CH161978A - Verfahren zur Darstellung von 4-Butylaminobenzoesäure-B-dimethylaminoäthylester. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 4-Butylaminobenzoesäure-B-dimethylaminoäthylester.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 4-Butylaminobenzoesäure-ss-dimethylaminoäthylester. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung des 4, Butylaminobenzoesäure -<B>ss</B> - dimethylamino- äthylesters, welches darin besteht, daB man 4-Butylaminobenzoesäure-,ss-halogenäthylester mit Dimethylamin umsetzt.
Der basische Ester bildet farblose Kri stalle, die bei 43' schmelzen. Er besitzt als solcher oder in Form seiner wasser löslichen Salze (Chlorhydrat, Ogalat ete.) ein sehr starkes Anästhesierungsvermögen. <I>Beispiel:
</I> 4-Butylaminobenzoesäure-ss-chloräthylester wird durch Sättigen eine Lösung von 4-Bu- tylaminobenzoesäure in der zehnfachen Menge Äthylenchlorhydrin mit Salzsäuregas, achtstündiges Erhitzen der Mischung auf dem Wasserbade und darauffolgendes Ab destillieren des Äthylenchlorhydrinüberschus- ses im Vakuum erhalten.
Der ölige Rohester wird gereinigt durch Aufnehmen in Äther, Säure-frei-Waschen mit Natriumkarbonat lösung, Trocknen über Kaliumkarbonat und Abdestillieren des Äthers. Der Ester be sitzt in. gereinigtem Zustande den Schmelz punkt 64 bis 65 .
4-Butylaminobenzoesäure-ss-chloräthylester wird unter Kühlung in einer Benzollösung von etwas mehr als der berechneten Menge von Dimethylamin gelöst; diese Lösung wird im Druckgefäss acht Stunden auf<B>1,00'</B> er hitzt. Nach dem Erkalten wird die Benzol lösung mehrfach mit Wasser ausgeschüttelt, wobei Dimethylaminsalz im Wasser gelöst wird, die Esterbase aber in der Benzolschicht bleibt.
Die Esterbase wird der Benzolschicht durch Ausschütteln mit verdünnter Essig säure entzogen, aus der abgetrennten essig sauren Lösung wird die Base mit Natron lauge ausgefällt, in Äther aufgenommen, über Natriumkarbonat getrocknet. Die äthe rische Lösung gibt beim Fällen mit alkoho lischer Salzsäure bis zur lakmusneutralen Reaktion das 4-Butylaminobenzoesäure ,ss-di- methylaminoäthylestermonohydrochlorid vom h\. P. 147 bis 148 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 4-Butyl- aminobenzoesäure-ss-dimethylaminoäthylester, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Butyl- aminobenzoesäure-,8-halogenäthylester mit Di- methylamin umsetzt. Der basische Ester bildet farblose Kri stalle, die bei 43' schmelzen.Er besitzt als solcher oder in Form seiner wasser löslichen Salze (Chlorhydrat, Ogalat ete.) ein sehr starkes Anästhesierungsvermögen. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man den 4-Butylamino- benzoesäure-ss-chloräthylester verwendet.
Applications Claiming Priority (1)
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| CH161978T | 1930-12-22 |
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| CH161978D CH161978A (de) | 1930-12-22 | 1930-12-22 | Verfahren zur Darstellung von 4-Butylaminobenzoesäure-B-dimethylaminoäthylester. |
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