CH101315A - Verfahren zur Darstellung von Nortropinoncarbonsäureäthylester. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Nortropinoncarbonsäureäthylester.Info
- Publication number
- CH101315A CH101315A CH101315DA CH101315A CH 101315 A CH101315 A CH 101315A CH 101315D A CH101315D A CH 101315DA CH 101315 A CH101315 A CH 101315A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- ethyl ester
- acid ethyl
- preparation
- nortropinonecarboxylic
- ester
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 4
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 title description 3
- PCSMJKASWLYICJ-UHFFFAOYSA-N Succinic aldehyde Chemical compound O=CCCC=O PCSMJKASWLYICJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- CVDLBKMNONQOHJ-OLQVQODUSA-N (1r,5s)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one Chemical compound C1C(=O)C[C@@]2([H])CC[C@]1([H])N2 CVDLBKMNONQOHJ-OLQVQODUSA-N 0.000 claims description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000002085 enols Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- 230000011987 methylation Effects 0.000 claims description 2
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 claims description 2
- CQDGTJPVBWZJAZ-UHFFFAOYSA-N monoethyl carbonate Chemical compound CCOC(O)=O CQDGTJPVBWZJAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940075930 picrate Drugs 0.000 claims description 2
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M picrate anion Chemical compound [O-]C1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- KPJPHPFMCOKUMW-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound I[CH2] KPJPHPFMCOKUMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- QQXLDOJGLXJCSE-KNVOCYPGSA-N Tropinone Natural products C1C(=O)C[C@H]2CC[C@@H]1N2C QQXLDOJGLXJCSE-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 5
- -1 acetone dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QQXLDOJGLXJCSE-UHFFFAOYSA-N N-methylnortropinone Natural products C1C(=O)CC2CCC1N2C QQXLDOJGLXJCSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N Chloramine Chemical compound ClN QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Substances CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- KCIDZIIHRGYJAE-YGFYJFDDSA-L dipotassium;[(2r,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] phosphate Chemical class [K+].[K+].OC[C@H]1O[C@H](OP([O-])([O-])=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O KCIDZIIHRGYJAE-YGFYJFDDSA-L 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung von Nortropinoucarbonsäureätbylester. Durch Kondensation von Succindialdehyd, #TIetliyIamin und Salzen bezw. Estern der A, cetondikarbonsäure# und nathherige Abspal- tun- der beiden Karboxyl- bezw. Estergrup- pen erhält man Tropinou (Journ. of the Chem. Soie. Bd. 111/112,<B>1917, S. 762 ff.).</B> Kondensiert man dagegen Succindialdehyd und Methylamin mit Salzen der reinen oder rohen Acetondikarbonsäuren (Deutselies Pa tent Nr. 344631 und 346840) oder mit A-cet- essigestern (Deutsches Patent Nr. <B>345759)</B> oder mit A.cetondika.rbonsäureestern in alkali scher Lösung (Deutsches Patent Nr. 354950), so erhält man Tropinonkarbonsäureester. Es wurde nun gefunden, dass man zu einem weiteren Abkömmling des Tropinons, zum Nortrc>pinoul-,arbon,säureätliylester gelangen kann, wenn man Sue-ain#dialdel-±yd, Ammeniah. und Aceton#dikarbonsäuremonoäthylester kon- .densiert. <I>Beispiel:</I> <B>13</B> Teile Succindialdehyd, <B>57</B> Teile Ace- tondil##arbonsäuremonoäthylester <B>-</B> Dikalium- salz, <B>15</B> Teile Ammoniak 25 '/o und<B>15</B> Teile Chlorammonium werden in wässeriger Lö- suno, "misplit. <B>Nach 36</B> Stunden wird die Lösung mit Schwefelsäure angesäueit, fil triert und unter Zucabe von Ammoniak mit Chloroform ausgeschüttelt. Der Nortropinon- kürbonsäureester wird dann wieder in Schwe felsäure aufgenommen und nach Zugabe von Bikarbonat mit Chloroform geschüttelt.<B>Nach</B> Abdampfen des letzteren wird der Rückstan(1 aus heissem Alkohol umkristallisiert. Das neue Produkt schmilzt bei 134'<B>Q</B> gibt intensive Enolreaktion mit Eisenchlorid und liefert ein Pikrat, welches bei<B>178' C</B> schmilzt. Durch Erhitzen des Nortropinonkarbon- säureäthylesters mit überschüssigem Jod- methyl erhält man, indem zugleich Methylie- rung und Addition stattfindet, ein Jodme- thylat vom Schmelzpunkt<B>187' Q</B> das iden- tis.c.11 ist mit dem Jüdmethylat des Tropinon- karbons#Lureäthylester,s.
Claims (1)
- PÄTENTÄNSPR-9011 <B>-</B> Verfahren zur Darstellung von Nortropi- nonkarbonsKureätliylester, dadurch gekenn zeichnet, :dass man Succindialdehyd, Ammo- nialr, und A.cetondikarbonsäuremonoätliylester kondensiert. Das neue Produkt schmilzt bei 134'<B>Q</B> -ibt intensive Enolreaktion mit Eisenühlorid und liefert ein Pikrat, welches bei<B>178' C</B> schmilzt.Durch Erhitzen des Nortropinonkarbon- säureäth lesters mit überschüssi"em Jo:dmp- y n thyl erhält man, indem zugleich Methylie- rung und Addition stattfindet, ein Jodme- thylat vom Schmelzpunkt<B>187 ' C,</B> das iden tisch ist mitdem Jodmethylat des Tropinon- 1"arbons#Lureäthylesters.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE101315X | 1921-04-04 | ||
| CH100478T | 1922-03-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH101315A true CH101315A (de) | 1923-09-17 |
Family
ID=25705765
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH101315D CH101315A (de) | 1921-04-04 | 1922-03-16 | Verfahren zur Darstellung von Nortropinoncarbonsäureäthylester. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH101315A (de) |
-
1922
- 1922-03-16 CH CH101315D patent/CH101315A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH101315A (de) | Verfahren zur Darstellung von Nortropinoncarbonsäureäthylester. | |
| AT93606B (de) | Verfahren zur Darstellung von neuen Derivaten des Nortropinons. | |
| CH101314A (de) | Verfahren zur Darstellung von Dimethyltropinonmonocarbonsäureäthylester. | |
| CH101313A (de) | Verfahren zur Darstellung von Dimethyltropinon. | |
| CH100478A (de) | Verfahren zur Darstellung von Phenyltropinonmonocarbonsäureäthylester. | |
| AT270859B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Penicillinen | |
| DE354696C (de) | Verfahren zur Darstellung von Tropinmonocarbonsaeure | |
| DE344031C (de) | ||
| DE352981C (de) | Verfahren zur Darstellung von Tropinonmonocarbonsaeureestern | |
| AT89201B (de) | Verfahren zur Darstellung von Tropinonmonocarbonsäureestern. | |
| DE397079C (de) | Verfahren zur Darstellung von Diarylantimonverbindungen | |
| AT159901B (de) | Verfahren zur Darstellung von l-Ascorbinsäure. | |
| DE354950C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tropinondicarbonsaeureestern | |
| AT70875B (de) | Verfahren zur Gewinnung von Betain bzw. Betainsalzen aus Melasse, Melasseschlempe oder anderen Abläufen der Rübenzuckerfabrikation. | |
| AT149992B (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Keto-l-gulonsäure. | |
| DE386690C (de) | Verfahren zur Darstellung von Derivaten des Nortropinons | |
| AT209325B (de) | Verfahren zur Herstellung des ß-Hydromuconsäure-Halbnitrils und dessen Ester | |
| DE81443C (de) | ||
| DE739083C (de) | Verfahren zur Darstellung von Derivaten der gesaettigten und ungesaettigten 10, 13-Dimethyl-Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe | |
| AT212982B (de) | Verfahren zur Trennung der optischen Antipoden von 3,5-Dijodthyronin | |
| AT304479B (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminsalzen der 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure in festem Zustand | |
| AT366379B (de) | Verfahren zur herstellung von rechtsdrehendem d-bis-2-(4-aethyl-oxazolidin) | |
| DE322746C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aethylidendiacetat | |
| AT69849B (de) | Verfahren zur Darstellung von Estern der Oxychinoline. | |
| CH377368A (de) | Verfahren zur Reinigung von 1(+)-Lysin |