CA1221911A - Composition capillaire et procede de traitement des cheveux - Google Patents
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Abstract
L'invention concerne une composition cosmétique pour le traitement et les soins des cheveux contenant (a) au moins un agent de surface cationique dispersible dans l'eau, (b) au moins un polymère cationique quaternisé soluble dans l'eau du type ionène et (c) au moins un polymère cationique siliconé. Cette composition peut se présenter sous forme de shampooing, de produit à rincer ou non, de composition restructurante ou pour le brushing, ces compositions étant sous forme de dispersion, gel, crème ou mousse. La composition selon l'invention communique aux cheveux des caractéristiques cosmétiques avantageuses en ce qui concerne le démêlage, la douceur, la brillance, la l?gèreté, la nervosité et l'absence d'électricité statique.
Description
~T~2~9~L
La présente invention concerne de nouvelles compo-sitions cosmétiques pour le traitement et les soins des che-veux contenant (a) au moins un agent de surface cationique dispersible dans l'eau, (b) au moins un polymère cationique quaternisé du type ionene soluble dans l'eau, et (c) au moins un polymère cationique siliconé.
Il est bien connu que les cheveux sont généralement sensibilisés à des degrés divers par l'action des agents atmosphériques ainsi que par 1'action des traitements tels que les décolorations, les permanentes et~ou les teintures, de sorte que les cheveux sont souvent difficiles à démêler et à
coiffer.
L'un des moyens couramment utilisé pour améliorer le démêlage et la douceur des cheveux sensibilisés consiste à utiliser des agents de surface à caractère cationique.
L'utilisation des agents cle surface à caractère cationique présente cependant l'inconvénient d1alourdir la chevelure et de lui communiquer un aspect gras.
Ces mêmes inconvénients sont accentués dans le cas des cheveux fins qui manquent de gonflant, de nervosité et de maintien.
On a par ailleurs déjà proposé d'améliorer le dé-mêlage et la douceur des cheveux en utilisant des polymères cationiques qui ne présentent pas l'inconvénient d'alourdir les cheveux tout en ayant des effets rémanents. Cependant, le demêlage obtenu est inférieur à celui apporté par un agent de surface cationique.
Parmi les polymères cationiques qui ont déjà été
préconisés pour le conditionnement cle la chevelure, la Deman-deresse a déjà proposé dTutiliser des polymères quaternisésdu type ionène. Des polymères de ce type sont décrits et 12~
préparés dans le brevet franc~ais numéro 2.270.846 au nom de la Demanderesse. Ces polymères présentent l'avantage de faci-liter le démêlage des cheveux mouillés naturels, décolorés ou permanentés et de contribuer efficacement à éliminer les dé-fauts des cheveux sensibilisés par des traitements tels que décoloration, permanente et~ou teinture, de ne pas alourdir les cheveux secs, de faciliter par voie de conséquence les coiffures gonflantes tout en leur conférant des qualités de nervosité et un aspect brillant.
On a également proposé des compositions associant un agent de surface à caractère cationique à un polymère cationique.
Ces associations ne permettent cependant pas d'ob-tenir le maximum des propriétés apportées par l'agent de sur-face cationique et le polymère cationique, car dans la majorité
des cas le dépôt du cation freine le dép8t du polymère catio-nique.
On a par ailleurs proposé dans le brevet fran~cais numéro 2.463.612 des compositions pour les soins des cheveux associant des polymares cationiques du type MERQUAT 100 et 550 (marque de commerce), O~AMER (marque de commerce) ou polyvinylpyridines quaternisées avec des polymères cationiques siliconés du type de l'Amodiméthicone pour obtenir une cer-taine rémanence des propriétés cosmétiques.
Cependant, ces compositions présentent-encore des inconvénients, notamment elles ne satisfont pas encore les qualités recherchées de démêlage, de nervosité et de tenue.
La Demanderesse a découvert, de fa,con surprenante, qu'en associant dans une composition cosmétique capillaire (a) un agent de surface cationique dispersible dans l'eau, (b) un polymère quaternisé soluble dans l~eau du type ~22~L~
ionène, et (c) un polymère cationique siliconé du type de l'Amodiméthicone, on favorisait un dépat optimal et simultané
de ces trois composants sur les cheveux et que l'on obtenait une composition cosmétique remarquablement supérieure à celles jusqu'alors connues, en ce qui concerne les propriétés de démêlage, de douceur, de brillance, de légèreté, de nervosité, de gonflant, un toucher et un aspect agréables tout en gardant l'avantage de ne pas alourdir les cheveux, de les rendre anti-statiques, ces effets cosmétiques étant de surcroît rémanents.
Dans le cas des cheveux sensibilisés, la composition selon l'invention rend les cheveux plus résistants aux applications répétées des produits modificateurs de la fibre kératinique tels que colorations, décolorations, permanentes et défrisants.
Llinvention a par conséquent pour objet une compo-sition cosmétique capillaire car~ctérisée par le fait qutelle contient (a) au moins un agent de surface cationique disper-sible dans l'eau, (b~ au moins un polymère quaternisé du type ionène soluble dans l'eau et (c) au moins un polymère catio-nique siliconé.
L'invention vise également un procédé de traitementdes cheveux consistant à appliquer sur les cheveux une quan-tité appropriée d'une composition cosmétique telle que définie ci-dessus.
Les agents de surface cationiques conformes à l'in-vention sont des composés dispersibles dans l'eau, choisis de préférence parmi les composés pouvant être représentés par la formule (I) Rl R3 3 ~ X~ (I)
La présente invention concerne de nouvelles compo-sitions cosmétiques pour le traitement et les soins des che-veux contenant (a) au moins un agent de surface cationique dispersible dans l'eau, (b) au moins un polymère cationique quaternisé du type ionene soluble dans l'eau, et (c) au moins un polymère cationique siliconé.
Il est bien connu que les cheveux sont généralement sensibilisés à des degrés divers par l'action des agents atmosphériques ainsi que par 1'action des traitements tels que les décolorations, les permanentes et~ou les teintures, de sorte que les cheveux sont souvent difficiles à démêler et à
coiffer.
L'un des moyens couramment utilisé pour améliorer le démêlage et la douceur des cheveux sensibilisés consiste à utiliser des agents de surface à caractère cationique.
L'utilisation des agents cle surface à caractère cationique présente cependant l'inconvénient d1alourdir la chevelure et de lui communiquer un aspect gras.
Ces mêmes inconvénients sont accentués dans le cas des cheveux fins qui manquent de gonflant, de nervosité et de maintien.
On a par ailleurs déjà proposé d'améliorer le dé-mêlage et la douceur des cheveux en utilisant des polymères cationiques qui ne présentent pas l'inconvénient d'alourdir les cheveux tout en ayant des effets rémanents. Cependant, le demêlage obtenu est inférieur à celui apporté par un agent de surface cationique.
Parmi les polymères cationiques qui ont déjà été
préconisés pour le conditionnement cle la chevelure, la Deman-deresse a déjà proposé dTutiliser des polymères quaternisésdu type ionène. Des polymères de ce type sont décrits et 12~
préparés dans le brevet franc~ais numéro 2.270.846 au nom de la Demanderesse. Ces polymères présentent l'avantage de faci-liter le démêlage des cheveux mouillés naturels, décolorés ou permanentés et de contribuer efficacement à éliminer les dé-fauts des cheveux sensibilisés par des traitements tels que décoloration, permanente et~ou teinture, de ne pas alourdir les cheveux secs, de faciliter par voie de conséquence les coiffures gonflantes tout en leur conférant des qualités de nervosité et un aspect brillant.
On a également proposé des compositions associant un agent de surface à caractère cationique à un polymère cationique.
Ces associations ne permettent cependant pas d'ob-tenir le maximum des propriétés apportées par l'agent de sur-face cationique et le polymère cationique, car dans la majorité
des cas le dépôt du cation freine le dép8t du polymère catio-nique.
On a par ailleurs proposé dans le brevet fran~cais numéro 2.463.612 des compositions pour les soins des cheveux associant des polymares cationiques du type MERQUAT 100 et 550 (marque de commerce), O~AMER (marque de commerce) ou polyvinylpyridines quaternisées avec des polymères cationiques siliconés du type de l'Amodiméthicone pour obtenir une cer-taine rémanence des propriétés cosmétiques.
Cependant, ces compositions présentent-encore des inconvénients, notamment elles ne satisfont pas encore les qualités recherchées de démêlage, de nervosité et de tenue.
La Demanderesse a découvert, de fa,con surprenante, qu'en associant dans une composition cosmétique capillaire (a) un agent de surface cationique dispersible dans l'eau, (b) un polymère quaternisé soluble dans l~eau du type ~22~L~
ionène, et (c) un polymère cationique siliconé du type de l'Amodiméthicone, on favorisait un dépat optimal et simultané
de ces trois composants sur les cheveux et que l'on obtenait une composition cosmétique remarquablement supérieure à celles jusqu'alors connues, en ce qui concerne les propriétés de démêlage, de douceur, de brillance, de légèreté, de nervosité, de gonflant, un toucher et un aspect agréables tout en gardant l'avantage de ne pas alourdir les cheveux, de les rendre anti-statiques, ces effets cosmétiques étant de surcroît rémanents.
Dans le cas des cheveux sensibilisés, la composition selon l'invention rend les cheveux plus résistants aux applications répétées des produits modificateurs de la fibre kératinique tels que colorations, décolorations, permanentes et défrisants.
Llinvention a par conséquent pour objet une compo-sition cosmétique capillaire car~ctérisée par le fait qutelle contient (a) au moins un agent de surface cationique disper-sible dans l'eau, (b~ au moins un polymère quaternisé du type ionène soluble dans l'eau et (c) au moins un polymère catio-nique siliconé.
L'invention vise également un procédé de traitementdes cheveux consistant à appliquer sur les cheveux une quan-tité appropriée d'une composition cosmétique telle que définie ci-dessus.
Les agents de surface cationiques conformes à l'in-vention sont des composés dispersibles dans l'eau, choisis de préférence parmi les composés pouvant être représentés par la formule (I) Rl R3 3 ~ X~ (I)
2 R4 ~f~
dans laquelle:
13 Rl désigne un groupement de formule:
5 [ 2 3( 6)3p[C2H3(CH2H)]n lCH2-CHOH-CH - (II) ou - - R5 désigne un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé et de préférence un radical alcoyle ayant de 4 à 20 atomes de carbone, - R6 est choisi dans le groupe formé par:
(i) un radical alcoyle de préférence linéaire, (ii) un radical alcoxyméthyle linéaire ou ramifié, (iii) un radical alcényloxy linéaire, les parties alcoyles ou alcényles de ces radicaux représentant R6 comportant de 4 à 20 atomes de carbone, - p est égal à 1 ou bien désigne un nombre entier ou décimal de 1 à 2,5 et représente une valeur statistique moyenne, - n désigne un nombre entiler ou décimal de 2 à 20 et de préférence de 2 à 15 et représente une valeur statistique moyenne, R2 désigne un radical alcoyle ou hydroxyalcoyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone, R3 et R4, identi~les ou différents, désignent un radical alcoyle ou hydroxyalcoyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone et de préférence un radical méthyle, éthyle, isopropyle ou hydro-xyéthyle ou bien R3 et R4 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons et de préférence un hétérocycle de pyrrolidine, pipéridine, mor-pholine ou ~-méthyl-pipérazine, et ~ désigne un anion et de préférence un anion méthyl-sulfate, méthanesulfonate, p-toluène sulfonate, bromure, chlorure ou iodure, ou ~2~L~
2) R2 et R3 désignent méthyle, Rl et R4 ayant alors les significations suivantes:
(i) Rl et R4 désignent un radical aliphatique linéaire saturé et de préférence un radical alcoyle contenant de 12 à 22 atomes de carbone ou un radical aliphatique, déri~é`d'acides gras de suif, contenant de 14 à 22 atomes de carbone, ou (ii) Rl désigne un radical aliphatique linéaire saturé et de préférence un radical alcoyle contenant de 14 à
22 atomes de carbone et R4 désigne méthyle ou benzyle, ou bien (iii) Rl désigne un radical alkylamidopropyl (alkyle en C14-C22) et R4 désigne un groupe alkylacétate (alkyl en C12 C16); et ~ désigne un anion tel qu'un halogénure ou CH3S04~, ou
dans laquelle:
13 Rl désigne un groupement de formule:
5 [ 2 3( 6)3p[C2H3(CH2H)]n lCH2-CHOH-CH - (II) ou - - R5 désigne un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé et de préférence un radical alcoyle ayant de 4 à 20 atomes de carbone, - R6 est choisi dans le groupe formé par:
(i) un radical alcoyle de préférence linéaire, (ii) un radical alcoxyméthyle linéaire ou ramifié, (iii) un radical alcényloxy linéaire, les parties alcoyles ou alcényles de ces radicaux représentant R6 comportant de 4 à 20 atomes de carbone, - p est égal à 1 ou bien désigne un nombre entier ou décimal de 1 à 2,5 et représente une valeur statistique moyenne, - n désigne un nombre entiler ou décimal de 2 à 20 et de préférence de 2 à 15 et représente une valeur statistique moyenne, R2 désigne un radical alcoyle ou hydroxyalcoyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone, R3 et R4, identi~les ou différents, désignent un radical alcoyle ou hydroxyalcoyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone et de préférence un radical méthyle, éthyle, isopropyle ou hydro-xyéthyle ou bien R3 et R4 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons et de préférence un hétérocycle de pyrrolidine, pipéridine, mor-pholine ou ~-méthyl-pipérazine, et ~ désigne un anion et de préférence un anion méthyl-sulfate, méthanesulfonate, p-toluène sulfonate, bromure, chlorure ou iodure, ou ~2~L~
2) R2 et R3 désignent méthyle, Rl et R4 ayant alors les significations suivantes:
(i) Rl et R4 désignent un radical aliphatique linéaire saturé et de préférence un radical alcoyle contenant de 12 à 22 atomes de carbone ou un radical aliphatique, déri~é`d'acides gras de suif, contenant de 14 à 22 atomes de carbone, ou (ii) Rl désigne un radical aliphatique linéaire saturé et de préférence un radical alcoyle contenant de 14 à
22 atomes de carbone et R4 désigne méthyle ou benzyle, ou bien (iii) Rl désigne un radical alkylamidopropyl (alkyle en C14-C22) et R4 désigne un groupe alkylacétate (alkyl en C12 C16); et ~ désigne un anion tel qu'un halogénure ou CH3S04~, ou
3) Rl désigne un groupe alkylamidoéthyle et/ou alcénylamido-éthyleoù le radical alkyle et/ou alcényle contenant de 14 à 22 atomes de carbone dérive des acides gras de suif, et R2 et R3 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle substitué du type 4,5-dihydro-imidazole tel qu'un hétérocycle 2-alkyl (dérivé des acides gras du suif) 4,5-dihy-droimidazole, R4 désigne un alkyle en Cl_4 et de préférence méthyle, et désigne un anion CH3SO4~.
Un exemple d'un tel agent de surface cationique est le composé vendu sous la marque de commerce REWOQUAT W 7500.
Parmi les agents de surface cationiques de formule (I), on préfère les suivants:
a) Rl désigne le groupement de formule:
o R o-~C H (R6)01-[c2rI3(cH2oH)o]n-l CH2 2 (II) ou - R5 désigne C8H17 ou CloH21l R6 déSigne Cl4H29 OU C16H33, - p désigne le nombre l;
- n désigne un nombre entier ou déci.mal de 2 à 5 R2 désigne le radical méthyle, R3 et R4 forment un cycle morpholino, et ~ désigne CH3SO4~ ou C~I3SO3~, b) Rl désigne le groupement de formule:
lOH21 [C2H3(cl4H29)o]- [c2H3(cH2oH)o~c~l2-cHoH-cH2- (III) R2 désigne le radical méthyle, R3 et R4 forment un hétérocycle morpholino, et ~ désigne C~I3S03~, c) Rl désigne le groupement de formule:
C10~21 ~c2H3(~l4H29)o~-[c2H3(cH2oH)o]4-c~I2-cHo~I-cH2- (1~) R2 désigne le radical méthyle, R3 et R4 forment un hétérocycle morpholino, et ~ désigne CH3SO3~, d) Rl et R4 désigne chacun un mélange de radicau~ alcényle et~ou alcoyle, dérivés des acides gras du suif et ayant de 14 à 22 atomes de carbone;
R2 et R3 désignent le radical méthyle, et ~ désigne Cl~, e) Rl désigne un groupe alkylamidoéthyle et~ou alcénylamido-éthyle ou le groupe alkyle et/ou alcényle contenant de 14 à
22 atomes de carbone dérivé des acides gras de suif, R2 et R3 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle 2-alkyl (alkyl dérivé des acides gras du suif) 4, 5-dihydro-imidazole, R4 désigne un alkyl inférieur ayant 1 à 4 atomes de carbone et désigne un anion CH3SO4 .
~ ~r~L~
Les polymères quaternisés du type ionène conformes à l'invention sont de préférence des polyammonium quaternaires hydrosolubles choisls parrni ceux constitués de motifs récur-rents de formule-R7 Rg Im l~n -- N A N -- B ( V ) I x,e I x,e R8 Rlo dans laquelle R7, R8, Rg et Rlo identiques ou différents représentent des radicaux aliphatiques, alicycliques ou aryl-aliphatiques contenant au maximum 20 atomes de carbone ou des radicaux hydroxyaliphati.ques inférieurs, ou bien R7 et R8, Rg et Rlol ensemble ou séparément, constituent avec les atomes d'azote auxquels ils sont attachés, des hétérocycles pouvant contenir un second hétéroatorne autre que l'azote, ou bien R7, R8, Rg et Rlo représentent un groupement:
R~3 2 . CH (VI) R,4 dans lequel R'3 désigne un atome drhydrogène ou un alcoyle inférieur et R'4 désigne l'un des groupements suivants:
O O O R' O
Il / 6 1l - CN~ ~ C - OR'5, - C - R'5, - C - N\ ~ _ C - O - R'7 - D, o R'6 - C - NH - R'7 - D
où R'5 désigne un groupement alcoyle inférieur, R'6 désigne un atome d'hydrogène ou un groupement alcoyle in~érieur, R'7 désigne un alcoylène ayant de 1 à 4 atomes de carbone, D
désigne un groupement ammonium quaternaire, A et B représen-tent des groupements polyméthyléniques contenant de 2 à 20et de préférence de 2 à 10 atomes de carbone, qui peuvent être ~22~$~ ~
linéaires ou ramifiés, saturés ou in,saturés et peu~ent con-tenir, intercalés dans la chaine principale, un ou plusieurs cycles(s) aromatique(s) tels que le groupement:
- CH2 ~ CH2 - (o, m, p) un ou plusieurs groupements:
- (CH2)n ~ Y1 (C~2)n (VII) où Yl désigne:
R'g --O--, --S--, --SO--, --S02--, -- S -- S --, -- ~
OH O O O
- CH -, - ~H - C - ~H -, - C-- ~ - ou - C - O -où ~ 1 désigne un anion dér.ivé d'un acide minéral ou organique, n désigne le nombre 2 ou 3, R'8 désigne un atome d'hydrogène ou un groupement alcoyle inférieur, et R'g désigne un alcoyle inférieur, ou bien A et R7 et Rg forment a~ec les deux atomes d'azote auxquels ils sont attachés, un cycle pipérazinique' en outre, si A désigne un radical alcoylène ou hydroxyalcoylène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, B peut également désigner un groupement:
- (CH2)nl - CO - D - OC - (CH2)nl- ;(VIII) dans lequel D désigne:
a) un reste de glycol de formule - O - Z - O -où Z désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ou un groupement répondant aux formules:
~ 2 CH2 ~ ]x ~ CH2 ~ CH2-- (IX) ou - ~2;~
CH2 - CH - 0~- CH2 -- fH (X) 3 y CH3 où x et y désignent un nombre entier de 1 à 4 représentant un degré de polymérisation défini et unique ou un nombre entier ou décimal de 1 à 4 représentant un degré de polymé-risation moyen, b) un reste de diamine bis-secondaire tel quTun dérivé de la pipérazine' c) un reste de diamine bis-primaire de formule:
-- NH - Y - ~I -où Y désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ou le radical bivalent d) un groupement uréylène de formule - NH - CO - NH -, n' désigne le nombre 1 ou un nombre entier de 3 à 10, X'~ désigne un anion et de préférence un anion chlorure ou bromure.
Ces polymères ont une masse moléculaire généralement comprise entre 1.000 et 100.000.
Des polymères de ce type sont décrits, en particu-lier, dans les brevets fran~cais Nos. 2.320.330, 2.270.846, 2.316.271, 2.336.434 et 2.413.907 et les brevets américains Nos. 2.273.780, 2.375.853, 2.388.614, 2.454.547, 3.206.462, 2.261.002 et 2.271.378.
D'autres polymères de ce type sont décrits dans les breve~ts américains ~os. 3.874.870, 4.001.432, 3.929.990, 3.966.904, 4.005.193, 4.025.617, 4.025.627, 4.025.653,
Un exemple d'un tel agent de surface cationique est le composé vendu sous la marque de commerce REWOQUAT W 7500.
Parmi les agents de surface cationiques de formule (I), on préfère les suivants:
a) Rl désigne le groupement de formule:
o R o-~C H (R6)01-[c2rI3(cH2oH)o]n-l CH2 2 (II) ou - R5 désigne C8H17 ou CloH21l R6 déSigne Cl4H29 OU C16H33, - p désigne le nombre l;
- n désigne un nombre entier ou déci.mal de 2 à 5 R2 désigne le radical méthyle, R3 et R4 forment un cycle morpholino, et ~ désigne CH3SO4~ ou C~I3SO3~, b) Rl désigne le groupement de formule:
lOH21 [C2H3(cl4H29)o]- [c2H3(cH2oH)o~c~l2-cHoH-cH2- (III) R2 désigne le radical méthyle, R3 et R4 forment un hétérocycle morpholino, et ~ désigne C~I3S03~, c) Rl désigne le groupement de formule:
C10~21 ~c2H3(~l4H29)o~-[c2H3(cH2oH)o]4-c~I2-cHo~I-cH2- (1~) R2 désigne le radical méthyle, R3 et R4 forment un hétérocycle morpholino, et ~ désigne CH3SO3~, d) Rl et R4 désigne chacun un mélange de radicau~ alcényle et~ou alcoyle, dérivés des acides gras du suif et ayant de 14 à 22 atomes de carbone;
R2 et R3 désignent le radical méthyle, et ~ désigne Cl~, e) Rl désigne un groupe alkylamidoéthyle et~ou alcénylamido-éthyle ou le groupe alkyle et/ou alcényle contenant de 14 à
22 atomes de carbone dérivé des acides gras de suif, R2 et R3 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle 2-alkyl (alkyl dérivé des acides gras du suif) 4, 5-dihydro-imidazole, R4 désigne un alkyl inférieur ayant 1 à 4 atomes de carbone et désigne un anion CH3SO4 .
~ ~r~L~
Les polymères quaternisés du type ionène conformes à l'invention sont de préférence des polyammonium quaternaires hydrosolubles choisls parrni ceux constitués de motifs récur-rents de formule-R7 Rg Im l~n -- N A N -- B ( V ) I x,e I x,e R8 Rlo dans laquelle R7, R8, Rg et Rlo identiques ou différents représentent des radicaux aliphatiques, alicycliques ou aryl-aliphatiques contenant au maximum 20 atomes de carbone ou des radicaux hydroxyaliphati.ques inférieurs, ou bien R7 et R8, Rg et Rlol ensemble ou séparément, constituent avec les atomes d'azote auxquels ils sont attachés, des hétérocycles pouvant contenir un second hétéroatorne autre que l'azote, ou bien R7, R8, Rg et Rlo représentent un groupement:
R~3 2 . CH (VI) R,4 dans lequel R'3 désigne un atome drhydrogène ou un alcoyle inférieur et R'4 désigne l'un des groupements suivants:
O O O R' O
Il / 6 1l - CN~ ~ C - OR'5, - C - R'5, - C - N\ ~ _ C - O - R'7 - D, o R'6 - C - NH - R'7 - D
où R'5 désigne un groupement alcoyle inférieur, R'6 désigne un atome d'hydrogène ou un groupement alcoyle in~érieur, R'7 désigne un alcoylène ayant de 1 à 4 atomes de carbone, D
désigne un groupement ammonium quaternaire, A et B représen-tent des groupements polyméthyléniques contenant de 2 à 20et de préférence de 2 à 10 atomes de carbone, qui peuvent être ~22~$~ ~
linéaires ou ramifiés, saturés ou in,saturés et peu~ent con-tenir, intercalés dans la chaine principale, un ou plusieurs cycles(s) aromatique(s) tels que le groupement:
- CH2 ~ CH2 - (o, m, p) un ou plusieurs groupements:
- (CH2)n ~ Y1 (C~2)n (VII) où Yl désigne:
R'g --O--, --S--, --SO--, --S02--, -- S -- S --, -- ~
OH O O O
- CH -, - ~H - C - ~H -, - C-- ~ - ou - C - O -où ~ 1 désigne un anion dér.ivé d'un acide minéral ou organique, n désigne le nombre 2 ou 3, R'8 désigne un atome d'hydrogène ou un groupement alcoyle inférieur, et R'g désigne un alcoyle inférieur, ou bien A et R7 et Rg forment a~ec les deux atomes d'azote auxquels ils sont attachés, un cycle pipérazinique' en outre, si A désigne un radical alcoylène ou hydroxyalcoylène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, B peut également désigner un groupement:
- (CH2)nl - CO - D - OC - (CH2)nl- ;(VIII) dans lequel D désigne:
a) un reste de glycol de formule - O - Z - O -où Z désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ou un groupement répondant aux formules:
~ 2 CH2 ~ ]x ~ CH2 ~ CH2-- (IX) ou - ~2;~
CH2 - CH - 0~- CH2 -- fH (X) 3 y CH3 où x et y désignent un nombre entier de 1 à 4 représentant un degré de polymérisation défini et unique ou un nombre entier ou décimal de 1 à 4 représentant un degré de polymé-risation moyen, b) un reste de diamine bis-secondaire tel quTun dérivé de la pipérazine' c) un reste de diamine bis-primaire de formule:
-- NH - Y - ~I -où Y désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ou le radical bivalent d) un groupement uréylène de formule - NH - CO - NH -, n' désigne le nombre 1 ou un nombre entier de 3 à 10, X'~ désigne un anion et de préférence un anion chlorure ou bromure.
Ces polymères ont une masse moléculaire généralement comprise entre 1.000 et 100.000.
Des polymères de ce type sont décrits, en particu-lier, dans les brevets fran~cais Nos. 2.320.330, 2.270.846, 2.316.271, 2.336.434 et 2.413.907 et les brevets américains Nos. 2.273.780, 2.375.853, 2.388.614, 2.454.547, 3.206.462, 2.261.002 et 2.271.378.
D'autres polymères de ce type sont décrits dans les breve~ts américains ~os. 3.874.870, 4.001.432, 3.929.990, 3.966.904, 4.005.193, 4.025.617, 4.025.627, 4.025.653,
4.026.945 et 4.027.020.
Les polymères quaternisés du type ionène particu-lièrement préférés sont constitués à base de motifs récurrents ci-après:
12~19~1 (CH ) - N ~ - (CH ) ~ (XI) CH3 X'l~ CH3 X' où X'l~ désigne Cl~ ou Br~.
CH3 l _ - ffl - (CH2)3 N --- (CH2)4 r (XII) l O Br~ IH3 3r~
ICH3 fH3 _ - ~ - (CH2)6 ~ (CH2)3 - (XIII) 12 25 3 Br9 _ - ~ - (CH2)6 ~ - CH2 - CHOH - CH2- - (XIV~
~ - (CH2)6 - ~ - CH~ - CH~- O - CH~ - CH (XV) CH3 Cl CH3 Cl - (CH2)3 - ~ - CH2 - CH2- O - CH2 - CH2- (XVI) 1H3 Cl~ CH3 Cl La préparation de ces polymères est décrite dans le brevet français No. 2. 270.846 et dans le brevet américain No. 4.217. 914 au nom de la Demanderesse.
D'autres polymères particulièrement préférés sont constitués à base de motifs récurrents suivants:
j~ -(C~2)3-~H-C-~H-(C~2)3- ~ -CH2-cH2-o-cH2-cH2 ~ (XVII) l CH3 Cl~ CH3 Cl~
2~
1CH2)3 N CH2 ( 2)2 2 (XVIII) L 3 CH3 C1~
Les polymères cationiques siliconés contenus dans la composition selon l'invention sont ceux cités dans le dic-tionnaire CTFA 3ème édition 1982 (CTFA Cosmetic Dictionary, publié par The Cosmetic, Toiletry and Fragrance Association, INc. 1133 Fifteenth Street NW Washington) sous la dénomination de l'Amodiméthicone de formule.
10CIH3 ~ - IH
HO - - Si - O - Si O - - H (XIX) CH IX~ L ( IIH2)3 Y
NH
(IIE2)2 x' et y' sont des nombres entiers dépendant du poids molécu-laire, le poids moléculaire moyen étant approximativement compris entre 5.000 et 10.000.
Un polymère tout particulièrement préféré est celui vendu sous la marque de commerce EMULSION CATIONIQUE DOW CORNING
929 (DC 929) par la Dow Chemical Company et qui est une asso-ciation "d'Amodiméthicone", de "tallowtrimonium chlorure"
de formule:
fH3 où Rll désigne un mélange de radicaux alcényle et~ou alcoyle ayant de 14 à 22 atomes de carbone dérivés des acides gras du suif et de "Nonoxynol 10" de formule:
C9H19-C6H4 ~ (C2H4)10 'L~
Les polymères cationiques siliconés contenus dans la composition selon l'invention peuvent être également choisis parmi ceux répondant à la formule:
R~ G3 - Si~osiG2)n(osi GbR 2-b)m 3-a a dans laquelle:
- G est choisi dans le groupe formé par H, phényle, OH, alkyle en C~ 8~ et désigne de préférence méthyle;
- a désigne O ou un nombre entier de 1 à 3 et de préférence est égal à O, - b désigneO ou 1 et de préférence est é~al à 1, - la somme (n+m) signifie un nombre de 1 à 2000 et de préférence de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de O à 1999 et de préférence de 49 à 1~9 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000 et de préférence de 1 à 10.
- R' est un radical monovalent de formule CqH2~L
dans laquelle q = 2 à 8, L étant choisi parmi les groupements:
- N R"-CH2-CH2-N(R )2 - N(R')2 - ~(R")3 A
- ~(R")H2 A~
dans lesquels R" est choisi dans le groupe formé par H, phényle, benzyle, un radical hydrocarboné saturé monovalent de préférence un radical alkyle comportant de 1 à 20 atomes de carbone, A~ représente un ion halogénure (Cl~, Br6, ~ ou ~).
Ces composés sont décrits plus en détail dans la demande de brevet européen publiée sous le No. 95 2~8, le 30 novembre 1983. I~n polymère tout particulièrement préféré
est celui vendu par la Societe Dow Corning sous la marque de commerce DOW CORNING Q2 7224 qui est une association de:
a) Triméthylsilylamodiméthicone de formule:
~%~
~ CH3 CH3 t 3 x" i (CH2)3 NH
(CH2)2 b) d'octoxynol-40 de formule:
C8H17 - C6H4 - (CH2cH2)n où n = 40 c) d'isolaureth-6 de formule:
C12H25~(0CH2~cH2)n où n - 6 d) et de glycol.
D'autres polymères cationiques siliconés pouvant etre contenus dans la composition selon l'invention sont ceux répondant à la formule:
R13-CH2--c~IOH - cH2 ~(Rl2)3Q
R12 ~ R12 dans laquelle:
- R12 désigne un radical hydrocarboné monovalent ayant de 1 à 18 atomes de carbone en particulier un radical alkyle ou alkényle et de préférence méthyle, - R13 désigne un radical hydrocarboné divalent de préférence un radical alkylène en Cl-C18 ou un radical alkylène-oxy dlvalent en Cl-C18 et de préférence en Cl-C8, - Q~ est un ion halogénure (de préférence chlorure ou bromure), - r représente une valeur statistique moyenne de 2 à 20 et de préférence de 2 à 8, - s représente une valeur statistique moyenne de 20 à 200 et de préférence de 20 à 50.
Ces composés sont décrits plus en détail dans le brevet américain No. 4.185.017.
Un polymère tout particulièrement préféré est celui vendu par la Société Union Carbide sous la marque de commerce UCAR SILICONE ALE 56 dont le point éclair (~lash point) selon ASTDM-93 est de 60C. ~A la concentration de 35% de matière active, la viscosité à 25C est de 11 centipoise et l'indice de basicité totale est de 0,24 milliéquivalentfgramme.
Une composition cosmétique capillaire plus parti-culièrement préférée selon l'invention renferme:a) au moins un agent de surface cationique de ~ormule (I):
Rl R3 \ ~ / ~ (I) dans les proportions comprises entre 0,5 et 1,5 du poids total de la composition, b) au moins un polymère quaternisé du type ionène de formule:
[ _ ~ _ (CH ) _ ~ 6 _ (C~ ) ¦ (XI) CH3 Cl~ CH3 Cl~
dans des proportions comprises entre 0,1 et 0,6%, et c) au moins un polymère silicone tel que la DC 929 lmarque de commerce) de la Dow ou le DOW CORNING Q2 7224 (marque de commerce) de la Dow ou tel que UCAR SILICONE ALE 56 (marque de commerce) de Union Carbide dans des proportions comprises entre 0,5 et 1,5% du poids total de la composition.
Les agents de surface cationiques précités sont présents dans la composition cosmétique capillaire selon l'invention dans des proportions comprises entre 0,05 et 7%
et de préférence entre 0,1 et 3% en poids du poids t4tal .~22~
de la composition.
Les polyammonium quaternaires de type ionène hydrosolubles sont présents dans la composition cosmétique capillaire selon l'invention dans des proportions comprises entre 0,05 et 7% et de préférence entre 0,1 et 3% en poids, du poids total de la composition.
Les polymères cationiques siliconés sont présents dans la composition cosmétique capillaire selon l'invention dans des proportions comprises entre 0,05 et 7% et de préférence entre 0,1 et 3% en poids du poids total de la compositions.
Les compositions cosmétiques capillaires selon l'invention peuvent se présenter sous forme de dispersions aqueuses Oll hydroalcooliques, épaissies ou non, de crème, de gel, de mousse aérosol ou de spray.
Elles peuvent contenir en plus de l'agent de surface cationique dispersible dans l'eau, du polymère quaternisé du type ionène e-t du polymère siliconé, des adjuvants habituelle-ment utilisés en cosmétique tels que des parfums, des colorants, des agents conservateurs, des agents séquestrants, des épais-sissants, des émulsionnants, des adoucissants, des stabili-sateurs de mousse, et autres adjuvants habituellement utilisés dans des compositions capillaires, suivant l'application envisagée.
Les compositions cosmétiques capillaires selon l'invention peuvent etre appliquées sous forme de shampooing, de produits à rincer à appliquer avant ou après sharnpooing, avant ou après coloration ou décoloration, avant ou après permanente ou défrisage, de produits de mise en plis ou pour le brushing, de compositions restructurantes, des produits pour permanentes.
~2~3 3L~
Quand la composition constitue un shampooing, elle contient également un ou plusieurs agents de surface anioni-ques, non ioniques, amphotères et/ou zwittérioniques, la concentration totale en agent de surface étant généralement comprise entre 3 et 50% et de préférence entre 3 et 2~/o et de préférence entre 3 et 20% en poids du poids total de la composition.
Le pH est généralement compris entre 3 et 10.
Un autre mode de réalisation des compositions selon l'invention est constitué par des produits à rincer. Ces pro-duits peuvent etre des dispersions aqueuses ou hydroalcooli-ques, des émulsions, des compositions épaissies ou des gels.
Lorsque les compositions se presentent sous forme d'émulsions, elles peuvent être non ioniques ou anioniques.
Lorsque les compositions se présentent sous forme épaissie ou de gels, elles contiennent des épaississants en présence ou non de solvants.
Les épaississants utilisables peuvent être l'algi-nate de sodium ou la gomme arabique, des dérivés cellulosiques tels que la méthylcellulose, 11hydroxyméthylcellulose, lrhydroxyéthylcellulose, l'hydroxypropylcellulose, l'hydroxy-propylméthylcellulose, la gomme de guar ou ses dérivés. On peut également obtenir un épaississement des compositions par mélange de polyéthylèneglycol et de stéarate ou de distéarate de polyéthylèneglycol ou par un mélange d r ester phosphorique et d r amide.
La concentration en épaississant peut varier de 0,5 à 3~/O en pcids et de préférence entre 0,5 et 15% en poids du poids total de la composition.
Le pH des produits à rincer varie essentielIement entre 3 et 9.
,_~ ,5 .,, - 16 -Lorsqueles compositions selon l'invention se pré-sentent sous forme de produits coiffants ou de mise en forme ou de mise en plis, elles comprennent généralement en disper-sion aqueuse ou hydroalcoolique les composants de l'associa-tion susdéfinie ainsi qu'éventuellement des agents anti-mousse et des polymères non ioniques.
L'association selon l'invention peut également être utilisée dans des compositions destinées à friser les cheveux (permenantes). La technique classique de ces perma-nentes consiste à appliquer dans un premier temps une compo-sition contenant un réducteur puis, après avoir rincé éventuel-lement la chevelure, à appliquer une composition contenant un oxydant. Selon l'invention, au moins une des deux compo-sitions contient l'association telle que décrite précé~emment.
Lorsque les compositions selon la présente invention sont distribuées sous forme de mousse aérosol, les gaz pro~
pulseurs utilisés pour pressuriser les formulations cosmé-tiques sont présents dans des proportionsne dépassant pas 25%
et de préférence ne dépassant pas 15% par rapport au poids total de la composition. On peut utiliser à titre de gaz propulse~r le gaz carbonique, l'azote, l'oxyde nitreux, les hydrocarbures volatils, tels que le butane, l'isobutane, le propane et leurs m~langes, les hydrocarbures chlorés et/ou fluorés non hydrolysables tels que par exemple ceux vendus sous la marque de commerce FREON par la Société Du Pont de Nemours et appartenant en particulier aux classes des fluoro-chlorohydrocarbures tels que le dichlorodifluorométhane ou FREON 12, le dichlorotétrafluoroéthane ou FREON 114. Ces propulseurs peuvent être utilisés seuls ou en combinaison;
on peut citer en particulier le mélange de FREO~ 114-12 dans des proportions variant entre 40 : 60 et 80 : 20.
., ., ,~
~L22~
Le pH de ces compositions peut être ajusté par un agent alcalinisant ou acidifiant habituellement utilisé dans le domaine cosmétique. Le pH est généralement compris entre 3 et 10, suivant l'application envisagée. Il est ajusté à
l'aide d'agents alcalinisants ou acidifiants bien connus dans l'état de la technique.
L'invention est mieux illustrée à llaide des exemples non limitatifs suivants.
On prépare une composition à rincer ayant la formule suivante:
Agent de surface cationique de formule ci-après 1,5 g en M.A.
8H17 ~C2H3 ( C 16H3 3 ) o3~ C2 H3 ( CH2 OH ) O}CH2 - CHOH- CH2 -f~' \ O
CH3SO4~
Polymère cationique constitué de motifs récurrents suivants:
t~ - (CH ) - ~ - (CH2)2 0 (CH2)2 ¦ ,0,5 g en M.A.
CH3 Cl~ CH3 Cl~
Polymère cationique siliconé vendu par la Société
Dow Corning sous la marque de commerce EMULSION
CATIONIQUE DC 929 ayant une concentration en M.A.
de 35% 1,5 g en M.A.
NaOH q.s.p. (quantité suffisante pour) pH 6,8 Parfum, colorant, conservateur, q.s.
Eau q.s.p. 100 g (M.A. signifie matière active).
Cette composition est appliquée sur des cheveux propres. Après avoir laissé poser 4 à 5 minutes, les rheveux sont rincés, ils se démêlent alors facilement et sont doux.
Après séchage, ils restent nerveux et doux.
- 1~3 -~2~
On prépare un après-shampooing sous forme de mousse aérosol dont le principe actif a pour composition:
Chlorure de distéaryl diméthylammonium 1,5 g en M.A.
Chlorure de polyammonium quaternaire de structure:
~ CH3 _ - ~ - CH
(CH2)3 NH
C = O
NH
(I 2~3 CH3- N~- CH2CH2OCH2CH2- - , 2nCl~
CH3 . n vendu sous la marque de commerce MIRAPOL A 15 par la Société Miranol 0,7 g en M.A.
Polymère cationique siliconé vendu par la Société Dow Corning sous la marque de commerce EMULSIO~ CATIO~IQUE DC 929, à la concentration 20 de 35% M.A. 0,5 g en M.A.
NaOH q.5.p. pH 7,2 Parfum, conservateur, colorant q.s.
Eau q.s.p. 100 g en M.A.
Conditionnement aérosol:
Principe actif 90 g Propulseurs: FREO~ 12/114 (marque de commerce) (50/50 en poids) 10 g Total 100 g La mousse est appliquée sur cheveux propres et laissée en contact pendant quelques minutes. Après rinc,age, les cheveux se démèlent très facilement, une fois séchés ils se coiffent très facilement.
On prépare un après-shampooing ayant la composition suivante:
Agent de surface cationique de formule ci-après: 2,5 g en M.A.
10 2lo{c2H3(cl4~29)o~c2H3(cH2oH)o~cH2-cHoH-cE2-~ o CH3S04~
Polymère cationique constitué de motifs récurrents de formule:
~ I:H~ Br~ CH3 Br~ ~0,4 g en M.A, Polymère cationique siliconé vendu par la Société
Dow Corning sous la marque de commerce EMULSIO~
CATIO~IQUE DC 929, ayant une concentration en 20 M,A. de 35% 1 g en M,A.
Mélange d'alcool cétylstéarylique et d'alcool cétylstéarylique oxyéthyléné à 15 moles d'oxyde d t éthylène, vendu sous la marque de commerce SINNOWAX AO par la Société Henkel4 g en M.A.
Mélange d'alcool gras et de produits oxyéthylénés vendus sous la marque de cornmerce POLAWAS GP 200 par la Société Croda 1 g en M.A, Hydroxyéthylcellulose vendu sous la marque de commerce CELLOSIZE QP 4400 H par la Société
30 Union Carbide 0,5 g en M.A.
Acide citri~e q.s.p. pH 5,5 ~1 ~2~L~
Parfum, colorant, conservateur, q.~. , Eau q.s.p. 100 g On applique cette composition de la même ~a~on que dans les exemples l et 2. Les cheveux mouillés sont légers, les cheveux séchés sont brillants et les pointes plus lisses.
EXEMPLES_4-8 On répète l'exemple 3 sauf que l'on remplace le polymère cationique de formule (XI), respectivement par la même quantité de polymère de formule (XII~, (XIII), (XIV), (XV) ou (XVI) telle que dé~inie précédemment.
On obtient des résultats similaires.
On prépare un après-shampooing ayant la composition suivante:
Chlorure de stéaryldiméthylbenzylammonium1 g en M.A.
Polymère cationique constitué de moti-fs récurrents de formule:
j ( 2)3 1 ( 2) ¦ 0,5 g en M.~.
CH3 Cl~ CH3 Cl~
Polymère cationique siliconé vendu par la Société
Dow Corning sous la marque de commerce EMULSION
CATIONIQUE DC 929 à la concentration de 35% M.A. 0,6 g en M.A.
Gomme de guar hydroxypropylée et quaternisée vend~e sous la marque de commerce JAGUAR C 13 S
par la Société Celanese 0,2 g en M.A.
NaOH q.s.p. pH - 6 Parfum, colorant, conservateur, q.s.
Eau q. S.PA 100 g Cette composition à rincer facilite le dém~lage des cheveux mouillés et apporte de la douceur et de la ~L.2~
souplesse. Les cheveux séchés sont soyeux, légers et disci-plinés.
On prépare une lotion non rincée ayant la compo-sition suivante:
Sel d'ammonium quaternaire de formule:
R - C - NH ~ CH2 - CH2 - 1 - CH2 CH30S0 C = N
_ R
où R désigne un mélange de radicaux alcényle et/ou alkyle ayant de 14 à 22 atomes de carbone dérivés des acides gras du suif, vendu par la Société
Rewo sous la marque de commerce REWOQUAT W 7500 à la concentration de 78% de M.A. 6,0 g en M.A.
NaCl 2,5 g Polymère cationique de formule:
~ ~ (CH2~3 - ~ -CH2-co-NH-(cH2)2-~H-co-cH2 ¦ 1~5 g CH3 Cle CH3 Cl~
La préparation de ce polymère est décrit dans le brevet fran~ais No. 2.413.907.
Polymère cationique siliconé vendu par la Société Union Carbide sous la marque de commerce UCAR SILICONE ALE 56 à la concentration de 35% M.A. 1,0 g M.A.
Alcool éthylique 10,0 g NaOH q.s.p. pH = 6 30 Eau q.s.p. 100 g ~IL22 'L91~L
La composition est appliquée sur cheveux propres et humides avant leur mise en forme. Après séchage, les cheveux sensibilisés se démêlent aisément, sont nerveux, doux et brillants jusqu'à la pointe.
On prépare une lotion de mise en forme ayant la composition suivante Polymère cationique de formule:
~ ~H3 Cl~ 1 3 Cl~
10 - ~ (CH ) - ~ -CH2-CO-NH-(CH2)2 2 - 0,5 g en M.A.
_ H3 CH3 La préparation de ce polymère est décrite dans le brevet fran~cais No. 2.413.907.
Sel d'ammonium quaternaire de formule:
f - C - ~H - CX~ - C~ - CH2 ~ CH3050 R
où R désigne un mélange de radicaux alcényle et/ou alkyle ayant de 14 à 22 atomes de carbone dérivés des acides gras du sulf, vendu par la Société
Rewo sous la marque de commerce REWOQUAT W 7500 à la concentration de 78% M.A.0,5 g en M.A.
Polymère cationique siliconé vendu par la Société
Union Carbide s~us la marque de commerce UCAR
SILICO~E ALE 56 à la concentration de 35% de M.A. 0,2 g en M.A.
50polymère polyvinylpyrrolidone/acétate de vinyle (60/40) 1,0 g en M.A.
30 Alcool éthylique 10,0 g 2-amino 2-méthyl propan-l-ol q.s.pH = 8,5 Eau q.s.p. 100 g ~ ~2~
Cette lotion est appliquée sur cheveux propres et humides. Après séchage, et notamment dans le cas de cheveux sensibilisés, elle permet un démêlage aisé et une bonne tenue de la coiffureO Les cheveux sont nerveux, doux et brillants jusqu'à la pointe.
On prépare la même lotion de mise en forme que celle de l'exemple 11, sauf qu'on remplace le polymère cationique par le meme poids en M.A. de polymère de formule:
lo - ICH3 fH3 _ - ~ - (CH2)3 - ~ (CH2)6 _ _ CH3 Br~ C~3 Br~
On obtient le même résultat qu'avec la lotion de l'exemple 11.
On prépare un après-shampooing ayant la composition suivante:
Chlorure de stéaramidopropyl diméthyl - ~-(myristylacétate) ammonium vendu par la Société
Van Dyck sous la marque de commerce CERAPHYL 70 à la concentration de 70% de M.A. 1,0 g M.A.
polymère cationique constitué de motifs récurrents de formule:
(CH ) - ~N - (CH ~ j O,S g en M A.
CH3 Cl CH3 Cl Polymère cationique siliconé vendu sous la marque de commerce DOW CORNING Q2 7224 à la concentration de 35% de M.A. par la Société
30 D~w Corning 0,6 g 3L~2~
Gomme de guar hydroxypropylée et quaternisée vendu sous la marque de commerce JAGUAR C 13 S
par la Société Celanese 0,2 g Parfum, colorant, conservateur q.s.
Eau q.s.p. 100 g Cette composition à rincer facilite le démêlage des cheveux mouillés. Les cheveux séchés sont soyeux, légers et disciplinés.
10 On réalise une déformation permanente des cheveux en appliquant sur l'ensemble d'une chevelure la composition réductrice suivante:
Acide thioglycolique 8,0 g Ammoniaque; q.s.p. pH 7 Bicarbonate d'ammonium 6,4 g Chlorure de distéaryldiméthylammonium 0,2 g Polymère cationique préparé selon le brevet fran,cais ~o.
2.270.846, constitué de motifs récurrents de formule:
{ CH3 Cl~ CH3 Cl~ ~
Polymère cationique siliconé vendu par la Société
Dow Corning sous la marque de commerce EMULSION
CATIONIQUE CD 929 ~ la concentration de 35% M.A. 0,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 20 molec~ d'oxyde d'éthylène 1,0 g Parfum q.s.
Eau q.s.p. 100 g On enroule alors les cheveux sur aes bigoudis et on laisse agir pendant 5 à 15 minutes. On rince soigneu-sement, puis on applique la composition oxydante suivante:
~2:~9'~
Phénacétine O,l g Acide citrique 0,3 g ~onyphénol oxyéthyléné à 9 moles d'oxyde d'éthylène 1,0 g Eau oxygénée q.s.p. 8 volumes Colorant q.s.
Eau q.s.p. 100 g On laisse agir la composit:ion oxydante pendant 10 minutes. On rince et sèche les cheveux.
Les cheveux mouillés se démêlent facilement, leur toucher est soyeux.
Apres séchage, les cheveux sont brillants, leur toucher est soyeux et le démêlage facile.
Les polymères quaternisés du type ionène particu-lièrement préférés sont constitués à base de motifs récurrents ci-après:
12~19~1 (CH ) - N ~ - (CH ) ~ (XI) CH3 X'l~ CH3 X' où X'l~ désigne Cl~ ou Br~.
CH3 l _ - ffl - (CH2)3 N --- (CH2)4 r (XII) l O Br~ IH3 3r~
ICH3 fH3 _ - ~ - (CH2)6 ~ (CH2)3 - (XIII) 12 25 3 Br9 _ - ~ - (CH2)6 ~ - CH2 - CHOH - CH2- - (XIV~
~ - (CH2)6 - ~ - CH~ - CH~- O - CH~ - CH (XV) CH3 Cl CH3 Cl - (CH2)3 - ~ - CH2 - CH2- O - CH2 - CH2- (XVI) 1H3 Cl~ CH3 Cl La préparation de ces polymères est décrite dans le brevet français No. 2. 270.846 et dans le brevet américain No. 4.217. 914 au nom de la Demanderesse.
D'autres polymères particulièrement préférés sont constitués à base de motifs récurrents suivants:
j~ -(C~2)3-~H-C-~H-(C~2)3- ~ -CH2-cH2-o-cH2-cH2 ~ (XVII) l CH3 Cl~ CH3 Cl~
2~
1CH2)3 N CH2 ( 2)2 2 (XVIII) L 3 CH3 C1~
Les polymères cationiques siliconés contenus dans la composition selon l'invention sont ceux cités dans le dic-tionnaire CTFA 3ème édition 1982 (CTFA Cosmetic Dictionary, publié par The Cosmetic, Toiletry and Fragrance Association, INc. 1133 Fifteenth Street NW Washington) sous la dénomination de l'Amodiméthicone de formule.
10CIH3 ~ - IH
HO - - Si - O - Si O - - H (XIX) CH IX~ L ( IIH2)3 Y
NH
(IIE2)2 x' et y' sont des nombres entiers dépendant du poids molécu-laire, le poids moléculaire moyen étant approximativement compris entre 5.000 et 10.000.
Un polymère tout particulièrement préféré est celui vendu sous la marque de commerce EMULSION CATIONIQUE DOW CORNING
929 (DC 929) par la Dow Chemical Company et qui est une asso-ciation "d'Amodiméthicone", de "tallowtrimonium chlorure"
de formule:
fH3 où Rll désigne un mélange de radicaux alcényle et~ou alcoyle ayant de 14 à 22 atomes de carbone dérivés des acides gras du suif et de "Nonoxynol 10" de formule:
C9H19-C6H4 ~ (C2H4)10 'L~
Les polymères cationiques siliconés contenus dans la composition selon l'invention peuvent être également choisis parmi ceux répondant à la formule:
R~ G3 - Si~osiG2)n(osi GbR 2-b)m 3-a a dans laquelle:
- G est choisi dans le groupe formé par H, phényle, OH, alkyle en C~ 8~ et désigne de préférence méthyle;
- a désigne O ou un nombre entier de 1 à 3 et de préférence est égal à O, - b désigneO ou 1 et de préférence est é~al à 1, - la somme (n+m) signifie un nombre de 1 à 2000 et de préférence de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de O à 1999 et de préférence de 49 à 1~9 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000 et de préférence de 1 à 10.
- R' est un radical monovalent de formule CqH2~L
dans laquelle q = 2 à 8, L étant choisi parmi les groupements:
- N R"-CH2-CH2-N(R )2 - N(R')2 - ~(R")3 A
- ~(R")H2 A~
dans lesquels R" est choisi dans le groupe formé par H, phényle, benzyle, un radical hydrocarboné saturé monovalent de préférence un radical alkyle comportant de 1 à 20 atomes de carbone, A~ représente un ion halogénure (Cl~, Br6, ~ ou ~).
Ces composés sont décrits plus en détail dans la demande de brevet européen publiée sous le No. 95 2~8, le 30 novembre 1983. I~n polymère tout particulièrement préféré
est celui vendu par la Societe Dow Corning sous la marque de commerce DOW CORNING Q2 7224 qui est une association de:
a) Triméthylsilylamodiméthicone de formule:
~%~
~ CH3 CH3 t 3 x" i (CH2)3 NH
(CH2)2 b) d'octoxynol-40 de formule:
C8H17 - C6H4 - (CH2cH2)n où n = 40 c) d'isolaureth-6 de formule:
C12H25~(0CH2~cH2)n où n - 6 d) et de glycol.
D'autres polymères cationiques siliconés pouvant etre contenus dans la composition selon l'invention sont ceux répondant à la formule:
R13-CH2--c~IOH - cH2 ~(Rl2)3Q
R12 ~ R12 dans laquelle:
- R12 désigne un radical hydrocarboné monovalent ayant de 1 à 18 atomes de carbone en particulier un radical alkyle ou alkényle et de préférence méthyle, - R13 désigne un radical hydrocarboné divalent de préférence un radical alkylène en Cl-C18 ou un radical alkylène-oxy dlvalent en Cl-C18 et de préférence en Cl-C8, - Q~ est un ion halogénure (de préférence chlorure ou bromure), - r représente une valeur statistique moyenne de 2 à 20 et de préférence de 2 à 8, - s représente une valeur statistique moyenne de 20 à 200 et de préférence de 20 à 50.
Ces composés sont décrits plus en détail dans le brevet américain No. 4.185.017.
Un polymère tout particulièrement préféré est celui vendu par la Société Union Carbide sous la marque de commerce UCAR SILICONE ALE 56 dont le point éclair (~lash point) selon ASTDM-93 est de 60C. ~A la concentration de 35% de matière active, la viscosité à 25C est de 11 centipoise et l'indice de basicité totale est de 0,24 milliéquivalentfgramme.
Une composition cosmétique capillaire plus parti-culièrement préférée selon l'invention renferme:a) au moins un agent de surface cationique de ~ormule (I):
Rl R3 \ ~ / ~ (I) dans les proportions comprises entre 0,5 et 1,5 du poids total de la composition, b) au moins un polymère quaternisé du type ionène de formule:
[ _ ~ _ (CH ) _ ~ 6 _ (C~ ) ¦ (XI) CH3 Cl~ CH3 Cl~
dans des proportions comprises entre 0,1 et 0,6%, et c) au moins un polymère silicone tel que la DC 929 lmarque de commerce) de la Dow ou le DOW CORNING Q2 7224 (marque de commerce) de la Dow ou tel que UCAR SILICONE ALE 56 (marque de commerce) de Union Carbide dans des proportions comprises entre 0,5 et 1,5% du poids total de la composition.
Les agents de surface cationiques précités sont présents dans la composition cosmétique capillaire selon l'invention dans des proportions comprises entre 0,05 et 7%
et de préférence entre 0,1 et 3% en poids du poids t4tal .~22~
de la composition.
Les polyammonium quaternaires de type ionène hydrosolubles sont présents dans la composition cosmétique capillaire selon l'invention dans des proportions comprises entre 0,05 et 7% et de préférence entre 0,1 et 3% en poids, du poids total de la composition.
Les polymères cationiques siliconés sont présents dans la composition cosmétique capillaire selon l'invention dans des proportions comprises entre 0,05 et 7% et de préférence entre 0,1 et 3% en poids du poids total de la compositions.
Les compositions cosmétiques capillaires selon l'invention peuvent se présenter sous forme de dispersions aqueuses Oll hydroalcooliques, épaissies ou non, de crème, de gel, de mousse aérosol ou de spray.
Elles peuvent contenir en plus de l'agent de surface cationique dispersible dans l'eau, du polymère quaternisé du type ionène e-t du polymère siliconé, des adjuvants habituelle-ment utilisés en cosmétique tels que des parfums, des colorants, des agents conservateurs, des agents séquestrants, des épais-sissants, des émulsionnants, des adoucissants, des stabili-sateurs de mousse, et autres adjuvants habituellement utilisés dans des compositions capillaires, suivant l'application envisagée.
Les compositions cosmétiques capillaires selon l'invention peuvent etre appliquées sous forme de shampooing, de produits à rincer à appliquer avant ou après sharnpooing, avant ou après coloration ou décoloration, avant ou après permanente ou défrisage, de produits de mise en plis ou pour le brushing, de compositions restructurantes, des produits pour permanentes.
~2~3 3L~
Quand la composition constitue un shampooing, elle contient également un ou plusieurs agents de surface anioni-ques, non ioniques, amphotères et/ou zwittérioniques, la concentration totale en agent de surface étant généralement comprise entre 3 et 50% et de préférence entre 3 et 2~/o et de préférence entre 3 et 20% en poids du poids total de la composition.
Le pH est généralement compris entre 3 et 10.
Un autre mode de réalisation des compositions selon l'invention est constitué par des produits à rincer. Ces pro-duits peuvent etre des dispersions aqueuses ou hydroalcooli-ques, des émulsions, des compositions épaissies ou des gels.
Lorsque les compositions se presentent sous forme d'émulsions, elles peuvent être non ioniques ou anioniques.
Lorsque les compositions se présentent sous forme épaissie ou de gels, elles contiennent des épaississants en présence ou non de solvants.
Les épaississants utilisables peuvent être l'algi-nate de sodium ou la gomme arabique, des dérivés cellulosiques tels que la méthylcellulose, 11hydroxyméthylcellulose, lrhydroxyéthylcellulose, l'hydroxypropylcellulose, l'hydroxy-propylméthylcellulose, la gomme de guar ou ses dérivés. On peut également obtenir un épaississement des compositions par mélange de polyéthylèneglycol et de stéarate ou de distéarate de polyéthylèneglycol ou par un mélange d r ester phosphorique et d r amide.
La concentration en épaississant peut varier de 0,5 à 3~/O en pcids et de préférence entre 0,5 et 15% en poids du poids total de la composition.
Le pH des produits à rincer varie essentielIement entre 3 et 9.
,_~ ,5 .,, - 16 -Lorsqueles compositions selon l'invention se pré-sentent sous forme de produits coiffants ou de mise en forme ou de mise en plis, elles comprennent généralement en disper-sion aqueuse ou hydroalcoolique les composants de l'associa-tion susdéfinie ainsi qu'éventuellement des agents anti-mousse et des polymères non ioniques.
L'association selon l'invention peut également être utilisée dans des compositions destinées à friser les cheveux (permenantes). La technique classique de ces perma-nentes consiste à appliquer dans un premier temps une compo-sition contenant un réducteur puis, après avoir rincé éventuel-lement la chevelure, à appliquer une composition contenant un oxydant. Selon l'invention, au moins une des deux compo-sitions contient l'association telle que décrite précé~emment.
Lorsque les compositions selon la présente invention sont distribuées sous forme de mousse aérosol, les gaz pro~
pulseurs utilisés pour pressuriser les formulations cosmé-tiques sont présents dans des proportionsne dépassant pas 25%
et de préférence ne dépassant pas 15% par rapport au poids total de la composition. On peut utiliser à titre de gaz propulse~r le gaz carbonique, l'azote, l'oxyde nitreux, les hydrocarbures volatils, tels que le butane, l'isobutane, le propane et leurs m~langes, les hydrocarbures chlorés et/ou fluorés non hydrolysables tels que par exemple ceux vendus sous la marque de commerce FREON par la Société Du Pont de Nemours et appartenant en particulier aux classes des fluoro-chlorohydrocarbures tels que le dichlorodifluorométhane ou FREON 12, le dichlorotétrafluoroéthane ou FREON 114. Ces propulseurs peuvent être utilisés seuls ou en combinaison;
on peut citer en particulier le mélange de FREO~ 114-12 dans des proportions variant entre 40 : 60 et 80 : 20.
., ., ,~
~L22~
Le pH de ces compositions peut être ajusté par un agent alcalinisant ou acidifiant habituellement utilisé dans le domaine cosmétique. Le pH est généralement compris entre 3 et 10, suivant l'application envisagée. Il est ajusté à
l'aide d'agents alcalinisants ou acidifiants bien connus dans l'état de la technique.
L'invention est mieux illustrée à llaide des exemples non limitatifs suivants.
On prépare une composition à rincer ayant la formule suivante:
Agent de surface cationique de formule ci-après 1,5 g en M.A.
8H17 ~C2H3 ( C 16H3 3 ) o3~ C2 H3 ( CH2 OH ) O}CH2 - CHOH- CH2 -f~' \ O
CH3SO4~
Polymère cationique constitué de motifs récurrents suivants:
t~ - (CH ) - ~ - (CH2)2 0 (CH2)2 ¦ ,0,5 g en M.A.
CH3 Cl~ CH3 Cl~
Polymère cationique siliconé vendu par la Société
Dow Corning sous la marque de commerce EMULSION
CATIONIQUE DC 929 ayant une concentration en M.A.
de 35% 1,5 g en M.A.
NaOH q.s.p. (quantité suffisante pour) pH 6,8 Parfum, colorant, conservateur, q.s.
Eau q.s.p. 100 g (M.A. signifie matière active).
Cette composition est appliquée sur des cheveux propres. Après avoir laissé poser 4 à 5 minutes, les rheveux sont rincés, ils se démêlent alors facilement et sont doux.
Après séchage, ils restent nerveux et doux.
- 1~3 -~2~
On prépare un après-shampooing sous forme de mousse aérosol dont le principe actif a pour composition:
Chlorure de distéaryl diméthylammonium 1,5 g en M.A.
Chlorure de polyammonium quaternaire de structure:
~ CH3 _ - ~ - CH
(CH2)3 NH
C = O
NH
(I 2~3 CH3- N~- CH2CH2OCH2CH2- - , 2nCl~
CH3 . n vendu sous la marque de commerce MIRAPOL A 15 par la Société Miranol 0,7 g en M.A.
Polymère cationique siliconé vendu par la Société Dow Corning sous la marque de commerce EMULSIO~ CATIO~IQUE DC 929, à la concentration 20 de 35% M.A. 0,5 g en M.A.
NaOH q.5.p. pH 7,2 Parfum, conservateur, colorant q.s.
Eau q.s.p. 100 g en M.A.
Conditionnement aérosol:
Principe actif 90 g Propulseurs: FREO~ 12/114 (marque de commerce) (50/50 en poids) 10 g Total 100 g La mousse est appliquée sur cheveux propres et laissée en contact pendant quelques minutes. Après rinc,age, les cheveux se démèlent très facilement, une fois séchés ils se coiffent très facilement.
On prépare un après-shampooing ayant la composition suivante:
Agent de surface cationique de formule ci-après: 2,5 g en M.A.
10 2lo{c2H3(cl4~29)o~c2H3(cH2oH)o~cH2-cHoH-cE2-~ o CH3S04~
Polymère cationique constitué de motifs récurrents de formule:
~ I:H~ Br~ CH3 Br~ ~0,4 g en M.A, Polymère cationique siliconé vendu par la Société
Dow Corning sous la marque de commerce EMULSIO~
CATIO~IQUE DC 929, ayant une concentration en 20 M,A. de 35% 1 g en M,A.
Mélange d'alcool cétylstéarylique et d'alcool cétylstéarylique oxyéthyléné à 15 moles d'oxyde d t éthylène, vendu sous la marque de commerce SINNOWAX AO par la Société Henkel4 g en M.A.
Mélange d'alcool gras et de produits oxyéthylénés vendus sous la marque de cornmerce POLAWAS GP 200 par la Société Croda 1 g en M.A, Hydroxyéthylcellulose vendu sous la marque de commerce CELLOSIZE QP 4400 H par la Société
30 Union Carbide 0,5 g en M.A.
Acide citri~e q.s.p. pH 5,5 ~1 ~2~L~
Parfum, colorant, conservateur, q.~. , Eau q.s.p. 100 g On applique cette composition de la même ~a~on que dans les exemples l et 2. Les cheveux mouillés sont légers, les cheveux séchés sont brillants et les pointes plus lisses.
EXEMPLES_4-8 On répète l'exemple 3 sauf que l'on remplace le polymère cationique de formule (XI), respectivement par la même quantité de polymère de formule (XII~, (XIII), (XIV), (XV) ou (XVI) telle que dé~inie précédemment.
On obtient des résultats similaires.
On prépare un après-shampooing ayant la composition suivante:
Chlorure de stéaryldiméthylbenzylammonium1 g en M.A.
Polymère cationique constitué de moti-fs récurrents de formule:
j ( 2)3 1 ( 2) ¦ 0,5 g en M.~.
CH3 Cl~ CH3 Cl~
Polymère cationique siliconé vendu par la Société
Dow Corning sous la marque de commerce EMULSION
CATIONIQUE DC 929 à la concentration de 35% M.A. 0,6 g en M.A.
Gomme de guar hydroxypropylée et quaternisée vend~e sous la marque de commerce JAGUAR C 13 S
par la Société Celanese 0,2 g en M.A.
NaOH q.s.p. pH - 6 Parfum, colorant, conservateur, q.s.
Eau q. S.PA 100 g Cette composition à rincer facilite le dém~lage des cheveux mouillés et apporte de la douceur et de la ~L.2~
souplesse. Les cheveux séchés sont soyeux, légers et disci-plinés.
On prépare une lotion non rincée ayant la compo-sition suivante:
Sel d'ammonium quaternaire de formule:
R - C - NH ~ CH2 - CH2 - 1 - CH2 CH30S0 C = N
_ R
où R désigne un mélange de radicaux alcényle et/ou alkyle ayant de 14 à 22 atomes de carbone dérivés des acides gras du suif, vendu par la Société
Rewo sous la marque de commerce REWOQUAT W 7500 à la concentration de 78% de M.A. 6,0 g en M.A.
NaCl 2,5 g Polymère cationique de formule:
~ ~ (CH2~3 - ~ -CH2-co-NH-(cH2)2-~H-co-cH2 ¦ 1~5 g CH3 Cle CH3 Cl~
La préparation de ce polymère est décrit dans le brevet fran~ais No. 2.413.907.
Polymère cationique siliconé vendu par la Société Union Carbide sous la marque de commerce UCAR SILICONE ALE 56 à la concentration de 35% M.A. 1,0 g M.A.
Alcool éthylique 10,0 g NaOH q.s.p. pH = 6 30 Eau q.s.p. 100 g ~IL22 'L91~L
La composition est appliquée sur cheveux propres et humides avant leur mise en forme. Après séchage, les cheveux sensibilisés se démêlent aisément, sont nerveux, doux et brillants jusqu'à la pointe.
On prépare une lotion de mise en forme ayant la composition suivante Polymère cationique de formule:
~ ~H3 Cl~ 1 3 Cl~
10 - ~ (CH ) - ~ -CH2-CO-NH-(CH2)2 2 - 0,5 g en M.A.
_ H3 CH3 La préparation de ce polymère est décrite dans le brevet fran~cais No. 2.413.907.
Sel d'ammonium quaternaire de formule:
f - C - ~H - CX~ - C~ - CH2 ~ CH3050 R
où R désigne un mélange de radicaux alcényle et/ou alkyle ayant de 14 à 22 atomes de carbone dérivés des acides gras du sulf, vendu par la Société
Rewo sous la marque de commerce REWOQUAT W 7500 à la concentration de 78% M.A.0,5 g en M.A.
Polymère cationique siliconé vendu par la Société
Union Carbide s~us la marque de commerce UCAR
SILICO~E ALE 56 à la concentration de 35% de M.A. 0,2 g en M.A.
50polymère polyvinylpyrrolidone/acétate de vinyle (60/40) 1,0 g en M.A.
30 Alcool éthylique 10,0 g 2-amino 2-méthyl propan-l-ol q.s.pH = 8,5 Eau q.s.p. 100 g ~ ~2~
Cette lotion est appliquée sur cheveux propres et humides. Après séchage, et notamment dans le cas de cheveux sensibilisés, elle permet un démêlage aisé et une bonne tenue de la coiffureO Les cheveux sont nerveux, doux et brillants jusqu'à la pointe.
On prépare la même lotion de mise en forme que celle de l'exemple 11, sauf qu'on remplace le polymère cationique par le meme poids en M.A. de polymère de formule:
lo - ICH3 fH3 _ - ~ - (CH2)3 - ~ (CH2)6 _ _ CH3 Br~ C~3 Br~
On obtient le même résultat qu'avec la lotion de l'exemple 11.
On prépare un après-shampooing ayant la composition suivante:
Chlorure de stéaramidopropyl diméthyl - ~-(myristylacétate) ammonium vendu par la Société
Van Dyck sous la marque de commerce CERAPHYL 70 à la concentration de 70% de M.A. 1,0 g M.A.
polymère cationique constitué de motifs récurrents de formule:
(CH ) - ~N - (CH ~ j O,S g en M A.
CH3 Cl CH3 Cl Polymère cationique siliconé vendu sous la marque de commerce DOW CORNING Q2 7224 à la concentration de 35% de M.A. par la Société
30 D~w Corning 0,6 g 3L~2~
Gomme de guar hydroxypropylée et quaternisée vendu sous la marque de commerce JAGUAR C 13 S
par la Société Celanese 0,2 g Parfum, colorant, conservateur q.s.
Eau q.s.p. 100 g Cette composition à rincer facilite le démêlage des cheveux mouillés. Les cheveux séchés sont soyeux, légers et disciplinés.
10 On réalise une déformation permanente des cheveux en appliquant sur l'ensemble d'une chevelure la composition réductrice suivante:
Acide thioglycolique 8,0 g Ammoniaque; q.s.p. pH 7 Bicarbonate d'ammonium 6,4 g Chlorure de distéaryldiméthylammonium 0,2 g Polymère cationique préparé selon le brevet fran,cais ~o.
2.270.846, constitué de motifs récurrents de formule:
{ CH3 Cl~ CH3 Cl~ ~
Polymère cationique siliconé vendu par la Société
Dow Corning sous la marque de commerce EMULSION
CATIONIQUE CD 929 ~ la concentration de 35% M.A. 0,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 20 molec~ d'oxyde d'éthylène 1,0 g Parfum q.s.
Eau q.s.p. 100 g On enroule alors les cheveux sur aes bigoudis et on laisse agir pendant 5 à 15 minutes. On rince soigneu-sement, puis on applique la composition oxydante suivante:
~2:~9'~
Phénacétine O,l g Acide citrique 0,3 g ~onyphénol oxyéthyléné à 9 moles d'oxyde d'éthylène 1,0 g Eau oxygénée q.s.p. 8 volumes Colorant q.s.
Eau q.s.p. 100 g On laisse agir la composit:ion oxydante pendant 10 minutes. On rince et sèche les cheveux.
Les cheveux mouillés se démêlent facilement, leur toucher est soyeux.
Apres séchage, les cheveux sont brillants, leur toucher est soyeux et le démêlage facile.
Claims (45)
1. Composition cosmétique pour le traitement et les soins des cheveux,caractérisée par le fait qu'elle contient (a) au moins un agent de surface cationique dispersible dans l'eau, (b) au moins un polymère cationique quaternisé du type ionène soluble dans l'eau et (c) au moins un polymère cationique siliconé choisi dans le groupe constitué par:
I - le polymère siliconé dit Amodiméthicone de formule:
(XIX) où x' et y' sont des nombres entiers dépendant du poids moléculaire, le poids moléculaire moyen étant compris entre 5,000 et 10.000;
II - les composés de formule:
R'aG(3-a) - Si - (OSiG2)n - (OSiGbR'2-b)m - O - SiG(3-a)R'a (XX) dans laquelle:
G désigne un atome d'hydrogène ou un groupement hydroxyle, phényle, ou alkyle en C1-C8, a désigne zéro ou un nombre entier de 1 à 3, b désigne zéro ou 1, n désigne zéro ou un nombre de 1 à 1999, m désigne un nombre de 1 à 2000, la somme (n + m) désignant un nombre de 1 à 2000.
R' est un radical monovalent de formule CqH2qL
où q = 2 à 8, L est choisi dans le groupe constitué par les groupements:
- N-R"CH2-CH2-NR"2 - N-R"2 - ?-R"3 A?
- ?-R"H2 A?
- N-R" CH2-CH2-?-R"H2 A?
dans lesquels R" désigne un atome d'hydrogène, un groupement phényle, benzyle ou alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone et A ? représente Cl ?, Br ?, I ? ou F ?;
III - les composés de formule:
(XXI) dans laquelle:
R12 désigne un radical hydrocarboné monovalent ayant de 1 à 18 atomes de carbone, R13 désigne un radical divalent alkylène en C1-C18 ou alkylèneoxy en C1-C18, Q? est un ion halogénure, r désigne un nombre de 2 à 20 et représente une valeur statistique moyenne, et s désigne un nombre de 20 à 200 et représente une valeur statistique moyenne.
I - le polymère siliconé dit Amodiméthicone de formule:
(XIX) où x' et y' sont des nombres entiers dépendant du poids moléculaire, le poids moléculaire moyen étant compris entre 5,000 et 10.000;
II - les composés de formule:
R'aG(3-a) - Si - (OSiG2)n - (OSiGbR'2-b)m - O - SiG(3-a)R'a (XX) dans laquelle:
G désigne un atome d'hydrogène ou un groupement hydroxyle, phényle, ou alkyle en C1-C8, a désigne zéro ou un nombre entier de 1 à 3, b désigne zéro ou 1, n désigne zéro ou un nombre de 1 à 1999, m désigne un nombre de 1 à 2000, la somme (n + m) désignant un nombre de 1 à 2000.
R' est un radical monovalent de formule CqH2qL
où q = 2 à 8, L est choisi dans le groupe constitué par les groupements:
- N-R"CH2-CH2-NR"2 - N-R"2 - ?-R"3 A?
- ?-R"H2 A?
- N-R" CH2-CH2-?-R"H2 A?
dans lesquels R" désigne un atome d'hydrogène, un groupement phényle, benzyle ou alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone et A ? représente Cl ?, Br ?, I ? ou F ?;
III - les composés de formule:
(XXI) dans laquelle:
R12 désigne un radical hydrocarboné monovalent ayant de 1 à 18 atomes de carbone, R13 désigne un radical divalent alkylène en C1-C18 ou alkylèneoxy en C1-C18, Q? est un ion halogénure, r désigne un nombre de 2 à 20 et représente une valeur statistique moyenne, et s désigne un nombre de 20 à 200 et représente une valeur statistique moyenne.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que l'agent de surface cationique dispersible dans l'eau est choisi dans le groupe constitué par les composés représentés par la formule:
(I) dans laquelle R1, R2, R3, R4 et X? ont les significations suivantes:
1) R1 désigne un groupement de formule:
R5-O-[C2H3(R6)O?p [C2H3(CH2OH)O]??? CH2-CHOH-CH2- (II) où
- R5 désigne un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ayant de 4 à 20 atomes de carbone;
- R6 est choisi dans le groupe formé par:
(i) un radical alcoyle ayant de 4 à 20 atomes de carbone, (ii) un radical alcoxyméthyle linéaire ou ramifié, la partie alcoxy ayant de 4 à 20 atomes de carbone, (iii) un radical alcényloxy linéaire, la partie alcényle ayant de 4 à 20 atomes de carbone;
- p est égal à 1 ou bien désigne un nombre entier ou décimal de 1 à 2,5 et représente une valeur statistique moyenne;
- n désigne un nombre entier ou décimal de 2 à 20 et représente une valeur statistique moyenne;
- R2 désigne un radical alcoyle ou hydroxyalcoyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone;
- R3 et R4, identiques ou différents, désignent un radical alcoyle ou hydroxyalcoyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone ou bien R3 et R4 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons; et X? désigne un anion; ou 2) R2 et R3 désignent méthyle, R1 et R4 ayant alors les significations suivantes:
(i) R1 et R4 désignent un radical aliphatique li-néaire saturé ayant de 12 à 22 atomes de carbone ou un radical aliphatique dérivé des acides gras du suif et ayant de 14 à 22 atomes de carbone; ou (ii) R1 désigne un radical aliphatique linéaire saturé et de préférence un radical alcoyle ayant de 14 à 22 atomes de carbone et R4 désigne méthyle ou benzyle; ou bien (iii) R1 désigne un radical alkylamidopropyle, la partie alkyle ayant de 14 à 22 atomes de carbone et R4 dési-gne un groupe alkylacétate dont la partie alkyle a 12 à 16 atomes de carbone; et X? désigne un anion;
3) R1 désigne un groupe alkylamidoéthyle et/ou .
alcénylamidoéthyle où le groupe alkyle et/ou alcényle contenant de 14 à 22 atomes de carbone dérive des acides gras de suif, R2 et R3 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle 4,5-dihydroimidazole alkyl substitué;
R4 désigne alkyle en C1-4; et X? désigne un anion CH3SO?.
(I) dans laquelle R1, R2, R3, R4 et X? ont les significations suivantes:
1) R1 désigne un groupement de formule:
R5-O-[C2H3(R6)O?p [C2H3(CH2OH)O]??? CH2-CHOH-CH2- (II) où
- R5 désigne un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ayant de 4 à 20 atomes de carbone;
- R6 est choisi dans le groupe formé par:
(i) un radical alcoyle ayant de 4 à 20 atomes de carbone, (ii) un radical alcoxyméthyle linéaire ou ramifié, la partie alcoxy ayant de 4 à 20 atomes de carbone, (iii) un radical alcényloxy linéaire, la partie alcényle ayant de 4 à 20 atomes de carbone;
- p est égal à 1 ou bien désigne un nombre entier ou décimal de 1 à 2,5 et représente une valeur statistique moyenne;
- n désigne un nombre entier ou décimal de 2 à 20 et représente une valeur statistique moyenne;
- R2 désigne un radical alcoyle ou hydroxyalcoyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone;
- R3 et R4, identiques ou différents, désignent un radical alcoyle ou hydroxyalcoyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone ou bien R3 et R4 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons; et X? désigne un anion; ou 2) R2 et R3 désignent méthyle, R1 et R4 ayant alors les significations suivantes:
(i) R1 et R4 désignent un radical aliphatique li-néaire saturé ayant de 12 à 22 atomes de carbone ou un radical aliphatique dérivé des acides gras du suif et ayant de 14 à 22 atomes de carbone; ou (ii) R1 désigne un radical aliphatique linéaire saturé et de préférence un radical alcoyle ayant de 14 à 22 atomes de carbone et R4 désigne méthyle ou benzyle; ou bien (iii) R1 désigne un radical alkylamidopropyle, la partie alkyle ayant de 14 à 22 atomes de carbone et R4 dési-gne un groupe alkylacétate dont la partie alkyle a 12 à 16 atomes de carbone; et X? désigne un anion;
3) R1 désigne un groupe alkylamidoéthyle et/ou .
alcénylamidoéthyle où le groupe alkyle et/ou alcényle contenant de 14 à 22 atomes de carbone dérive des acides gras de suif, R2 et R3 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle 4,5-dihydroimidazole alkyl substitué;
R4 désigne alkyle en C1-4; et X? désigne un anion CH3SO?.
3. Composition selon la revendication 2, caractéri-sée par le fait que dans la formule (I), R1 désigne un groupe-ment de formule (II) dans laquelle R5, R6, p et n ont les significations précitées, et R3 et R4 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle de pyrroli-dine, pipéridine, morpholine ou N-méthylpipérazine, R2 et X?
ayant les significations précitées.
ayant les significations précitées.
4. Composition selon la revendication 2, caractéri-sée par le fait que dans la formule (I), R1 désigne un groupe-ment de formule (II) dans laquelle R5, R6, n et p ont les si-gnifications précitées, et X? désigne un anion méthylsulfate, méthanesulfonate, p-toluène sulfonate, bromure, chlorure ou iodure, R2, R3 et R4 ayant les significations précitées.
5. Composition selon la revendication 2, caractéri-sée par le fait que dans la formule (I), R2 et R3 désignent méthyle, X? désigne un anion halogénure ou CH3SO4?, R1 et R4 ayant les significations précitées.
6. Composition selon la revendication 2, caractéri-sée par le fait que dans la formule (I), R1 désigne un groupe alkylamidoéthyle et/ou alcénylamidoéthyle où le groupe alkyle et/ou alcényle contenant de 14 à 22 atomes de carbone dérive des acides gras de suif, R2 et R3 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle 2-alkyl (alkyl dérivé
des acides gras du suif) 4,5-dihydroimidazole, et R4 et X?
ont les significations précitées.
des acides gras du suif) 4,5-dihydroimidazole, et R4 et X?
ont les significations précitées.
7. Composition selon la revendication 2, caractéri-sée par le fait que dans la formule (I), R1 désigne un groupe alkylamidoéthyle et/ou alcénylamidoéthyle où le groupe alkyle et/ou alcényle contenant de 14 à 22 atomes de carbone dérive des acides gras du suif, R2 et R3 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle 4,5-dihydroimidazole alkyl substitué, R4 désigne méthyle et X? désgine un anion CH3SO4?.
8. Composition selon la revendication 2, caractéri-sée par le fait que l'agent de surface cationique dispersible dans l'eau est choisi parmi les composés de formule (I) dans laquelle:
a) R1 désigne le groupement de formule:
R5-O-[C2H3(R6)O]p- [C2H3(CH2OH)]???CH2-CHOH-CH2- (II) où
R5 désigne C8H17 ou C10H21, R6 désigne C14H29 ou C16H33, p désigne le nombre 1, n désigne un nombre entier ou décimal de 2 à 5, R2 désigne le radical méthyle, R3 et R4 forment un hétérocycle morpholino, et X? désigne CH3SO4? ou CH3SO3?;
b) R1 désigne le groupement de formule:
C10H21O?C2H3(C14H29)O]-[C2H3(CH2OH)O? CH2-CHOH-CH2- (III) R2 désigne le radical méthyle, R3 et R4 forment un hétérocycle morpholino, et X? désigne CH3SO3?;
c) R1 désigne le groupement de formule:
C10H21-O?C2H3(C14H29)O]-[C2H3(CH2OH)O?4 CH2-CHOH-CH2- (IV) R2 désigne le radical méthyle, R3 et R4 forment un hétérocycle morpholino, et X? désigne CH3SO3?;
d) R1 et R4 désignent chacun un mélange de radi-caux alcényle et/ou alcoyle dérivés des acides gras du suif et ayant de 14 à 22 atomes de carbone, R2 et R3 désignent le radical méthyle, et X? désigne Cl?;
e) R1 désigne un groupe alkylamidoéthyle et/ou alcénylamidoéthyle où le groupe alkyle et/ou alcényle contenant de 14 à 22 atomes de carbone dérive des acides gras de suif, R2 et R3 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle 2-alkyl (alkyl dérivé des acides gras du suif) 4,5-dihydroimidazole, R4 désigne un alkyle inférieur ayant 1 à 4 atomes de carbone, et X? désigne un anion CH3SO4?.
a) R1 désigne le groupement de formule:
R5-O-[C2H3(R6)O]p- [C2H3(CH2OH)]???CH2-CHOH-CH2- (II) où
R5 désigne C8H17 ou C10H21, R6 désigne C14H29 ou C16H33, p désigne le nombre 1, n désigne un nombre entier ou décimal de 2 à 5, R2 désigne le radical méthyle, R3 et R4 forment un hétérocycle morpholino, et X? désigne CH3SO4? ou CH3SO3?;
b) R1 désigne le groupement de formule:
C10H21O?C2H3(C14H29)O]-[C2H3(CH2OH)O? CH2-CHOH-CH2- (III) R2 désigne le radical méthyle, R3 et R4 forment un hétérocycle morpholino, et X? désigne CH3SO3?;
c) R1 désigne le groupement de formule:
C10H21-O?C2H3(C14H29)O]-[C2H3(CH2OH)O?4 CH2-CHOH-CH2- (IV) R2 désigne le radical méthyle, R3 et R4 forment un hétérocycle morpholino, et X? désigne CH3SO3?;
d) R1 et R4 désignent chacun un mélange de radi-caux alcényle et/ou alcoyle dérivés des acides gras du suif et ayant de 14 à 22 atomes de carbone, R2 et R3 désignent le radical méthyle, et X? désigne Cl?;
e) R1 désigne un groupe alkylamidoéthyle et/ou alcénylamidoéthyle où le groupe alkyle et/ou alcényle contenant de 14 à 22 atomes de carbone dérive des acides gras de suif, R2 et R3 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle 2-alkyl (alkyl dérivé des acides gras du suif) 4,5-dihydroimidazole, R4 désigne un alkyle inférieur ayant 1 à 4 atomes de carbone, et X? désigne un anion CH3SO4?.
9. Composition selon la revendication 1, caractéri-sée par le fait que le polymère quaternisé du type ionène est constitué de motifs récurrents de formule:
(V) dans laquelle R7, R8, R9 et R10 identiques ou différents représentent des radicaux aliphatiques, alicycliques ou arylaliphatiques contenant au maximum 20 atomes de carbone ou des radicaux hydroxyaliphatiques inférieurs, ou bien R7 et R8, et R9 et R10, ensemble ou séparément, constituent avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés, des hétérocycles pouvant contenir un second hétéroatome autre que l'azote, ou bien R7, R8, R9 et R10 représentent un grou-pement de formule:
(VI) dans lequel R'3 désigne un atome d'hydrogène ou un alcoyle inférieur et R'4 désigne l'un des groupements suivants:
où R'5 désigne un groupement alcoyle inférieur, R'6 désigne un atome d'hydrogène ou un groupement alcoyle inférieur, R'7 désigne un alcoylène ayant de 1 à 4 atomes de carbone, D désigne un groupement ammonium quaternaire, A et B représentant des groupements polyméthyléniques con-tenant de 2 à 20 atomes de carbone qui peuvent être liné-aires ou ramifiés, saturés ou insaturés et peuvent contenir, intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycle(s) aromatique(s), un ou plusieurs groupements de formule:
- (CH2)n - Y1 - (CH2)n- (VII) où Y1 désigne -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -S-S-, où X?1 désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organi-que, n désigne le nombre 2 ou 3, R'8 désigne un atome d'hydrogène ou un groupement alcoyle inférieur, et R'9 désigne un alcoyle inférieur, ou bien A et R7 et R9 forment avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont attachés, un cycle pipérazinique; en ou-tre, si A désigne un radical alcoylène ou hydroxyalcoylène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, B peut également désigner un groupement:
- (CH2)n, - CO - D - OC - (CH2)n,- (VIII) dans lequel D désigne:
a) un reste de glycol de formule - O - Z - O -où Z désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié
ou un groupement répondant aux formules:
?CH2 - CH2 - O?x - CH2 - CH2 - (IX) ou (X) où x et y désignent un nombre entier de 1 à 4 représentant un degré de polymérisation défini et unique ou un nombre entier ou décimal de 1 à 4 représentant un degré de polymé-risation moyen;
b) un reste de diamine bis-secondaire;
c) un reste de diamine bis-primaire de formule:
- NH - Y - NH -où Y désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié
ou le radical bivalent d) un groupement uréylène de formule:
- NH - CO - NH -;
n' désigne le nombre 1 ou un nombre entier de 3 à 10, et X'? désigne un anion.
(V) dans laquelle R7, R8, R9 et R10 identiques ou différents représentent des radicaux aliphatiques, alicycliques ou arylaliphatiques contenant au maximum 20 atomes de carbone ou des radicaux hydroxyaliphatiques inférieurs, ou bien R7 et R8, et R9 et R10, ensemble ou séparément, constituent avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés, des hétérocycles pouvant contenir un second hétéroatome autre que l'azote, ou bien R7, R8, R9 et R10 représentent un grou-pement de formule:
(VI) dans lequel R'3 désigne un atome d'hydrogène ou un alcoyle inférieur et R'4 désigne l'un des groupements suivants:
où R'5 désigne un groupement alcoyle inférieur, R'6 désigne un atome d'hydrogène ou un groupement alcoyle inférieur, R'7 désigne un alcoylène ayant de 1 à 4 atomes de carbone, D désigne un groupement ammonium quaternaire, A et B représentant des groupements polyméthyléniques con-tenant de 2 à 20 atomes de carbone qui peuvent être liné-aires ou ramifiés, saturés ou insaturés et peuvent contenir, intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycle(s) aromatique(s), un ou plusieurs groupements de formule:
- (CH2)n - Y1 - (CH2)n- (VII) où Y1 désigne -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -S-S-, où X?1 désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organi-que, n désigne le nombre 2 ou 3, R'8 désigne un atome d'hydrogène ou un groupement alcoyle inférieur, et R'9 désigne un alcoyle inférieur, ou bien A et R7 et R9 forment avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont attachés, un cycle pipérazinique; en ou-tre, si A désigne un radical alcoylène ou hydroxyalcoylène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, B peut également désigner un groupement:
- (CH2)n, - CO - D - OC - (CH2)n,- (VIII) dans lequel D désigne:
a) un reste de glycol de formule - O - Z - O -où Z désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié
ou un groupement répondant aux formules:
?CH2 - CH2 - O?x - CH2 - CH2 - (IX) ou (X) où x et y désignent un nombre entier de 1 à 4 représentant un degré de polymérisation défini et unique ou un nombre entier ou décimal de 1 à 4 représentant un degré de polymé-risation moyen;
b) un reste de diamine bis-secondaire;
c) un reste de diamine bis-primaire de formule:
- NH - Y - NH -où Y désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié
ou le radical bivalent d) un groupement uréylène de formule:
- NH - CO - NH -;
n' désigne le nombre 1 ou un nombre entier de 3 à 10, et X'? désigne un anion.
10. Composition selon la revendication 9, carac-térisée par le fait que dans la formule (V), A et B repré-sentent des groupements polyméthyléniques contenant de 2 à 10 atomes de carbone.
11. Composition selon la revendication 9, carac-térisée par le fait que dans la formule (V), A et B
représentent des groupements polyméthyléniques,contenant, intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs groupements de formule:
(o, m, p).
représentent des groupements polyméthyléniques,contenant, intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs groupements de formule:
(o, m, p).
12. Composition selon la revendication 9, carac-térisée par le fait que dans la formule (VIII), D désigne un reste d'un dérivé de la pipérazine.
13. Composition selon la revendication 9, carac-térisée par le fait que le polymère quaternisé du type ionène a une masse moléculaire comprise entre 1.000 et 100.000.
14. Composition selon les revendications 9 ou 13, caractérisée par le fait que le polymère quaternisé du type ionène est constitué de motifs récurrents choisis dans le groupe formé par les formules suivantes:
(XI) où X'1? désigne Cl? ou Br?;
(XII) (XIII) (XIV) (XV) (XVI) (XVII) (XVIII)
(XI) où X'1? désigne Cl? ou Br?;
(XII) (XIII) (XIV) (XV) (XVI) (XVII) (XVIII)
15. Composition selon la revendication 1, carac-térisée par le fait que le polymère cationique siliconé
est l'Amodiméthicone de formule (XIX) dans laquelle x' et y' ont les significations précitées.
est l'Amodiméthicone de formule (XIX) dans laquelle x' et y' ont les significations précitées.
16. Composition selon la revendication 15, carac-térisée par le fait qu'elle contient le polymère siliconé
Amodiméthicone de formule (XIX) en association avec:
(i) un chlorure de triméthyl alkyl ammonium de formule:
où R11 désigne un mélange de radicaux alcényle et/ou alcoyle ayant de 14 à 22 atomes de carbone dérivés des acides gras de suif, et (ii) le nonylphénol polyéthoxylé de formule:
C9H19 - C6H4 - (OC2H4)10 - OH.
Amodiméthicone de formule (XIX) en association avec:
(i) un chlorure de triméthyl alkyl ammonium de formule:
où R11 désigne un mélange de radicaux alcényle et/ou alcoyle ayant de 14 à 22 atomes de carbone dérivés des acides gras de suif, et (ii) le nonylphénol polyéthoxylé de formule:
C9H19 - C6H4 - (OC2H4)10 - OH.
17. Composition selon la revendication 1, caractéri-sée par le fait que le polymère cationique siliconé est un composé de formule (XX) dans laquelle G, a, b, n, m et R' ont les significations précitées.
18. Composition selon la revendication 17, caractérisée par le fait que dans la formule (XX), G désigne un radical méthyle et a, b, n. m et R' ont les significa-tions précitées.
19. Composition selon la revendication 17, caractérisée par le fait que dans la formule (XX), a est égal à 0 et G, b, n, m et R' ont les significations précitées.
20. Composition selon la revendication 17, carac-térisée par le fait que dans la formule (XX), b est égal à 1 et G, a, n, m et R' ont les significations précitées.
21. Composition selon la revendication 17, carac-térisée par le fait que n désigne un nombre de 49 à 149 et m désigne un nombre de 1 à 10, la somme (n+m) désignant un nombre de 50 à 150.
22. Composition selon la revendication 17, carac-térisée par le fait qu'elle contient comme polymère cationi-que siliconé un polymère résultant de l'association de:
a) triméthylsilylamodiméthicone de formule:
b) d'octoxynol-40 de formule:
C8H17 - C6H4 - (OCH2CH2)n -OH où n = 40 c) d'isolaureth-6 de formule:
C12H25 - (OCH2-CH2)n-OH où n = 6 d) et de glycol.
a) triméthylsilylamodiméthicone de formule:
b) d'octoxynol-40 de formule:
C8H17 - C6H4 - (OCH2CH2)n -OH où n = 40 c) d'isolaureth-6 de formule:
C12H25 - (OCH2-CH2)n-OH où n = 6 d) et de glycol.
23. Composition selon la revendication 1, carac-térisée par le fait que le polymère cationique siliconé
est un composé de formule (XXI) dans laquelle R12, R13, Q ?, r et s ont les significations précitées.
est un composé de formule (XXI) dans laquelle R12, R13, Q ?, r et s ont les significations précitées.
24. Composition selon la revendication 23, caractérisée par le fait que dans la formule (XXI), R12 désigne un radical méthyle et R13, Q ?, r et s ont les significations précitées.
25. Composition selon la revendication 23, carac-térisée par le fait que dans la formule (XXI), R13 désigne un radical divalent alkylène en C1-8 ou alkylèneoxy en C1-8, et R12, Q?, r et s ont les signications précitées.
26. Composition selon la revendication 23, carac-térisée par le fait que dans la formule (XXI), Q? est un ion chlorure ou bromure, et R12, R13, r et s ont les significa-tions précitées.
27. Composition selon la revendication 23, carac-térisée par le fait que dans la formule (XXI), r représente une valeur statistique moyenne de 2 à 8, et R12, R13, Q? et s ont les significations précitées.
28. Composition selon la revendication 23, carac-térisée par le fait que dans la formule (XXI), s représente une valeur statistique moyenne de 20 à 50, et R12, R13, Q?
et r ont les significations précitées.
et r ont les significations précitées.
29. Composition selon la revendication 1, carac-térisée par le fait qu'elle contient (a) un agent de surface cationique dispersible dans l'eau de formule (I) dans laquelle R1, R2, R3, R4 et X? ont les significations précitées, (b) au moins un polymère quaternisé du type ionène de formule:
(XI) et (c) au moins un polymère siliconé associé au chlorure de triméthyl alkyl ammonium et au nonylphénol polyéthoxylé de formule C9H19 - (OC2H4)10 - OH.
(XI) et (c) au moins un polymère siliconé associé au chlorure de triméthyl alkyl ammonium et au nonylphénol polyéthoxylé de formule C9H19 - (OC2H4)10 - OH.
30. Composition selon la revendication 29, carac-térisée par le fait que l'agent de surface cationique dispersible dans l'eau est présente dans une proportion compri-se entre 0,5 et 1,5% en poids, que le polymère quaterni-sé du type ionène est présent dans une proportion comprise entre 0,1 et 0,6% en poids et que l'association polymère siliconé, chlorure de triméthyl alkyl ammonium et nonylphénol polyéthoxylé est présente dans une proportion comprise entre 0,5 et 1,5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
31. Composition selon la revendication 1, carac-térisée par le fait qu'elle contient au moins un agent de surface cationique dispersible dans l'eau dans une propor-tion comprise entre 0,05 et 7% en poids, au moins un polymère quaternisé du type ionène soluble dans l'eau dans une propor-tion comprise entre 0,05 et 7% en poids, et au moins un polymère cationique siliconé dans une proportion comprise entre 0,05 et 7% en poids, par rapport au poids total de la composition.
32. Composition selon la revendication 31, carac-térisée par le fait que l'agent de surface cationique dispersible dans l'eau est présent dans une proportion comprise entre 0,1 et 3% en poids.
33. Composition selon la revendication 31, carac-térisée par le fait que le polymère quaternisé du type ionène soluble dans l'eau est présent dans une proportion comprise entre 0,01 et 3% en poids.
34. Composition selon la revendication 31, carac-térisée par le fait que le polymère cationique siliconé
est présent dans une proportion comprise entre 0,1 et 3%
en poids.
est présent dans une proportion comprise entre 0,1 et 3%
en poids.
35. Composition selon la revendication 1, carac-térisée par le fait qu'elle se présente sous forme d'une dispersion aqueuse ou hydroalcoolique, épaissie ou non, de crème, de gel, de mousse aérosol ou de spray.
36. Composition selon la revendication 1, carac-térisée par le fait qu'elle se présente sous forme de shampooing, de produit à rincer à appliquer avant ou après shampooing, avant ou après coloration ou décoloration, avant ou après permanente ou défrisage, de permanente, de produit de mise en plis ou pour le brushing, ou de composition restructurante, éventuellement conditionnée en aérosol.
37. Composition selon la revendication 1, carac-térisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un adjuvant cosmétique choisi dans le groupe constitué par les agents de surface anioniques, non ioniques, amphotères et/ou zwittérioniques, les parfums, les colorants, les agents conservateurs, les agents séquestrants, les épaississants, les émulsionnants, les adoucissants, les stabilisateurs de mousse et les propulseurs.
38. Composition selon la revendication 37, carac-térisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un agent de surface anionique, non ionique, amphotère et/ou zwittérionique, la concentration totale en agent de surface étant comprise entre 3 et 50% en poids, par rapport au poids total de la composition.
39. Composition selon la revendication 38, carac-térisée par le fait que la concentration totale en agent de surface est comprise entre 3 et 20% en poids.
40. Composition selon la revendication 37, carac-térisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un épaississant dans une proportion comprise entre 0,5 et 30% en poids, par rapport au poids total de la composition.
41. Composition selon la revendication 1, caracté-risée par le fait qu'elle a un pH compris entre 3 et 10.
42. Procédé de traitement des cheveux, caractérisé
par le fait qu'on applique sur les cheveux une quantité
appropriée d'au moins une composition telle que définie à
la revendication 1.
par le fait qu'on applique sur les cheveux une quantité
appropriée d'au moins une composition telle que définie à
la revendication 1.
43. Procédé selon la revendication 42, caractérisé
par le fait que la composition utilisée est une composition telle que définie aux revendications 2 ou 9.
par le fait que la composition utilisée est une composition telle que définie aux revendications 2 ou 9.
44. Procédé selon la revendication 42, caractérisé
par le fait que la composition utilisée est une composition telle que définie aux revendications 15 ou 16.
par le fait que la composition utilisée est une composition telle que définie aux revendications 15 ou 16.
45. Procédé selon la revendication 42, carac-térisé par le fait que la composition utilisée est une composition telle que définie aux revendications 17 ou 23.
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| US4820308A (en) * | 1984-10-12 | 1989-04-11 | L'oreal | Detergent cosmetic compositions containing a soap and cationic compound and direct dye |
| LU85589A1 (fr) * | 1984-10-12 | 1986-06-11 | Oreal | Compositions cosmetiques detergentes |
| USRE34584E (en) | 1984-11-09 | 1994-04-12 | The Procter & Gamble Company | Shampoo compositions |
| US4704272A (en) * | 1985-07-10 | 1987-11-03 | The Procter & Gamble Company | Shampoo compositions |
| JPS62132812A (ja) * | 1985-12-03 | 1987-06-16 | Sunstar Inc | ヘア−リンス剤組成物 |
| GB2186889A (en) * | 1986-02-26 | 1987-08-26 | Dow Corning | Colouring keratinous material |
| CA1290105C (fr) * | 1986-02-26 | 1991-10-08 | Petrina Felicity Fridd | Coloration de matieres keratineuses |
| US4764363A (en) * | 1986-04-04 | 1988-08-16 | The Procter & Gamble Company | Hair styling mousse |
| FR2596985B1 (fr) * | 1986-04-10 | 1990-08-24 | Oreal | Compositions cosmetiques pour teindre ou pour decolorer les cheveux |
| US4749732A (en) * | 1987-01-02 | 1988-06-07 | Dow Corning Corporation | Hair care composition containing modified aminoalkyl substituted polydiorganosiloxane |
| US4818245A (en) * | 1987-01-09 | 1989-04-04 | Clairol Incorporated | Process for treating protein fibers to impart antistatic surface modifications |
| US4871529A (en) * | 1988-06-29 | 1989-10-03 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Autophobic silicone copolyols in hairspray compositions |
| US4948540A (en) * | 1988-08-01 | 1990-08-14 | Semex Medical, Inc. | Method of preparing collagen dressing sheet material |
| US4973475A (en) * | 1988-10-07 | 1990-11-27 | Revlon, Inc. | Hair treatment and conditioning agents |
| JP2759486B2 (ja) * | 1989-04-14 | 1998-05-28 | 花王株式会社 | シャンプー組成物 |
| US5211883A (en) * | 1989-04-14 | 1993-05-18 | Kao Corporation | Shampoo composition |
| US5366439A (en) * | 1989-09-07 | 1994-11-22 | Active Ankle Systems, Inc. | Ankle brace with bubble cushioning |
| US4973476B1 (en) * | 1989-12-18 | 1995-07-18 | Dow Corning | Leave-in hair conditioners |
| DE69005283D1 (de) * | 1990-01-09 | 1994-01-27 | Dow Corning | Siloxanzusammensetzung für die Haarpflege. |
| KR100235687B1 (ko) * | 1990-12-05 | 1999-12-15 | 데이비드 엠 모이어 | 실리콘 및 양이온성 계면활성 콘디셔닝제를 포함하는 샴푸 조성물 |
| FI932565A7 (fi) * | 1990-12-05 | 1993-06-04 | Procter & Gamble | Sampookoostumuksia, jotka sisältävät silikoneihin ja kationisiin orgaa nisiin polymeereihin pohjautuvia konditiontiaineita |
| EP0560879B1 (fr) * | 1990-12-05 | 1996-01-17 | The Procter & Gamble Company | Compositions pour cheveux a base d'un conditionneur aux silicones contenant une resine de silicones |
| CA2066885C (fr) * | 1991-04-29 | 2002-07-23 | Michele Duffy | Composition pour shampooing ayant un plus grand pouvoir revitalisant |
| FR2677995B1 (fr) * | 1991-06-21 | 1994-07-22 | Oreal | Composition de lavage et/ou de conditionnement des matieres keratiniques, contenant une silicone et un polymere amphotere derive de diallyldialkylammonium et d'un monomere anionique. |
| JP2567317B2 (ja) * | 1991-11-14 | 1996-12-25 | 花王株式会社 | 毛髪化粧料 |
| US5288484A (en) * | 1992-05-15 | 1994-02-22 | Anne Tashjian | Cationic cellulose derivative containing fatty quaternum groups in a pre-shampoo conditioning composition |
| US5306434A (en) * | 1992-10-20 | 1994-04-26 | Alberto-Culver Company | Hair care composition containing dispersed silicone oil |
| US5393452A (en) * | 1992-11-09 | 1995-02-28 | General Electric Company | 2 in 1 shampoo system and conditioner comprising a silicon-polyether copolymer |
| DE69530728T2 (de) | 1994-08-02 | 2004-03-25 | Kao Corp. | Tensidzusammensetzungen |
| US6730380B2 (en) | 1996-02-20 | 2004-05-04 | Safeskin Corp. | Readily-donned elastomeric articles |
| JPH11335563A (ja) | 1998-05-28 | 1999-12-07 | Shin Etsu Chem Co Ltd | カルボキシル基含有シリコーンエマルジョン及びその製造方法並びに毛髪化粧料 |
| CN1323197A (zh) * | 1998-08-21 | 2001-11-21 | 荷兰联合利华有限公司 | 调理组合物 |
| FR2803745B1 (fr) * | 2000-01-13 | 2002-03-15 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un amidon amphotere et un agent conditionneur cationique et leurs utilisations |
| FR2803744B1 (fr) * | 2000-01-13 | 2003-12-19 | Oreal | Compositions cosmetiques detergentes contenant un amidon amphotere particulier et leurs utilisations |
| US6808701B2 (en) | 2000-03-21 | 2004-10-26 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Conditioning compositions |
| US7211243B2 (en) | 2001-05-14 | 2007-05-01 | The Procter & Gamble Company | Terminal aminofunctional polysiloxane hair conditioning compositions and their use in hair coloring compositions |
| CN101579292A (zh) | 2002-08-09 | 2009-11-18 | 花王株式会社 | 香料组合物 |
| US7125835B2 (en) * | 2002-10-10 | 2006-10-24 | International Flavors & Fragrances Inc | Encapsulated fragrance chemicals |
| US7585824B2 (en) | 2002-10-10 | 2009-09-08 | International Flavors & Fragrances Inc. | Encapsulated fragrance chemicals |
| BR0303954A (pt) * | 2002-10-10 | 2004-09-08 | Int Flavors & Fragrances Inc | Composição, fragrância, método para divisão de uma quantidade efetiva olfativa de fragrância em um produto sem enxague e produto sem enxague |
| EP1558718B1 (fr) * | 2002-11-04 | 2007-09-12 | The Procter & Gamble Company | Detergent a lessive liquide |
| US20040122382A1 (en) * | 2002-12-23 | 2004-06-24 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Elastomeric articles with beneficial coating on a surface |
| FR2855045B1 (fr) * | 2003-05-19 | 2008-07-18 | Oreal | Composition reductrice pour la deformation permanente des fibres keratiniques et procede de deformation permanente. |
| US20050019299A1 (en) * | 2003-07-21 | 2005-01-27 | Librizzi Joseph J. | Conditioning detergent compositions |
| US20050031817A1 (en) * | 2003-08-07 | 2005-02-10 | Littleton Kermit R. | Readily donned, powder-free elastomeric article |
| US7105064B2 (en) | 2003-11-20 | 2006-09-12 | International Flavors & Fragrances Inc. | Particulate fragrance deposition on surfaces and malodour elimination from surfaces |
| US20050113282A1 (en) * | 2003-11-20 | 2005-05-26 | Parekh Prabodh P. | Melamine-formaldehyde microcapsule slurries for fabric article freshening |
| US20050112152A1 (en) * | 2003-11-20 | 2005-05-26 | Popplewell Lewis M. | Encapsulated materials |
| JP4171411B2 (ja) * | 2003-12-26 | 2008-10-22 | 花王株式会社 | 毛髪洗浄剤 |
| DE102004037397A1 (de) * | 2004-07-30 | 2006-03-23 | Henkel Kgaa | Haarkonditionierende Mittel mit Imidazolinen und aminofunktionellen Siliconen |
| US7594594B2 (en) | 2004-11-17 | 2009-09-29 | International Flavors & Fragrances Inc. | Multi-compartment storage and delivery containers and delivery system for microencapsulated fragrances |
| US20060127345A1 (en) * | 2004-12-10 | 2006-06-15 | Hilvert Jennifer E | Conditioning shampoo containing stabilized silicone particles |
| FR2879921B1 (fr) * | 2004-12-23 | 2007-05-04 | Oreal | Composition comprenant un copolymere sequence, une silicone aminee et un epaississant non polymetrique et utilisations |
| US20060159644A1 (en) * | 2004-12-23 | 2006-07-20 | Lydia Panangatte | Compositions comprising a block copolymer, an amino silicone and a nonpolymeric thickener, and uses thereof |
| US20060286058A1 (en) * | 2005-06-16 | 2006-12-21 | Conopco, Inc., D/B/A Unilever | System for cleaning and conditioning hair |
| US20070138673A1 (en) | 2005-12-15 | 2007-06-21 | Kaiping Lee | Process for Preparing a High Stability Microcapsule Product and Method for Using Same |
| US20070138674A1 (en) | 2005-12-15 | 2007-06-21 | Theodore James Anastasiou | Encapsulated active material with reduced formaldehyde potential |
| US20070286837A1 (en) * | 2006-05-17 | 2007-12-13 | Torgerson Peter M | Hair care composition comprising an aminosilicone and a high viscosity silicone copolymer emulsion |
| US7833960B2 (en) * | 2006-12-15 | 2010-11-16 | International Flavors & Fragrances Inc. | Encapsulated active material containing nanoscaled material |
| FR2926990B1 (fr) * | 2008-01-31 | 2014-05-09 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un copolymere vinylformamide / vinylformamine et une silicone, ainsi que son utilisation pour le traitement capillaire |
| US8268975B2 (en) | 2009-04-03 | 2012-09-18 | Dow Agrosciences Llc | Demulsification compositions, systems and methods for demulsifying and separating aqueous emulsions |
| WO2015023961A1 (fr) | 2013-08-15 | 2015-02-19 | International Flavors & Fragrances Inc. | Capsules en polyurée ou polyuréthane |
| EP2509563B1 (fr) | 2009-12-08 | 2016-03-30 | The Procter and Gamble Company | Substrat solide, poreux et soluble et revitalisant capillaire à base d'un tensioactif cationique |
| CN102647973B (zh) | 2009-12-08 | 2013-11-06 | 宝洁公司 | 可溶性多孔固体基质以及阳离子表面活性剂调理剂的表面驻留涂层 |
| JP5341029B2 (ja) | 2010-06-18 | 2013-11-13 | 花王株式会社 | 水性毛髪洗浄剤 |
| JP2012106962A (ja) | 2010-11-18 | 2012-06-07 | Kao Corp | 水性毛髪洗浄剤 |
| WO2012145620A1 (fr) * | 2011-04-21 | 2012-10-26 | Dow Global Technologies Llc | Éthers dicationiques présentant une fonctionnalité polyhydroxyle |
| JP5406959B2 (ja) | 2011-05-02 | 2014-02-05 | 花王株式会社 | 水性毛髪洗浄剤 |
| WO2012150709A1 (fr) | 2011-05-02 | 2012-11-08 | 花王株式会社 | Composition d'agent lavant |
| EP2737892A4 (fr) | 2011-07-28 | 2015-05-13 | Kao Corp | Agent aqueux de nettoyage des cheveux |
| CN103957872A (zh) | 2011-11-28 | 2014-07-30 | 花王株式会社 | 毛发清洗剂组合物 |
| US9023330B2 (en) | 2011-11-28 | 2015-05-05 | Kao Corporation | Hair treatment composition |
| US9198849B2 (en) | 2013-07-03 | 2015-12-01 | The Procter & Gamble Company | Shampoo composition comprising low viscosity emulsified silicone polymers |
| JP2016533340A (ja) | 2013-09-27 | 2016-10-27 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 低粘度乳化シリコーンポリマーを含むヘアコンディショニング組成物 |
| CN107708429A (zh) | 2015-04-24 | 2018-02-16 | 国际香料和香精公司 | 递送体系及其制备方法 |
| WO2017143174A1 (fr) | 2016-02-18 | 2017-08-24 | International Flavors & Fragrances Inc. | Compositions à base de capsules en polyurée |
| ES2950434T3 (es) | 2016-09-16 | 2023-10-10 | Int Flavors & Fragrances Inc | Composiciones de microcápsula estabilizadas con agentes de control de la viscosidad |
| US11426342B2 (en) | 2017-11-20 | 2022-08-30 | Kao Corporation | Hair cosmetic |
| JP7304210B2 (ja) | 2018-06-12 | 2023-07-06 | 花王株式会社 | 洗浄剤 |
| US20210244640A1 (en) | 2018-06-12 | 2021-08-12 | Kao Corporation | Detergent |
| SG11202012246QA (en) | 2018-06-12 | 2021-01-28 | Kao Corp | Detergent |
| EP4039336A4 (fr) | 2019-09-30 | 2023-11-29 | Kao Corporation | Agent nettoyant |
| EP4039335A4 (fr) | 2019-09-30 | 2023-12-06 | Kao Corporation | Detergent |
| WO2021065045A1 (fr) | 2019-09-30 | 2021-04-08 | 花王株式会社 | Agent nettoyant |
| WO2021112099A1 (fr) | 2019-12-05 | 2021-06-10 | 花王株式会社 | Composition cosmétique capillaire |
| US20230013856A1 (en) | 2019-12-12 | 2023-01-19 | Kao Corporation | Hair cleansing agent composition, kit, and hair cleansing method |
| KR20240012382A (ko) | 2021-05-21 | 2024-01-29 | 카오카부시키가이샤 | 에어로졸 화장료 |
| JP2023083264A (ja) | 2021-12-03 | 2023-06-15 | 花王株式会社 | 毛髪洗浄剤組成物 |
| TW202416932A (zh) | 2022-08-08 | 2024-05-01 | 日商花王股份有限公司 | 水中油型乳化組成物 |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB802467A (en) * | 1956-05-23 | 1958-10-08 | Midland Silicones Ltd | Organopolysiloxanes |
| FR1991M (fr) * | 1962-08-09 | 1963-09-02 | Midy Lab | Nouvelle application des silicones, sous forme de pommades et de suppositoires, au traitement des hémorroides. |
| US4217914A (en) * | 1974-05-16 | 1980-08-19 | L'oreal | Quaternized polymer for use as a cosmetic agent in cosmetic compositions for the hair and skin |
| DE2631419A1 (de) * | 1975-07-16 | 1977-02-03 | Procter & Gamble Europ | Zusammensetzungen fuer die textilbehandlung |
| JPS53142542A (en) * | 1977-05-17 | 1978-12-12 | Nikko Chemicals | Skin cosmetics |
| US4185087A (en) * | 1977-12-28 | 1980-01-22 | Union Carbide Corporation | Hair conditioning compositions containing dialkylamino hydroxy organosilicon compounds and their derivatives |
| JPS5566506A (en) * | 1978-11-15 | 1980-05-20 | Lion Corp | Cosmetic |
| FR2443476A1 (fr) * | 1978-12-05 | 1980-07-04 | Oreal | Nouveaux polysiloxanes tensioactifs, procede pour les preparer et compositions les contenant |
| DE2912484A1 (de) * | 1979-03-29 | 1980-10-16 | Henkel Kgaa | Neue quartaere polysiloxanderivate, deren verwendung in haarkosmetika, sowie diese enthaltende haarwasch- und haarbehandlungsmittel |
| JPS5616405A (en) * | 1979-07-19 | 1981-02-17 | Lion Corp | Hair cosmetic |
| JPS5645406A (en) * | 1979-08-23 | 1981-04-25 | Bristol Myers Co | Water hair treatment composition containing silicone polymer and cationic polymer and hair treatment method |
| GR69885B (fr) * | 1979-08-23 | 1982-07-20 | Bristol Myers Co | |
| JPS56167799A (en) * | 1980-05-29 | 1981-12-23 | Lion Corp | Liquid shampoo composition |
| LU83349A1 (fr) * | 1981-05-08 | 1983-03-24 | Oreal | Composition sous forme de mousse aerosol a base de polymere cationique et de polymere anionique |
| US4421769A (en) * | 1981-09-29 | 1983-12-20 | The Procter & Gamble Company | Skin conditioning composition |
| JPS5877920A (ja) * | 1981-11-02 | 1983-05-11 | Toshiba Corp | 軸受装置 |
| JPS5892808A (ja) * | 1981-11-27 | 1983-06-02 | Sumitomo Metal Ind Ltd | ロ−ル形状測定方法及び装置 |
| LU84463A1 (fr) * | 1982-11-10 | 1984-06-13 | Oreal | Polymeres polysiloxanes polyquaternaires |
| GB2132821A (en) * | 1982-12-24 | 1984-07-11 | Ml Eng Plymouth | Saturable transformer |
-
1983
- 1983-07-01 LU LU84894A patent/LU84894A1/fr unknown
-
1984
- 1984-06-28 US US06/625,627 patent/US4597962A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-06-28 BE BE0/213229A patent/BE900027A/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-06-28 CH CH3133/84A patent/CH661656A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-06-29 FR FR8410381A patent/FR2548019B1/fr not_active Expired
- 1984-06-29 NL NL8402075A patent/NL8402075A/nl not_active Application Discontinuation
- 1984-06-29 IT IT67672/84A patent/IT1178997B/it active
- 1984-06-29 GB GB08416618A patent/GB2143434B/en not_active Expired
- 1984-06-29 DE DE19843424059 patent/DE3424059A1/de not_active Ceased
- 1984-07-02 JP JP59137077A patent/JPS6036407A/ja active Pending
- 1984-07-03 CA CA000458008A patent/CA1221911A/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2143434B (en) | 1987-02-11 |
| US4597962A (en) | 1986-07-01 |
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| GB8416618D0 (en) | 1984-08-01 |
| FR2548019B1 (fr) | 1987-01-09 |
| IT8467672A1 (it) | 1985-12-29 |
| IT8467672A0 (it) | 1984-06-29 |
| LU84894A1 (fr) | 1985-04-17 |
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