CH135384A - Verfahren zur Darstellung eines N-Oxyäthylderivates des 4-Amino-1-oxybenzols. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     N-Ogyäthylderivates    des     4-Amino-l-ogybenzols.       Nach dem Hauptpatent erhält man das       4-/Di-(oxyäthyl)/amino,-l-oxybenzol    durch  Kondensation von     4-Amino-l-oxybenzol    mit  der für die Bildung des     Disubstitutionspro-          duktes    notwendigen Menge eines     Halogen-          hydrins    des Glykols.  



  Wie nun weiter gefunden     wurde,    erhält  man das     4-/Mono.-(oxyäthyl)/amino-l-oxyben-          zol,    wenn man eine entsprechend geringere  Menge eines     Halogenhy        drins    des Glykols mit       4-Amino-l-o_xybenzol        kondensiert,    gegebenen  falls bei Anwesenheit von säurebindenden,  sowie     Verdünnungs-    oder Lösungsmitteln.  



  Die neue Verbindung soll unter ande  rem als     Entwicklersubstanz    in der Pho  tographie Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  110 Teile     4-Amino-l-oxybenzolwerden    mit  einer Lösung von 60 Teilen     Kaliumhydroxyd     in 500 Teilen Alkohol versetzt; es werden  81 Teile     Äthylenchlorhydrin    in 100 Teilen    Alkohol zugegeben. Sehr bald beginnt die       Ausscheidung    von     Kaliumchilorid,,    die man  durch Erhitzen. zum Sieden schnell beenden  kann. Nach der Trennung von dem gebil  deten     Kaliumchlorid    fällt man in der erkal  teten     alkoholischen    Lösung das Reaktions  produkt durch Zugabe von 46 bis 49 Teilen       konzentrierter    Schwefelsäure als Sulfat.

    Durch Lösen in wenig heissem Wasser und  Neutralisieren mit 10     %iger        Natriumkarbo-          natlösung    gewinnt man beim Abkühlen ge  ringe Mengen unverändertes     4-Amino-l-oxy-          benzol    zurück. Nach Absaugen wird die neue  Base durch Extraktion des Filtrates in einem  geeigneten Lösungsmittel in bräunlichen       Kristallen    erhalten, die man durch     Umkri-          stallisieren    aus einem     Essigäther-Chloroform-          Gemisch    rein in farblosen Kristallen vom  Schmelzpunkt 96 bis 97   C erhält.

   Sie ist  das     4-Oxyäthylamino-l-oxybenzol,    das leicht  löslich in Wasser, Säuren" Alkalien, Alko  hol, Essigäther, nicht löslich in Benzin und      Benzol ist. Sie bindet als schwefelsaures  Salz     1/2        Mol.        Schwefelsäure,    löslich in viel       Alkohol,    aus dem sie in feinen, langen Pris  men kristallisiert.

Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCH: Verfahren zur Herstellung von 4-/Mono- (oxyäthyl)/amino-l-oxybenzol, dadurch ge kennzeichnet, dass man 4-Amino-l-oxybenzol mit der für die Bildung des Monosubstitu- tionsproduktes notwendigen Menge eines Ha- logenhydrins,des Glykols kondensiert. Das 4-/Mono,-(oxyäthyl)/a,mino.-l-oxybenzol ist eine farblose Kristalle bildende, bei 96 bis 97 C schmelzende Verbindung, die sich in Wasser, Säuren und Alkalien farblos löst.