CH199682A - Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von Snlfanilsäure-4-aminoanilid. Es wurde gefunden, dass Anilide der Sulfanils:äure aus aromatischen Diaminen in vivo eine hervorragende Wirkung gegen Streptokokken aufweisen. Anilide der Sulf- anilsäure aus aromatischen Diaminen waren bisher nicht bekannt.
Ihre Herstellung er folgt durch Einwirkung von Acetylsulfanil- säurehalogeniden auf aromatische Diamine oder auf Monoacetylverbindungen von aro matischen Diaminen und na;chheriger Ab spaltung der Acetylgruppen oder durch Um setzung von Acetylsulfanilsäurehalogeniden mit aromatischen Nitroaminen, Reduktion und Abspaltung der Acetylgruppen.
Gegenstand,des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung von Sulfanil- säure-4-aminoanilid, welches dadurch ge kennzeichnet ist, dass man ein Acylsulfanil- säurehalogenid auf p-Nitranilin einwirken lässt und im so erhaltenen Produkt in be liebiger Reihenfolge die Nitrogruppe redu ziert und die Acylgruppe abspaltet.
Das \Sulfanilsäure-4-aminoanilid schmilzt bei<B>138'.</B> Es ist ziemlich löslich in Alkohol und iVIethylalkoh.ol und löst sich leicht in Säuren und Laugen. -Die neue Verbindung soll als Arzneimittel verwendet werden.
<I>Beispiel 1:</I> 35 Teile fast trockenes Propionylsulfanil- säurechlorid, 25 Teile p-Nitranilin und 1'5 Teile wasserfreies Natriumacetat werden gut gemischt und auf<B>20-30'</B> erhitzt. Nach dem Erkalten digeriert man die Masse mit 250 Teilen 10%iger Natronlauge und saugt das unveränderte, ungelöste p-Nitranilin ab.
Aus dem Filtrat fällt man das Propionylsulfanil- säure-4-nitroanilid durch Säurezusatz. Dieses wird in methylalkoholischer Suspension mit Wasserstoff bei Gegenwart eines Hydrie- rungskatalyGators behandelt. Man erhält das Propionylsulf anilsäure - 4 - aminoanilid, das man durch Kochen mit verdünnter Lauge oder Säure zum Sulfanilsäure-4-aminoanilid verseift.
Beispiel <I>2:</I> 35 Teile fast trockenes Benzoylsulfanil- säurechlorid, 20 Teile p-Nitranilin und 10 Teile wasserfreies Natriumacetat werden nach dem Mischen auf 110-130' erhitzt.
Nach Beendigung der Kondensation gibt man 250 Teile<B>10%</B> Natronlauge hinzu und kocht zwecks Abspaltung des Benzoylrestes 1-2 Stunden am Rückflusskühler. Dann lässt man erkalten und filtriert das unveränderte p-Nitranilin ab. Das Filtrat wird durch Säurezusatz neutralisiert.
Das rohe ,Sulfanil- säure-4-nitroanilid wird in alkalischer oder saurer Lösung durch Erwärmen mit Zink staub zum Sulfanilsäure-4-aminoanilid redu- ziert und verseift.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von gulfanil- säure-4-aminoanilid, dadurch .gekennzeichnet, dass man ein Acylsulfanilsäurehalogenid auf p-Nitranilin einwirken lässt und im so er haltenen Produkt in beliebiger Reihenfolge die Nitrogruppe reduziert und die Acyl- gruppe abspaltet. Das *Sulfanilsäure-4-aminoanilid schmilzt bei<B>138'.</B> Es ist ziemlich löslich in Alkohol und3fethylalkohol und löst sich leicht in Säuren und Laugen. Die neue Verbindung soll als Arzneimittel verwendet werden.
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| CH199682D CH199682A (de) | 1936-05-28 | 1936-11-05 | Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid. |
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