CH126196A - Verfahren zur Darstellung von Tetranitrodianthron. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Tetranitrodianthron.Info
- Publication number
- CH126196A CH126196A CH126196DA CH126196A CH 126196 A CH126196 A CH 126196A CH 126196D A CH126196D A CH 126196DA CH 126196 A CH126196 A CH 126196A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- tetranitrodianthrone
- preparation
- dianthrone
- sulfuric acid
- concentrated sulfuric
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- MGRRGKWPEVFJSH-UHFFFAOYSA-N dianthrone Natural products C12=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=CC=C2C1=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=CC=C21 MGRRGKWPEVFJSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 claims description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung von Tetranitrodianthron. Es wurde gefunden, dass sich Dianthron beim Behandeln mit stmker Salpetersäure oder- Nitriersäure in sehr glatter Weise in Tetranitrodianthron überführen lässt. Dies war keineswegs vorauszusehen, da nach der Literatur Dianthron ein sehr widerstands fähiger Körper ist. Nach Hans Meyer (Wie ner Monatshefte für Chemie, 30, Seite 165) soll man die Verbindung sogar durch Kri stallisieren aus konzentrierter Salpetersäure gut reinigen können.
Trägt man gepulvertes Dianthron in konzentrierte Schwefelsäure, welche die den Eintritt von 4-Nitrogruppen auf ein Molekül Dianthron entsprechende. Menge Salpetersäure gelöst enthält, ein, so scheiden sich nach vorübergehender klarer Lösung bald farblose Kristalle ab, die aus Tätranitrodianthron bestehen. Die Verbin dung ist in konzentrierter Schwefelsäure sehr schwer löslich. Von sauren Redaktions mitteln wird sie kaum angegriffen.
Kocht man mit Pyridin, so erhält man eine grüne Lösung, die rasch braun wird; beim Abküh len scheiden sieh dunkle Nadeln ab. Tetra- nitrodianthron stellt ein wertvolles Zwischen- Produkt dar und soll für die Darstellung von Farbstoffen und andern Verbindungen ver wendet werden.
Beispiel 50 Gewichtsteile gepulvertes Dianthron werden unter gutem Rühren bei 0 bis 5 in 190 Volumteile einer. Nitriersäure ein getragen, die- in 1 ein' 0,2 gr Salpetersäure in konzentrierter Schwefelsäure gelöst ent hält. Das Dianthron geht zunächst mit gel ber Farbe in Lösung.
Bald - noch ehe alles eingetragen ist - beginnen sich schon farb lose Kristalle abzuscheiden, deren Menge weiter zunimmt. Wenn alles Dianthron ein getragen ist, lässt man noch vier Stunden rühren und saugt dann das Reaktionsprodukt über Asbest oder Glasfilter ab, worauf mit Schwefelsäure von 6:0' B6 nachgewaschen und mit heissem Wasser alle Säure entfernt wird. Die Ausbeute ist vorzüglich und be trägt etwa 90 bis 92 % der Theorie. Das Tetranitrodianthron ist in den meisten or ganischen Lösungsmitteln sehr schwer löslich.
Durch geeignete Reduktionsmittel erhält man daraus Tetraamidodianthron.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Tetra nitrodianthron, dadurch gekennzeichnet, dass man Dianthron mit nitrierenden Mitteln be handelt. Das Produkt bildet farblose Kri stalle, die sich in konzentrierter Schwefel- säure schwer lösen. Durch Kochen mit Pyridin entsteht eine grüne Lösung.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH126196T | 1927-03-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH126196A true CH126196A (de) | 1928-06-01 |
Family
ID=4384774
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH126196D CH126196A (de) | 1927-03-10 | 1927-03-10 | Verfahren zur Darstellung von Tetranitrodianthron. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH126196A (de) |
-
1927
- 1927-03-10 CH CH126196D patent/CH126196A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH126196A (de) | Verfahren zur Darstellung von Tetranitrodianthron. | |
| DE488605C (de) | Verfahren zur Darstellung von Tetranitrodianthron | |
| DE513690C (de) | Verfahren zur Darstellung stickstoffhaltiger Naphthoylendiarylimidazole | |
| CH121806A (de) | Verfahren zur synthetischen Herstellung von Ammoniak aus den Elementen. | |
| DE170728C (de) | ||
| DE518214C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Oxy-4-halogenanthrachinon-2-sulfosaeuren | |
| DE659883C (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Dioxypyrens | |
| DE413145C (de) | Verfahren zur Darstellung von Naphth-1-thio-2, 3-diazol und seinen Derivaten | |
| DE481450C (de) | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Kuepenfarbstoffen | |
| DE1518359C (de) | Verfahren zur Gewinnung von freien alpha-Aminosäuren aus deren Cupricomplexsalzen | |
| DE495788C (de) | Darstellung der Dialkalisalze der ªŠ-Oxy-ª‡-imino-ª‰, ª€-pentadien-N-sulfonsaeure | |
| DE501493C (de) | Verfahren zum Reinigen von Kuepenfarbstoffen der Anthanthronreihe | |
| AT213388B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 3-Nitro-azacyclo-alkanon-2-N-carbochloriden | |
| DE3022783A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-acylamido-2-nitro-1-alkoxybenzol-verbindungen | |
| DE537449C (de) | Verfahren zur Herstellung von Ammoniumcarbamat | |
| DE499824C (de) | Verfahren zur Darstellung von 4-Aminodiphenylaminderivaten | |
| DE387963C (de) | Verfahren zur Darstellung von Estern der Carbaminsaeure | |
| AT224649B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiurammonosulfiden | |
| AT59292B (de) | Verfahren zur Darstellung unsymmetrischer, aromatischer Arsenverbindungen. | |
| DE1207397B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Chlor- und 4-Methoxy-2, 6-dinitranilin | |
| CH159041A (de) | Verfahren zur Darstelling von Naphtalin-1.4.5.8-tetracarbonsäure-diimid. | |
| CH151674A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Oxy-4-bromanthrachinon-2-sulfosäure. | |
| CH306851A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| DE1020024B (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetra-N-chlorglyoxaldiurein | |
| CH118374A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Bis-(2.3-oxynaphtoyl)-diaminokörpers. |