CH128468A

CH128468A - Process for the preparation of a tetrakisazo dye.

Info

Publication number: CH128468A
Authority: CH
Inventors: Company The Newport
Original assignee: Newport Co
Priority date: 1926-02-06
Filing date: 1926-12-21
Publication date: 1928-11-01

Description

  

  Verfahren zur     Herstellung    eines     Tetrakisazofarbstoffes.       Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur  Herstellung eines     Tetrakisazofarbstoffes,     welcher ungeheizte Baumwolle orangefarbig       bis    braun färbt und ausserordentlich licht  echt ist.

   Er baut, sich auf aus dem Natrium  salz der     Aminoazotoluoldisulfosäure,    zwei  Molekülen     m-Toluidin    und einem Molekül       hhetiylmethylpyrazolonsulfosaurem    Natrium,  indem die     Diazoverbindung    der ersteren mit  einem Molekül     m-Toluidin    kombiniert, der       so    entstandene     Disazofarbstoff        diazotiert    und  mit einem zweiten Molekül     m-Toluidin    ge  kuppelt und der nunmehrige     Trisazofarbstoff          r,

  acli        Diazotieren    noch mit dem     Natriumsalz     der     Phenylmethylpyrazolonsulfosäure    kom  biniert wird.  



  <I>Beispiel:</I>  Man löst 48 Teile des     Natriumsalzes    der       Aminoazotoluoldisulfosäure    in 300 Teilen       \Wasser    und     diazotiert    die Lösung bei 0   bis   < >   C durch Zusatz von sechs bis neun Teilen       Natriumnitrit    und alsdann von 40 Teilen       Chlc)rwasserstoffsäure    von 20'     B6    unter    umrühren, wonach der     Nitritüberschuss    -be  seitigt wird.

   Zu der so erhaltenen     Diazo-          verbindung    fügt man eine Lösung von 11,2       \Peilen        m-Toluidin,    gelöst in 150 Teilen  Wasser und 14 Teilen     Chlorwasserstoffsäure     von 20       B6    hinzu. Unter Umrührei wird  langsam eine Lösung von 31 Teilen Natrium  acetat hinzugefügt und es wird umgerührt,  bis die Kupplung vollendet ist.

   Alsdann wer  den 20 Teile gelösten     Natriumkarbonates     nebst 7,3 Teilen     Natriumnitrit    hinzugefügt  und das ganze Gemisch in eine Lösung von  81 Teilen     Chlorwasserstoffsäure    von 20       B6     in 150 Teilen Wasser einfliessen gelassen. Nach  dem Umrühren und Beseitigen der überschüs  sigen salpetrigen Säure wird eine Lösung  von 11,2 Teilen     m-Toluidin    in 13,9 Teilen       Chlorwasserstoffsäure    von 20       B6    und 150       .Peilen    Wasser hinzugesetzt.

   Nach dem Um  rühren werden langsam 16,5 Teile gelösten       Natriumacetates    hinzugeführt und das Um  rühren wird fortgesetzt, bis die Kupplung  erfolgt ist. Nunmehr werden 38 Teile Na  triumkarbonat hinzugesetzt und gerührt,      bis eine vollständige Lösung eingetreten ist,  wonach 191 Teile     Chlorwasserstoffsäure    von  20'     B6    hinzugefügt werden und der Nieder  schlag     abfiltriert    wird. Der Filterkuchen  wird nunmehr mit 1000 Teilen Wasser -auf  gerührt und mit vier Teilen     Ätznatron    ver  setzt, wonach bis zur vollständigen Lösung  gerührt wird.

   Nach dem Hinzufügen von  sieben Teilen     Natriumnitrit    wird das Ge  misch in eine Lösung von 35 Teilen Chlor  wasserstoffsäure von 20'     Be    "-in 400 Teilen  Wasser einfliessen gelassen,     ,wonach    unter    Umrühren, nachdem die überschüssige sal  petrige Säure entfernt worden ist, die so er  haltene     Diazoverbindung    zu einer Lösung  ,an 26,2 Teilen des     Natriumsälzes    der       Phenylmethylpyrazolonsulfosäure    hinzuge  setzt wird, welches Salz vorher in<B>31,8</B> Tei  len Natriumkarbonat und 200 Teilen Wasser  aufgelöst wurde. Nach dem Umrühren wird       ausgesalzen,        gefiltert    und der Filterkuchen  getrocknet.

    



  Der so erhaltene Farbstoff entspricht  folgender Formel:  
EMI0002.0013     
    Der Farbstoff stellt ein dunkles Pulver  dar, das in Wasser mit brauner Farbe lös  lich, in Äther unlöslich und in Alkohol und  Benzol wenig löslich ist. Die braune wäs  serige Lösung färbt urigebeizte Baumwolle  gelblich braun und wird auf Zusatz von       Ätznatron    rötlich braun verändert.  



  Starke Reduktionsmittel spalten die dar  gestellte     Tetrakisazoverbindung    gemäss den  angegebenen punktierten Linien und liefern  folgende Reduktionsprodukte:  
EMI0002.0016     
  
EMI0002.0017     




  Process for the preparation of a tetrakisazo dye. The invention relates to a process for the production of a tetrakisazo dye which dyes unheated cotton orange to brown and is extremely lightfast.

   It is built up from the sodium salt of aminoazotoluene disulphonic acid, two molecules of m-toluidine and one molecule of hhetiylmethylpyrazolone sulphonic acid by combining the diazo compound of the former with a molecule of m-toluidine, diazotizing the resulting disazo dye and adding a second molecule of m-toluidine couples and the now trisazo dye r,

  acli diazotization is combined with the sodium salt of phenylmethylpyrazolone sulfonic acid.



  <I> Example: </I> 48 parts of the sodium salt of aminoazotoluene disulphonic acid are dissolved in 300 parts of water and the solution is diazotized at 0 to <> C by adding six to nine parts of sodium nitrite and then 40 parts of hydrochloric acid of 20 Stir B6, after which the excess nitrite is removed.

   A solution of 11.2 parts of m-toluidine, dissolved in 150 parts of water and 14 parts of hydrochloric acid of 20 B6, is added to the diazo compound thus obtained. A solution of 31 parts of sodium acetate is slowly added while stirring eggs and the mixture is stirred until the coupling is complete.

   Then the 20 parts of dissolved sodium carbonate and 7.3 parts of sodium nitrite were added and the whole mixture was allowed to flow into a solution of 81 parts of hydrochloric acid of 20 B6 in 150 parts of water. After stirring and removal of the excess nitrous acid, a solution of 11.2 parts of m-toluidine in 13.9 parts of hydrochloric acid of 20 B6 and 150 parts of water is added.

   After stirring, 16.5 parts of dissolved sodium acetate are slowly added and stirring is continued until the coupling has taken place. 38 parts of sodium carbonate are now added and the mixture is stirred until complete dissolution has occurred, after which 191 parts of hydrochloric acid of 20 'B6 are added and the precipitate is filtered off. The filter cake is then stirred with 1000 parts of water and four parts of caustic soda are added, after which the mixture is stirred until it is completely dissolved.

   After adding seven parts of sodium nitrite, the mixture is poured into a solution of 35 parts of hydrochloric acid of 20 'Be "in 400 parts of water, after which, with stirring, after the excess saline acid has been removed Holding diazo compound is added to a solution of 26.2 parts of the sodium salt of phenylmethylpyrazolone sulfonic acid, which salt was previously dissolved in 31.8 parts of sodium carbonate and 200 parts of water and the filter cake dried.

    



  The dye thus obtained corresponds to the following formula:
EMI0002.0013
    The dye is a dark powder that is soluble in water with a brown color, insoluble in ether and sparingly soluble in alcohol and benzene. The brown aqueous solution gives the rustic stained cotton a yellowish brown color and changes to reddish brown when caustic soda is added.



  Strong reducing agents split the tetrakisazo compound shown according to the indicated dotted lines and provide the following reduction products:
EMI0002.0016
  
EMI0002.0017

Claims

PATENT CLAIM: A process for the preparation of a Tetra- kisa.zo dye, characterized in that the diazo compound from the sodium salt of aminoazotoluene disulfonic acid is combined with m-toluidine, the intermediate dye thus obtained is recently diazotized and coupled with m-toluidine and the resulting trisazo dye is added Diazotization combined with the sodium salt of phenylmethylpyrazolone sulfonic acid.

The dye is a dark powder that is soluble in water with a brown color, sparingly soluble in alcohol and benzene, and insoluble in ether. Quaint stained cotton is dyed yellowish brown. The brown dye solution turns reddish brown when caustic soda is added. EMI0003.0001