CH124935A

CH124935A - Verfahren zur Darstellung von 6-Methoxy-N-a-diäthylamino-y-d-dimethyl-butyl-8-aminochinolin.

Info

Publication number: CH124935A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1924-09-11
Filing date: 1925-08-08
Publication date: 1928-03-16

Description


  Verfahren zur Darstellung     voll        G-Nethozy-N-a-diäthylamino-r-ö-dimethyl-butyl-          8-nminoehinolin.       Gegenstand vorliegender Erfindung ist,  ein Verfahren zur Darstellung von     6-Me-          thoxy        -N-a-diäthyla.mino-y-8-dimetliyl-butyl-          8-a.minochinolin.    Das Verfahren ist dadurch  gekennzeichnet,     da.ss    man     6-Methoxy-8-amino-          chinolin    mit einem in     d-Stellung    durch einen  reaktionsfähigen     Substituenten        snbstituiei-';

  ,en          a-Diäthylainino-y-methylpentan    zur Umset  zung bringt.  



  Die neue Verbindung stellt ein gelbes 01  dar vom Siedepunkt 187 bis 190   C bei 1 mm  Druck. Sie bildet ein festes, in Wasser leicht  lösliches, orangefarbenes Chlorhydrat, und  soll als therapeutisch     ausserordentlich    wert  volles, spezifisch wirksames Heilmittel Ver  wendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  Zur Darstellung von     6-Methoxy-N-a-          diäthylamino-y-d-dimethyl-butyl-8    -     aminochi-          nolin     
EMI0001.0020     
    werden 174 Gewichtsteile des     6-Methoxy-8-          aminochinolin    mit 317 Gewichtsteilen Brom  hydrat des     a-Diäthylamino-y-8-dimethyl-bu-          tylbromid    (erhalten durch     Bromierung    von a  Diäthlamino-y-b-dimethyl-butylalkohol vom  Siedepunkt 88 bis 90   bei 6 mm Druck mit  konzentrierter     Bromwasserstoffsäure)    wäh  rend 8 Stunden bei 120 bis 130   verschmol  zen.

   Die     Schmelze    wird in Wasser gelöst,  alkalisch gemacht und die ausgefallene Base  in Äther     aufgenommen.    Die neue Verbindung  destilliert als gelbes 01 bei 187 bis<B>190'</B> C  bei 1 mm Druck. Sie bildet ein festes, in  Wasser leicht lösliches, orangefarbenes Chlor-    
EMI0002.0001     
  
    h@-@irat. <SEP> Die <SEP> Darstellung <SEP> dieser <SEP> Verbindttti  kann <SEP> auch <SEP> erfolgen, <SEP> indem <SEP> man <SEP> die <SEP> b < #iden
<tb>  Komponenten <SEP> Iwi <SEP> Gegenwart <SEP> eines <SEP> Disungs  ntittels, <SEP> verdtinntor <SEP> Alkohol <SEP> oder <SEP> Wasser, <SEP> auf
<tb>  lioehtemperatur <SEP> erhitzt.

   <SEP> Ebenso <SEP> kann <SEP> auch
<tb>  ,in <SEP> stelle <SEP> des <SEP> Bromides <SEP> der <SEP> entsprechende <SEP> p  Toluosulfosäurc#c#ster <SEP> zur <SEP> Anwendung <SEP> -c#httt  (Tett.

Claims

PATENTANSPRUCH: EMI0002.0003 Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> von <SEP> 6-DL t <SEP> Iio@@,-- <SEP> \ <SEP> -a-diäthyl <SEP> amino-@-d-dimeth@-1- <SEP> hutyl <SEP> 8- < < minochinolin, <SEP> dadurch <SEP> ;elzentizeiehnet, <SEP> class <tb> man <SEP> (i-Methoxy-8-ainittoehinolin <SEP> tnit <SEP> einem <SEP> in <tb> ff-Stellung <SEP> durch <SEP> einen <SEP> reaktionsfähigen <SEP> Sub- EMI0002.0004 stüuettt.@#tt <SEP> .@ul>ail.ttiertett. <SEP> c@-I)i;itlt@-1 < @minu-;

@_ <tb> ttiethylpetttan <SEP> zur <SEP> Zntsetzung <SEP> bringt. <tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> stellt <SEP> (-in <SEP> gelhe@ <SEP> (il <tb> dar <SEP> vom <SEP> Siedeputtltl <SEP> <B>187</B> <SEP> bis <SEP> <B>190</B> <SEP> " <SEP> (' <SEP> ht-i <SEP> 1 <SEP> mm <tb> Druck. <SEP> Sie <SEP> bildel- <SEP> (-in <SEP> festes, <SEP> in <SEP> @Z'as,c-i- <SEP> leicht <tb> lüsliehes, <SEP> oran@efarbeues <SEP> Chlorli-#-drat, <SEP> und <tb> soll <SEP> als <SEP> llicrttpeutiseli <SEP> a.usserordentlieli <SEP> wert volles, <SEP> spezifisch <SEP> wirksames <SEP> Heilmittel <SEP> Ver wendntir; <SEP> finden. UNTERANSPRUCH: EMI0002.0005 Verfa.hrett <SEP> na.elt <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> class <SEP> man <SEP> die <SEP> Umsetzung <SEP> in <tb> Clegenwart <SEP> eine: <SEP> Tdisutigsmittels <SEP> vornimmt.