CH109244A - Verfahren zur Darstellung einer Akridiniumverbindung. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung einer Akridiniumverbindung.

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CH109244A
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acridinium compound
acid
alcohol
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Leopold Cassella Co Ge Haftung
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Cassella Leopold & Co Gmbh
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B15/00—Acridine dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Zusatzpatent zum Hauptpatent     Nr.   <B>108488.</B>    Verfahren zur Darstellung einer     Akridiniumverbindung.       Es wurde gefunden,     dass    man     Alkoxy-          akridine    (vergleiche zum Beispiel die in den  schweizerischen Patenten<B>105106,105865</B> und       105866..beschriebenen    Produkte) am     Akridin-          stickstoff        alkylieren    kann, ohne gleichzeitig  die     Hydroxylgruppe    zu     alkylieren,    wobei man  ausgezeichnete Antiseptika erhält.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  nun ein Verfahren zur Darstellung von     3,6-          Dimethoxy-10-methylakridiniumehlorid.    Das  Verfahren beruht darauf,     dass    man     3,6-          Dimethoxyakridin    bei Abwesenheit von säure  bindenden Stoffen mit     Methylierungsmitteln     behandelt.  



  Die neue     Alkoxyakridiniumverbindung    ist  infolge ihrer starken bakteriziden Kraft und  ihrer geringen Giftigkeit ein ausgezeichnetes  Antiseptikum; sie zeigt kaum     Farbstoffeha-          rakter,    wodurch sie sich von den entspre  chenden     Aminoakridiniumverbindungen    vor  teilhaft unterscheidet. Gegenüber den     Akridin-          verbindungen    der schweizerischen Patente       Nr.   <B>105106, 105865</B> und<B>105866</B> besitzt sie  den Vorzug grösserer Löslichkeit und Diffu  sionsfähigkeit.

           Bei & piel:     <B>8,6 kg</B>     3,6-Dimethoxyakridin    (vergleiche       schweiz.    Patent     Nr.   <B>105106)</B> werden in<B>80</B>  Liter Nitrobenzol, das auf<B>180 0</B> erhitzt ist,  gelöst und bei<B>170-175 0</B> mit<B>8,6 kg</B>       p-Toluolsulfosäuremeth,Tlester    versetzt. Die  klare Lösung wird noch<B>10</B> Minuten gekocht.  Beim Abkühlen scheiden sich Kristalle ab.       Mart        lässt    12 Stunden stehen, saugt ab und  führt das     Toluolsulfat    durch Kochen mit  verdünnter Salzsäure in das Chlorid über.  Nach dem Filtrieren kristallisieren schöne  goldglänzende Schuppen aus.  



  Aus dem Filtrat des Nitrobenzols erhält  man durch     Abdestillieren    des Nitrobenzols  mit Wasserdampf, zweckmässig unter Zusatz  von etwas Salzsäure, wodurch die     Toluol-          sulfosäureverbindung    gleichzeitig in das     Chlor-          methylat    umgesetzt wird, weitere Mengen       derVerbindung.    Sie bildet goldgelbe Schuppen,  die unlöslich in Äther, Benzol,     Naphta,          gehwer    löslich in     Aoeton,    löslich in Eisessig,  Alkohol, leicht löslich in Methylalkohol,  aus dieser Lösung durch Äther     ausfällbar     sind.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRTJOH <B>-</B> Verfahren zur Darstellung einer Akridi- niumverbindung, darin bestehend, dass man 3,6-Dimethoxyakridin bei Abwesenheit von säurebindenden Stoffen mit Methylierungs- mitteln behandelt. Die Verbindung bildet goldgelbe Schuppen, die unlöslich sind in Äther, Benzol, Naphta,'--schwerlöslicli in Aceton, leichter in Eisessig, Alkohol, am bestenIöslich in Methylalkohol.
    Sie ist infolge ihrer starken, bakteriziden Kraft und ihrer geringen Giftigkeit ein ausgezeichnetes Anti- septikum; sie zeigt kaum Farbstoffcharakter, wodurch sie sich von den entsprechenden Aminoakridiniumverbindungen vorteilhaft un terscheidet. Gegenüber den Akridinver- bindungen der schweiz. Patente Nr. <B>105106,</B> <B>105865</B> und<B>105866</B> besitzt sie den Vorzug grösserer Löslichkeit und Diffusionsfähigkeit.
CH109244D 1923-10-23 1923-10-23 Verfahren zur Darstellung einer Akridiniumverbindung. CH109244A (de)

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