CH143704A - Verfahren zur Darstellung eines Karbazolderivates. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Karbazolderivates.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Karbazolderivates. Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung eines Karba- zolderivates, dadurch gekennzeichnet, da.ss man 2-Nitro-3-amidolkarbazol diazotiert und den erhaltenen Diazokörper durch Abspalten der Azogruppe in das ?-Nitrokarbazol über führt.
<I>Beispiel:</I> 20 Gewichtsteile 2-Nitro-3-amidokarbazol vom Schmelzpunkt 233 , erhalten zum Bei spiel nach Kehrmann, Helv. XI, 1213 werden in siedendem Alkohol gelöst. Dann gibt man etwa. 30 Gewichtsteile einer 20%igen alkoho lischen Schwefelsäure zu und kühlt durch Einstellen in Eiswasser ab.
Unter fortdauern der Kühlung tropft man eine Lösung von 7 bis 8 Gewichtsteilen Natriumnitrit in 14 Gewichtsteilen Wasser zu und erhält so eine klare Diazolösung. Diese wird am Rückfluss- kühler auf dem Wasserbade solange erwärmt, bis aller Stickstoff abgespalten ist und eine Probe nicht mehr mit einer sodaalkalischen Lösung von 1-Naphtol-4-sulfosäure kuppelt. Der Stickstoff spaltet sich sehr leicht ab.
Nach beendigter Umsetzung destilliert man den grössten Teil des Alkohols und Acetal- dehyds ab und versetzt mit heissem Wasser bis zur Trübung. Der neue Nitrokörper kri stallisiert nach dem Erkalten aus. Durch Umkristallisieren aus Alkohol erhält man ihn in langen prismatischen Nadeln von orange gelber Farbe vom Schmelzpunkt 17d .
Durch Reduktion erhält man hieraus das 2-Aminokarbazol, das aus Xylol in weissen, lanzettförmigen Nadeln vom Schmelzpunkt 238 kristallisiert und mit dem von Blank, Ber. 24, 306 beschriebenen identisch ist.
Das Acethyl-2-aminokarbazol kristalli siert aus Alkohol in langen Nadeln vom Schmelzpunkt 2,43 bis 244 , das Formyl-2- amidokarbazol schmilzt bei 23,9 bis 2,40 , das Benzoyl-2-amidokarbazol bei 2'76 bis 277 , das p-Toluolsulfo-2-amidokarbazol bei 188 bis 189 und das Phenyl-2-amidokarbazol bei 204 bis 205 . Das neue Produkt soll als Aus gangsmaterial für Farbstoffe und Arznei mittel dienen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Karba- zolderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Nitro-3-amidoli:arbazol diazotiert und den erhaltenen Diazokörper durch Abspalten der Azogruppe in das 2-Nitrokarbazol über führt. Das neue Produkt kristallisiert aus Alko hol in langen prismatischen Nadeln von orangegelber Farbe vom Schmelzpunkt 175 ".Durch Reduktion erhält man hieraus das 2-Aminokarbazol, das aus Xylol in weissen, lanzettförmigen Nadeln vom Schmelzpunkt ?38 kristallisiert und mit dem von Blank, Ber. 24, 306 beschriebenen identisch ist.Das Acethyl-2-aminokarbazol kristalli siert aus Alkohol in langen Nadeln vom Schmelzpunkt 243 bis 244 , das Formyl-2- a.midokarbazol schmilzt bei 239 bis 240 , das Benzoyl-2-amidokarbazol bei 27,6 bis 277 , das p-Toluolsulfo-2-amidokarbazol bei 188 bis 189 und das Phenyl-2-amidokarbazol bei 204 bis 205 . Der neue Körper soll als Ausgangsmate rial für Farbstoffe und Arzneimittel dienen.
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| DE143704X | 1928-01-02 |
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| WO2015110263A1 (en) * | 2014-01-21 | 2015-07-30 | Ac Immune Sa | Carbazole and carboline compounds for use in the diagnosis, treatment, alleviation or prevention of disorders associated with amyloid or amyolid-like proteins |
-
1928
- 1928-08-30 CH CH143704D patent/CH143704A/de unknown
Cited By (2)
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| US10662193B2 (en) | 2014-01-21 | 2020-05-26 | Ac Immune Sa | Carbazole and carboline compounds for use in the diagnosis, treatment, alleviation or prevention of disorders associated with amyloid or amyloid-like proteins |
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