CH130849A - Verfahren zur Herstellung von 2-Oxypyridin-5-arseno-3-glycin-4-oxybenzol. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     2-Ogypyridin-5-arseno-3-glyein-4-oxybenzol.       Nach dem Verfahren des Hauptpatentes       gelangt    man zu einer therapeutisch sehr  wertvollen     Arsenoverbindung    dadurch.     da.ss     eine Verbindung von der Formel       2-Oxy-pyridin-5-As    = X  mit einer Verbindung von der Formel       4-Oxy-3-amino-benzol-l-As    = Y       kondensiert    wird, wobei die Reste X und Y,  welche bei der     Kondensation        abgespalten    wer  den, voneinander verschieden sind, der eine  jedoch     Hz    ist.  



  Nach dem Verfahren vorliegender Er  findung gelangt man zu einer weiteren the  rapeutisch wertvollen organischen Arsenver  bindung dadurch, dass ein     Pyridinkern,    wel  cher eine     Hydroxy        boTuppe    in     2-Stellung    ent  hält, mit einem     Benzolkern,    welcher eine       Glycingrup.pe    in     3-Stellung    und eine       Flydroxylgruppe    in     4-Stellung    enthält, durch  die     Arsenogruppe    unter Bildung von     2-Oxy-          pyridin-5-a,rseno-3-glycin-4-oxybenzol    ver-    knüpft wird.

   Es geschieht dies dadurch, dass  eine     Verbindung    von der Formel       2-Oxy-pyridin-5-As    = X  mit einer Verbindung von der Formel       4-Oxy-3-glycin-benzol-l-As    = Y  kondensiert wird, wobei die Reste X und Y,  die bei der Kondensation     ,abgespalten    wer  den,     voneinander    verschieden sind, der eine  jedoch     H,    ist.  



  Die Reste -As = X und -As = Y kön  nen zum Beispiel     Arsinoxyd-    oder Arsen  halogenidreste und     Arsinreste    sein.  



  Bei Durchführung der. Kondensation eines       Arsins    mit einem     Arsinoxyd        bezw.        Arsin-          halogenid    wurde gefunden, dass     durch    An  wesenheit geringer Mengen von milden Re  duktionsmitteln,, wie zum Beispiel     unter-          phosphorige    Säure,     Hypophosphiten        etc.    sehr  erhebliche     Reaktionsbegünstigungen    erzielt  werden können, welche in Form erhöhter  Ausbeuten in     Erscheinung    treten,      <I>Beispiel:

  </I>  23,3     gr        3-Amino-4-phenol-arsinsäure    wer  den in 200 cm' Wasser und 30     eni'    40      öiger     Natronlauge gelöst. Hierzu gibt man eine  Lösung von 37     gr        Mono-Chloressigsäure,     <B>10</B>     gr    Jodkalium in 100 cm\ Wasser und  30 cm' 40 % Natronlauge. Die Mischung  wird im Wasserbade unter Rühren auf 90    erwärmt und zwei Stunden bei dieser Tem  peratur gelassen. Nach dieser Zeit ist eine  zur     Arsenoverbindung    reduzierte Probe voll  ständig     sodalöslich    geworden. Die Lösung  wird mit Salzsäure angesäuert und mit  schwefliger Säure zum Oxyd reduziert.

    Durch Einleiten von Kohlensäure wird die  überschüssige schweflige Säure vertrieben.  Zu der     Oxydlösung        lässt    man eine solche des       2-Oxy-pyridin-5-arsins    (aus 21,9     gr        2-Oxy-          pyridin-5-arsinsäure    dargestellt) fliessen. Die  ausfallende     Arsenoverbindung    ist eine gelbe  amorphe Substanz, die keinen     Schmelzpunkt     besitzt, in Wasser unlöslich, in Säuren nur  sehr schwer löslich, dagegen in Alkalien und       Alkalikarbonaten    leicht löslich ist. Die Ver  bindung wird     abgesaugt    und mit Wasser  und viel Methylalkohol gewaschen.

   Zweck  mässig wird die noch alkoholfeuchte Sub  stanz kurze Zeit mit 140 cm' 5     %iger        methyl-          alkoholischer    Natronlauge     geschüttelt,    wo  durch die Verbindung in ihr     Natriumsalz     übergeführt wird. Das Salz wird abgesaugt,  mit Methylalkohol und Äther gewaschen und  im Vakuum getrocknet. Es stellt ein hell  gelbes, leicht wasserlösliches Pulver dar.    welches in 97     %    der Theorie erhalten wird  und therapeutisch anwendbar ist.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2-Oxy- p j vri idiii -,5--,ir,-,eno-3-glyein-4-oxybenzol, da- durch gekennzeichnet, dass eine Verbindung von der Formel 2-Oxy-py ridin-5-As = X mit einer Verbindung von der Formel 4-Oxy-3-glycin-benzol-l-As = Y kondensiert wird, wobei die Reste X und Y, die bei der Kondensation abgespalten wer den, voneinander verschieden sind, der eine jedoch 112 ist.

   Die neue Verbindung ist eine gelbe amorphe Substanz, die keinen Schmelzpunkt besitzt, in Wasser unlöslich, in Säuren nur sehr schwer löslich, dagegen in Alkalien und Alkalikarbonaten leicht löslich ist; sie ist therapeutisch anwendbar. Das Natriumsalz der Verbindung ist ein hellgelbes, leicht wasserlösliches Pulver; es ist ebenfalls therapeutisch anwendbar. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da3 in Gegenwart geringer Mengen von milden Reduktionsmitteln ge arbeitet wird.