CH127963A - Verfahren zur Darstellung von m-Aminobenzoesäure-n-propylestermethansulfonat. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von m-Aminobenzoesäure-n-propylestermethansulfonat.Info
- Publication number
- CH127963A CH127963A CH127963DA CH127963A CH 127963 A CH127963 A CH 127963A CH 127963D A CH127963D A CH 127963DA CH 127963 A CH127963 A CH 127963A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- propyl ester
- aminobenzoic acid
- preparation
- acid
- ester methanesulfonate
- Prior art date
Links
- -1 m-aminobenzoic acid n-propyl ester methanesulfonate Chemical compound 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims description 8
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WPRQYDFLCDTFGC-UHFFFAOYSA-N propyl 3-aminobenzoate Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC=CC(N)=C1 WPRQYDFLCDTFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000003444 anaesthetic effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 3
- XFDUHJPVQKIXHO-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=CC(C(O)=O)=C1 XFDUHJPVQKIXHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung von m-Aminobenzoesäure-n-propylestermethansulfonat. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen, therapeutisch wertvollen Salz des m-Aminobenzoesäure-n-propylesters gelangen kann, indem man m-Aminobenzoesäure-n-pro- pylester mit äquimolekularen Mengen von, Methansulfosäure umsetzt.
Man kann auch Salze der beiden Ausgangsstoffe in geeigne ten Lösungsmitteln aufeinander einwirken lassen, wobei sich intermediär der freie m-Aminobenzoesäure-n-propylester, sowie die freie Methansulfonsäure bilden. <I>Beispiel:</I> 6 Teile m-Aminobenzoesäure-n-propyl- ester werden nach den Angaben des Beispiels des Hauptpatentes mit 3,2 Teilen Methan- sulfonsäure umgesetzt.
Die Abscheidung und weitere Reinigung des so erhaltenen m Aminobenzoesäure-n-propylestermethansulfo- nats geschieht analog den Angaben des Bei spiels des Hauptpatentes.
Das neue Salz bildet, aus einem Gemisch von Alkohol und Essigester umkristallisiert, feine, farblose, prismatische Nadeln. Es ist in Wasser leicht löslich. Die wässerige Lö sung färbt Kongopapier blassviolett. Das Salz schmilzt bei 162 bis<B>163'.</B> Das neue Salz zeigt kräftige anästhesierende Eigen schaften, es soll daher therapeutische Ver wendung finden.
<I>-Analysen:</I> 0,3232 gr verbrauchten 1.1,34 cm' n/10 HzS04 0,3166 gr verbrauchten 11,24 cm' n/10 HzS0i Ber. f. C1oH13AN . CH,S0'3H N = 5,09 %. Gef. 4,91; 4,97/o.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von m-Amino. benzoesäure-n-propylestermethansulfonat, da durch gekennzeichnet, dass man äquimoleku- lare Mengen von m-Aminobenzoesäure-n-pro- pylester und 14Tethansulfonsäure aufeinander einwirken lässt. Das neue Salz bildet, aus einem Gemisch von Alkohol und Essigester umkristallisiert, feine, farblose, prismatische Nadeln. Es ist in Wasser leicht löslich.Die wässerige Lö sung färbt Kongopapier blass'violett. Das Salz schmilzt bei :162 bis<B>163'.</B> Das neue Salz besitzt kräftige anästhesierende Eigen schaften.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE127963X | 1926-03-10 | ||
| CH126679T | 1927-03-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH127963A true CH127963A (de) | 1928-10-01 |
Family
ID=25710720
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH127963D CH127963A (de) | 1926-03-10 | 1927-03-09 | Verfahren zur Darstellung von m-Aminobenzoesäure-n-propylestermethansulfonat. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH127963A (de) |
-
1927
- 1927-03-09 CH CH127963D patent/CH127963A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2112398A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbohydrazid | |
| CH127962A (de) | Verfahren zur Darstellung von m-Aminobenzoesäureäthylesteräthansulfonat. | |
| CH127966A (de) | Verfahren zur Darstellung von m-Aminobenzoesäureisobutylesteräthansulfonat. | |
| CH127965A (de) | Verfahren zur Darstellung von m-Aminobenzoesäureisobutylestermethansulfonat. | |
| CH127964A (de) | Verfahren zur Darstellung von m-Aminobenzoesäure-n-propylesteräthansulfonat. | |
| DE544692C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aldehydbasen | |
| AT158301B (de) | Verfahren zur Herstellung von Vitamin B1. | |
| CH149010A (de) | Verfahren zur Darstellung einer N-substituierten Verbindung der Pyridonreihe. | |
| CH156270A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Doppelverbindung des Pentamethylentetrazols. | |
| CH306508A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Cyclopentenyl-essigsäurehydrazid. | |
| CH204701A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH367177A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 3,5-Diketo-pyrazolidin-Derivaten | |
| CH162375A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Diäthylaminoäthyl-1.2.3.4-tetrahydro-6-phenoxychinolin. | |
| CH180596A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Butoxy-5-propionylaminopyridin. | |
| CH162376A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1,3-Bis-(diäthylaminoäthyl-amino)-diphenylendioxyd. | |
| CH156938A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Doppelverbindung der Pyridinreihe. | |
| CH205765A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes. | |
| CH125409A (de) | Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates. | |
| CH144475A (de) | Verfahren zur Gewinnung eines basischen Produktes aus einem Stearoimidoäther. | |
| CH160095A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basisch substituierten Aminochinolinderivates. | |
| CH124932A (de) | Verfahren zur Darstellung von 6-Methoxy-N-a-diäthylamino-a-methyl-propyl-8-aminochinolin. | |
| CH333727A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Piperazinderivates | |
| CH195563A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Theophyllin-Derivates einer Quecksilberverbindung der Urethanreihe. | |
| CH206620A (de) | Verfahren zur Darstellung einer basischen Verbindung der heterocyclischen Reihe. | |
| CH124934A (de) | Verfahren zur Darstellung von 6-Methoxy-N-äthyl-a-diäthylamino-d-methyl-butyl-8-aminochinolin. |