CH126713A - Verfahren zur Darstellung von 2-Chlor-anthrachinon-1-nitril. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 2-Chlor-anthrachinon-1-nitril.Info
- Publication number
- CH126713A CH126713A CH126713DA CH126713A CH 126713 A CH126713 A CH 126713A CH 126713D A CH126713D A CH 126713DA CH 126713 A CH126713 A CH 126713A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- nitrile
- chloro
- anthraquinone
- preparation
- heated
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- MJWHJRQCPXYBFJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-9,10-dioxoanthracene-1-carbonitrile Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(C#N)C(Cl)=CC=C3C(=O)C2=C1 MJWHJRQCPXYBFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- -1 aromatic nitrile Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PLUFITIFLBGFPN-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloroanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(Cl)C(Cl)=CC=C3C(=O)C2=C1 PLUFITIFLBGFPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150034533 ATIC gene Proteins 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000009918 complex formation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N copper(i) cyanide Chemical compound [Cu+].N#[C-] DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N phenylacetonitrile Chemical compound N#CCC1=CC=CC=C1 SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung von 2-Chlor-anthrachinon-l-nitril. Gegenstand dieses Zusatzpatentes ist ein Verfahren zur Darstellung von 2-Chlor- anthrachinon-l-nitril durch Erhitzen von 1-IHalogen-2-chloranthrachinon in Gegenwart eines Nitrils, bei dem die Nitrilgruppe an einen aliph:
atischen Rest gebunden ist, zum Beispiel eines fetten oder fettaromatischen Nitrils, mit Kupfercya.nür, mit oder ohne Anwendung von Druck. Das fette oder fett aromatische Nitril wirkt offenbar infolge von Komplexbildung als Reaktionsbeschleu niger und wird aus dem Reaktionsprodukt durch Behandlung mit verdünnter Salpeter säure unverändert zurüokgewo@nnen.
Beispiel: 27,7 Gewichtsteile 1 .2-Dichloranthrachi- non werden mit der drei- bis fünffachen Menge Benzylcyanid und 9 Gewichtsteilen Kupfercyanür bis zur vollständigen Lösung erhitzt, dann läss't man noch drei Minuten sieden. Nach dem Erkalten wird die aus geschiedene Kristallmasse abgesaugt und unter Zusatz von verdünnter Salpetersäure mit Wasserdampf destilliert. Der Rückstand wird abgesaugt und aus Nitrobenzol um- kristallisiert. Gemäss Analyse liegt 2-Chlor- anthrachinon-l-nitril vor.
Die Küpe ist blau grün, die Farbe in konzentrierter Schwefel säure rot.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Vierfahren zur Darstellung von 2-Chlor- anthra,chinon-l-nitril, dadurch gekennzeich net, dass man 1-Halogen-2-chloranthrachinon in Gegenwart eines Nitrils bei dem die Nitril- gruppe an einen aliphatischen Rest gebunden ist, mit Kupfercyanür erhitzt und das so erhaltene Zwischenprodukt mit verdünnter Salpetersäure in der Wärme behandelt.Das so erhaltene Nitril gibt eine blau- grüne Küpe, die Farbe in konzentrierter Schwefelsäure ist rot. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach dem Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Halogen- 2-chlor.a.nthrachinon in Gegenwart eines, fett aromatischen Nitrils mit Kupfercyanür er hitzt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE126713X | 1925-11-13 | ||
| CH125469T | 1926-11-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH126713A true CH126713A (de) | 1928-07-02 |
Family
ID=25710458
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH126713D CH126713A (de) | 1925-11-13 | 1926-11-08 | Verfahren zur Darstellung von 2-Chlor-anthrachinon-1-nitril. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH126713A (de) |
-
1926
- 1926-11-08 CH CH126713D patent/CH126713A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH126713A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Chlor-anthrachinon-1-nitril. | |
| CH126714A (de) | Verfahren zur Darstellung von 3-Chloranthrachinon-1-nitril. | |
| DE496372C (de) | Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeurenitril | |
| CH126715A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2.3-Dichloranthrachinon-1.4-dinitril. | |
| DE478280C (de) | Verfahren zur Herstellung der N-Methyl-ªÏ-sulfonsaeure des Diaminochrysazins | |
| DE499523C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‡-Oxysaeuren aus ihren Nitrilen | |
| CH126724A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Amino-2-bromanthrachinon-4-nitril. | |
| DE423860C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Schwefelkohlenstoff aus Rhodanammonium | |
| CH126712A (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthrachinon-1.8-dinitril. | |
| DE484663C (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonnitrilen | |
| DE413380C (de) | Verfahren zur Herstellung von reinem 1-Nitro-2-methylanthrachinon | |
| AT128377B (de) | Verfahren zur Darstellung gerbender Stoffe. | |
| DE686109C (de) | chwefelsaeure aus Abfallsaeuren | |
| AT80769B (de) | Verfahren zur Herstellung von Karamel bzw. KaffeesVerfahren zur Herstellung von Karamel bzw. Kaffeesurrogaten. urrogaten. | |
| DE582317C (de) | Verfahren zur Herstellung von Ammonnitrat | |
| AT72853B (de) | Verfahren zur Befreiung der Fettsäuren aus Tranen oder Fischölen von ihrem unangenehmen Geruch. | |
| DE504325C (de) | Verfahren zur Gewinnung von AEthylschwefelsaeure aus aethylenhaltigen Gasen | |
| DE445846C (de) | Verfahren zur Darstellung von 1, 4-Diarylamino-5, 8-dioxyanthrachinonen | |
| DE622308C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Aminonaphthalincarbonsaeuren | |
| CH125469A (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthrachinon-1 . 4-dinitril. | |
| CH166216A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2:4-Dimethylbenzaldehyd. | |
| CH150782A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Fettsäureschwefelsäureesterderivates. | |
| CH98312A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2:3-Diaminoanthrachinon. | |
| CH128471A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH143400A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. |