CH126529A - Verfahren zur Darstellung von 1-p-Tolyl-3.4-trimethylenpyrazolon. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 1-p-Tolyl-3.4-trimethylenpyrazolon.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 1-p-Tolyl-3.4-trimethylenpyrazolon. Es ist bekannt, dass die Reaktions produkte des ss-Ketopentamethylencarbon- säureäthylesters mit Hydrazin sehr leicht unter Ringschluss Alkohol abspalten, wobei sich ein System von zwei kondensierten Fünfringen bildet. Im Gegensatz hierzu und auch in Abweichung von den Erfahrungen in der Hexamethylenreihe konnte Dieckmann bei aromatischer Substituierung des Hydra zins den Ringschluss nicht erreichen (Lie bigs Annalen der Chemie, 317, 1901, S. 60).
Wie gefunden wurde, gelingt es, bei An wendung von alkalischen Kondensations mitteln, den Ringschluss' leicht herbeizu führen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung von 1- p-Tolyl-3.4-trimethylenpyrazolon, welches dadurch gelzennzeichnet ist, dass man ein Reaktionsprodukt aus einem Ester der ss- Ketopentainethylencarbonsäure und p-Tolyl- hydrazin mit einem alkalischen Kondensa tionsmittel behandelt. Dabei kann man ent weder von gereinigtem Plienylhy drazon oder auch vom Rohprodukt, ausgehen. Das 1-p-Tolyl-3.4-trimethylenpyrazolon bildet schwach gefärbte, sauer reagierende Kristalle und schmilzt bei 202 .
Es ist in Wasser unlöslich. Lösungsmittel sind Äthyl- alkohol, Methylalkohol und Ätzalkalien. Die neue Verbindung soll als Ausgangsprodukt für die Herstellung von Farbstoffen und Arzneimitteln Verwendung finden.
Beispiel: 260 Teile ss-Isetopentamethylencarbon- säureäthylestertolylliydrazon, welches durch Einwirkung von p-Tolylhydrazin auf ss- Iietopentaniethylenearbonsäureäthylester er halten wird und bei 84' schmelzende Kri stalle bildet, werden mit<B>136</B> Teilen gut ge trocknetem Natriumätliylat gemischt und die Mischung im Wasserstoffstrom auf 110 und hernach auf<B>160'</B> erwärmt.
Wenn kein Äthylalkohol mehr abdestilliert, wird das Reaktionsprodukt in Wasser gelöst, die Lö sung ausgeäthert, hernach mit Säure ver setzt und dem Niederschlag aus Alkohol um kristallisiert.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCH: Verfahren zur Darstellung von 1-p- Tolyl-3. 4-trimethylenpyrazolon, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein Reaktionsprodukt aus einem Ester der ss-Ketopentamethylen- carb.onsäure und p-Tolylhydrazin mit einem alkalischen Kondensationsmittel behandelt. Das 1-p-Tolyl-3.4-trimethylenpyrazolon bildet schwach gefärbte, sauer reagierende Kristalle und schmilzt bei 202'. Es ist in Wasser unlöslich.Lösungsmittel sind Äthyl- alkohol, Methylalkohol und Ätzalkalien. Die neue Verbindung soll als Ausgangsprodukt für die Herstellung von Farbstoffen und Arzneimitteln Verwendung finden.
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