CH122076A - Process for the production of shaped structures. - Google Patents

Process for the production of shaped structures.

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CH122076A
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cellulose
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shaped
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Leon Dr Lilienfeld
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Leon Dr Lilienfeld
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  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

  

      herfahren    zur Herstellung von geformten     Gebilden.       Bisher werden sogenannte     "Kunststoffe"     entweder aus in wässerigen Alkalien lös  lichen oder aus darin unlöslichen, in organi  schen Lösungsmitteln löslichen     Zellulosederi-          vaten        .hergestellt.    Die ersten liefern Produkte,  die zwar in Wasser unlöslich sind, in Berüh  rung hiermit jedoch mehr oder weniger quel  len und daher an Festigkeit einbüssen.

   Die  mit Hilfe der letzteren erzeugten     "Kunst-          stoffe"    zeigen wohl diesen     Übelstand    nicht;  sie sind jedoch sowohl in ihrer Darstellung  wie auch, insbesondere wegen der Kostspie  ligkeit der Lösungsmittel in der Verarbei  tung viel weniger wirtschaftlich als die er  steren und     überdies    mit dem Nachteil der  mangelnden oder nur geringen     Aufnahms-          fähigkeit    für Farbstoffe behaftet.  



  Das Fehlen eines     Zellulosederivates,    des  sen Lösungen in wässerigen Alkalien sich  auf technische Produkte verarbeiten lassen,  die in Berührung mit Wasser mehr Festig  keit aufweisen als die aus den bisher bekannt  gewordenen     alkalilöslichen        Zelluloseabkömm-          lingen    hergestellten, wird daher als Lücke in  der Technik der     "Kunstsstoffe"    empfunden.

      In den     Thiourethanen        (Thiokarbamid-          säureestern        bezw:        Xanthogenamiden)    der Zel  lulose, in denen mindestens ein Wasserstoff  atom der     Amidogruppe    durch ein Alkohol  radikal ersetzt ist, wurde eine Körperklasse  gefunden, deren Vertreter berufen sind, diese  Lücke auszufüllen.  



  Das Verfahren gemäss der vorliegenden  Erfindung zur Herstellung von geformten  Gebilden ist dadurch gekennzeichnet, dass  man     Thiourethane    der Zellulose, in denen  mindestens ein Wasserstoffatom der'     Amido-          gruppe    durch ein Alkoholradikal ersetzt ist,  in Lösung bringt und aus der Lösung einen  geformten, festen Körper herstellt.  



  Aus ihren Lösungen in wässerigen     Alka-          lien    lassen. sich aus den erwähnten     Thioure-          thanen    der Zellulose     "Kunststoffe"    gewin  nen, die viel wasserbeständiger, das heisst in  Berührung mit Wasser fester sind als die  mit Hilfe der bisher bekannten     alkalilöslichen          Zellulosederivate,    zum Beispiel Viskose, her  stellbaren.  



  Es wurde gefunden, dass sich auch die  Lösungen vieler der durch Alkoholradikale           .N-substituierten        Thiourethane    der Zellulose  in andern Lösungsmitteln, zum Beispiel or  ganischen Basen a zyklischer oder zyklischer  oder     heterozyklischer    Struktur, sei es durch  einfaches Eintrocknen solcher Lösungen, sei  es durch Behandlung mit geeigneten Fäll  mitteln, auf Kunststoffe mit Erfolg verar  beiten lassen, die neben     Durchsichtigkeit,     Glanz.

   Geschmeidigkeit und Biegsamkeit eine       Wasserbeständigkeit    aufweisen, die in vielen  Fällen diejenige der in organischen Lösungs  mitteln löslichen     Zellulosederiva.te    (zum Bei  spiel     Fettsäureester,    Äther) erreicht oder da  hinter nicht weit zurückbleibt.  



       Dio    dem vorliegenden Verfahren zu  brunde liegenden Ausgangsstoffe können  zum Beispiel nach dem im deutschen Patente  138918 beschriebenen Verfahren hergestellt  werden, indem man auf eine Zellulose  zanthogenfettsäure oder ein Salz derselben  oder aber auf das Reaktionsgemisch, das man  erhält, wenn man Viskose mit einer Mono  halogenfettsäure zusammenbringt, solche sich  von Ammoniak ableitende Verbindungen, in  denen mindestens ein Wasserstoffatom des       Ammoniakes    durch eine     Alkyl-    oder     Aryl-          oder        Aralkylgruppe    vertreten ist und die  mindestens ein     substituierbares    Ammoniak  wasserstoffatom enthalten, einwirken lässt.

    Das Ergebnis dieser Reaktion ist in jedem  Falle ein     Thiourethan    der Zellulose, in dem  mindestens ein Wasserstoffatom der     Amido-          gruppe    durch ein Alkoholradikal ersetzt ist.  



  Einige dem vorliegenden Verfahren zu  grunde liegende Ausgangsstoffe, nämlich ein       Phenylthiourethan    der Zellulose, ein     o-Tolyl-          thiourethan    der Zellulose, ein     m-Tolylthiou-          rethan    der Zellulose und ein 1 : 3 :     4-Xylyl-          thiourethan    der Zellulose können zum Bei  spiel nach den in den Schweizer Patenten  Nr. 118235, Nr. 120030, Nr. 120031 und  Nr. 120032 beschriebenen Verfahren herge  stellt werden.  



  Nach einer Ausführungsform des vorlie  genden Verfahrens löst man das betreffende,  durch ein Alkoholradikal     N-substituierte          Thiourethan    der Zellulose in einer wässeri  gen     Alkalilauge    auf und bringt die Lösung    oder Paste für sich oder im Gemisch mit  einem oder mehreren weichmachenden Mit  teln oder mit einem andern, in Wasser oder  wässerigen Alkalien löslichen Kolloid oder  mit einem Füllstoff oder Farbstoff oder     Pig..          ment    in die Form des gewünschten Kunst  stoffes und trocknet oder dämpft oder trock  net und dämpft     denselben    oder behandelt mit  einem flüssigen,

   das     heisst    gelösten oder gas  förmigen oder     nebelförmigen        Fä.llmittel.     



  Der erste Weg (einfaches Trocknen) er  gab sich aus der Beobachtung, dass die durch  Eintrocknen der Lösungen der meisten durch  Alkoholradikale     N-substituierten        Thioure-          tha.ne    der Zellulose in verdünnten wässerigen  Alkalien gewinnbaren Rückstände (zum Bei  spiel Schichten oder Häute oder Platten oder  dergleichen) selbst dann, wenn die Trocknung  bei     verhältnismässig    niedrigen Temperaturen  (zum     Beispiel    30   C)     geschieht,    mit Wasser  ausgewaschen werden können. Die getrockne  ten Gebilde können vor dem Waschen mit  einem     Fällmittel,    zum Beispiel einer Säure  oder dergleichen behandelt werden.  



  Der zweite Weg (Behandeln der geform  ten alkalischen     Lösungen    mit     Fällmitteln)     ist gleichfalls sehr bequem, und zwar aus  dem Grunde, weil die     Auswahl    der     Fä.llmit-          tel    eine sehr grosse ist. Schon sehr schwache  Säuren, wie     Kohlensäure,        Essigsäure    usw.,  Salze, Alkohole,     Crerb#äuren,    Formalin usw.  bringen die     geformten    Lösungen der durch  Alkoholradikale     N-substituierten        Thioure-          thane    der Zellulose zum Erstarren.

   Die koa  gulierten Gebilde werden dann in üblicher  Weise gewaschen und getrocknet.  



  Den mit Hilfe der wässerigen alkalischen  Lösungen der durch Alkoholradikale     N-sub-          stituierten        Thiouretha.ne    der Zellulose herge  stellten Kunststoffen kann man Geschmei  digkeit geben     bezw.        ihre    Geschmeidigkeit er  höhen, wenn man sie für kürzere oder längere  Zeit der Einwirkung von geeigneten flüchti  gen Lösungsmitteln, zum Beispiel von wäs  serigen     Pyridin,    in     Lösung    oder Dampfform  aussetzt.  



  Man kann die fertigen     Kunststoffe    auch  mit geschmeidig machenden Mitteln, wie      Glyzerin, Zucker, Sirup,     Türkischrotöl,    Seife  oder dergleichen nachbehandeln, indem man  sie in diesen geschmeidig machenden Mitteln       bezw.    deren Lösungen entweder badet oder  damit tränkt oder besprengt oder überzieht.  



  Die Lösungen     bezw.    Pasten der durch  Alkoholradikale     N-substituierten        Thioure-          thane    der Zellulose in wässerigen Alkalien  können in Gemeinschaft mit folgenden Kol  loiden und weichmachenden Mitteln verar  beitet werden:

         Alkalilösliche    Hydrat- oder     Hydrozellu-          lose,    rohe oder nach irgend einem bekannten  Verfahren gereinigte Viskose     (Zellulose-          xanthogenat),    Eiweisskörper,     Proteide,    Leim  (Gelatine), Am*     yloid,    Stärke und stärkeähn  liche Stoffe,     Dextrin,    Gummiarten (arabi  sches Gummi,     Tragant,    Rübengummi und  dergleichen),     Pektinstoffe,        Tragasol,        alkalilös-          liche    Harze,

       alka.lilösliche    harzartige Konden  sationsprodukte von     Phenolen    oder aromati  schen Aminen oder Harnstoffen mit Alde  hyden, Schellacke, Glyzerin,     Diglyzerin,     Polyglyzerin,     Glykole,    Zuckerarten und Si  rupe,     ,Seifen,.    Fette, Ammonium-     bezw.    Al  kaliverbindungen der     Fettsulfosäuren,    wie       Türkischrotöl    und anderes mehr.  



  Vermöge ihres kolloiden Charakters kön  nen solche Lösungen auch mit     wasserunlös-_     liehen Kolloiden     oderweichmachenden    Mitteln  zu nicht oder nicht leicht     entmischbaren    Emul  sionen     bezw.    Suspensionen vermengt werden.  Ihre Lösungen     bezw.'    Pasten vertragen daher  einen Zusatz solcher Mittel, wie Kautschuk,       Guttapercha,        Balata,    Fette, trocknende oder  nicht trocknende Öle, fettsaure Metalle und  dergleichen.  



  Eine andere Ausführungsform des vorlie  genden Verfahrens besteht darin, dass man  das betreffende, durch ein Alkoholradikal     N-          substituierte        Thiourethan    der Zellulose in  einem flüchtigen Lösungsmittel, z.

   B. einem  primären, sekundären oder tertiären Amin der       aliphatischen    oder aromatischen Reihe oder  einem     mehrweritgen    Amin oder     Pyridin     oder einem andern Körper aus der     Pyridin-          gruppe,    vorteilhaft in Beisein von etwas  Wasser, oder in einer wässerigen Ammoniak-         lösung    auflöst und die Lösung oder Paste ent  weder für sich oder im Gemisch mit.

   einem  andern, in dem betreffenden     Lösungsmittel     löslichen Kolloid oder einem     weichmachenden     Mittel oder einem Füllstoff oder einem Farb  stoff oder einem Pigment, nachdem     man    sie  in die gewünschte Form gebracht hat, ent  weder eintrocknet oder mit einem geeigneten  Fallmittel behandelt. Die durch Eintrocknen  solcher Lösungen erzielten Kunststoffe,     wie     Häute, Schichten, Platten, plastische Massen  usw., sind (wenn kein Füllstoff oder Pig  ment gegenwärtig ist) durchsichtig, glän  zend und geschmeidig. Ihre Widerstands  fähigkeit gegen Wasser ist bemerkenswert.

    Manche durch Alkoholradikale     N-substi-          tuierte        Thiourethane    der Zellulose trocknen  zu Kunststoffen ein,     \welche    sich in bezug  auf Wasserbeständigkeit mit manchen     Fett-          säureestern    oder     Äthern    der Zellulose messen  können oder zumindest nicht weit hinter  ihnen zurückbleiben.  



  Die durch     Abscheidung    aus Lösungen in  organischen Lösungsmitteln (für diese  Zwecke kann man sich auch weniger flüch  tiger Lösungsmittel, zum Beispiel der     Alkyl-          aniline    oder     Alkyltoluidine    oder des Anilins  bedienen) hergestellten Kunststoffe sind  denen durch Fällung der Lösungen in wässe  rigen Alkalien ähnlich.  



  Den für das Eintrocknen oder das     Fällen     bestimmten Lösungen der durch Alkoholra  dikale     N-substituierten        Thiourethane    der Zel  lulose kann man auch weichmachende Mittel,  wie Kampfer oder dessen     Ersätze,    oder ein  Öl, zum Beispiel Rizinusöl oder Leinöl oder       Phosphorsäureester    der     Phenole    oder derglei  chen zusetzen. Man kann sie auch mit an  dern, wasserunlöslichen Kolloiden, wie     Alkyl-          oder        Aralkyläthern    der Zellulose oder Kaut  schuk oder     Guttaperche    oder dergleichen  kombinieren.  



  Der Umstand, dass das vorliegende Ver  fahren einen Weg zur     Herstellung    von  Kunststoffen mit Hilfe der     Abscheidung    aus  Lösungen in wässerigen     Alkalien-    einerseits  und der     Eindunstung    der Lösungen in flüch  tigen     Lösungsmitteln    anderseits eröffnet, hat      zur Folge, dass die Anzahl der Kunststoffe,  für deren Erzeugung die durch Alkoholradi  kale     N-substituierten        Thiourethane    der Zel  lulose in Betracht kommen, eine recht grosse  ist.  



  Sie eignen sich zum Beispiel für nach  stehende Zwecke: Für die Herstellung von  plastischen Massen jeder Art, welche als Er  satz für Zelluloid, Horn,     Ebonit"    Elfenbein,  Glas,     Schildpatt,    Holz usw. dienen sollen,  für die Herstellung von Anstrich- und Lack  schichten; für die Herstellung von veredelten  Harzen und     Harzersätzen;    für die Herstel  lung von Häuten (Films); für die Herstellung       @-on    künstlichen Fäden, insbesondere künst  licher Seide; für die Herstellung von Kleb  mitteln und Kitten;

   für die Herstellung von  Druckwalzen,     hektographischen    Massen und       dergleichen;    für Überzüge jeder Art, und  zwar für Papierüberzüge., Papierappretur,       Pa.pierleimung;    für die Herstellung wasser  dichter Stoffe; für die Herstellung von  Wachstuch- und     Oltuchersatz;    für die Her  stellung von Kunstleder auf     Textilstoffen,     Papier und mit Hilfe von     Vliessen;    für die  Herstellung von     Linoleumersatz    und Fuss  bodenbelag jeder Art; für die Herstellung  von elektrischen Isolationsmassen; für die  Herstellung von wasserdichtem und durch  sichtigem Papier     (Diaphanien    usw.);

       Lin-          krustaersatz    und wasserdichten Tapeten; für  die Herstellung von Betteinlagen und für  die Herstellung von     Pausleinwand    und Buch  binderleinwand usw.    <I>Ausführungsbeispiele</I>  <I>I.</I>     Filme       <I>Beispiel 1:

  </I>  Eine 6 bis 10%ige Lösung eines     alliali-          löslichen        Phenylthiourethanes        (Zellulosexa.n-          tliogenanilids)    oder     Toly        thiourethans    oder       Nylylthiourethans    oder     Äthylthiourethans     der Zellulose in 1- bis 10%iger Natronlauge  wird auf geeigneten Giesstischen oder mittelst  geeigneter Giessmaschinen in bekannter Weise  durch Trocknung und nachträgliches Ablösen  von der Unterlage auf Films verarbeitet und       diese    nach dem Ablösen mit Wasser ausge-    waschen und getrocknet oder mit einer     Salz-      

      oder    Säurelösung behandelt, gewaschen und  getrocknet.  



       Beispiel,   <I>2:</I>  Die in Beispiel 1 verwendete Lösung wird  durch ein schlitzartiges Mundstück in 10  bis     20"/oige    Schwefelsäure oder 25%ige Essig.  säure oder     ?0    bis     30\%ige        Ammonchloridlö-          sung    oder 20%ige     Tanninlösung    oder 40%iges  Formalin oder irgend ein aus der Viskose  technik bekanntes, zum Beispiel aus einer  Säure, einem Salz und einer organischen Sub  stanz, wie Zucker,

       bestehendes        Fällbad        ge-          presst.    Der erstarrte Film wird mit Wasser  gründlich     ausgewaschen    und getrocknet.  Nach oder vor dem Trocknen kann das end  lose Filmband     zwecks    Erhöhung der Ge  schmeidigkeit mit einer wässerigen, zum Bei  spiel 10%igen     CTlyzeriiil < isung    behandelt wer  den.  



  Die gemäss Beispiel 1 oder 2 hergestell  ten Filme können nacherhitzt oder gedämpft  werden.         Beispiel   <I>3:</I>    Die in Beispielen 1     oder        \?    erzielten Filme         können    nach     Fertigstellung    durch eine wässe  rige     Pyridinlösung    genommen und getrocknet  oder in einem     geschlossenen    Raume einige  Stunden über einer     wä        sserigen        Pvridinlösung     gehalten werden.

           Beispiel   <I>4:</I>    100 Gewichtsteile eines in wässerigem       Pyridin    löslichen     Zellulosexanthogenanilids     oder     Zellulosexanthogentoluids    werden in 80  bis 90 Gewichtsteilen einer     70%igen    wässe  rigen     Pyridinlösung    gelöst und die Lösung  auf geeigneten     Giesstischen    oder mittelst ge  eigneter Giessmaschinen durch     Trocknung    und  nachträgliches Ablösen von der Unterlage auf  Filme verarbeitet.

           Beispiel.   <I>5:</I>  Dieses unterscheidet sich von     Beispiel    4  nur dadurch, dass der Lösung noch ein     ge-          schmeidigmachendcs    Mittel, zum Beispiel           L0%        o-Trikresylphosphat    oder     Kampfer    oder  Rizinusöl zugesetzt wird.  



  <I>Beispiel 6</I>  Die Lösung einer in wässerigen     Alkalien     löslichen     Xanthogenessigsäure    der Zellulose  in einer     1/2%igen        Anilinlösung    wird durch  Eintrocknen auf einen Film     verarbeitet.    Die  ser Film wird dann in eine     3%ige    wässerige  oder stärkere alkoholische     Anilinlösung    ge  legt und darin 24 Stunden belassen und dann  getrocknet oder ausgewaschen und getrock  net.

           II.        Künstlicke   <I>Fäden,</I>     insbesondere          Kunstseide   <I>und</I>     künstliches   <I>Haar.</I>  <I>Beispiel 1:</I>    Eine wie im     Ausführungsbeispiel    I, 1,  bereitete Lösung eines     Zellulosexanthogen-          anilids    oder     Zellulosexanthogentoluids    wird  durch feine Düsen in eines der 'im Ausfüh  rungsbeispiel I, 2, genannten     Fällbäder    ge  presst oder fallen gelassen, der sich bildende  Faden nach dem Erstarren mit Wasser  gründlich ausgewaschen und getrocknet.

   Der  fertige Faden kann durch ein wässeriges       Pyridinbad    genommen oder in     einem    ge  schlossenen Raum mit Dämpfen einer wässe  rigen     Pyridinlösung    behandelt werden.    <I>Beispiel 2:</I>    Eine Mischung von 50 Gewichtsteilen  Viskose (in üblicher Weise dargestellt), die  in 100 Gewichtsteilen 8 bis 12. Gewichtsteilen  Zellulose enthalten, mit 50 Gewichtsteilen  einer gemäss Ausführungsbeispiel I, 1, darge  stellten     Zellulosexanthogenanilids-    oder -To  luidlösung in wässerigem Alkali wird, wie  im Beispiel     1I,    1, auf künstliche Fäden ver  sponnen.  



  <I>Beispiel 3:</I>  Eine 6- bis 8%ige Lösung eines     Zellulose-          xantliogenanilids    oder     Zelluloseganthogen-          toluids    in 1 bis     5%iger    Natronlauge wird  durch feine Düsen gesponnen, der austre  tende Faden, zum Beispiel im heissen Luft-    Strom, getrocknet, ausgewaschen und ge  trocknet.  



  Die im Sinne der Beispiele 1 oder 2 oder  3 hergestellten Fäden können nacherhitzt  oder gedämpft werden.  



  <I>Beispiel</I>     .4:     Eine     Pyridinlösung    eines     Zellulosexan-          thogenanilids    oder     -Toluids    wie im Beispiel  I, 4, wird durch feine Düsen oder Öffnungen  versponnen und der austretende Faden ent  weder     getrocknet    oder durch ein geeignetes       Fällbad,    zum Beispiel eine Salzlösung, ge  leitet, ausgewaschen und getrocknet.

           III.        Plastische   <I>Massen</I>    Eine     Pyridinlösung    eines     Zellulosegan-          thogenanilids    oder     -Toluids    wie im Beispiel  I, 4, wird im Gemisch mit einem plastisch  machenden     Mittel,    zum Beispiel Kampfer,       o-Triphenylphosphat,    einem Öl oder der  gleichen, bei An- oder Abwesenheit von Farb  stoffen oder Pigmenten durch Kneten der  Lösung im Vakuum, Auswalzen in einem       Kalander    und Pressen in einer Blockpresse  in bekannter Weise auf eine     zelluloidartige     Masse verarbeitet.  



  Der Ausdruck "durch Alkoholradikale     N-          substituierte        Thiourethane"    in der Beschrei  bung und den Patentansprüchen bedeutet       Thiourethane        (Thiokarbamidsäureester,        Xan-          thogenamide)    der Zellulose oder     Zelluloseum-          wandlungsprodukte        (wie        Zellulosehydrat    oder  Hydrozellulose), in denen mindestens ein  Wasserstoffatom der     Amidogruppe    durch ein  Alkoholradikal vertreten ist, also Produkte,  die man zum Beispiel erhält, wenn man  solche,

   sich von Ammoniak ableitende Ver  bindungen, in denen     mindestens    ein Wasser  stoffatGm des Ammoniaks durch ein Alkohol  radikal ersetzt ist und welche mindestens ein  substituierbares     Ammoniakwasserstoffatom     enthalten, auf diejenigen Substanzen     bezw.     Reaktionsgemische einwirken lässt, welche  man bekommt, wenn man eine Monohalogen  fettsäure auf eine     Zellulosexanthogensäure              bezw.        Zellulosexanthogenat    (Viskose) ein  wirken lässt.  



  Der Ausdruck     "Arylthiourethan"    bedeu  tet ein     Thiourethan    der Zellulose, in denn ein  Wasserstoffatom der     Amidogruppe    durch       eine        Arylgruppe    ersetzt ist, also zum Bei  spiel das Produkt der Einwirkung eines pri  mären oder sekundären     Arylamins    auf eine       Zellulosexanthogenfettsäure.     



  Der Ausdruck     "Zellulosexanthogenanilid"     bedeutet ein     Thiourethan    der Zellulose, in  dem ein Wasserstoffatom der     Amidogruppe     durch das     Phenylradikal    ersetzt ist, also zum  Beispiel das     Einwirkungsprodukt    von Anilin       auf    eine     7ellulosexanthogenfettsäure.  



      approach for the production of shaped structures. So far, so-called "plastics" have been produced either from cellulose derivatives that are soluble in aqueous alkalis or from cellulose derivatives that are insoluble in them and soluble in organic solvents. The first provide products that are insoluble in water, but more or less swell in contact with them and therefore lose strength.

   The "plastics" produced with the help of the latter do not show this deficiency; However, they are both in their presentation and, in particular because of the high cost of the solvents in processing, much less economical than the he stere and moreover have the disadvantage of poor or poor absorption of dyes.



  The lack of a cellulose derivative, whose solutions in aqueous alkalis can be processed into technical products that have more strength in contact with water than those made from the previously known alkali-soluble cellulose derivatives, is therefore a gap in the technology of "plastics" "felt.

      In the thiourethanes (thiocarbamic acid esters or xanthogenamides) of the cellulose, in which at least one hydrogen atom of the amido group has been radically replaced by an alcohol, a body class has been found whose representatives are called to fill this gap.



  The process according to the present invention for the production of shaped structures is characterized in that cellulose thiourethanes in which at least one hydrogen atom of the amido group has been replaced by an alcohol radical are dissolved and a shaped, solid body is produced from the solution .



  Let them out of their solutions in aqueous alkalis. From the mentioned thiourethanes of cellulose “plastics” win, which are much more water-resistant, that is to say stronger in contact with water than those which can be produced with the help of the previously known alkali-soluble cellulose derivatives, for example viscose.



  It has been found that the solutions of many of the thiourethanes of cellulose substituted by alcohol radicals .N-substituted in other solvents, for example organic bases of a cyclic or cyclic or heterocyclic structure, either by simply drying such solutions, or by treatment with suitable precipitating agents, can be processed successfully on plastics, in addition to transparency, gloss.

   The suppleness and flexibility have a water resistance that in many cases reaches that of the cellulose derivatives that are soluble in organic solvents (for example fatty acid esters, ether) or does not lag far behind.



       The starting materials underlying the present process can be prepared, for example, according to the process described in German patents 138918, by adding zanthogen fatty acid or a salt thereof to a cellulose or to the reaction mixture obtained when viscose is combined with a monohalogen fatty acid , compounds derived from ammonia in which at least one hydrogen atom of the ammonia is represented by an alkyl, aryl or aralkyl group and which contain at least one substitutable ammonia hydrogen atom, can act.

    The result of this reaction is in each case a thiourethane of cellulose in which at least one hydrogen atom of the amido group has been replaced by an alcohol radical.



  Some of the starting materials on which the present process is based, namely a phenylthiourethane of cellulose, an o-tolylthiourethane of cellulose, a m-tolylthiourethane of cellulose and a 1: 3: 4-xylylthiourethane of cellulose can be used for example the processes described in Swiss Patents No. 118235, No. 120030, No. 120031 and No. 120032 can be produced.



  According to one embodiment of the present process, the relevant thiourethane of the cellulose, which is N-substituted by an alcohol radical, is dissolved in an aqueous alkali and brings the solution or paste alone or as a mixture with one or more plasticizing agents or with another, Colloid soluble in water or aqueous alkalis or with a filler or dye or pigment in the form of the desired plastic and dries or steams or dries and steams the same or treated with a liquid,

   that is, dissolved or gaseous or mist-like precipitants.



  The first way (simple drying) emerged from the observation that the residues (for example, layers or skins or plates or sheets, or sheets, or plates) that can be recovered by drying the solutions of most of the thiouretha.ne of cellulose N-substituted by alcohol radicals like) can be washed out with water even if the drying takes place at relatively low temperatures (for example 30 C). The getrockne th structures can be treated with a precipitant, for example an acid or the like, before washing.



  The second way (treating the formed alkaline solutions with precipitating agents) is also very convenient, for the reason that the choice of precipitating agents is very large. Even very weak acids, such as carbonic acid, acetic acid, etc., salts, alcohols, crerbic acids, formalin, etc., cause the formed solutions of the thiourethanes in cellulose, which are N-substituted by alcohol radicals, to solidify.

   The coagulated structures are then washed and dried in the usual way.



  The plastics produced with the aid of the aqueous alkaline solutions of the thiouretha.ne of cellulose, which are N-substituted by alcohol radicals, can be given respectively. Their suppleness increases if they are exposed to suitable volatile solvents, for example aqueous pyridine, in solution or vapor form for a shorter or longer period of time.



  You can post-treat the finished plastics with emollient agents such as glycerine, sugar, syrup, Turkish red oil, soap or the like by BEZW in these emollient agents. their solutions either bathes or soaks with them or sprinkles or covers them.



  The solutions resp. Pastes of thiourethanes of cellulose, substituted by alcohol radicals, in aqueous alkalis can be processed in conjunction with the following colloids and plasticizers:

         Alkali-soluble hydrate or hydrocellulose, raw viscose (cellulose xanthate), protein bodies, proteins, glue (gelatine), amyloids, starch and starch-like substances, dextrin, types of gum (gum arabic), purified by any known process Tragacanth, beet gum and the like), pectin substances, tragasol, alkali-soluble resins,

       alkali-soluble resin-like condensation products of phenols or aromatic amines or ureas with aldehydes, shellacs, glycerin, diglycerin, polyglycerin, glycols, sugars and syrups,, soaps ,. Fats, ammonium and Alkaline compounds of fatty sulfonic acids, such as Turkish red oil and more.



  By virtue of their colloidal character, such solutions can also be used with water-insoluble colloids or softening agents to form emulsions which cannot or cannot easily be separated. Suspensions are mixed up. Your solutions or ' Pastes therefore tolerate the addition of agents such as rubber, gutta-percha, balata, fats, drying or non-drying oils, fatty metals and the like.



  Another embodiment of the present process consists in the fact that the thiourethane in question, substituted by an alcohol radical N- of the cellulose, in a volatile solvent, e.g.

   B. a primary, secondary or tertiary amine of the aliphatic or aromatic series or a polyvalent amine or pyridine or another body from the pyridine group, advantageously in the presence of some water, or in an aqueous ammonia solution, and the solution or paste either on their own or in a mixture with them.

   another, soluble in the solvent in question colloid or a plasticizing agent or a filler or a dye or a pigment, after they have been brought into the desired shape, ent either dried or treated with a suitable falling agent. The plastics obtained by drying such solutions, such as skins, layers, plates, plastic masses, etc., are (if no filler or pigment is present) transparent, glossy and supple. Their resistance to water is remarkable.

    Some thiourethanes of cellulose, which are N-substituted by alcohol radicals, dry to form plastics which, in terms of water resistance, can compete with some fatty acid esters or ethers of cellulose, or at least do not lag far behind them.



  The plastics produced by separation from solutions in organic solvents (for these purposes one can also use less volatile solvents, for example alkyl anilines or alkyl toluidines or aniline) are similar to those produced by precipitating the solutions in aqueous alkalis.



  The solutions of the thiourethanes of cellulose substituted by alcohol radicals, intended for drying or for precipitation, can also be made with plasticizers such as camphor or its substitutes, or an oil, for example castor oil or linseed oil or phosphoric acid esters of phenols or the like. They can also be combined with other, water-insoluble colloids, such as alkyl or aralkyl ethers of cellulose or rubber or gutta-perche or the like.



  The fact that the present process opens up a way to manufacture plastics with the help of deposition from solutions in aqueous alkalis on the one hand and evaporation of the solutions in volatile solvents on the other hand, has the consequence that the number of plastics for their production the N-substituted thiourethanes of cellulose by alcohol radicals come into consideration, is quite a large one.



  They are suitable, for example, for the following purposes: For the production of plastic masses of all kinds, which should serve as a replacement for celluloid, horn, ebonite "ivory, glass, tortoiseshell, wood, etc., for the production of paint and varnish layers; for the production of refined resins and resin substitutes; for the production of hides (films); for the production of artificial threads, in particular artificial silk; for the production of adhesives and putties;

   for the manufacture of printing rollers, hectographic masses and the like; for coatings of all kinds, namely for paper coatings, paper finishing, paper-to-paper sizing; for the production of waterproof fabrics; for the production of oilcloth and oilcloth substitutes; for the manufacture of artificial leather on textiles, paper and with the help of fleece; for the production of linoleum substitutes and all kinds of floor coverings; for the production of electrical insulation compounds; for the production of waterproof and transparent paper (diaphanias, etc.);

       Lincrusta substitute and waterproof wallpaper; for the production of bed inlays and for the production of student canvas and book binder canvas etc. <I> Examples </I> <I> I. </I> Films <I> Example 1:

  A 6 to 10% solution of an alliali-soluble phenylthiourethane (Zellulosexa.n- tliogenanilids) or toly thiourethane or nylyl thiourethane or ethyl thiourethane of cellulose in 1 to 10% sodium hydroxide solution is used on suitable casting tables or by means of suitable casting machines in known Processed by drying and subsequent detachment from the base on film and these washed out with water after detachment and dried or with a salt

      or acid solution treated, washed and dried.



       Example, <I> 2: </I> The solution used in Example 1 is poured into 10 to 20% sulfuric acid or 25% acetic acid or? 0 to 30% ammonium chloride solution or 20% strength ammonia through a slot-like mouthpiece % tannin solution or 40% formalin or anything known from viscose technology, for example from an acid, a salt and an organic substance such as sugar,

       existing precipitation bath pressed. The solidified film is washed thoroughly with water and dried. After or before drying, the endless film strip can be treated with an aqueous, for example 10%, C-lycerilization in order to increase its pliability.



  The films produced according to Example 1 or 2 can be reheated or steamed. Example <I> 3: </I> The ones in examples 1 or \? The films obtained can be taken after completion through an aqueous pyridine solution and dried or kept in a closed room for a few hours over an aqueous pyridine solution.

           Example <I> 4: </I> 100 parts by weight of a cellulose xanthogen anilide or cellulose xanthogen toluide soluble in aqueous pyridine are dissolved in 80 to 90 parts by weight of a 70% aqueous pyridine solution and the solution is dried and subsequently removed on suitable casting tables or by means of suitable casting machines processed from the base to films.

           Example. <I> 5: </I> This differs from example 4 only in that an emollient agent, for example L0% o-tricresyl phosphate or camphor or castor oil, is added to the solution.



  <I> Example 6 </I> The solution of a xanthogenic acetic acid of cellulose, which is soluble in aqueous alkalis, in a 1/2% aniline solution is processed onto a film by drying. This film is then placed in a 3% aqueous or stronger alcoholic aniline solution and left in it for 24 hours and then dried or washed out and dried.

           II. Artificial <I> threads </I> in particular artificial silk <I> and </I> artificial <I> hair. </I> <I> Example 1: </I> One as in exemplary embodiment I, 1, A prepared solution of a cellulose xanthogen anilide or cellulose xanthogen toluid is pressed or dropped through fine nozzles into one of the precipitation baths mentioned in Ausfüh approximately example I, 2, the thread that forms after solidification is thoroughly washed out with water and dried.

   The finished thread can be taken through an aqueous pyridine bath or treated with vapors of an aqueous pyridine solution in a closed room. <I> Example 2: </I> A mixture of 50 parts by weight of viscose (shown in the usual way) containing 8 to 12 parts by weight of cellulose in 100 parts by weight, with 50 parts by weight of a cellulose xanthogenanilide or cellulose xanthogenanilide or shown according to exemplary embodiment I, 1 -To luidlösung in aqueous alkali is, as in Example 1I, 1, ver spun on artificial threads.



  <I> Example 3: </I> A 6 to 8% solution of a cellulose xantliogenanilide or cellulose ganthogen toluid in 1 to 5% sodium hydroxide solution is spun through fine nozzles, the emerging thread, for example in hot air Electricity, dried, washed out and dried.



  The threads produced in the sense of Examples 1 or 2 or 3 can be reheated or steamed.



  <I> Example </I> .4: A pyridine solution of a cellulose xanthogenanilide or toluid as in Example I, 4, is spun through fine nozzles or openings and the emerging thread is either dried or through a suitable precipitation bath, for example a Saline solution, ge directed, washed out and dried.

           III. Plastic <I> Compounds </I> A pyridine solution of a cellulose ganthogenanilide or toluid as in Example I, 4, is mixed with a plasticizing agent, for example camphor, o-triphenyl phosphate, an oil or the like, at An - Or the absence of color substances or pigments processed by kneading the solution in a vacuum, rolling out in a calender and pressing in a block press in a known manner on a celluloid-like mass.



  The expression "thiourethanes substituted by alcohol radicals" in the description and the claims means thiourethanes (thiocarbamic acid esters, xanthogenamides) of cellulose or cellulose conversion products (such as cellulose hydrate or hydrocellulose) in which at least one hydrogen atom of the amido group is represented by an alcohol radical is, i.e. products that are obtained, for example, when one

   compounds derived from ammonia, in which at least one hydrogen stoffatGm of ammonia is radically replaced by an alcohol and which contain at least one substitutable ammonia hydrogen atom, respectively, on those substances. Reaction mixtures can act, which you get when a monohalo fatty acid on a cellulose xanthogenic acid bezw. Cellulose xanthogenate (viscose) has an effect.



  The term "arylthiourethane" means a thiourethane of cellulose in which a hydrogen atom of the amido group is replaced by an aryl group, for example the product of the action of a primary or secondary arylamine on a cellulose xanthogen fatty acid.



  The term "cellulose xanthogen anilide" means a thiourethane of cellulose in which a hydrogen atom of the amido group has been replaced by the phenyl radical, for example the product of aniline action on a cellulose xanthogen fatty acid.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von geformten Gebilden, dadurch gekennzeichnet, dass man Thiourethane der Zellulose, in denen minde stens ein Wasserstoffatom der Amidogruppe durch ein Alkoholradikal ersetzt ist, in Lö sung bringt, und aus der Lösung einen ge formten, festen Körper herstellt. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man aus einer wäs- serigalkalischen Lösung eines N-substi- tuierten Thiourethans der Zellulose durch ein geeignetes Fällungsmittel einen ge formten Körper herstellt. PATENT CLAIM: Process for the production of shaped structures, characterized in that thiourethanes of cellulose, in which at least one hydrogen atom of the amido group has been replaced by an alcohol radical, are brought into solution, and a shaped, solid body is produced from the solution. SUBClaims: 1. Method according to claim, characterized in that a shaped body is produced from an aqueous alkaline solution of an N-substituted thiourethane of cellulose by means of a suitable precipitating agent. ?. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine wässerig- alkalische Lösung eines N-substituierten Thiourethans der Zellulose durch ent sprechend geformte Öffnungen in eine Fällungsflüssigkeit eintreten lässt. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man aus einer Lö- sung eines N-substituierten Thiourethans der Zellulose in einem flüchtigen Lii- sungsmittels einen geformten Körper herstellt. ?. Process according to claim, characterized in that an aqueous-alkaline solution of an N-substituted thiourethane of cellulose is allowed to enter a precipitation liquid through appropriately shaped openings. Process according to patent claim, characterized in that a shaped body is produced from a solution of an N-substituted thiourethane of cellulose in a volatile solvent. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gelzennzeiehnet, dass man der Lösung des N-substituierten Thiourethans der Zellu lose Füllstoffe zusetzt, bevor man sie auf geformte Gebilde verarbeitet. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man der Lösung des N-substituierten Thiourethans der Zellu lose Farbstoffe zusetzt, bevor man sie auf geformte Gebilde verarbeitet. Process according to claim, characterized in that the solution of the N-substituted thiourethane of the cellulose is added loose fillers before they are processed into shaped structures. Method according to claim, characterized in that the solution of the N-substituted thiourethane of the cellulose is added loose dyes before they are processed into shaped structures. G. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man der Lösung des N-substituierten Thiourethans der Zellu lose ein elastisch machendes Mittel zu setzt, bevor man sie auf geformte Ge bilde verarbeitet. 7. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man der Lösung des N-substituierten Thiourethans der Zellu lose Pigmente zusetzt, bevor man sie auf geformte Gebilde verarbeitet. B. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das geformte Ge bilde gedämpft wird. 9. G. The method according to claim, characterized in that the solution of the N-substituted thiourethane of the Zellu is loosely an elasticizing agent before it is processed on shaped Ge forms. 7. The method according to claim, characterized in that the solution of the N-substituted thiourethane of the Zellu loose pigments are added before they are processed into shaped structures. B. The method according to claim, characterized in that the shaped Ge is damped. 9. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das geformte Ge bilde gewaschen und getrocknet wird. 10. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet. dass als Thiourethan der Zellulose 7"ellulosephenylthioure- than (Zellulosexanthogenanilid) verwen det wird. Method according to claim, characterized in that the shaped structure is washed and dried. 10. The method according to claim, characterized. that the thiourethane of cellulose 7 "ellulosephenylthiourethane (cellulose xanthogen anilide) is used.
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