CH128227A - Verfahren zur Darstellung von 1-Amino-3-diäthylamino-2-propanol. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     1-Amino-3-diäthylamino-2-propanol.       Während symmetrisch an beiden Stick  stoffatomen     substituierte    1 .     3-Diamino-2-pro-          panole    schon lange bekannt sind, da sie bei  der Umsetzung von     Dichlorhydrin    oder     Epi-          chlorhydrin    mit Basen entstehen und bei  ihrer leichten Zugänglichkeit technische Ver  wendung als Ausgangsstoffe für die Herstel  lung therapeutisch     wertvoller    Substanzen  finden, fehlt es bisher an einer leicht aus  führbaren Synthese für die unsymmetrisch  substituierten.  



  Es     wurde    gefunden, dass die in der: Li  teratur teilweise nur mangelhaft beschrie  benen und in ihren Reaktionen gar nicht       studierten        a-tertiären        Aminoepihydrine    unter  geeigneten:     Bedingungen    aus     Epichlorhydrin     sekundären Basen und Alkalien leicht zu er  halten sind und durch Umsetzung mit Am  moniak, primären oder sekundären Aminen  an beiden     Stickstoffatomen    ungleich substi  tuierte     1.3-Diamino-2-propanole    ergeben.

    So sind Verbindungen, deren eine     Amino-          gruppe    eine tertiäre und deren, andere ent  weder eine von der ersten verschiedene ter-         tiäre,    oder eine sekundäre oder     eine    primäre  ist, zugänglich. Die unsymmetrisch substi  tuierten 1 .     3-Diamino-2-propanole    sollen als  Zwischenprodukte für die Herstellung von  Heilmitteln dienen.  



  Gegenstand dieser Erfindung ist ein Ver  fahren zur Darstellung von     1-Amino-3-di-          äthylamino-2-propanol,    welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man auf     Epichlor-          hydrin        Diäthylamin    einwirken lässt, das ent  standene     Diäthylaminochlorpropanol    mit Al  kali in das zugehörige     Epihydrin    überführt  und dieses mit Ammoniak umsetzt.    <I>Beispiel:</I>  463 Gewichtsteile     Epichlorhydrin,    10  Teile Wasser und 360 Gewichtsteile     Di-          äthylamin    werden unter Rühren und Küh  lung- vermischt.

   Langsam     tritt    Selbsterwär  mung auf. Dieser wird durch geeignete  Kühlung so     entgegengewirkt,    dass sich die  Temperatur des Gemisches zwischen 28 und  30   hält. Wenn nach etwa 2     .Stunden    die  Reaktionswärme ziemlich abgeklungen ist,      wird das Gemisch durch passende Erwär  mung von aussen noch weitere 2 bis 3 Stun  den auf 28 bis 30   gehalten. Das Reaktions  produkt wird     darwuf    mit 500 Raumteilen  20     %iger        Kaliumlzarbonatlösung    ausgeschüt  telt, nach deren Abtrennung mit 600 Raum  teilen 40   Natronlauge 45 bis 60     Minuten     gut durchgeschüttelt, wobei unter geringer  Selbsterwärmung Kochsalz sich abscheidet.

    Die nunmehr aus rohem     Diäthylaminoepi-          hydrin    bestehende, leicht bewegliche Schicht  wird von der Salzlösung abgetrennt, mit we  nig 50     %iger    Kalilauge kurz durchgeschüt  telt und nach dem Abtrennen im Vakuum  destilliert. Aufgefangen wird das bei 8 mm  von 40 bis 50   Übergehende. Kp.<B>760</B> mm  155 bis 159  . Das Produkt ist eine farblose,  stark basisch riechende, leicht bewegliche  Flüssigkeit, die mit Wasser mischbar ist und  durch Natronlauge aus der wässerigen Lö  sung wieder abgeschieden wird.

   Bei länge  rem Aufbewahren der Substanz tritt     lan5sam     eine Veränderung auf, indem sich ein zähes  01 abscheidet. 66 Gewichtsteile     Diäthyl-          aminoepihydrin    werden mit 850 Gewichts  teilen 20     %igem        methylalkoholischem    Am  moniak im Druckgefäss rasch auf<B>100'</B> er  hitzt und 30     Minuten    bei dieser Temperatur  gehalten. Nach dem Abkühlen und nach         Abdestillieren    des Methylalkohols unter ge  wöhnlichem Druck wird unter vermindertem  Druck fraktioniert und eine Hauptfraktion  30 mm von 120 bis 130          erhalten.

   Das     1-          Amino-3-diäthylamino-2-propanol    siedet bei  760 mm 223  und ist ein farbloses 01 von  schwach, basischem Geruch, mischbar mit       Wasser    unter Selbsterwärmung     (Hydratbil-          dung),    mischbar mit Äther aus wässeriger  Lösung     aussalzbar    mit     Kaliumkarbonat.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1-Amino- 3-diäthylamino-2-propanol, dadurch gekenn zeichnet, dass man auf Epichlorhydrin Di- äthylamin einwirken lässt, das entstandene Diäthylaminochlorpropanol mit Alkali in das zugehörige Epihydrin überführt und dieses mit Ammoniak umsetzt. Das 1-Amino-3-diäthylamino-2-propanol ist ein farbloses 01 vom Siedepunkt<B>223</B> bei 760 mm.

   Es besitzt einen schwach basi schen Geruch, ist mit Wasser unter Selbst erwärmung mischbar und löst sich in den meisten organischen Lösungsmitteln.