CH117490A - Verfahren zur Darstellung von p-N-B-Methoxyäthylaminobenzoesäure-B-diäthylamino-äthylester. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von p-N-B-Methoxyäthylaminobenzoesäure-B-diäthylamino-äthylester.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von p-N-ss-HethogyäthylaminobenzoesäUre-P-diäthylamino- äthylester. den mehrere Tage lang im Ölbade unter Rückfluss gekocht. Darauf wird das Gemisch mit Wasser zersetzt und mit Äther ausge schüttelt, in dem sich nicht in Reaktion ge tretenes Ausgangsmaterial löst.
Aus der klaren wässerigen Lösung fällt mit Natrium- karbonatlösung ein 01, das nach dem Auf nehmen in Äther und dem Trocknen über Kaliumkarbonat durch Fraktionieren im Va kuum eine Fraktion vom Kp 9 mm 245 bis <B>250'</B> liefert, die annähernd reinen p-N ss-Methoxyäthylaminobenzoesäure-ss-diäthyl- aminoäthylester darstellt.
Durch Lösen in der äquimolekularen Menge alkoholischer Salzsäure und Ausfällen mit Äther entsteht das bald fest werdende Monohydrochlorid, das durch Umkristallisieren aus Ameisen säureKthylester vollends gereinigt, ein farb loses, bei 86 schmelzendes Kristallpulver bildet.
Es wurde gefunden, dass man durch Ein wirkung von ss-Halogenäthylmethyläther auf p-Aminobenzoesäure-ss-cliäthylaminoäthylester zu dem p-N-ss-Methoxyäthylaminobenzoe- säure-ss-diäthyla,minoäthylester gelangt, der in Form seiner Salze, wie umfangreiche Ver gleichsversuche der Anmelderin ergeben haben, bezüglich der Stärke seiner Wirkung das Kokain um ein Vielfaches übertrifft. Das neue Produkt ist ein typisches Oberflächen anästhetikum und kommt also für das grosse Gebiet ' der .Schleimhautanästhesie in erster Linie in Frage.
Der basische Ester ist ein helles 01, das Chlorhydrat ist ein weisses Kristallpulver vom Schmelzpunkt 86 , das sich in Wasser mit neutraler Reaktion löst und ein ausserordentlich starkes Anästhesie rungsvermögen besitzt.
<I>Beispiel:</I> 1 Mol. p-Aminobenzoesäure-,ss-diäthyl- aminoäthylester, 1,1 Mol. ss-Chloräthylmethyl- äther und etwa die doppelte Gewichtsmenge Äthylenglykol als Verdünnungsmittel wer-
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von p-N- ss - Methoxyäthylaminobenzoes äure - ss - diäthyl- ziiriinoäthylester, dadurch gekennzeichnet, dass man auf p-Aminobenzoesäure-ss-diäthylamizio- äthylester ss-Halogenäthylmethylätlier einwir- ken lässt.Der basische Ester ist ein helles 01, das Chlorhydrat. ist ein weisses Kristall pulver vom Schmelzpunkt 86 , das sich in Wasser mit neutraler Reaktion löst und ein ausserordentlich starkes Anästhesierungsver- möben besitzt.
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1925
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