CH117774A - Verfahren zur Darstellung eines Perylenchinons. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Perylenchinons.Info
- Publication number
- CH117774A CH117774A CH117774DA CH117774A CH 117774 A CH117774 A CH 117774A CH 117774D A CH117774D A CH 117774DA CH 117774 A CH117774 A CH 117774A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- preparation
- perylene
- heated
- perylene quinone
- quinone
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- IYYMDGDZPDXTGT-UHFFFAOYSA-N perylene-1,2-dione Chemical compound C1=CC(C2=C3C(=CC(C2=O)=O)C=CC=C32)=C3C2=CC=CC3=C1 IYYMDGDZPDXTGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines Ferylenehinons. Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Darstellung eines Perylencbirions. Das Wesen der Erfindung besteht darin, dass 3.9-Halogenperylen mit konzentrierter Schwefelsäure auf 140 bis<B>150'</B> erhitzt wird. Das hat die Wirkung, dass die Halogenatome des 3.9= Halogeriperylens durch Sauerstoff atome ersetzt werden, also das Perylen clii- nonisiert wird. <I>Ausführungsbeispiel:</I> 5 Teile 3. 9 - Dibromperylen (F. P. 278 ) werden in 20 Teilen konzentrierter Schwefel säure eingetragen und langsam erwärmt. Bei 30-401 tritt vollständige Lösung mit rot violetter Farbe ein, bei<B>95-1000</B> entweicht Brom und Bromwasserstoff und die Farbe der Lösung schlägt nach blau um. Man stei gert die Temperatur auf 140 -150 o und giesst die 1 Stunde lang erhitzte Lösung, die dann schmutzig violett gefärbt ist, in Wasser, wodurch das Reaktionsprodukt in violetten Flocken ausfällt. Zur Reinigung kristallisiert man das mit Wasser gewaschene Produkt aus siedendem Eisessig um, wobei man es in dunkel violetten Nadeln erhält. Das Pro dukt ist in den meisten Lösungsmitteln un löslich, beim Erwärmen auf 3601 schmilzt es nicht, die LZüpe ist rot mit intensiv grü ner Fluoreszenz. Der gleiche Stoff wird auf gleiche Weise erhalten, wenn von 3.9-Dicblorpery(en aus gegangen wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Perylenchi- nons, dadurch gekennzeichnet, dass 3.9-Halo- genperylen mit konzentrierter Schwefelsäure auf 140 bis 150 o erhitzt wird, wodurch 3 . 9 - Perylenchinonin erhalten wird, das selbst bis 360 o erwärmt, nicht schmilzt und eine rote Hüpe mit grüner Fluoreszenz liefert.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT117774X | 1924-04-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH117774A true CH117774A (de) | 1926-12-01 |
Family
ID=3630624
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH117774D CH117774A (de) | 1924-04-10 | 1925-04-08 | Verfahren zur Darstellung eines Perylenchinons. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH117774A (de) |
-
1925
- 1925-04-08 CH CH117774D patent/CH117774A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH117774A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Perylenchinons. | |
| DE397822C (de) | Verfahren zur Darstellung von chlorechten Derivaten des N-Dihydro-1, 2, 1', 2'-anthrainonazins | |
| AT107851B (de) | Verfahren zur Herstellung chinonartiger Verbindungen des Perylens. | |
| DE478738C (de) | Verfahren zur Herstellung von orangen Kuepenfarbstoffen | |
| DE465989C (de) | Verfahren zur Darstellung chinonartiger Verbindungen des Perylens | |
| AT33318B (de) | Verfahren zur Darstellung von Tri- und Tetrahalogenderivaten des Indigos. | |
| DE479027C (de) | Verfahren zur Darstellung brauner Kuepenfarbstoffe | |
| DE578502C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonderivaten | |
| DE454912C (de) | Verfahren zur Darstellung von Schwefelderivaten des Perylens | |
| DE497737C (de) | Verfahren zur Darstellung von schwefelhaltigen Kuepenfarbstoffen | |
| DE651249C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE396111C (de) | Verfahren zur Darstellung von chlorechten Derivaten des N-Dihydroanthrachinonazins | |
| DE497825C (de) | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Kuepenfarbstoffen | |
| DE458447C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| CH165053A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
| CH155335A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH111786A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes der Farbstoffindustrie. | |
| CH185953A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Anthrachinon-Küpenfarbstoffes. | |
| CH143710A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates des 3.4.8.9-Dibenzpyren-5 . 10-chinons. | |
| CH127447A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1 . 2-Thiomorpholinanthrachinon. | |
| CH109645A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
| CH122277A (de) | Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2-Thionaphten-2-indolindigo-Reihe. | |
| CH178964A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Pyrenreihe. | |
| CH142158A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stark bromhaltigen Derivats des Pyranthrons. | |
| CH151153A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Farbstoffes der Anthrachinonakridonreihe. |