CH123444A - Verfahren zur Darstellung eines ungesättigten Aldehydes. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines ungesättigten Aldehydes.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines ungesättigten Aldehydes. Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung eines unge sättigten Aldehydes, welches dadurch ge kennzeichnet ist, dass man 1-Äthinyl-3- methylcyclohexanol-(1) mit mindestens ein Säureradikal enthaltenden Verbindungen be handelt.
Gemäss dem Verfahren der Erfindung wird das 1-Äthinyl-3-methylcyclohexanol- (1) von der Formel
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bei der Behandlung mit Ameisensäure, Essigsäure, ,Salzsäure, Schwefelsäure, Essig säureanhydrid usw. zu einem ungesättigten Aldehyd der Formel
EMI0001.0010
das heisst zu einem Cyclohexylidenacetal- dehyd umgelagert.
Der 3 - Methylöyclohexyliden-acetaldehyd stellt ein nach einer Mischung von Pfeffer minz, Benzaldehyd und Mesityloxyd riechen des 01 dar, welches unter 10 mm Druck bei 83 bis 85 siedet und ein Semicarbazid vom Schmelzpunkt<B>203'</B> und ein Oxim vom Schmelzpunkt<B>81'</B> liefert. Die neue Verbin dung soll zur Herstellung von Riechstoffen und pharmazeutischen Präparaten oder zu andern technischen Zwecken Verwendung finden.
Beispiel 1 Gewichtsteil 1-Äthinyl-3-methylcyclo- hexanol-(1) (Siedepunkt 10 mm 76 bis <B>78',</B> Schmelzpunkt 77,5 ) wird mit 6 Vo- lumteilen technischer Ameisensäure während zirka 1 Stunde zum Sieden erhitzt. Hierauf wird die Reaktionsmasse erkalten gelassen, mit Natronlauge und Soda neutralisiert und mit Wasserdampf destilliert. Der so erhaltene Aldehyd wird durch Destillation unter ver mindertem Druck gereinigt.
Will man den Aldehyd noch weiter reinigen, so kann dies in bekannter Weise durch die Bisulfitverbin- dung, durch das Semica.rbazon, Oxim usw. geschehen.
Statt der technischen bezw. konzentrier ten Ameisensäure kann man auch verdünn- tere Ameisensäure verwenden, ebenso kann man die Reaktion auch mit andern ein Säure radikal enthaltenden Zierbindungen, zum Bei spiel Essigsäure, Schwefelsäure, Salzsäure, Dssigsäureanhy drid, ausführen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung eines unge sättigten Aldehydes, dadurch gekennzeich net, dass man 1-Äthinyl-3-methylcycloliexa- nol-(1) mit mindestens ein @2#äureradilial ent haltenden Verbindungen behandelt. Der so erhaltene 3--i#lethy leyclohexylideii- acetaldehyd stellt ein nach einer 2liseliiing von Pfefferminz,Denzaldehyd und Mesityl- oxyd riechendes Ö1 dar, welches unter 10 inin Druck bei 83 bis 85 " siedet und ein Semiear- ba.zid vom Sehmelzpunkt ?ü3 " und ein Oxim vom Schmelzpunkt 81. liefert. Die neue V er- bindung soll zur Herstellung von Riechstof fen und pharmazeutischen Präparaten oder zu andern technischen Zwecken Verwendung finden.
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