CH263801A - Verfahren zur Herstellung eines Tertiär-alkyl-aminsalzes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Tertiär-alkyl-aminsalzes.       Unter den Homologen des Adrenalins ist  das 1-     (3',4'-Dioxy-phenyl)-2-isopropylamino-          äthanol-sulfat    durch seine     bronchospasmolyti-          sche    Wirkung bekannt geworden. Die Herstel  lung dieser Verbindung wird in der deutschen       Patentschrift    Nr. 723278 beschrieben.

   Sieg  mund,     Granger    und Lands (J.     Pharm.        exp.          Ther.,        Bd.    90, 7.947, S. 254) haben festgestellt,  dass sich die     bronchospasmolytisehe    Wirkung  bei der     Vergrösserung    des     sekundären        Alkyl-          restes    am Stickstoff verringert.  



  In den Salzen der     1-(3',4'-Dioxyphenyl)-2-          tertiär-alky        lamino-äthanole    wurden nun Ver  bindungen gefunden, die sich vorzüglich für  die Behandlung des     Bronehialasthmas    eignen.

    Durch die Einführung einer     Alkylgruppe    mit       quartärem    Kohlenstoff, wobei als einfachster  der tertiäre     Butylrest    in Frage kommt, wird  der Einfluss auf den Kreislauf und die     gefäss-          verengernde    Wirkung zum Verschwinden ge  bracht, so dass die erwünschte     bronchospasmo-          lytische    Wirkung voll     ausgenüzt    werden kann.  



  Die Salze der     1-(3',4'-Dioxy-plienyl)-2-ter-          tiär-alkylamino-äthanole    werden dadurch ge  wonnen, dass man die in üblicher Weise her  gestellten Salze der     omega-Tertiär-alkylamino-          aceto-brenzcatechine    der katalytischen Hydrie  rung unterwirft. Nach diesem Verfahren wer  den Salze von Basen folgender allgemeiner  Formel gewonnen:  
EMI0001.0033     
         R1,        R2    und R3 bedeuten dabei gleiche oder  verschiedene     Alkyl-,        Aryl-    oder     Aralkylreste.     So kann man z.

   B.     1-(3',4'-Dioxy-phenyl)-2-          amino-äthanole    gewinnen, welche an der       Aminogruppe    einen tertiären     Butyl-,    tertiä  ren     Amyl-,        (Phenyl-dimethyl)-methyl-    oder       (Benzyl-dimethyl)-methyl-rest    tragen.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von     1-(3',4'-          Dioxy-        phenyl)    - 2 -     tertiär    -     butylamino-äthanol-          sulfat,    welches dadurch gekennzeichnet ist,  dass man     oo-Tertiär-butylamiiio-aceto-brenz-          catechin-sulfat    katalytisch hydriert.  



  Das     1-(3',4'-Dioxy-phenyl)-2-tertiär-butyl-          amino-ätlianol-sulfat        schmilzt    bei 158 C, es  kristallisiert mit Kristallwasser und     schmilzt     dann nach leichtem Sintern bei 137 bis 139  C.  Es ist in Wasser leicht, in Äthylalkohol ziem  lich leicht löslich, in Äther unlöslich.  



  Die neue Verbindung soll als Heilmittel  gegen Asthma und allergische Erkrankungen  Verwendung finden.    <I>Beispiel:</I>    Man löst 544 Gewichtsteile     co-Tertiär-butyl-          amino-aceto-brenzcatechin-sulfat    in 6000 Ge  wichtsteilen Wasser, versetzt mit 15 Gewichts  teilen Platinoxyd und hydriert unter einem  Wasserstoffüberdruck von 0,2 Atü bei kräfti  gem Schütteln oder Rühren. Die berechnete  Menge Wasserstoff wird innert 2 bis 3 Stun  den aufgenommen. Hierauf wird vom Platin  abgetrennt und die farblose Lösung im Va  kuum     zur    Trockne eingeengt. Der Rückstand  wird in Methanol gelöst und mit Äther bis     zur         Trübung versetzt.

   Das ausgefallene     1-(3',4'-          Dioxy-phenyl)        -2-tertiär        -butylamino-äthanol-          sulfat        wird        abgenutscht    und getrocknet. Es       schmilzt    bei 158  C. Wenn man es     aus    wenig  Wasser mit Aceton zur     Abscheidung    bringt,       kristallisiert    es mit Kristallwasser und schmilzt  dann nach leichtem Sintern bei 137 bis 139  C.

    Es ist     in        Wasser    leicht, in     Äthylalkohol    ziem  lich leicht     löslich,    in Äther     umlöslich.    Beim  Versetzen einer wässerigen Lösung mit Soda  lösung fällt die ziemlich wasserlösliche,     zer-          setzliche    Base aus. In einem Überschuss an  Lauge ist die Base löslich.  



  Das     als    Ausgangsmaterial dienende     co-          Tertiär-butylamino        -aceto-brenzcatechin-sulfat     wird z. B. dadurch gewonnen, dass co-Chlor-         aeeto-brenzcatechin    mit     Tertiär-butylamin    um  gesetzt wird. Schmelzpunkt 258  C, der Base  199 bis 201 C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1-(3',4'-Di- oxy-phenyl) -2-tertiär-butylamino-äthanol-sul- fat, dadurch gekennzeichnet, dass man co- Tertiär -butylamino-aceto-brenzcatechin-sulfat katalytisch hydriert.

   Das 1-(3',4'-Dioxy-phenyl)-2-tertiär-butyl- amino-äthanol-sulfat schmilzt bei 158 C, es kristallisiert mit Kristallwasser und schmilzt dann nach leichtem Sintern bei 137 bis 139 C. Es ist in Wasser leicht, in Äthylalkohol ziem lich leicht löslich, in Äther unlöslich.