CH306851A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.Info
- Publication number
- CH306851A CH306851A CH306851DA CH306851A CH 306851 A CH306851 A CH 306851A CH 306851D A CH306851D A CH 306851DA CH 306851 A CH306851 A CH 306851A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- trifluoromethyl
- chloro
- amino
- aniline
- reacted
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- VKTTYIXIDXWHKW-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1Cl VKTTYIXIDXWHKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- -1 2-amino-4- trifluoromethyl-5-chlorobenzenesulfonic acid sodium Chemical compound 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 230000002940 repellent Effects 0.000 claims description 2
- 239000005871 repellent Substances 0.000 claims description 2
- WGNNILPYHCKCFF-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1Cl WGNNILPYHCKCFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- QIFPFMYLRLBOGR-UHFFFAOYSA-M NC(C=C(C(F)(F)F)C(Cl)=C1)=C1S([O-])(=O)=O.[Na+] Chemical compound NC(C=C(C(F)(F)F)C(Cl)=C1)=C1S([O-])(=O)=O.[Na+] QIFPFMYLRLBOGR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZLJMQNJNUWGTBL-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-chloro-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C=C1S(O)(=O)=O ZLJMQNJNUWGTBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000007860 aryl ester derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- AHWALFGBDFAJAI-UHFFFAOYSA-N phenyl carbonochloridate Chemical compound ClC(=O)OC1=CC=CC=C1 AHWALFGBDFAJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
- C07C309/51—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes der Formel
EMI1.1
dedurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluormethyl-6-chlor-anilin mit einem Halogenkoli h'nsäurederivat reagieren lässt und das erhal- tene reaktiveC'arbaminsäurederivatmit2- amino-4-trifluormethyl-5-chlor-benzoisulfon- saurem Natrium nmsetzt.
Eine Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, dax man 3-Trifluormethyl-6-chlor-anilin mit Phosgen reagieren] lässt und das erhaltene 3-Trifluormethyl-6-chlor-phenyl-1-carbaminsäurechlorid mit 2-amino-4-trifluormethyl-5-chlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetxt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmitte].
Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweek vor allem geeignet, Des es weiteren kann man 3-Trifluormethylfi-ehlor-anilin und Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lassen und das erhaltene 3-Trifluormethyl-6-ehlor-phenvl-1-isoeyanat mit 2-amino-4-trifluormethyl-5-ehlor-benzol- sultonsaurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbellte und vorzüglicher Reinheit erhält. Als Losungsmittel eignet sieh für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril oder Pyridin.
Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dax man 3-Trifluormethyl-6-chlor-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagie- ren lässt und den erhaltenen 3-Trifluormethyl 6-chlor-phenyl-1-carbaminsäureester mit 2- amino-4-trifluormethyl-5-clilor-benzolsulfon- saurem Natrium umsetzt.
Als Halogenkohlensäureesterkommen haupt- sächlich niedere Alkyl- oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.
Das neue Kondensationsprodakt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Kri stallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.
Beispiel 1 : a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei 70 mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Losung von 100 Teilen 3-Trifluormethyl-6-chloranilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65 bis 70 zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins ungelöst sind. Die ben zolisehe Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 3-Trifluormethyl6-ehlor-phenyl-1-isocyanat fraktioniert.
Kp75 122-124 , Ausbeute 90 Teile. b) 14, 9 Teile 2-amino-4-trifluormethyl-5- chlor-benzolsulfonsaures Natrium werden in 200 Teilen trockenem Acetonitril gelöst, mit 11, 07 Teilen 3-Trifluormethyl-6-ehlor-phenyI- 1-isoeyanat versetzt und sieben Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslösung wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft. Ausbeute 20, 3 Teile.
Das neue Kondensationsprodukt bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Pulver.
Beispiel 2 :
Das aus Phosgen und 3-Trifluormethyl-6- chlor-anilin in einem trockenen inerten Lösungsmittel hergestellte 3-Trifluormethyl-6- chIor-phenyl-1-carbaminsaurechlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensations- mittel mit 2-amino-4-trifluormethyl-5-ehlor- benzolsulfonsaurem Natrium den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.
Beispiel 3 :
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und 3-Trifluormethyl-6-chlor-anilin in trockenem Pyridin hergestellte 3-Trifluormethyl-6-chlor phenyl-1-carbaminsäurephenylester liefert durch Umsetzung mit 2-amino-4-trifluormethyl-5-chlor-benzolsulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff. Anstatt des 3-Trifluor methyl-6-chlor-phenyl-1-carbaminsäure-phe- nylesters kann auch der entsprechende Methylester verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Konden- sationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluor methyl-6-ehlor-anilin mit einem Halogenkoh- lensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2- amino-4-trifluormethyl-5-chlor-benzolsulfon- saurem Natrium umsetzt.Das neue Kondensationsprodukt bildet ein sehönes, helles, in heissem Wasser klar los- liehes Kristallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.UNTEBANSPBÜCHE : 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluor methyl-6-chlor-anilin mit Phosgen umsetzt und das erhaltene 3-Trifluormethyl-6-ehlor- phenyl-1-carbaminsäurechlorid mit 2-amino-4- trifluormethyl-5-ehlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.2. Verfahren gemäss Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluor methyl-6-ehlor-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzt und das erhaltene 3-Trifluormethyl-6-ehlor-phenyl-l-isoeyanat mit 2-amino-4-trifluormethyl-5-chlor-benzol- sulfonsaurem Natrium umsetzt.3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluor metliyl-6-chlor-anilin mit einem Halogenkohlensäureester umsetzt und den erhaltenen 3-Trifluormethyl-6-ehlor-phenyl-1-carbamin- säureester mit 2-amino-4-trifluormethvl-5- chlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH306851T | 1950-12-26 | ||
| CH300283T | 1950-12-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH306851A true CH306851A (de) | 1955-04-30 |
Family
ID=25734240
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH306851D CH306851A (de) | 1950-12-26 | 1950-12-26 | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH306851A (de) |
-
1950
- 1950-12-26 CH CH306851D patent/CH306851A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH306851A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH305322A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH304954A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH306849A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH306843A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH306856A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH305314A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH306846A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH306845A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH304949A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH305317A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH305318A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH306844A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH306848A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH305315A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH306847A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH304953A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH306853A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH306852A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH306854A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH304946A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH306855A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH305328A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH304942A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH304966A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. |