CH125887A - Verfahren zur Darstellung von 2.4-Dioxy-5.B-phenyläthylbenzoesäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von 2.     4-Dioxy-ö    .     ss-phenyläthylbenzoesäure.       Es wurde gefunden, dass bei der Behand  lung von     Phenyläthylresorcin    mit Kohlen  Aure in     G.egenwa.rt    von Alkalien ein Ge  misch der beiden     isomeren        Dioxyphenyläthyl-          benzoesäuren    entsteht, aus welchem man die  .     4-Dioxy-5    .     P-phenyläthy        lbenzoesäure    durch  Behandeln mit einem geeigneten     Lösungs-          miitel    abtrennt.  



  Die<B>21.</B>     4-Dioxy-5.        P-phenyläthylbenzoe-          säure    kristallisiert in farblosen Blättchen,  die bei schnellem Erhitzen bei etwa<B>208'</B>  unter Zersetzung schmelzen. In     Alkohol    und  Äther löst sie sich leicht. Benzol und     Toluol          lösen    schwer. In Wasser ist sie sehr schwer       l11lich.    Mit Eisenchlorid gibt sie eine in  1ensive Blaufärbung.

   Ihrer stark desinfizie  renden Eigenschaften wegen soll die     2.4-          Dioxy-5    .     ,P-phenyläthylbenzoesäure    als     in-          n(,res        Desinfektionsmittel    verwendet werden.

           Beispiel   <I>1:</I>         ?f)    Teile     Phenyläthylresorcin    werden mit       ?W)    Teilen Wasser und 75 Teilen     NTatrium-          bicarbonat    sechs     Stunden    lang auf 140' un  ter     Druck    erhitzt. -Nach dem Abkühlen wird    unverändertes     Phenyläthylreso@rcin    durch Fil  trieren abgetrennt und aus der Lösung die  entstandene     Carbonsäure    durch Mineral  säure gefällt, filtriert, getrocknet und  durch Erhitzen mit     Toluol    von der gleich  zeitig entstandenen     p-.Säure    getrennt.

   Her  nach wird sie aus verdünnter Essigsäure  unter Zusatz von etwas Kohle umkristalli  siert und erscheint in farblosen Blättchen,  die bei schnellem Erhitzen bei etwa 208    unter Zersetzung schmelzen.         Beispiel   <I>2</I>    11 Teile metallisches Natrium werden in  120 Teilen absolutem Alkohol gelöst; zu  dieser Lösung gibt man unter     Luftausschluss     190 Teile     Phenyläthylresorein,    verdampft  im Vakuum zur völligen Trockenheit und       behandelt    den festen Rückstand drei Stun  den lang bei einem Druck von drei Atmo  sphären und einer Temperatur von 100 bis       l'20'    mit Kohlendioxyd.

   Sodann lässt man  abkühlen, löst in \Wasser, filtriert     unver-          ändertes        Phenyläthylresorcin    ab und. fällt  durch Zugabe von konzentrierter Salzsäure.      Die Gewinnung der 2.     4-Dioxy-5.        ss-phenyl-          äthylbenzoesäure    erfolgt im übrigen, wie in  Beispiel 1 beschrieben.  



       Beispiel   <I>3:</I>  In 120 Teilen absolutem Alkohol wer  den 11 Teile metallisches Natrium gelöst  und in die Lösung unter gleichzeitigem Ein  leiten von Stickstoff 120 Teile     Phenyläthyl-          resorein    .eingetragen. Hernach wird das       Lösungsmittel    im Vakuum verdampft und  in den Rückstand unter langsamer Tempera  turerhöhung trockenes Kohlendioxyd ein  geleitet.

   Im Verlaufe von sechs     Stunden    stei  gert man die Temperatur unter fortgesetz  tem Einleiten von Kohlendioxyd langsam  auf     134' .    Hernach     löst    man in Wasser, gibt  30 Teile Ammanchlorid zu,     äthert    zur Ent  fernung .des unverändert gebliebenen     Phenyl-          äthylresorcins    aus und     versetzt    den wässe  rigen Anteil mit Salzsäure. Die ausfallenden       Carbonsäuren    werden, wie in     Beispiel    1 an  gegeben, weiter verarbeitet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2.4-Di- oxy-5.,,8-phenyläthylbenzoesäure, dadurch ge kennzeichnet, dass man Phenyläthyiresorcin bei Gegenwart von Alkalien mit Kohlen säure behandelt und aus dem entstandenen Gemisch der beiden isomeren Dioxypheny 1- äthylbenzoesäuren die 2. 4-Dioxy-5. ss-phe- nyläthylbenzoesäure mit einem geeigneten Lösungsmittel abtrennt.

   Die 2. 4-Dioxy-5 . SB-pheny läthylbenzoe- cäure kristallisiert in farblosen Blättchen, die bei schnellem Erhitzen bei etwa 208 unter Zersetzung schmelzen. In Alkohol und Äther löst sie sich leicht. Benzol und Toluol lösen schwer. In Wasser ist sie sehr schwer löslich. Mit Eisenchlorid gibt sie eine in tensive Blaufärbung. Ihrer stark desinfizie renden Eigenschaften wegen soll die 2.4- Dioxy-5 . ,,ss-phenvläthylbenzoesäure als in neres Desinfektionsmittel verwendet werden.