CH126406A - Verfahren zur Herstellung der Diazoverbindung des 2.5-Dichloranilins. - Google Patents

Description

      Terfaliren    zur     Herstellung    der     Diazoverbinclung        des    2.     5-Dicliloranilin4.       Eine grosse Anzahl von nicht     sulfierten     Aminen der aromatischen Reihe sind nur  äusserst schwierig oder gar nicht in     Diazo-          verbindungen        überführbar    und damit der  technischen Anwendung zum Beispiel zur  Herstellung von     Azofarbstoffen    oder von Um  setzungen nach der Methode von     Sandmeyer     entzogen.

   Man hilft sich in solchen Fällen  vielfach durch Anwendung von konzentrierter  Schwefelsäure; Alkohol oder auch Eisessig  usw., doch steht der technischen     Anwendung     häufig die grosse Menge der vorhandenen  Säuren oder die     Empfindlichkeit    gegen Alko  hol entgegen.  



  Dies gilt zum Beispiel für stark negativ  beladene Amine oder solche mit grossem       Molekulargewicht,    wie beispielsweise     Amino-          azokörper    usw.  



  Es ist nun gefunden worden, dass man  die     Diazotierung    dieser Amine dennoch in  einfacher Weise durchführen kann, wenn man  auf sie in Gegenwart tertiärer Basen     Halogen-          sulfosäure    oder deren Ester     einwirken    lässt  und die erhaltenen     Sulfaminsäuren    mit Säure         und    Nitrit behandelt.

   Die mehr     oder    weniger  leicht in Wasser     löslichen    Salze dieser     Sulfamin-          säuren    gehen hierbei unter Verlust des     Sulfo-          restes    leicht in die     Diazoverbindung    über,  wobei darauf zu achten ist, dass es für jede       Sulfaminsäure    eine bestimmte     Temperatui     gibt, unterhalb welcher sich die Umwandlung  nur sehr langsam oder gar nicht vollzieht  Durch dieses Verfahren ist auch ein Mitte:

    gegeben, Amine, die für sich zur     DiazotierunG     grosse Wassermengen     gebrauchen;    in ein(  leicht lösliche     Form    überzuführen, so     dat     konzentrierte     Diazolösungen    erhalten werdet       können.     



  Gegenstand des vorliegenden Patentes     is     ein Verfahren zur     Herstellung    der     Diazover     Bindung des     2.5-Dichloranilins,    dadurch     ge     kennzeichnet, dass man     2.5-Dichloranilin        mi          Halogensulfonsäure    oder deren Ester in Gegen  wart einer tertiären Base in die     Sulfamin     säure verwandelt und diese in     wässiige     Lösung bei gewöhnlicher Temperatur     nii     Mineralsäure und Nitrit behandelt.

             Beispiel--          In    100 Gewichtsteilen trockenes     Pyridin     lässt man 18 Gewichtsteile     Chlorsulfonsäure          eintropfen,    wobei die heftige Reaktion durch  Kühlen gemässigt und die Temperatur auf       35-400    gehalten wird. Dann werden 16,2  Gewichtsteile     2.5-Dichloranilin    zugesetzt, eine  halbe Stunde auf 35-40   erwärmt und dann  in eine Lösung von 18 Gewichtsteilen Ätz  natron und wenig Wasser gegossen.

   Das       Pyridin    wird durch     Wasserdampfdestillation     abgetrieben, die alkalische Lösung auf kleines  Volumen eingeengt und durch Zusatz von  Kochsalz das     sulfaminsaure    Salz gefällt.  



  20 Gewichtsteile des so erhaltenen     sulf-          aminsauren    Salzes mit einem Gehalt von  89,2      /o    werden in 50 Gewichtsteilen Wasser  suspendiert, 37,4 Gewichtsteile 20  /o     ige    Salz  säure zugesetzt und unter Rühren eine Lösung  von 4,7 Gewichtsteilen     Natriumnitrit    in wenig  Wasser einfliessen lassen, wobei sich allmäh  lich der     Diazokörper    abscheidet. Bei Verwen  dung von mehr Wasser erhält man eine  klare     Diazolösung.    Die Temperatur soll 25    nicht übersteigen.

      In konzentrierter Lösung fällt die     Diazo-          verbindung    in Form eines fast weissen kristal  linischen Pulvers aus. Mit mehr Wasser geht  sie besonders beim Erwärmen in Lösung und  kuppelt mit     P-Naphtol    zu einem ziegelroten,  unlöslichen Farbstoff.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung der Diazover- binduug des 2.5-Dichloranilins, dadurch ge kennzeichnet, dass man das 2.5-Dichloranilin mit Halogensulfousäure oder deren Ester in Gegenwart einer tertiären Base in die Sulf- aminsäure verwandelt und diese in wässriger Lösung bei gewöhnlicher Temperatur mit Mineralsäure und Nitrit behandelt. Die Diazoverbindung ist ein fast weisses kristallinisches Pulver, in Wasser ziemlich leicht löslich und kuppelt mit ss-Naphtol zu einem ziegelroten unlöslichen Farbstoff.