CH125395A - Verfahren zur Darstellung von Diphenetylisatin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Diphenetylisatin.Info
- Publication number
- CH125395A CH125395A CH125395DA CH125395A CH 125395 A CH125395 A CH 125395A CH 125395D A CH125395D A CH 125395DA CH 125395 A CH125395 A CH 125395A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- diphenetylisatin
- preparation
- alcohol
- water
- melts
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 claims description 3
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 3
- SJDACOMXKWHBOW-UHFFFAOYSA-N oxyphenisatine Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2NC1=O SJDACOMXKWHBOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- -1 potassium ferricyanide Chemical compound 0.000 claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N Pseudoisatin Natural products C1=CC=C2C(=O)C(=O)NC2=C1 JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 claims 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000008141 laxative Substances 0.000 description 2
- 229940125722 laxative agent Drugs 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000012021 ethylating agents Substances 0.000 description 1
- YAGKRVSRTSUGEY-UHFFFAOYSA-N ferricyanide Chemical compound [Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] YAGKRVSRTSUGEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/32—Oxygen atoms
- C07D209/34—Oxygen atoms in position 2
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung von Diplienetylisatin. Bis jetzt wurde allgemein angenommen, dass die Wirkung phenolartiger Abführmittel reit dem Vorhandensein einer oder mehrerer freier oder nur schwach blockierter Eydroxyl- gruppen zusammenhängt. (Kaufmann, "Beitrag zur Theorie der Laxantia-', Pharmazeutische Zeitung Nr. 77, 1926, S. 1202).
Es hat sich nun überraschenderweise er geben, dass die Alky1- und Aralkylderivate der Diphenolisatine. welche keine freie Hydro- xylgruppe mehr besitzen und auch nicht ver- seifbar sind, ausgezeichnete Abführmittel dar stellen, die schon in sehr geringen Dosen eine gleichmässige und sichere Wirkung ent falten.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung des Diphene- tylisatins, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf Diphenolisatin, dem die Konstitritionsforirrel
EMI0001.0020
zukommt, ein Äthylierungsmittel einwirken lässt. Nach diesem Verfahren kann man das Diphenetylisatin in sehr guter Ausbeute und in reiner Form gewinnen.
Das Diphenetylisatin bildet ein mikro kristallinisches Pulver, welches etwa bei 60 schmilzt. Es stellt .eine neutral reagierende, sehr beständige Verbindung dar, welche mit Ferricyankalium und Natronlauge keine Farb- reaktion mehr gibt. In Wasser, Alkalien und Säuren ist es unlöslich; in den üblichen or ganischen Lösungsmitteln, Alkohol, Benzol; Eisessig, löst es sich in der Wärme leicht. Das Dipherretylisatin soll als Arzneimittel Verwendung finden.
<I>Beispiel</I> 6,3 Teile Diphenölisatin werden in 50 Teilen Alkohol gelöst und mit einer Lösung von 2,4 Teilen Ätznatron in 50 Teilen Wasser, sowie 5 Teilen Jodäthyl zwei Stunden laug auf etwa 60 arn Rückflusskühler erwärmt. Sodann destilliert man den Alkohol ab, ver dünnt mit Wasser, filtriert die entstandene Fällung, wäscht sie wiederholt mit verdünnter Natronlauge und fällt sie aus Eisessig um. M, an erhält das Diphenetylisatin als ein mikrokristallinisches Pulver, welches etwa bei 60 schmilzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Diphenetyl- isatin, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Diphenolisatin, welchem die Konstitutions formel EMI0002.0005 zukommt; ein rlthylierungsmittel einwirken lässt. Das Diphenetylisatin bildet ein mikro kristallinisches Pulver, welches etwa bei<B>60'</B> schmilzt. Es stellt eine neutral reagierende, sehr beständige.Verbindung dar, welche mit Ferricyankalium und Natronlauge keine Farb- reaktion mehr gibt. In Wasser, Alkglien und Säuren ist es unlöslich; in den üblichen or ganischen Lösungsmitteln, Alkohol, Benzol, Eisessig, löst es sich in der Wärme leicht. Das Diphenetylisatin soll als Arzneimittel verwendet werden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH124026T | 1926-10-09 | ||
| CH125395T | 1926-10-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH125395A true CH125395A (de) | 1928-04-16 |
Family
ID=25710178
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH125395D CH125395A (de) | 1926-10-09 | 1926-10-09 | Verfahren zur Darstellung von Diphenetylisatin. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH125395A (de) |
-
1926
- 1926-10-09 CH CH125395D patent/CH125395A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1014551B (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 4-Oxycumarinen | |
| CH125395A (de) | Verfahren zur Darstellung von Diphenetylisatin. | |
| CH125397A (de) | Verfahren zur Darstellung von Di-O-isopropylphenolisatin. | |
| CH124026A (de) | Verfahren zur Darstellung von Dianisylisatin. | |
| CH125396A (de) | Verfahren zur Darstellung von Di-O-benzylguajacolisatin. | |
| DE464527C (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkyl- und Aralkylderivaten der Diphenolisatine | |
| CH125398A (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Methyldianisylisatin. | |
| DE413835C (de) | Verfahren zur Herstellung von AEtherderivaten kernmercurierter aromatischer Oxycarbonsaeuren | |
| CH127128A (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Methyldianisylisatin. | |
| DE495336C (de) | Verfahren zur Darstellung von basischen Oximaethern und ihren Salzen | |
| AT153203B (de) | Verfahren zur Darstellung wasserlöslicher Quecksilberverbindungen. | |
| DE415314C (de) | Verfahren zur Herstellung eines kernbromierten Acetobrenzcatechindibenzylaethers | |
| AT113002B (de) | Verfahren zur Darstellung von monoborsaurem Cholin. | |
| DE749149C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Aneurin-Oxydationsproduktes | |
| AT70779B (de) | Verfahren zur Darstellung von Arsenantimonverbindungen. | |
| CH215336A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Aminoarylsulfoxydes. | |
| DE527712C (de) | Verfahren zur Herstellung des Chininsalzes der Chaulmoograsaeure | |
| AT105595B (de) | Verfahren zur Darstellung von in Wasser leicht löslichen Jodderivaten von Diaminalkoholen. | |
| AT152741B (de) | Verfahren zur Darstellung von Formaldehydnatriumsulfoxylaten von Arsenobenzolverbindungen. | |
| CH134220A (de) | Verfahren zur Herstellung von Cholinmonoborat aus Cholin und Borsäure. | |
| CH194876A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2(3',5'-Dijod-2'-B-oxäthyl-4'-oxypheny)- 6-jodchinolin-4-carbonsäure. | |
| CH301701A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. | |
| CH232491A (de) | Verfahren zur Herstellung eines oestrogenen Stoffes. | |
| CH242492A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
| CH186394A (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-(Bis-dioxypropyl)-amino-4,4'-dioxyarsenobenzol-3'-aminomonoformaldehydsulfoxylatnatrium. |