CH225509A - Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten Derivates des Pregnan-3.20-dions. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten Derivates des Pregnan-3.20-dions.

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CH225509A
CH225509A CH225509DA CH225509A CH 225509 A CH225509 A CH 225509A CH 225509D A CH225509D A CH 225509DA CH 225509 A CH225509 A CH 225509A
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07J—STEROIDS
    • C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general

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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description


  Verfahren     zur    Herstellung eines ungesättigten Derivates des     Pregnan-3.20-dions.       Im Patent Nr. 217990,     Zusatz    zum  Hauptpatent Nr. 210422 wurde ein Verfah  ren     beschrieben;    zur     Herstellung    eines in       21-Stellung        substituierten        Pregnend'ions,     welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man       21-Aoetoxy-pregnen-(5)-dl-(3)-on-(20)    ohne    Schutz der     d5-Doppelbindung    einer milden  Oxydation     unterwirft.     



       Ee    wurde gefunden, dass man in analoger  Weise     aus        21-PaImityloxy-45,6-pregnen-ol-          (3)-on-20    das     21-PalmityloXy-d4,5-pregnen-          dion-(3,20)    erhält. Die neue Verbindung be  sitzt     nachstehende        Formel:     
EMI0001.0020     
    Sie zeigt den Schmelzpunkt 60-61  und  <B>P 21<U>-</U> + 128-</B> (in Chloroform). Sie soll       yll   <B>D</B>  als Heilmittel     verwendet    werden.

         Beispiel:     1 g     45,6-Pregnen-3,21-diol-20-on-21-pa1-          mitat    wird in 30 cm'     Toluol    und 3     cm#        Cy-          clohexanon    gelöst. Nach Zugabe von 0,8 g       Aluminiumisopro@pylat    wird einige     Zeit    zum    Sieden erhitzt. Man versetzt die Reaktions  lösung nach dem Erkalten mit 25     em:s    Wasser  und treibt mit     Wasserdampf        Toluol    und     Cy-          cloheaanon    ab.

   Hierauf     werden    2 g     gieselgur     eingerührt, abgesaugt und     getrocknet.    Man       extrahiert    die     Kiese1gur    mit Aceton und  kristallisiert das durch Verdampfen des Ace  tons erhaltene Produkt aus     Petroläther.    Es  werden 0,75     .g    44,5-Pregnen-3,20-dio#n-21-ol-    
EMI0002.0001     
  
    21-palmitat <SEP> mit <SEP> einem <SEP> F. <SEP> von <SEP> 60-61  <SEP> und
<tb>  einem <SEP> [al <SEP> ;; <SEP> von <SEP> -,- <SEP> 128  <SEP> (in <SEP> Chloroform)
<tb>  gewonnen.

Claims (1)

  1. EMI0002.0002 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> in <SEP> 21 Stellung <SEP> substituierten <SEP> Prebnen-dions-3,20, <tb> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> 21-Palini tyl-oxy-ds.1-pregnen-ol-(3)-on-(20) <SEP> ohne <tb> Schutz <SEP> der <SEP> Doppelbindung <SEP> einer <SEP> milden <SEP> Oxy dation <SEP> unterwirft. <tb> Das <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> 21-Pa-lmityloxy-'4,5 pregnen-dion-(3,20) <SEP> ist <SEP> neu. <SEP> Es <SEP> zeigt <SEP> den Schmelzpunkt 60-61 und [al <B>21</B> = .+ 1280 (in Chloroform). Es soll als Heilmittel ver wendet werden.
    UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Ge genwart von Verdünnungsmitteln ausführt.
CH225509D 1937-02-24 1937-03-24 Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten Derivates des Pregnan-3.20-dions. CH225509A (de)

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CH225509T 1937-03-24
NL227916X 1939-09-07
NL90140X 1940-01-09
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