CH126528A - Verfahren zur Darstellung von 1-p-Bromphenyl-3.4-trimethylenpyrazolon. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 1-p-Bromphenyl-3.4-trimethylenpyrazolon.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 1-p-Bropnphenyl-3.4-trimethylenpyrazolon. Es ist bekannt, dass die Reaktions produkte des ss-Ketopentamethylenca.rbon- säure@ithy lesters mit Hydrazin sehr leicht unter Ring#seliluss Alkohol abspalten, wobei sieh ein System von zwei kondensierten Fünfringen bildet.
Im Gegensatz hierzu und auch in Abweichung von den Erfahrungen in der Hexamethylenreihe konnte Dieckmann bei aromatischer Substituierung des Hydra zins den Ringschluss nicht erreichen (Lie bigs Annalen der Chemie, 317, 1901, S. 60).
Wie gefunden wurde, gelingt es, bei An- wendung von alkalischen Kondensations mitteln den Ringschluss leicht lierbei7u- f ühren.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung von 1-p Bromphenyl-3.4-trimethylenpyrazolon, wel ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein Reaktionsprodukt aus einem Ester der ss- Ketopentamethylenca.rbonsäure und p-Brom- phen@-lhy drazin mit einem alkalischen Kon densationsmittel behandelt. Dabei kann man entweder von gereinigtem Phenylhydrazon oder quell vom Rohprodukt ausgehen.
Das 1-p-Bromphenyl-3. 4-trimethylenpyr- azolon bildet ein schwach gefärbtes, sauer reagierendes Kristallpulver, welches bei 200' schmilzt.. Es ist in Wasser unlöslich. Lö sungsmittel sind Äthylalkohol, Methyl alkohol und Ätzalkalien. Die neue Verbin dung soll als Ausgangspunkt für die Her stellung von Farbstoffen und Arzneimitteln Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 156 Teile ss-Ketopentamethylencarbon- säureäthylester werden auf<B>187</B> Teile p-Brom- phenylhy dra.zin einwirken gelassen. Unter Wasserabspaltung entsteht das ss-Isetopenta methylericarbonsäureäthylesterbromphenylhy- drazon, welches, aus Alkohol umkristallisiert, Kristalle vom Schmelzpunkt 101 bildet. 325 Teile des Hydrazons werden mit<B>136</B> Teilen getrocknetem Natriumäthylat gemischt und langsam auf 160 erhitzt.
Nachdem kein Äthylalkohol mehr abdestilliert, wird das Reaktionsprodukt in Wasser gelöst, die Lö sung ausgeäthert, hernach mit Säure versetzt. und der Niederschlag aus Alkohol umkristal lisiert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1-p- Bromphenyl-3.4-trimethylenpyrazolon, da durch gekennzeichnet, dass man ein Reaktions produkt :aus einem Ester der ss-Ketopenta- methylencarbonsäure und p - Bromphenyl- hydrazin mit einem alkalischen Kondensa tionsmittel behandelt. Das 1-p-Bromphenyl-3. 4-trimethy lenpyr- azolon bildet ein schwach gefärbtes, sauer reagierendes Kristallpulver, welches bei 200 schmilzt. Es ist in Wasser unlöslich.Lö sungsmittel sind Äthylalkohol, Methyl alkohol und Ätza.lkalien. Die neue Verbin dung soll als Ausgangspunkt für die Her stellung von Farbstoffen und Arzneimitteln Verwendung finden.
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