CH162375A - Verfahren zur Darstellung von 1-Diäthylaminoäthyl-1.2.3.4-tetrahydro-6-phenoxychinolin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     1-Diäthylaminoäthyl-1   <B>.</B> 2.<B>3.</B>     4-tetrahydro-6-          phenoxychinolin.       Es wurde gefunden,     dass    man zu     tliera-          peutiseli    ausserordentlich wertvollen, spezi  fisch wirksamen, neuen Heilmitteln dadurch  gelangen kann,     dass    man durch     basiselle    Reste  substituierte Amine darstellt, die einen  aromatischen,

       'alizyklischen    oder     hetero-          zyklischen    Rest     äther-    oder     thioätherartig     mit einem dieser zyklischen Reste ein- oder  mehrfach verknüpft enthalten.  



  Gegenstand vorliegender Erfindung ist  nun ein Verfahren zur Darstellung von     1-          Diäthylamino-ä,thyl-l.        2"'   <B>'</B>     3.4-tetrahydro-6-          chenoxychinolin.    Dieses Verfahren ist da  durch gekennzeichnet,     dass    man<B>1.</B> 2.<B>3.</B>     4-          Tetrahydro-6-phenoxychinolin    mit einem     Di-          äthylaminoäthylierungsmittel    zur Umsetzung  bringt, zum Beispiel, indem man die     Aus-          ga#ngsmaterialien    verschmilzt oder in Gegen  wart eines Lösungsmittels zusammen erhitzt.

    Als     Diäthylaminoätliylierungsmittel    kann  man     Diäthylamino-äthylhalogenid,    seine    Salze oder     Diäthylaminoäthyl-p-toluolsulfo-          säureester    verwenden. Die neue Verbindung  stellt ein gelbes, leicht     oxydables   <B>01 vom</B>       Kp   <B>1</B>     222   <B>'</B>dar. Mit Salzsäure, Schwefelsäure,  Salpetersäure und organischen Säuren bildet  sie farblose, in Wasser lösliche Salze. Sie  soll als therapeutisch wertvolles, spezifisch  wirksames Heilmittel Verwendung finden.

    <I>Beispiel:</I>  <B>18,5</B>     gr        p-Aminodiphenyläther,   <B>5</B>     gr'p-          Nit        rodiphenylitlier,   <B>7,5</B>     gr    Arsensäure und  43     cm#    Glyzerin werden auf<B>130</B> bis 140<B>'</B>  erhitzt, dann 14,2     em#    konzentrierte     Sc'hwe-          felsäure        zufliessän    gelassen und die Mischung  acht Stunden auf     140#'    gehalten. Nach     Zu--          gabe    des gleichen Volumens Wasser wird mit  Tierkohle aufgekocht und filtriert.

   Das Fil  trat wird mit     Natriumacetat        versetA    und  das ausgeschiedene     6-Phenoxychinolin    in  Äther aufgenommen.     EA    destilliert unter      <B>1,5</B><U>-mm</U> Druck als helles<B>01</B> bei<B>170'.</B> Durch  Reduktion mit Natrium in Alkohol erhält  man daraus das<B>1.</B>     4,   <B>-</B>     Tetraliydro-6-          phenoxychinolin    als     liellgelbes   <B>01</B> vom     Kp   <B>1,5</B>  <B>197 0.</B>  



  <B>11</B>     gr   <B>1.</B> 2.<B>3 -</B> 4<B>-</B>     Tetrahydro-6-phenoxy-          chinolin        werdeii    mit<B>7</B>     gr        Diäthylaminoehyl-          chlorid    bei<B>130</B> bis 140<B>'</B> während sechs Stun  den zusammengeschmolzen. Das     Reaktions-          _produkt    wird mit Wasser aufgenommen, mit  Pottasche alkalisch gemacht und kurze Zeit  mit Wasserdampf (zur Entfernung von nicht  umgesetztem Ausgangsmaterial) behandelt.  Der     Destillationsrückstand    wird     ausgeätliert.     



  Die neue Verbindung destilliert als gelbes.  leicht     oxydables   <B>01</B> bei     Kp   <B>1</B> 222'.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1-Diäthyl- aminoätliyl-l <B>.</B> 2.<B>3.</B> 4-Tetrallydro-6-phenoxy- chinolin, dadurch gekennzeichnet, dass man <B>1.</B> 2.<B>3.</B> 4-Tetrahydro-6-phenoxychinolin mit einem Diäthylaminoäthylierungsmittel zur Umsetzung bringt.

   Die neue Verbindung stellt<B>_</B> ein gelbes, leicht oxydables <B>01</B> dar vom Kp <B>1 9,22</B> '. Mit Salzsäure, Schwefel säure, Salpetersäure und organischen Säuren bildet sie farblose, in Wasser lösliche Salze. Das Ilydrochlorid ist schwach gelb und<B>hy-</B> groskopisch. UNTERANSPRUCII: Verfahren nach Patentansprueli,- dadurel, gekennzeichnet, dass' man die Umsetzung in Gegenwart eines Lösungsmittels vornimmt.