CH130619A - Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe.

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CH130619A
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anthraquinone
anthraquinone series
greenish blue
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C09B1/34Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated
    • C09B1/346Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated only sulfonated in a substituent

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Description


      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 127036.    Verfahren zur Darstellung eines     Farbstoffes    der     Anthrachinonreihe.       Bei substituierten     Aminoanthrachinon-          derivaten    ist bekanntlich ein wesentlicher  Unterschied in der Lichtechtheit vorhanden,  je nachdem der     Substituent    der     Aminogruppe          aliphatischen    oder aromatischen Charakter  verleiht.

   So ist zum Beispiel die     1-Amino-          4-anilidoanthrachinon-2-sulfosäure    bedeutend  lichtechter als die     1-Amino-4-methylamino-          anthrachinon-        bezw.        äthyl-,        butyl-,        benzyl-          aminoanthrachinon-2-sulfosäure,

      die     1-Oxy-          4-anilidoanthrachinon-2-sulf        osäure    wesentlich  lichtechter als die     1-.Oxy-4-butylaminoanthra-          chinon-2-sulfosäure.    Anderseits besitzen die  jenigen     Anthrachinonfarbstoffe,    die in den       Aminogruppen    durch     aliphatische    Reste sub  stituiert sind, eine wesentlich klarere Nuance  als diejenigen, deren     Aminogruppe    durch den       5ubstituenten    aromatischer Charakter ver  liehen ist.  



  Es wurde nun demgegenüber gefunden,  dass     Aminoanthrachinonderivate,    die durch  einen     hyroaromatischen    Rest,     wie        zum    Bei  spiel den     Cycloh.exylrest,        substituiert    sind.    in gleicher Weise sowohl durch vorzügliche  Lichtechtheit, als auch durch     besonders    klare  Nuancen ausgezeichnet sind.  



  Gegenstand vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung eines Farb  stoffes der     Anthrachinonreihe,    welches da  durch gekennzeichnet ist, dass man     ein    in     1-          Stellung    einen reaktionsfähigen     Substituenten     aufweisendes     4-p-Toluidoanthrachinon,    zum  Beispiel     1-Methoxy-4-p-toluidoanthrachinon,,     mit     Hexahydroanilin    zur Umsetzung bringt       und    das erhaltene Produkt, das     1-I3exa-          hydroanilido-4-p-toluidoanthrachinon,

      im To  luidinrest     sulfiert.    Der so erhaltene grün  stichig blaue, wasserlösliche Farbstoff kri  stallisiert in feinen Nadeln und färbt Wolle  aus saurem Bade in äusserst klaren, licht  echten,     grünstiehig    blauen Tönen.  



  <I>Beispiel</I>  10 Gewichtsteile     Hexahydroanilin,    50  Gewichtsteile     Pyridin,    50 Gewichtsteile  Wasser und 10 Gewichtsteile 1-Methoxy-4-           p-toluidoanthrachinon    werden unter Druck  zwei Stunden auf 125   gebracht und nach  dem Erkalten das entstandene     l.-FIexahydro-          anilido-4-p-toluidoanthrachinon        abfiltriert.     Dieses Produkt kristallisiert in metallglän  zenden     Nadeln,    die sich -in organischen Lö  sungsmitteln, wie Chloroform,     Pyridin        usw-          mit    klarer,     grünstichig    blauer Farbe lösen.  



  . Nach der     Sulfierung    dieses Produktes im       Toluidinrest    erhält man einen     grünstichig     blauen wasserlöslichen Farbstoff, der in  feinen Nadeln kristallisiert und Wolle aus  saurem Bade in äusserst klaren, lichtechten,       grünstichig    blauen Tönen anfärbt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Farb stoffes der Anthrachinonreihe, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein in 1-Stellung einen reaktionsfähigen Substituenten auf weisendes 4-p-Toluidoauthrachinon mit Hexa- hydroanilin zur Umsetzung bringt und das erhaltene 1-Hexahydroanilido-4-p-toluido- anthrachinon im Toluidinrest sulfiert. Der neue Farbstoff ist grünstiehig blau und was serlöslich;
    er kristallisiert in feinen Nadeln und färbt Wolle aus saurem Bade in äusserst klaren, lichtechten, grünstichig blauen Tönen.
CH130619D 1927-04-04 1927-04-04 Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. CH130619A (de)

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