CH125469A - Verfahren zur Darstellung von Anthrachinon-1 . 4-dinitril. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     Antliracliinon-1.4-diiiitril:       Es wurde die überraschende Beobachtung  gemacht,     da,ss    man in ausserordentlich glatter  Weise zu     Nitrilen    der     Anthrachinonreihe    ge  langt, wenn man     Halogenanthrachinone    in       Gegenwart    eines     Nitrils,    bei dem die     Nitril-          gruppe    an einen     aliphatischen    Rest gebun  den ist, zum Beispiel eines     Nitrils    der Fett  oder Fettaromatischen -Reihe, mit Kupfer  cyanür in der Wärme behandelt.

   Arbeitet  man in Gegenwart niedrig siedender, fetter       Vitrile,    wie zum Beispiel     Acetonitril,    so  führt man die Umsetzung zweckmässig in ge  schlossenen Gefässen bei höherer Temperatur  aus, während bei hochsiedenden fettaroma  tischen     Nitrilen,    wie zum Beispiel     Benzylcya-          nid,    die Siedetemperatur zur Vollendung der  Reaktion genügt.  



  Die Umsetzung, besonders bei Verwen  dung hochsiedender fettaromatischer     Nitrile,     vollzieht sich rasch; sie ist meistens beendet,  wenn Lösung eingetreten ist. Das     Nitril     wirkt offenbar infolge von Komplexbildung  als Reaktionsbeschleuniger. Beim Erkalten  oder nach Zusatz von zum Beispiel Alkohol  scheiden sich dann- Komplexverbindungen    ab, deren Zusammensetzung noch nicht mit  Sicherheit bekannt ist.

   Sie enthalten neben  dem neuen     Nitril    Kupfer und das fettaroma  tische     Nitril.    Beim Behandeln mit verdünn  ter Salpetersäure in der Wärme wird die  Komplexverbindung zerstört, das Kupfer  geht in Lösung, das fette     bezw.    fettaroma  tische     Nitril    geht mit Wasserdampf über und  die     Anthrachinonnitrile    bleiben als feste  Masse zurück, die durch     Umlösen    leicht kri  stallisiert erhalten werden können.  



  Nach diesem Verfahren gelingt es mit  sehr guter Ausbeute die verschiedensten     An-          thracliinonnitrile    zu gewinnen, die bisher nur  sehr schwierig oder gar nicht zu erhalten  waren, und zwar in sehr einfacher, glatter  Reaktion. So gelingt es zum Beispiel, im       1.4.5.8-Tetrachloranthrachinon    je nach  der Dauer der Einwirkung ein Chloratom  nach dem andern durch den     Cyanrest    zu er  setzen, so     dass    schliesslich     1.4.5.8-Anthrachi-          nontetranitril    erhalten werden kann.  



  Die     Nitrile    bilden durchwegs grüne     Kü-          pen    und gehen durch     Verseifung    in die zuge  hörigen     Carbonsäuren    über. Sie sind wich-           tige    Zwischenprodukte zur Herstellung von  Farbstoffen.  



  Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver  fahren zur Darstellung von     Anthrachinon-          1:4-dinitTil.     



  <I>Beispiel:</I>  54 Gewichtsteile     1.4-Dichloranthrachinon     werden mit 500 Gewichtsteilen     Benzylcya-          nid    und 72 Gewichtsteilen     Kupfercyanür    er  wärmt, bis Lösung eingetreten ist, und noch  kurze Zeit bis zum Sieden erhitzt. Man lässt  dann abkühlen, saugt ab und wäscht den Nie  derschlag mit Alkohol. Hierauf wird mit  verdünnter Salpetersäure bei 100   einige  Zeit     digeriert,    heiss abgesaugt und mit Was  ser gewaschen.

   Das Produkt ist halogenfrei,  schmilzt nach dem     Umlösen    aus Nitrobenzol  bei 889 bis 890  , löst sich in konzentrierter  Schwefelsäure mit roter Farbe und gibt eine  blaugrüne     Küpe.    Nach der Analyse liegt       1.4-Anthrachinonclinitril    vor.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Anthra- chinon-1.4-dinitril, dadurch gekennzeichnet, dass man 1.4-Dihalogenanthrachinon in Ge genwart eines Nitrils, bei dem die Nitril- gruppe an einen aliphatischen Rest gebun den ist, mit Kupfercyanür erhitzt und das so erhaltene Zwischenprodukt mit verdünn ter Salpetersäure in der Wärme behandelt.

   Das Anthrachinon-1.4-dinitril schmilzt bei 889 bis<B>390',</B> löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe und gibt eine blaugrüne Küpe. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach dem Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 1.4-Dihalo- genanthrachinon in Gegenwart eines fettaro matischen Nitrils mit Kupfercyanür erhitzt.