-tement des matière kératiniques.
Les résultats les plus intéressants ont pu etre notés dans l'application pour le traitement des cheveux de ces com-posés.
Ces compositions cosmétiques peuvent dans ce cas être présentées sous ~orme de solution aqueuse, alcoolique ou hydro-alcoolique, sous forme de crème, de gel, d'émulsion, de poudre ou etre conditionnées en aérosol en présence d'un propulseur.
Les ~djuvants présents dans ces compositions sont des adjuvants cosmétiquement acceptables tels que plus parti-culièrement des agents de surface non-ioniques, anioniques, cationiques ou amphotères bien connus de l'état de la technique, des huiles ou cires animales, minérales, végétales ou synthé-tiques, des alcools gras, des résines anioniques, cationiques, non-ioniques ou amphotères habituellement utilisées en cosmé-tique, des émulsi~iants, des filtres solaires, des solvantsorganiques, des épaississants, des opaci~lants, des conserva-_~_ ~ 17~5~
teurs, des séquestrants, des antioxydants, des parfums, desnacrants, des colorants des agents de modification du pH, des réducteurs, des électrolytes, des oxydants, des substances naturelles, des dérivés protéiniques, des agents antiséborrhéï-que, antipelliculaires, des agents de restructuration, des substances actives pouvant avoir une action au niveau du traitement, du soin ou de la protection de la peau ou des cheveux.
Ces compositions peuvent en particulier être utili-sées comme shampooings, comme produits de coloration, commelotions à rincer à appliquer avant ou après shampooing,avant ou après coloration ou décoloration avant ou après permanente, comme lotion coiffante ou restructurante, comme lotion traitan-te tel que anti-sé~orrh~ïque, antipellicullaire, comme lotion pour brushing, comme laque pour cheveux, comme lotion de mise en plis, comme compositions de permanente, etc..
Lorsque les compositions selon l'invention sont appliquées pour le traitement des cheveux, soit sous forme de lotions de pré- ou de post-traitement, soit au cours du trai-tement tels que shampooing, teinture, décoloration, mise enplis, permanente, etc., eux-memes, elles améliorent sensible-ment les qualités des cheveux en facilitant le démêlage des cheveux mouillés ou séchés et en apportant aux cheveux séchés du brillant, de la douceur, de la souplesse, de la discipline et des propriétés antistatiques. Les cheveux ainsi traités sont légers, nerveux, gonflants, propriétés recherchées pour des cheveux normaux ou à tendance grasse.
Les dérivés d'ammonium bis-quaternaires à deux chaînes lipophiles de formule (I) doivent être utilisés dans les compositions selon l'invention dans des quantités suffisan-tes pour obtenir le résultat recherché et de préférence compri-ses entre 0,01 et 10% en poids et plus préférablement de 0,1 - ' 17:18~9 ~: ~
et 4%.
Ces composés présentent en particulier un grand intérêt lorsqu'ils sont utilisés comme agent de pré-traitement avant un shampooing anionique et/ou non-ionique ou avant une coloration d'oxydation elle-même suivie d'un shampooing anionique et/ou non-ionique.
Des résultats appréciables sont également notés lorsqu'ils sont utilisés comme agent de pré-traitement dans d'autres opérations de traitement des cheveux, telles que les permanentes.
Les dérivés d'ammonium bis-quaternaires à deux chalnes lipophiles de formule (I) donnent également des résul-tats très intéressants lorsqu'ils sont utilisés comme agent de post-traitement et en particulier comme après-shampooing ~
rincer, comme lotion de mise en plis, de mise en forme, lotion restructurante, lotion pour brushing, gel coiffant, lotion de traitement.
Les compositions cosmétiques pour cheveux conformes à l'inventlon comprennent not~amment, a) des compositions de traitement ou de pré- ou post-traitement des cheveux. L'~application de ces compositions sur les cheveux est éventuellement suivie d'un rinçage après un temps de pose pouvant varier entre 1 et 30 minutes.
Les composés de formule (I) sont présents de préfe-rence dans une proportion exprimée en matière active de 0,01 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition et de préférence de 0,1 à 4% en poids. Le pN peut varier entre 2 et 10. Les compositions de traitement ou de pré- ou de post-traitement peuvent contenir différents adjuvants, en particulier des polyéthylèneglycols et leurs dérivés, des résines anioniques, cationiques, amphotères ou non-ioniques, habituellement utili-sées dans des compositions cosmétiques pour cheveux,des agents , '~ 1718~9 de modification du pH, des dérivés protéiniques tels que des hydrolysats de protéines quaternisés ou non, des substances naturelles telles que des extraits de plantes, des alcools gras tels que l'alcool cétylique, stéarylique, cétylstéaryli-que, oléique éventuellement polyéthoxylés ou polyglycérolés, des huiles ou cires animales, végétales, minérales ou synthé-tiques telles que l'huile de vaseline, de mais, de germe de blé, d'olive, de soja, de rincin, d'avocat éventuellement oxyéthylénées, des substances actives telles que des produits antiseborrhéi'ques, antipelliculaires, des agents de restructu-ration du cheveu comme les dérivés méthylolés ainsi que tout autre adjuvant cosmétique habituellement utilisés dans les compositions cosmétiques pour cheveux.
b) des shampooings qui sont essentiellement caractérisés par le fait qu'ils contiennent au moins un agent de surface anioni-que, non-ionique ou amphotère ou leur mélange, et un composé
de formule (I), en milieu aqueux. Ces compositions peuvent ~galement contenir différents adjuvants habituellement utilis~s dans ce type de composition tels que des agents de sur~ace ca-tioniques, des colorants dans le cas des shampooings colorants,des conservateurs, des agents épaississants, des agents stabi-lisateurs de mousse, des synergistes, des agents adoucissants, des séquestrants, une ou plusieurs résines cosmétiques, des parfums, des dérivés protéiniques, des substances naturelles, des huiles ainsi que tout autre adjuvant utilisé dans un sham-pooing. Dans ces shampooings, la concentration en détergent est généralement comprise entre 2 et 50% en poids.
Parmi les détergents non ioniques, on peut citer en particulier les produits de condensation d~un mono-alcool, d'al-30 phadiol, d'un alcoylphénol, d t un amide ou d'un diglycolamide avecle glycidol, tels que par exemple les tensio-actifs non-ioniques, décrits dans les brevets fran~ais Nos 2.091.516, .. .
~ 17;~59 2.328.763, 1.~77.048; ainsi que les alcools, alcoylphénols ou acides ~ras polyéthoxylés ou polyglycérolés à chaines grasses linéaires de 8 à 18 atomes de carbone contenant le plus souvent 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène, des copolymères d'oxyde éthyl-ène et de propylène, des condensats d'oxydes éthylène et de propylèn~ sur des alcools gras, des amides gras polyéthoxylés, des amines grasses polyéthoxylées, des éthanolamides, des esters d'acides gras de glycol, des esters d'acides gras du sorbitol, des esters d'acides gras du saccharose. ::
Les tensio-actifs anioniques qui peuvent être utili sés éventuellement en mélange avec les tensio-actifs non~
ioniques sont choisis en particul.ier parmi les sels alcalins, les sels d'ammonium, les sels d'amines ou les sels d'amino-alcools, les composés suivants:
- les aLcoylsulfates, les alcoyléther sulfates, alcoylamides sulfates et alcoylamido éther-sulfates, alcoylarylpolyéther-sulfates, monoglycérides sulfates~
- les alcoylsulfonates, alcoylamides sulfonates, alcoylaryl-sulfonates, c~.-oléfines sulfonates, : 20 - les alcoylsulfosuccinates, alcoyléthersulfosuccinates, : alcoylamide sulfosucci.nates, - les alcoylsulfosuccinamates, - les alcoylsulfoacétates, les alcoylpolyglycérol carboxylates, - les alcoylphosphates, alcoylétherphosphates, - les alcoylsarcosinates, alcoylpolypeptidates, alcoylamido~
polypeptidates, alcoyliséthionates, alcoyltaurates, - le radical alcoyle de tous ces composés étant une chaîne linéaire de 12 à 18 atomes de carbone, - les acides gras tels que l'acide oléique, ricinoléique, palm1tique, stéarique, les acides d'huile de coprah, ou d'huile de coprah hydrog~né, les acides carboxyliques d'éthers poly-glycoliques répondant à la formule:

! 1 71859 ( ~ 2)n 2 CO2H
où le substituant Alk correspond à une chaîne linéaire ayant de 12 à 18 atomes de carbone et où n est un nombre entier compris entre 5 et 15. On peut également utiliser tous autres détergents anioniques non cités ci-dessus bier connus dans l'état de la technique.
Parmi les tensio-actifs amphotères qui peuvent être utilisés, on peut citer plus particulièrement des aLcoylamino, mono et dipropionate de bétaines telles que les N-alcoylbétai-nes, les N-alcoylsulfobétaines, N-alcoylaminodobét~ines, des cycloimidinium comme les alcoylimidazolines, les dérivés de l'asparagine. Le groupement alcoyle dans ces tensio-actifs désigne de préférence un groupement ayank entre 1 et 22 atomes de carbone.
c) des compositions tinctoriales pour cheveux telles qu'en particulier des compositions tinctoriales opérant par voie d'oxydation et contenant des précurseurs de colorants par oxydation tels que du type para- ou ortho- et éventuellement des coupleuxs en milieu basique et de préférence un pH compris entre 8 et 11, et pouvant egalement contenir des colorants directs bien connus dans l'état de la technique, ou des compo-sitions tinctoriales destinées à la coIoration directe ou semi-permanente et contenant des colorants directs tels que par ;
exemple les dérivés nitrés de la série benzénique, des colo-rants azoïques, anthraquinoniques, des indamines, indoanilines ou indophénols, etc..
d) des compositions de décoloration qui sont constituées par des supports sous forme de poudres, de solutions, d'émulsions -~
ou de liquides gélifiables, ou de crèmes contenant au moins ~' 30 un agent de décoloration tel que par exemple l'eau oxygénée, des peroxydes, des solutions de persels (persulfates, perbo~
rates, percarbonates~ et au moins un composé de formule (I).
_g \
~ 11711859 De préférence, les compositions de décoloration sont des supports, sous forme de crèmes ou de liquides gélifiables, analogues à ceux décrits ci-dessus à propos des compositions de teintures. Ces supports sont dilués au moment de l'emploi par une solution d'eau oxygénée et/ou de persel et/ou de peroxydes.
Ils contiennent généralement un agent alcalinisant tel ~ue l'ammoniaque.
Ces compositions décolorantes sont appliquées selon 10 les techni~ues classi~ues.
e) des compositions de permanente.
On sait que la technique classique pour réaliser la déformation permanente des cheveux consiste, dans un premier temps, à réa-liser l'ouverture des liaisons S-S de la kératine des cheveux à l'aide d'une composition contenant un agent r~ducteur, puis, après avoir de préférence rincé la chevelure, à reconstituer dans un second temps lesdites liaisons S-S en appliquant sur les cheveux soumis à une réduction une composition oxydante, de façon à donner aux cheveux la forme désirée. La formulation 20 de ces compositions réductrices et oxydantes(fixateur) est connue et décrite dans les ouvrages de cosmétologie, notamment par E.SIDI et C.ZVIAK, Problèmes Capillaires, Paris 1966 (GAU~HIER-VILLARD).
Selon l'invention, au moins une des deux compositions contient un composé de formule (I). Les compositions réductri-ces contiennent outre l'agent réducteur, les adjuvants permet-tant de les présenter sous forme de lotions, ou sous forme de poudre à diluer dans le support liquide, et éventuellement le composé de formule (I).
L'agent réducteur est le pLus souvent un mercaptan tel que par exemple le thioglycérol ou encore liacide thiogly-colique ou ses dérivés.

1 17~59 La concentration de l'agent réducteur est la concen-tration nécessaire pour obtenir la réduction d'un nombre suf-f:isant de l~,aisons S-S. Ces concentrations sont étudiées et décrites dans les ouvrages de cosmétologie. Par exemple, pour l'acide thioglycolique, la concentration est généralement de l'ordre de 1 à 11% environ.
~ e pH de ces compositions pour le premier temps d'une permanente varie généralement de 7 à 10.
I.es compositions réductrices contiennent de préféren-ce de 0,1 à 10% en poids de composé de formule (I), et pluspréférablement de 0,25 à 5%.
Ces lotions réductrice pour le premier temps de permanente sont le plus souvent des solutions aqueuses pouvant conteni.r en outre des modificateurs de pH, des agents réduc-teurs auxiliaires tels que les sulfi-tes, des solvants comme l'éthanol ou l'isopropanol, des agents tensio-actifs, des parfums et~ou des colorants.
Les compositions oxydantes ou fixatrices appliquées dans un second temps contiennent outre l'agent oxydant éven-tuellement le composé de formule (I) et des adjuvants classiques.
Les composés de formule ~I) peuvent naturéllement être utilisés dans toutes les formulations cosmétiques à titre d'additif en vue de conférer aux cheveux en plus des propriétés .
recherchées par les compositions elle-memes, des caractéristi-ques de démelage, de douceur, de brillance et de légèreté. :~
Les compositions selon l'invention peuvent également etre appliquées sur la peau et adopter les différentes formes susmentionnées, les dérivés d'ammonium quaternaires confèrent à la peau une douceur au toucher. -~
Elles contiennent en plus des composés de formule (I~
divers adjuvants cosmétiques habituellement utilisés pour la ,:
.
.
1 171~S9 la peau et notamment des parfums, des colorants, des agents conservateurs, des agents séquestrants, des agents émulsionnants, des agents épaississants, des filtres solaires, etc..
Les compositions constituent notamment des crèmes, ou lotions traitantes pour les mains ou le visage, des crèmes antisolaires, des crèmes teintées, des laits démaquillants, des crèmes ~ raser~ des huiles ou liquides moussants pour le bain ou la douche, des compositions désodorisantes, préparées suivant des procédés classiques.
~a concentration des composés de formule ~IJ est d~
préférence comprise entre 0,01 et 10% en poids et plus préféra-blement entre 0,1 et 4% en poids.
Il est à noter que les composés de formule (I) possèdent également d t autres propriétés intéressantes telles que des propriétés bactoriostatiques et de~ propriétés tensio-actives.
Les exemples suivants sont destinés à illustrer l'invention sans présenter un caractère limitatif.

On introduit dans 246 g d'eau distillée à 85~C - 90~C, 22,7 g de hischloracétyl 1,3-diaminopropane (p.m. 227) (0,1 mole) e~ ~3,12 g de N,N-diméth~-'~mine grasse à cha~ne suif (p~m. 295,6) (0,2 mole).
On porte le mélange amine + dérivé chloré à 95~C. Une forte exothermicité se~manifeste avec épaississement brutal de la masse. On rajoute de l'eau distillée chaude et on maintient une heure l'ensemble à 90~ - 95~C. La masse devient homogène et visqueuse.
L'indice d'acide est de 0,52, l'indice d'amine de 30 2,36 et le taux de réaction de 94%.
, ~ 171859 En maintenant encore une heure à 9S~C, on note un indice d'acide cle 0,9, un indice d'amine de 0,75 et un taux de réaction de 97,7%~
Le composé bis-quaternaire ainsi préparé répond à la formule:
: -12a-~
~ 17~85 Cl~ Cl~

1 2 (CH2)3 HN CO CH2 I R

dans laquelle R désigne une cha~ne grasse suif.
Une chaine grasse suif désigne un mélange de radicaux alkyle ou alcényle de 10 à 20 atomes de carbone, ce mélange comprenant essentielLement des groupements saturés a 16 atomes de carbone et des groupements saturés et mono-, di- ou tri-in~aturés b 18 atomes de carbone.

....
On introduit dans 148 g d'eau distillée à 85 - 90~C, 57,2 g (0,2 mole) de N,N-diméthylamine grasse ~ chaine suif ayant un poids moléculaire de 295,6 et 21,1 g (0,1 mole) de bischIoracétylpipérazine.
On rajoute en cours de réaction encore 2,65 et 0,65 g de dérivé de bischloracétyl pipérazine. On chau~fe le mélange d'amine et de bischloracétylpipérazine à 90-95~C sous azote.
::
La réaction est exothermique et la température monte à 100-101~C
avec épaississement de la masse. On rajoute de l'eau à 85 -90~C et on maintlent l'ensemble pendant l h 30 ~ 2 heures b 90 - 95~C~ L'indlce d'acide est~de 6,4, l'indlce d'amine de 1,1.
En rajoutant 3,3 g du bischloracétyl pipérazine et en maintenant 2 h à 2h30 à 95~C, on obtient un composé présen-tant un indice d'acide de 1,5, un indice d'amine de 1,4 et un taux de réaction de- 97,2% répondant à la formule:
CH3 Cl ~ CH
R - N~ CH2 ~ CO- N ~ 2 2~ N - CO - OEI2 ~ N - R

C 3 ~ ~ 3 dans laquelle ~ désigne une chaine suif.
La solution ainsi obtenue est une solution vlsqueuse.
3- :
~ 1 7~L 859 . . _.
On introdui-t dand 560 g d'eau distillée à 85~C, 53,25 g (0,25 mole) de bischloracétyléthylènediamine et 143,15 g (0,5 mole) de N,N-diméthylamine grasse à chaine suif (p.m.
286,3)-On chauffe sous azote à 90~C, en une heure le mélangede dérivé chloré et d'amine et l'on maintient pendant lh30 à
90 - 95~C~ La réaction est exothermique et la masse slépaissit.
On ajoute alors l'eau distillée chaude; le produit se dissout en une masse visqueuse et limpide. Le taux de réaction est à
ce moment de 75 - 77%. En main-tenant 3 heures à 95~C, on note un indice acide de 0,7, un indice amine de 1,2, un taux de réac-tion de 97,2%~ Une solution à 26,3% se présen-te sous ~orme d'un gel à froid.
Le composé ainsi préparé répond ~ la ~ormule:
CH Cl~ Cl CH3 1 2 (CH2)2 NH CO CH2 I R

où R est une cha~ne suif.

' ~:
On introduit dans 149 g d'eau distillée à 85 ~ 90~C, 20 g de bischloracétylhexamé-thylène diamine (0,0743 mole) et 43,95 g (0,1468 mole) de N,N-diméthylamine grasse à chaîne suif de p.m. 295,6. On porte le mélange amine + dérivé chloré à 95~C.
Après 10 mn, on note une exothermicité importante et 1~ température monte à 105~C. On dilue rapidement à l'eau chaude et on maintient pendant 2 heures à 95~C. On note un indice d'amine de 2,12, un indice d'acide de 0,85 et un taux de réaction de 95%.
Le produit ainsi obtenu répond à la formule:

~ 171859 Cl~ Cl~
fH3 0 ~ CH3 t CH2 co - HN - (CH2)6 ~ HN - CO - CH - ~ - R

dans laquelle R désigne une chaine suif.
EXEMPLE DE PREPARA~ION 5 On introduit dans 173 g d~eau distillée à 8S~C, 47~2 g (0,2 mole) d~un mélange de diméthylalkylamine (alkyle est un mélange de groupement alkyle en C12 - C14) (p.m. 236) et 26~9 g (0,1 mole) de bischloracétylhexaméthylènediamine ~p.m. 269).
On porte le mélange d'amine et de dérivé halogéné ~
90 - 95~C. La réaction est exothermique, la température monte à 106~C et la masse s'épaissit considerablement~ On ajoute rapidement de lleau distillée et on maintient pendant 2 heures ~ 90~C. I,lindice d'acide est de 0,77, l'indice d'amine de 1,5 et le taux de réaction est de 97%.
Le composé ainsi préparé répond à la formule:
Cl~ Cl~
f 3 1 3 R - N - CH2 - OC - HN - (CH2)6- NH - CO - CH2 - N - R
C~3 ~ CH3 dans laquelle R désigne un mélange de chaines alkyle ayant 12 à 14 atomes de carbone.
En opérant de fac~on identique mais en utilisant comme produit de départ la diméthylalkylamine ou alkyle signifie un reste coprah total on obtient un composé présentant les mêmes caractéristiques que celui de l~exemple 5 ci-dessus.
Les exemples suivants sont destlnés à illustrer des compositions cosmétiques conformes à l'invention et les procédés de traitement de cheveux à l'aide de ces composltions~

::
30 LAIT CAPILLAIRE APRES SHAMPOOI~G

3 ~71~9 On prépare la composition suivante:
Alcool cétylique . ................................ 12 g Huile de vaseline ........... ~...... ..... ........ 25 g Alcool cétyl stéarylique partiellement oxyéthyléné ........................ ...... ......... 30 g Solution à 26,3% du composé de formule:
Cl~ ~1~
CH CH
1 3 ~ ~l 3 R - N - CH2 - CO - HN - tCH2)2 2 1 .. ~ 35 g 10 où R désigne une cha~ne suif.
Eau q.s.p........................................ ~000 g Cette composition utilisée comme après shampooing est opa~ue, de couleur blanche, fluide ayant une viscosité de 25 cps environ et un pH de 4,4. Après lavage des cheveux avec un shampooing, rinçage et essorage des cheveux, on applique sur les cheveux propres le lait capillaire décrit ci-dessus.
On répartit cette composition convenablement dans toute la chevelure et on rince très soigneusement les cheveux ; après un temps de pose dlenviron 10 mn. Les cheveux mouillés se démêlent facilement et sont doux au toucher. Les cheveux séchés se démêlent également facilement, sont doux, brillants et sont disciplinés non électriques et légers.

BAUME APRES SHAMPOOING
On prépare la composition suivante:
Alcool cétylique ........................ .7 g Alcool stéarylique .. ........... 7 g Alcool oléique ...... ~.................................. 15 g Polawax GP 200 (marque de commerce)...... 25 g 30 Solution à 34,1% du composé de formule:
:
~ -16-5 9 ~
Cl~ Cl~
CH3 ~ CH2 - C~2 ~ ICH3 où R - cha~ne suif Acide citrique .................... ,............. ,... ... 2 g Eau q.s.p. .... ~.~.........~................................ l000 g Cette composition utilisée comme après shampooing est opaque, a une couleur blanche et est onctueuse. Elle a une viscosité de 400 cps environ. Le pH de ce produit est de 2,7.
En appliquant cette composition suivant le meme processus que celui décrit dans l'exemple l, on constate également que les cheveux mouillés se démelent Eacilement et sont doux au toucher, et que les cheveux séchés sont brillants~ doux, se démelent bien et sont disciplinés.

LAIT CAPILLAIRE APRES-SIIAMPOOING
On prépare la composition suivante:
Alfol C 16/C 18 (marque de commerce)..................... 32 g Cellosize OP 4400 H (marque de commerce)................ 3,5 g 20 Solution à 29% du composé répondant à la formule:
Cl~ Cl~
CH - CH
~ 3 R - N - CH2 - 0C - HN - (CH2)3 - NH - C0 - CH2 - I - R ~~24 g où R désigne une cha~ne suif Crotéin Q (marque de commerce) ~---.---..........~............. 9 g Eau q.s.p......---.......................................... l000 g Cette composition est utilisée comme lait capillaire après-shampooing. Elle a une couleur blanche, elle est assez fluide environ 55 cps et le pH est de 6,1. On constate tout comme précédemment que l'application de ces composés sur les cheveux leur confère un toucher doux, lorsqu'ils sont mouillés ~ 1 ~1 8~ ~9 'ët les cheveux séchés se démêlent facilement, sont brillants, sont doux et disciplinés et non électriques.

HUILE CAPILLAIRE
On prépare la composition suivante:
Huile de ricin oxyéthylénée ~ 200 g Huile d'avocat ......... ...................... 40 g Solution (26,3%) du composé de C19 Cl~
CH CH
1 3~ 3 R - N CH2 - CO - NH - (CH2)2 ~ NH - CO CH2 ~ ~ - R ~.40 g o~ R = cha~ne suif Eau q.s.p...................................... ~........ 1000 g Le pH est de 4,9.
Cette hulle capillaire a un aspect et la consistance d'une huile, elle est limpide et peu visqueuse et a un toucher gras. Appliquée après le shampooing, et après quelques minutes de pose et rinçage, les cheveux traités se dém~lent facilement, sont brillants, disciplinés et sont gonflants. Cette composi- ~ ;
tion peut également etre appliquée avant le shampooing en obser- :
vant un temps de pose de 1 à 30 mnO

HUILE CAPILLPIRE
On prépare la composition suivante:
Huile de ricin oxyéthylénée ......... ~......... 300 g Huile d~avocat ............................ ..... 20 g Solution à 30% d'extrait sec du composé répond~ t à la formule~

' 17~S9 Cl~ Cl~

R - N ~CH2 - OC - HN - (CH2)6 - NH - CO - CH2 -~N R . .25 g ou R = mélange de cha~nes alkyle (C12-C14) Colorant~ parfum et conservateur Eau q.s.p.O. ~ .... ... ...... .. . . .... .O, .. ,..... 1000 g On constate dans une application similaire ~ celle indiquée pour 1 t exemple 4 des résultats identiques. On constate des résultats similaires en utilisant ~ la place du composé bis-quaternaire un composé de meme formule mais dans lequel R signi-fie un reste coprah total.
EXEMPLF. 6 _ . _ _ HUILE CAPILLAIRE
On prépare la composition suivante:
Huile de ricin oxyéthylénée........................ 220 g Huile de ricin....................................... 8 g Solution à 26,3% du composé répondant à
la formule:
CH Cl~ C19 1 3~ ~ 1 3 20 R - N - CH2 - CO - HN - (CH2)2 - NH - CO - CH2 - N - R. 20 g CH3 ~ CH3 où R = chaine suif Eau q.s.p_.......................... .. . 1000 g On applique cette huile sur des cheveux mouillés avant shampooing en observant un temps de pose d'environ 20 mn. On procède au rinçage puis au lavage avec un shampoolng classique des cheveux, on constate que les cheveux séchés se démêlent facilement, sont brillants, sont doux au toucher et ont une bonne tenue et du glonflant.
-~ .
,. :

BAUME FLUIDE
On prépare la composition suivante:
Solution à 29% du composé préparé dans l'exemple depréparation 1 et de formule:
1 3 ~ 0 1 3 R - N - CH2 - OC - HN - (CH2) - HN - CO - CH2 - N - R.... 15 g où R - cha~ne suif Hydrolysat de protéines......................... ..... 5 g Gafquat 755 (marque de commerce)...~................. 8 g Eau q.s.p_.........................~............ ~ 1000 g Ce baume présente un aspect limpide très ~1uide et a un pH de 5,7. Cette composition est appliquée sur des cheveux propres et mouillés, lavés préalablement à l'aide d'un shampooing.
Après application sur le~ cheveux, pose pendant 10 mn et rinçage on constate que les cheveux séchés se démêlent facilement sans alourdissement et sans applatissement. On constate des résultats similaires en utilisant les compositions des exemples 8 et 9 20 suivants.

APRES SHAMPOOING~LIMPIDE
On prépare la composition suivante:
Cellosize QP 4400 H ~marque de commerce).............. 10 y Colorant, parfum et con~ervateur q.s.
Solution à 29% d'extrait sec du compcsé suivant de formule:
3 ~ Cl ~ CH3 2 (~H2)3 NH = CO - CH2 - N - R ~o~20 g ~ 3 CH
Hydrolysat de protéines..........-.--~ ............ 10 g Eau q.s.p................................ ........ 1000 g -~0-:: , , ' -''' '' ~ 17~85g Cette composition se présente sous forme d'un gel fluide, limpide ayant une viscosité d'environ 200 cps.

APRES SHAMPOOING LIMPIDE
On prépare la composition suivante:
CELLOSIZE QP 4400 H............~................................... 10 g G~FQUAT 755....................~................................... 10 g Solution à 30% d'extrait sec du composé répondant à la formule:
1 3 ~ ~ 1 3 R - N - CH2 - OC - HN - (CH2)6 - NH - CO - CH - N - R 20 g R = mélange de cha~nes alkyle ~C12-Cl~) Eau q.s.p ..................................... looo g E~Ei~iPLE 10 LOTION AVANT SHAMPOOING
On prépare la composition suivante:
Merquat 100 (marque de commerce) .............. .. 2,5g Solution à 34,1% d'extrait sec du composé
pr~paré dans l'exemple de préparation 2 et de formule:
i 3 ~ CH2 ~ CH CH3 R - N - CH2 - CO - N / N- CO - CH2 - N - R . 30 g CH3 \ CH2 - CH2~ C~I3 où R = chaîne suif Eau q.s.p...................................... l000 g Cette composition se présente sous forme d'une lotion de:traitement limpide et ayant U}l pH de 4. On applique cette composition sur les cheveux sales avant shampooing. Après rincage et après shampooing, on constate tout comme précédemment que les cheveux se dém81ent facilement, sont souples et disci-plinés sans alourdissemen~.
-21- :
' 1718S~
EXEMPLE ll On prépare la composition suivante:
Alcool cétylstéarylique partiellement oxyéthyléné ......... ~................................ ...30 g POLAWAX GP 200 ................................ ....... ...30 g Alcool séarylique.... -................................ ...20 g Solution à 30% d'extrait sec du composé
préparé dans lrexemple de préparation 4 et de formule:
1 3 ~ ~ CH3 R - N - CH2 - CO - HN - (CH2)6 ~ NH - CO - CH2 - ~ - R ~~ 40 g où R = cna~ne suif Eau q.s.p.. ~................................ ~L000 g Cette composition utilisée comme après-shampooing a un aspect d~un lait blanc une viscosité d~environ 380 cps après 24 h et un pH de 5. En appliquant cette composition comm0 décrit dans l'exemple l, on constate également que les cheveux mouillés se démelent facilement et sont doux au toucher et que les cheveu~ séchés sont brillants, disciplinés, non électriques, doux au toucher et qu'ils se démelent ~acilement.
EXEMPLE l2 , BAUME FLUIDE_APRES SHAMPOOING
On prépare la composition suivante:
Solution à 30% drextrait sec du composé répondant la formule:
CH clC~ CH
1 3 ~ ~ 1 3 R N CH - CO - H~ - (CH2)6 ~ MH - CO ~ CH2 où R = cha~ne suif CROTEIN Q ~.-.................... ~.............. 7 g GAEQUAT 755~ ................................... 5 g , \
~ 17~s59 Eau q.s.p............................~.......... 1000 g Cette composition utilisée comme après shampooing se présente sous forme d'une lotion limpide et ayant un pH de 6,35.
Tout comme précédemment on note que les cheveux se démêlent facilement, sont doux au toucher et ont une bonne tenue.

..
SHAMPOOING ANIONIQUE
On prépare la composition suivante Setacin 103 Spezial ~marque de commerce) .......... ......... 35 g Composé de formule:
1 3 ~ Cl~
R - N - CH2 - Co - HN - (CH2)2 - NH - CO - CH2 - N -R ...0,59 M.A.

où R = cha~ne suif Methocel F 4 M (marque de commerce) ...........~.......... 0,25 g Formaldéhyde ....................... ~.......... ~.......... 0,06 g Eau déminéralisée q.s.p................................ .... 100 g Le pH est ajusté à 6 par la triéthanolamine.
Cette composition a un aspect liquide limpide et ~luide. On applique environ 10 cm3 de cette composition sur une chevelure préalablement mouillée. On masse légèrement. On rince à l'eau Qt on effectue une deuxième application, on masse énergiquement pour obtenir une mousse abondante, on laisse poser quelques minutes et on rince.
Les cheveux mouillés se dém81ent facilement, les cheveux séchés sont brillants, doux au toucher~ légers et nerveux et se dém81ent facilement.

SHAMPOOING NON-IONIQUE
30 Tensio-actif de formule: -:. .
~ 17185g R - CHOH-CH2-O-(CH2-CHOH-CH2-O) n H ................................ 10 g où R = mélange de ra~icaux alkyles en C9-C12 n représente une valeur statistique moyenne d'environ 3,S
Composé de formule:
CH3 ~ Cl ~ ~
R - N - CH2 - CO - HN - (CH2)2 - NH CO - CH2 - N - R.... 1 g CH3 CH3 en M.A.
où R = chafne suif Mono, dipalmitostéarate de PFG 6000 vendu sous 10 cette dénomination par la Société Gattefossé ........................ 2 g Distéarate de PEG 6000 vendu sous la marque de commerce EMCOL L 32-45 par la Société ~itco 2 g Formaldéhyde ................................................... , 0,06 g ~; Eau déminéralis~e q.s.~p.. ~................. ~.............. 100 g le pH est ajusté à 5.
Le shampooing a un aspect de liquide limpide épaissi.
.
Apr~s une application comme indiqué dans l'exemple 13, on cons- ;
tate des résultats similaires.

~: : 20 SHAMPOOING CATIONIQUE
Composé de formule:
CH3 ~ Cl ~ ~ Cl~ CH
. C~2 CO - HN - (CH2)2- HN - CO - CH2 - N - R 4 I i en M.A, où R est une chatne suif.
Miranol C 2 M (marque de commerce) ........................ 8 g .
Tensio actif non ionique ~ base d'alcool laurique polyglycérolé
(4,2 moles) en soiution à 60% M.A., de formule:
:: _ C12H25 - O - CH - fH _- ~ OH
~ ~ CH2OH 4~2 ~ olO g Eau demineralisee q.s.p. . . . . . . . . . . . . . . . . . 100 g Le pH est adjuste a 5 par HCl.
Cette composition a un aspect de gel limpide. Tout comme pour les cheveux laves avec le shampooing des examples 13 et 14, on constate que les cheveux mouilles se démêlent facilement et que les cheveux séchés sont brillants, doux et légers.

LOTION STRUCTURANTE
On mélange avant utilisation:
0, 3 g de dimethylol éthylène thiouree avec 20 ml d'une solution contenant : compose de formule:
ou R est une chaîne suif.
Acide chlorhydrique q.s.p. ............................... pH 2,4 Eau q.s.p. .............................................. 100 ml On applique le mélange sur cheveux laves et essores avant de procéder a la mise en plis. Les cheveux se démêlent facilement, le toucher est doux. On fait la mise en plis et l'on sèche.

TEINTURE D'OXYDATION
On prépare la composition suivante:
Tensio actif non-ionique de formule:
.......... 20 g ou R désigne un groupement oleique Tensio-actif non-ionique de formule:
.......... 20 g 1 1718~
où R désigne un groupement oléique Diéthanol amide oléique .... .......... . .......... .. .. 12 g Composé de formule:
CH3 Cl~ ~ CH3 R - N - CH2 - CO - HN -(CH2)2 ~ HN - CO - CH2 - ~ - R o.. (4 A

où R est une chaine suif Alcool éthylique à 96~ ~-.. --------.-.---~... ---........ 0.... 12 g Butylglycol ....................................... ..... ... 1 g 10 Propylene glycol .............................. .... . ........ 2 g Sel pentasodique de l'acide diéthylène triamino pentacétique (40% ~.A.) ............................. .... .... ~ ,5 g Ammoniaque ~ 22~ Bé ................................. .... ... ,. 9 ml Dichlorhydrate d'amino-l (méthoxy-2 éthyl) amino-4 benzène ....... ..... .... ... ... .... . 1,6 g p-aminophénol................ ..... .... .... ..... ................ 0,3 g Résorcine . . . . 0,2 g m-aminophénol. . ...... . . . . . . .0,25 g N(2-hydroxyéthyl) amino -5-méthyl-2 phénol ............ o.0,02 g ~ -20 Dichlorhydrate de (hydroxy-2 éthyloxy)-l diamino -2,4 benzène................................ ... 0,02 g Bisulfite de sodlum (d = 1,32).......... ~................... ..1 ml Eau q.s.p............................... ... ... ~ 100 g On mélange dans un bol 30 g de ce support avec 30 g d'eau oxygénée ~ 20 volumes. On obtient un gel agréable a l~application et qui adhère bien aux cheveux. On l'applique à
l'aide d'un pinceau, on laisse poser 30 à 40 minutes et on rince.
Les cheveux se dém81ent facilement, le toucher est soyeux, on obtient une nuance chatain clalr cendré.
~: :

1 ~718~9 EXEMPLE _ COLORATION
On prépare la composition suivante Sinnowax AO (marque de commerce) ........................ . . 2,00 g Ukanil 25 (marque de commerce)............................... 3,00 g Ulkanil 43 (marque de commerce)....O......................... 2,00 g l-mèthoxy 3-nitro 4-N- ~-hydroxyéthylaminobenzène 0,65 g N4-méthyl 2-nitro 1.4-diamino benzène........................ 0,70 g 2-N-(~ -aminoéthyl)amino anthraquinone chlorhydrate. 0,60 g Composé de formule:
CH Cl~ Cl~ CH
1 3 ~ ~j 3 R N CH2 C HN (C 2)2 2 1 ~ lg 3 CH3 (M.A.) où R est une cha~ne suif.
Ethylcellosolve ..................................... 10 g Triéthanolamine q.s.p................................... pH 7 Eau q.s.p.......... O................................... 100 g Cette composition est appliquée sur des cheveux naturels chatains. Après 10 minutes de pose, on rince, les cheveux se démelent facilement, leur toucher est doux. Apras mise en plis et séchage, les cheveux présentent un reflet Acajou particuli~rement lumineux.

LOTION DE MISE EN PLIS
Polyvinylpyrrolidone ................................... 1 g Composé de formule:
CEI Cl Cl~ CEI
j 3 ~ ~ 1 3 R - N - CH~ - CO - HN - ~CH2)- NH - CO- CEI2 -N - R . 0,5 g (MA) ;

où R est une chaîne suif.

.-- t ~7~859 Alcool éthylique q.s.p. 10% en volume Parfum q.s.
Colorant q.s.
Eau q.s.p......... 100 ml.
On applique cette composition sur les cheveux. On fait la mise en plis et on sèche, les cheveux sont brillants et ont du volume, ils sont doux au toucher et se dém~lent facilement.

LIQUIDE REDUCTEUR DE PERMANENTE
Acide thioglycolique .............. ,........ ..7 g Ammoniaque q.s. pH = 7 Mono éthanolamine q.s. pH = 9,2 Composé de formule:
1 3 ~ Cl ~ CH3 R - N - CH2 ~ CO - HN - (CH2~2- NH - CO - CH2 - I - R..0,3 g(MA) R est une chaîne sui~.
Parfum q.s.
20 Colorant q.s.
Eau q.s.p......... 100 ml FIXATEUR DE PERMANENTE
Composé de formule:
1 3 ~ Cl~ ~ fH3 R-N- CH2 - CO - HN - (CH2)2 - NH - CO - CH2 - N - R ~--0,25 g où R est une chaîne suif.
Phénacétine .. -----............... 0,1 g 30 Acide citrique ~.............. 0,3 g Eau oxygénée q.s. 8 volumes ' 17185~
Colorant q s.
Parfum q.s.
Eau q.s. 100 ml En utilisant dans un traitement de permanente des cheveux soit la composition de l'exemple 20, à titre de liquide réducteur appliqué dans le premier temps et suivi-d'un traite-ment oxydant classique, soit la composition de l'exemple 21 à
titre de liquide fixateur, précédé d'une réduction à l'aide d'un réducteur classique, soit les deux compositions des exem-ples 20 et 21 successivement, on constate que dans tous les cas, les cheveux traités sont brillants, doux au toucher, légers et la coiffure a une bonne tenue.
EXEMPLE 22 % en poids LOTION TRAIT~NTE POUR LES MAINS ET LE VISAGE
Stéarate de glycérol autoémulsionnable................... .2 Alcool cétylique......................................... .1,5 Stéarate de glycérol.. n ~ 2,5 Amerchol L 101 (marque de commerce)... ............. 3 Perhydrosqualène . . ........ .. ~...... . .... . ...... 15 ~20 Myrlstate d'isopropyle........ .. . ...... . ..... ~.... .2 Natrosol 250 HHR (marque de commerce). .. ........
. :
Paraoxybenzoate de méthyle.................................. ....0,3 Solution ~ 26,3% d'extrait sec de composé
préparé selon l~exemple de préparation 3 ................... ....7,5 Par~um ..... ~. .. ~......... ............. ,................... ~. q.s.
Eau q.s.p... . ............. ............. .... ....... ,. 100 %
Cette composition confere à la peau traitée de la douceur au toucher.

CREME TEINTEE POUR LE VISAGE % en poids ~ Stéarate de glycérol autoémulsionnable ........... .. 3 : ~ ~

' 171~9 Stéarate de glycérol ................................. 2 AMEROEIOL L l0l .......................................... 3 Palmitate d'isopropyle ................................. l0 Propylène glycol ~ 3 NATROSOL 250 ~R
Paraoxybenzoate de méthyle............................ 0,3 Oxyde de fer rouge ................................... 0,8 Oxyde de fer jaune ................................... 0,6 Oxyde de titane...........~.............................. l l0 Solution ~ 26,3% d~extrait sec de composé -préparé selon l'exemple de préparation 3................ ...5,6 Parfum............... ~.................. ~............... ...0,3 Eau q.sOp............................... ...... .......... .l00 %

CREME ANTISOL~IRE % en poids Al~ool cétylique .... ~........................ ~......... , 2 Stéarate de glycérol autoémulsionnable.............. ...3 Stéarate de glycérol................................ ...3 Lanoline............................................ ...2 20 Myristate d~isopropyle............................... ..l0 NATROSOL 250 H~ ................................... ...1 Paraoxybenzoate de méthyle.......................... ...0,5 Solution à 26,3% d'extrait sec de composé
préparé selon l'exemple de préparation 3............ .12,3 P-méthoxy cinnamate de 2-ethoxy-éthyle ............. ....3 Parfum ............................................. ...0,3 Eau q.s.p........................................... .l00 %

.
CREME ANTISEBORRHEIQUE % en poids Stéarate de polyéthylèneglycol à 20 moles d'oxyde d'éthylène .. ~.................................. ....3,85 ! 171859 ~l~iange de mono- et de di--stéarate de glycérol non autoémulsionnable ........................... 1,20 Alcool cétylique ......................... ,............... 2,45 Huile de vaseline ........................ ~............... 5 Perhydrosqualène .......... 0.......... O................... 7 Myristate dlisopropyle ............... .................. .. 1 S-carboxyméthyl-cystéine ............. .................. .. 2 Composé de ~ormule:
1 3~ Cl ~ CH3 10 R-l - CH2 - CO - HN - (CH2)2-NH-CO-CH2-N-R ........... 0,1 (M.A.) où R est une chaine suif.
Parfum ..... ~...................... ~..... ~................ ....0,3 Eau qOs.p.......................... ...... ........... ...... ~ 100 %

CREME ANTISEBORRHEIQUE % en poids Stéarate de polyéthylèneglycole ~ 20 moles d~oxyde d'éthylène ....................... ....6,60 Mélange de mono- et de di-stéarate 20 de glycérol non autoémulsionnable ..................... ....0,70 Alcool cétylique .................................... ....4,20 Huile de vaseline ................................... ....7 Perhydrosqualène .................................... ....5 -Myristate d'isopropyle~....................... a...... ....3 S-carboxyméthyl-cystéine ............................ ....1 Composé de formule:
CH Cl~ Cl~ CH
1 3 ~l 3 R N~ CH - CO- HN - (CH2)2-NH-c~ CH2 1 0,3 (M~A.) où R est une chafne suif.
: -31- :
' J718S~
Parfum .............................. 0,3 Eau q.s.p. ......................... 100 %
On note une douceur au toucher après traitement avec l'une quelconque des compositions décrites ci-dessus et desti-nées à être appliquées sur la peau.
Les différentes marques de commerces utilisées dans l~s exemples qui précèder.t sont ~xplicitées plus en détail ci-après.
POLAWAX GP 200: alcool stéarylique oxyéthyléné
vendu par la Sté Croda ALFOL C 16/C 18 (50/50): alcool cétylstéarylique vendu par la Société Condéa CELLOSIZE QP 4400 H: hydroxyéthylcellulose de viscosité
4400 cps à 25~C à partir d~une solution à 2% Brookfield module

4 vendu par la Société Union Carbide CROTEIN Q: dérivé quaternisé d'hydrolysat de protéine vendu par la Société
Croda GAFQUAT 755: copolymère polyvinyl pyrrolidone quaternaire ayant un PM de , 1.000~000 commercialisé par la Société GENERAL ANILIME.
MERQUAT: homopolymère de chlorure de dimé-thyldialkyle vendu par la Sté
Merk.
SINNOWAX 40: alcool cétylstéarylique contenant 20% d'alcool oxyéthyléné à 15 moles d'oxyde d'éthylène cornmercialisé
par la Sté Henkel.

' ' ~ 171~5~
UKANIL 25: alcool gras linéaire (C13-C15~
oxyéthyléné avec 2,8 moles d'oxy-de d'éthylène vendu par la Société
PUK.
UKANIL 43: alcool gras Linéaire ~C13-C15) oxyéthyléné avec 7 moles d'oxyde d'ethylène vendu par la Société
PUI~.
SETACIN 103 SPEZIAL: hemisulfosuccinate de sodium de l'alcool laurique polyethoxylé à
40% de matière active vendu par la Sté Zschimmer et Schwarz.
METHOCEL F 4 M: hydroxypropylmethylcellulose vendue par la Sté Dow Chemical.
MIRANOL C 2 M: dérivé cycloimidazolinique de l'huile de coco à 38% de MA de formule:
CH2 - COO~a 11 I CH2 CH2 ~ CH2 C00 N CH

vendu par la Société Miranol~
AMERCHOL L 101: huile minérale légère et un mélange d'alcools et de stérols de lanoline vendue par la Societé
American Cholesterol Products Inc.
NATROSOL 250 ~HR: hydroxy ethyl ether de cellulose vendu par la Société HERCULESn

Claims (19)

Les réalisations de l'invention, au sujet desquelles un droit exclusif de propriété ou de privilège est revendiqué, sont définies comme il suit:

1. Composition cosmétique destinée pour le traitement des matières kératiniques, caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu approprié au traitement de ces matières, au moins un dérivé d'ammonium bis-quaternaire à deux chaînes lipophiles, répondant à la formule:
(I) dans laquelle R désigne un groupement aliphatique saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié ayant de 8 à 22 atomes de carbone ou le mélange de ces groupements ou un mélange de chaînes lipo-philes dérivant de produits naturels ayant de 8 à 30 atomes de carbone, A désigne un groupement -(CH2)n- dans lequel n désigne un nombre entier de 1 à 18, R' désigne un atome d'hydrogène, m = 1, A pouvant également former avec les atomes d'azote aux-quels il est relié un groupement hétérocyclique, auquel cas m=O, et X- désigne un anion dérivant d'un acide minéral ou organique.

2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que dans la formule (I) du dérivé d'ammonium bis-quaternaire R représente un groupement ou un mélange de groupe-ments alcoyle ou alcenyle de 12 à 18 atomes de carbone ou un mélange de groupements aliphatiques dérivant de chaînes lipo-philes de produits naturels choisis parmi le suif, la lanoline et le coprah.

3. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée par le fait que dans la formule (I) A forme avec les atomes d'azote adjacents un groupement pipérazinyle.
34 .

4. Composition selon la revendication 1, destinée à
être utilisée pour le traitement des cheveux, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un adjuvant cosmétiquement acceptable, et se présente sous forme de solution aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique, sous forme de crème, de gel, d'émulsion, de poudre ou conditionnée en aérosol.

5. Composition selon la revendication 4, caractérisée par le fait que l'adjuvant cosmétique est choisi dans le groupe des agents de surface non-ioniques, anioniques, cationiques ou amphotères, des huiles, des cires animales, minérales, végétales ou synthétiques, des alcools gras, des résines anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, des émulsifiants, des filtres solaires, des solvant organiques, des épaississants, des opacifiants, des conservateurs, des parfums, des colorants, des nacrants, des séquestrants, des antioxydants, des agents de modification du pH, des réducteurs, des électrolytes, des oxydants, des substances naturelles, des dérivés protéiniques, des agents antiséborrhéïques, antipelliculaires, des agents de restructuration, des substances actives pouvant avoir une action au niveau du traitement, du soin ou de la protection des cheveux.

6. Composition selon la revendication 4 ou 5, caractérisée par le fait qu'elle constitue une composition de pré ou de post-traitement des cheveux à appliquer avant ou après shampooing, avant ou après coloration ou décoloration, avant ou après perma-nente.

7. Composition selon la revendication 4 ou 5, caractéri-sée par le fait qu'elle constitue une composition de traitement des cheveux utilisée comme lotion pour brushing, lotion coiffan-te, restructurante, lotion traitante antiséborrhéïque, antipelli-culaire, laque pour cheveux, mise en plis, permanente contenant en plus des composés de formule (I) des adjuvants et produits actifs appropriés pour ces applications.

8. Composition selon la revendication 4 ou 5, caractéri-sée par le fait qu'elle contient en outre au moins un polyé-thylène glycol et/ou ses dérivés.

9. Composition selon la revendication 4 ou 5, caractéri-sée par le fait qu'elle se présente sous forme de shampooing comprenant en milieu aqueux au moins un agent de surface anionique, non-ionique, amphotère ou leur mélange dans des proportions de 2 à 50% en poids, et le composé de formule (I).

10. Composition selon la revendication 4 ou 5, caractéri-sée par le fait qu'elle se présente sous forme de shampooing comprenant en milieu aqueux au moins un agent de surface anio-nique, non-ionique, amphotère ou leur mélange dans des propor-tions de 2 à 50% en poids, et le composé de formule (I) et par le fait qu'elle contient en outre un agent de surface cationi-que.

11. Composition selon la revendication 4 ou 5, caractéri-sée par le fait qu'elle constitue une composition tinctoriale d'oxydation contenant au moins des précurseurs de colorants par oxydation et éventuellement des coupleurs et/ou des colo-rants directs en milieu basique.

12. Composition selon la revendication 4 ou 5, caractéri-sée par le fait qu'elle constitue une composition tinctoriale de coloration directe ou semi-permanente contenant au moins un colorant direct choisi parmi les dérivés nitrés de la série benzénique, les colorants azoiques, anthraquinoniques, les indoamines, indophénols et indoanilines.

13. Composition selon la revendication 4 ou 5, destinée être utilisée pour le traitement de permanentes, caractérisée par le fait qu'elle est constituée par l'ensemble de deux compositions à appliquer successivement l'une après l'autre, une première composition réductrice et une seconde composition oxydante, au moins l'une des compositions réductrice et oxydan-te contenant ledit composé de formule (I).

14. Composition selon la revendication 4 ou 5, destinée à être utilisée pour la décoloration, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un composé de formule (I) et un agent de décoloration.

15. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le dérive d'ammonium bis-quaternaire à deux chaînes lipophiles est présent dans des proportions de 0,01 à
10% en poids.

16. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle est destinée à être utilisée pour le traitement de la peau et contient en outre un adjuvant ou produit actif cosmétique approprié pour la peau.

17. Procédé de traitement cosmétique des matières kérati-niques, caractérisé par le fait que l'on applique au moins un dérivé d'ammonium bis-quaternaire à deux chaînes lipophiles, répondant à la formule générale:
(I) dans laquelle R désigne un groupement aliphatique saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié ayant 8 à 22 atomes de carbone ou le mélange de ces groupements ou un mélange de chaînes lipo-philes dérivant de produits naturels ayant de 8 à 30 atomes de carbone, A désigne un groupement -(CH2)n- dans lequel n désigne un nombre entier de 1 à 118, R' désigne un atome d'hydrogène et m = 1, A pouvant également former avec les atomes d'azote aux-quels il est relié un groupement hétérocyclique, auquel cas m = O, et X- désigne un anion dérivant d'un acide minéral ou organique.

18. Procédé selon la revendication 17, caractérisé par le fait que l'on traite les cheveux avec ledit dérivé d'ammonium bis-quaternaire avant ou après shampooing, avant ou après colo-ration ou décoloration avant ou après permanente et que l'on rince les cheveux après un temps de pose de 1 à 30 mn.

19. Composé caractérisé par le fait qu'il répond à la formule:
dans laquelle R désigne un groupement aliphatique saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié ayant 8 à 22 atomes de carbone, ou le mélange de ces groupements ou un mélange de chaînes lipophiles dérivant de produits naturels ayant de 8 à 30 atomes de carbone, A désigne un groupement -(CH2)n- dans lequel n désigne un nombre entier de 1 à 18, R' désigne un atome d'hydrogène, m est égal à 1, A pouvant également former avec les atomes d'azote auxquels il est relié un groupement hétéro-cyclique, auquel cas m = O, et X désigne un anion dérivant d'un acide minéral ou organique, sous réserve que n est supé-rieur à 3 lorsque R désigne un groupement alcoyle ayant 10 à
18 atomes de carbone.