CH189646A - Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe.Info
- Publication number
- CH189646A CH189646A CH189646DA CH189646A CH 189646 A CH189646 A CH 189646A CH 189646D A CH189646D A CH 189646DA CH 189646 A CH189646 A CH 189646A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dye
- anthraquinone series
- preparation
- anthraquinone
- condensed
- Prior art date
Links
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 9
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 3
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 claims 1
- FFSWFMDRPWORCK-UHFFFAOYSA-N [Na].BrC1=C(C=CC=2C(C3=CC=CC=C3C(C12)=O)=O)S(=O)(=O)O Chemical compound [Na].BrC1=C(C=CC=2C(C3=CC=CC=C3C(C12)=O)=O)S(=O)(=O)O FFSWFMDRPWORCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 anthraquinone compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003435 aroyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. Es ist bekannt, dass Anthrachinonverbindungen von der allgemeinen Formel:
EMI0001.0005
worin X = H, Halogen, S03H, <B>CH,</B> CN, COOH etc. und Ar einen unsubstituierten oder substituierten aromatischen Rest be deutet, je nach der Art von X oder Ar blaue,
grüne bezw. violette Farbstoffe oder Farb- stoffzwischenprodukte darstellen, während Verbindungen isomerer Konstitution, wie zum Beispiel:
EMI0001.0020
rote bezw. violettrote Farbstoffe oder Zwi- schenprodukte sind.
Es wurde nun gefunden, dass man zu Ver bindungen von schönen, in dieser Körper- klasse sehr erwünschten, braunen Farbtönen gelangt, wenn die freie NHZ=Gruppe, welche auch alkyliert oder acyliert oder aryliert sein kann, nicht - wie in den oben bezeichneten Formelbeispielen - im Anthrachinonkern steht, sondern in den Arylidorest, und zwar in o-Stellung zur NH-Gruppe verlegt wird.
Derartige Anthrachinonverbindungen wer den erhalten, indem man aromatische o-Di- amine der allgemeinen Formel:
EMI0002.0023
worin Ar einen unsubstituierten oder sub stituierten aromatischen Rest und R und R, = H, Alkyl, Acyl, Aroyl oder Aryl be deutet, zweckmässig in Gegenwart von Kup fer oder Kupferverbindungen, .sowie säure bindenden Mitteln mit Mono- oder Di-a- halogenanthrachinon,
die im AnthracIiinon- kern keine freie Aminogruppe enthalten, kon densiert und die so erhaltenen Stoffe ge gebenenfalls sulfiert. Die so erhaltenen Stoffe sind wertvolle Farbstoffe für Wolle und Seide und können auch als Zwischen- produkte zur Darstellung weiterer Farbstoffe verwendet werden. Die Stoffe sind neu.
Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver fahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe, welohes dadurch gekenn zeichnet ist, dass man 1-bromanthrachinon-2- sulfosaures Natrium mit o-Phenylendiamin kondensiert.
<I>Beispiel:</I> <B>39</B> Gewichtsteile 1-bromanthrachinon-2- sulfosaures Natrium, 12 Gewichtsteile o-Phe- nylendiamin, 15 Gewichtsteile calc. Soda und 1 Gewichtsteil Kupferchlorür werden in 400 Gewichtsteilen Wasser unter Rühren auf 40 bis<B>50'</B> erwärmt, bis die Kondensation be endet ist.
Man scheidet das Kondensations produkt durch Aussalzen oder Ansäuern in bekannter Weise ab und reinigt gegebenen falls durch Umlösen aus verdünnter Soda lösung.
Man erhält so nach dem Trocknen ein braunes Pulver, welches sich in Wasser mit brauner Farbe löst und auf Wolle und Seide Färbungen von schöner brauner Nuance lie fert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Farb stoffes der Anthrachinonreihe, dadurch ge kennzeichnet, dass man 1-bromanthrachinon- 2,-sulfosaures Natrium mit o-Phenylen,diamin kondensiert. Der so erhaltene Farbstoff bildet ein braunes wasserlösliches Pulver, das Wolle und Seide in schönen braunen Nuancen färbt.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktionskomponen ten durch Erwärmen in Wasser in Gegen wart von Natriumkarbonat und Kupfer- chlorür kondensiert werden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE189646X | 1934-12-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH189646A true CH189646A (de) | 1937-03-15 |
Family
ID=5721419
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH189646D CH189646A (de) | 1934-12-07 | 1935-12-05 | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH189646A (de) |
-
1935
- 1935-12-05 CH CH189646D patent/CH189646A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH189646A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| AT96507B (de) | Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen und Ausgangsstoffen dafür. | |
| DE536294C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| CH224880A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH118628A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Farbstoffes der Malachitgrünreihe. | |
| CH293617A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Leukoschwefelsäureestersalzes eines Anthrachinonazofarbstoffes. | |
| CH218579A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromierbaren Farbstoffes der Triarylmethanreihe. | |
| CH135480A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Phenonaphtosafraninreihe. | |
| CH137661A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Phenonaphtosafraninreihe. | |
| CH261864A (de) | Verfahren zur Herstellung eines lebhaften sauren Egalisierungsfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH128231A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
| CH145870A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
| CH178749A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Triarylmethanreihe. | |
| CH178748A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Triarylmethanreihe. | |
| CH108216A (de) | Verfahren zur Darstellung eines als Farbstoff und Farbstoffzwischenprodukt verwendbaren Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe. | |
| CH122278A (de) | Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2-Thionaphten-2-indolindigo-Reihe. | |
| CH191759A (de) | Verfahren zur Darstellung eines sauren Chromierungsfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH122761A (de) | Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2-Thionaphten-2-indolindigo-Reihe. | |
| CH181533A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH122762A (de) | Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2-Thionaphten-2-indolindigo-Reihe. | |
| CH152486A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der Benzanthronpyrazolanthronreihe. | |
| CH195859A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH145316A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azophtaleinfarbstoffes. | |
| CH157526A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH120158A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. |