CH108488A - Verfahren zur Darstellung einer Akridiniumverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer Akridiniumverbindung.Info
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- C09B15/00—Acridine dyes
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Description
Verfahren zur Darstellung einer Akridiniumverbindung. Es wurde gefunden, dass man Oxyakri- dine, wie zum Beispiel 3,6 - Dioxyakridin (Benda., B. Ber. 45, 1704j1912) am Akridin- stickstoff alkylieren kann, ohne gleichzeitig die Hydroxy lgruppe zu alkylieren, wobei man -ezeie,huet,eAntise#ptika,erhä,1t. Gegenstand <B>i</B> tus, des vorliegenden Patentes ist nun ein Ver fahren zur Herstellung von 3,
6-Dioxy-10- methylakridiniumchlorid, darauf beruhend, dass man 3,6-Dioxyakridin bei Abwesenheit säurebindender Stoffe mit Methylierungsmit- teln behandelt.
Die neue - Oxyakridiniumverbindung ist infolge ihrer starken bakteriziden Kraft und ihrer geringen Giftigkeit ein ausgezeichnetes Antiseptikum; sie zeigt kaum Farbstoff charakter, wodurch sie sich von den entspre chenden Aminoakridiniumverbindungen vor teilhaft unterscheidet. Gegenüber den Akri- dinverbindungen der Patente Nr. 105106; 105865 und 105866 besitzt sie den Vorzug grösserer Löslichkeit und Diffusionsfähigkeit.
Beispiel: 80 Liter Nitrobenzol werden auf<B>180'</B> er hitzt, .dann 8,4 kg Dioxyakridin zugegeben, worauf die Temperatur fällt. Nachdem sie wieder auf<B>170</B> bis<B>180'</B> gestiegen ist, wer den 12 kg :geschmolzener p-Toluolsulfosäur.e- methylester hinzugegeben und noch 15 Mi nuten zum Sieden erhitzt. Unter Braunf Ir- bung geht das Dioxyakridin allmählich in Lösung.
Die Lösung wird 12 Stunden stehen ge lassen. Das Reaktionsprodukt scheidet sich als braune Kristallmasse .ab, die .abgesaugt wird. Nach dem Auswaschen mit wenig Äther werden die Kristalle mit 5 Liter Salz- säure (roh) und 200 Liter Wasser längere Zeit gekocht, bis sich die Toluolsulfosäure- verbindung in das Chlormethylat umgewan delt hat, dann heiss filtriert und letzteres mit Salzsäure oder Kochsalz gefällt.
Durch noch maliges Umlösen aus Wasser erhält man die Verbindung in gelben Nadeln, die in Natron lauge spielend leicht löslich sind.
Aus dem nitrobenzolhaltigen Filtrat der Alkylierung können weitere Mengen des Produktes gewonnen werden.
Claims (1)
- PATUNTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer Akridi- niumverbindung, darin bestehend, @dass man ,:,6-Dioxyakridin <B>0</B> bei Abwesenheit säurebin- dender Stoffe mit 111ethylierungsmitteln be handelt. Die Verbindung bildet gelbe Nadeln, die in heissem Wasser leicht, in kaltem Was ser schwer, in Natronlauge spielend leicht löslich sind.Die neue Oxyakridiniumverbindung ist infolge ihrer starken bakteriziden Kraft und ihrer geringen Giftigkeit ein ausgezeichnetes Antiseptikum; sie zeigt kaum Fa.rbstoff charakter, wodurch sie sich von den entspre chenden Aminoa.kridiniumverbindungen vor- teilhaTt unterscheidet. Gegenüber den Akri- diniumverbindungen der Patente Nr. 105106, 105865 und 105866 besitzt sie den Vorzug grösserer Löslichkeit und Diffusionsfähigkeit.
Applications Claiming Priority (1)
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| CH108488D CH108488A (de) | 1923-10-23 | 1923-10-23 | Verfahren zur Darstellung einer Akridiniumverbindung. |
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