CH121670A - Verfahren zur Herstellung eines antiseptischen, für Wundbehandlung geeigneten Lokalanästheticums. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung eines     autiseptischen,        für    Wundbehandlung geeigneten       T,okalanästheticums.       Es ist bekannt, dass die als ungiftige       Lokalanästhetica    geschätzten     Amidokarbon-          säureester    mit aromatischen     Sulfosäuren    Salze  bilden, welche in schwachen wässerigen Lö  sungen nicht ätzend wirken und daher auch  zu subkutanen Injektionen dienen können.  



       Zur    Behandlung von     offenen    Wunden sind  diese Verbindungen jedoch nicht geeignet,  da konzentriertere Lösungen, sowie die Sub  stanzen als solche starke Reizungen bezie  hungsweise Ätzungen     hervorrufen.    Zur Be  handlung offener Wunden hat man seither       Mischungen    der reinen     Amidobenzoesäureester     mit antiseptischen Stoffen, zum Beispiel Der  matol oder Borsäure, angewendet, um auf  diese Weise neben der schmerzstillenden zu  gleich auch eine antiseptische Wirkung zu  erzielen.

   Diese Mischungen haben indessen  den grossen Nachteil, dass sie sich mit Rück  sicht auf den niedrigen, unter<B>100</B>   liegenden  Schmelzpunkt der in Betracht kommenden  ungiftigen     Amidokarbonsäureester    nicht steri  lisieren lassen, was ihre Verwendung für  manche Zwecke, zum Beispiel Behandlung  von Operationsflächen, Injektionen in Form    von     Pulveraufschwemmungen    und dergleichen  behindert. Nach dem Verfahren der vorlie  genden Erfindung erhält man einen für die  Wundbehandlung brauchbaren, nicht reizen  den,     anaesthesierend    und antiseptisch wirken  den Körper dadurch, dass man ein Salz des       p-Amidobenzoesäureäthylesters    mit einem  Salz der     Dijod-p-phenolsulfosäure    umsetzt.  



  Das so erhaltene     dijod-p-phenolsulfosaure     Salz des     Amidokarbonsäureesters    ist im Ge  gensatz zu dem nichtjodhaltigen     sulfosauren     Salz in Wasser nur sehr schwer löslich und  besitzt gegenüber dem     garbonsäureester    den  grossen Vorteil, dass es über<B>100'</B> schmilzt  und daher gut sterilisiert werden kann.  



  Die neue Verbindung vereinigt in ausser  ordentlich günstiger Weise     anaesthesierende     mit antiseptischen Eigenschaften. Infolge  ihrer schweren Löslichkeit gestattet sie auf  offenen Wunden die Erzeugung einer lang  andauernden Anästhesie unter Vermeidung  von Reizwirkungen. Ihre hervorragende anti  septische Wirkung ist zum Teil zurückzu  führen auf ihre physikalische     Beschaffenheit,         insbesondere auf ihr starkes     Aufsaugevermü-          gerr.     



  Die Verbindung ist geeignet zur Behand  lung von Operationswunden,     Brandwunden     und dergleichen. Sie kann aber auch zu an  dern therapeutischen     Zwecken,    insbesondere  auch zu Injektionen in Form von     Aufschwem-          mungen    verwendet werden.  



       Klinische    Untersuchungen haben ergeben,       dass        di    e neue Verbindung ausser ihrer ausgezeich  neten     anaesthesierenden    und antiseptischen       Wirkung    auch in hervorragender Weise     be-          fähigt    ist, die     Epithelbildung    und den Heil  prozess     giinstig    zu beeinflussen, was beson  ders an durch Röntgenstrahlen bewirkten  Verbrennungen erwiesen wurde.  



  Die Darstellung des neuen     Körpers    kann  in einfachster Weise zum Beispiel derart er  folgen, dass man     äquimolekulare    Mengen der       Reaktionskomponenten    in Gegenwart von Lö  sungsmitteln aufeinander wirken lässt. Es ge  nügen dabei bereits geringe Mengen von Lö  sungsmitteln.     11Tan    kann daher zum Beispiel  schon durch     Aufeinanderwirken    der     feinge-          pulverten    Komponenten in Gegenwart von  wenig Wasser oder andern geeigneten Flüssig  keiten, zum Beispiel Blutserum, die     Reaktion     durchführen.  



       Beispiel:     47,4 Teile     dijod-p-phenolsulfosaures    Na  tron in 500 Teilen Wasser gelöst werden  mit einer etwas angesäuerten Lösung  von 20,15     p-Amidobenzoesäureäthylesterlry-          drochlorid    in 500 Teilen Wasser nicht zu  heiss unter Umrühren gemischt. Die fast mit  quantitativer Ausbeute erfolgende     Fällung     der neuen Verbindung wird     abgenutscht,    mit  Wasser und dann eventuell mit Alkohol aus-    gewaschen. Zur analysenreinen Herstellung  kann das Produkt aus Alkohol umkristalli  siert werden.

   Es resultieren weisse Nadeln  des     Dijod-p-plreno."ulfosauren        p-Amidobenzoe-          s   <B>*</B>     thyles          äurea        -ters    von der Formel       C#iH@    .

   OH .     J2    .     HSO:z    .     NH_    .     C"H.r.        COOC.H:;,     die geruchlos sind, einen leicht bitteren Ge  schmack     aufweisen,    fast     urilöslich    in Wasser,  Äther und fetten     Olen,    leicht. löslich in Alko  hol sind und     eineu        Schmelzpunkt    von<B>29-50</B>  besitzen. Auf     Schleimhäuten    ruft das     Präpa-          rat        Gefühlslosigkeit    hervor, und zwar ohne       Ätzwirkung.     



  In der     DIutterlauge    zurückgebliebene An  teile des     Produktes        können    dieser durch  Aassalzen noch entzogen     werden.     



       Clenau    dasselbe Produkt wird erhalten,  wenn     nran    freien     p-Anridobenzoesäureäthyl-          ester    mit freier     Dijod-p-plrenolsulfosäure    um  setzt, statt der Salze dieser beiden     Verhin-          dungen.  

Claims (1)

1. PATENTAN SPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines für Wund- belrandlung ausgezeichnet brarrclrbaren, nicht ätzenden, gleichzeitig anaestlresierend und antiseptisch wirkenden, durch starkes Auf- saugungsverrnügen gekennzeirlrneten,

   in Was ser schwerlöslichen und wegen seines über 100 liegenden Schmelzpunktes gut sterili- sierbaren Heilmittels, des Dijod-p-phenolsulfo- sauren p-Arnidobenzoesäureittlrylesters, da durch gekennzeichnet,

   dass man p-Arnrdo- benzoesäur eätlrv lester oder ein Salz des selben mit Dijod - 1r - phenolsulfosäure oder einem Salz derselben umsetzt.