CH128226A - Verfahren zur Herstellung einer Ammoniumverbindung eines halogenierten aromatischen Amins. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer Ammoniumverbindung eines halogenierten aromatischen Amins.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung einer Ammoniumverbindung eines halogenierten aromatisehen Amins. Es wurde gefunden, dass für Alkylie- rungszwecke besonders geeignete Ammonium verbindungen aromatischer Amine erhalten werden,
wenn man in der o- bezw. o- und p-Stellung halogenierte Dialkylarylamine mit schwefelsauren Alkylestern oder Arylsulfo- säurealkylestern in Reaktion bringt.
Da durch die Einführung von negativen Gruppen in die o- bezw. o- und p-.Stellung die Basizität der tertiären Amine und in folgedessen ihre Reaktionsfähigkeit erheb lich herabgesetzt wird, war die Möglichkeit eines glatten Reaktionsverlaufes nicht vor auszusehen. Das Verfahren wird in der Weise ausge führt, dass die beiden Komponenten in mole kularem Verhältnis entweder direkt oder in geeigneten Lösungsmitteln, wie Toluol, Mono chlorbenzol und ähnlichen zusammengebracht werden, worauf die Reaktion entweder durch längeres Rühren bei gewöhnlicher Temperatur oder durch Erhitzen unter Rück fluss zu Ende geführt wird.
Die sonst schwer isolierbaren Ammonium verbindungen werden hierbei als alkylschwe- felsaure bezw. arylsulfosaure Salze in fester Form erhalten.
Vorliegendes Patent bezieht sich auf die Darstellung einer Ammoniumverbindung aus m-Chlor-dimethyl-p-toluidin (CH3 : Cl : N (CH"), = 1 : 3 :4) durch Einwirkung von p-Toluolsulfosäuremethylester im molekula ren Verhältnis.
Die so erhaltene Ammoniumverbindung ist in Wasser leicht löslich und kann durch Lösen in Alkohol und Wiederausfällen mit Äther in farblosen Prismen vom Schmelz punkt 154' erhalten werden. <I>Beispiel:</I> 16,9 Teile von m-Chlor-dimethyl-p-to- luidin (CFI3 : Cl : N (CIi3)2 = 1 : 3 : 4) vom Siedepunkt 22,5 bis 22-8 werden mit 18,8 kg p-Toluolsulfosäuremethylester gemischt und mehrere Stunden in einem im Wasserbad be findlichen Kessel unter Rühren erhitzt. Nach einiger Zeit erstarrt die Schmelze zu einem Kristallbrei der so entstandenen Am moniumverbindung.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer Ammo- niumverbindung eines halogenierten aroma tischen Amins, dadurch gekennzeichnet, dass man auf m-Chlor-dimethyl-p-toluidin p-To- luolsulfosäuremethylester in molekularem Verhältnis einwirken lässt. Die so erhaltene Ammoniumverbindunb ist in Wasser leicht löslich und kann durch Lösen in Alkohol und Wiederausfällen mit Äther in farblosen Prismen vom .Schmelz punkt 154' erhalten werden.UNTERANSPRUCH: Verfahren. nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Einwirkung der Komponenten aufeinander in einem Lö sungsmittel vornimmt.
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1927
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