CH131365A - Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Thioindigoreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Darstellung    von     Farbstoffen    der     Thioindigoreihe.       Durch Einwirkung .     von.    Essigsäure  anhydrid auf     Arylthioglykol-o-karbonsäure     erhält man zunächst die in der OH-Gruppe  des     Thiophenkernes        acetylierten        Oxythio-          naphtene.    Bei der Darstellung von Farbstof  fen aus diesen     acetylierten        Oxythionaphtenen     und zyklischen     Ketonen,    zum Beispiel     Isa-          tinen    oder 2.

       3-Diketo-dihy        dro-thionaphtenen     oder deren     Substitutionsprodukten    oder  reaktionsfähigen Derivaten hat man bisher       (ausser    bei den Kondensationen mit     2-Anilen     von 2.     3-Diketo-dihydro-thionaphtenen    (siehe  Schweizer Patent     \?r.    115318) die     Acetyl-          oxythionaphtene    in einem besonderen Ar  beitsgang zuerst unter Erhitzen verseift und  dann die Kondensation mit den genannten  Verbindungen durchgeführt.  



  Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist nun ein Verfahren zur Darstellung von  Farbstoffen der     Thioindigoreihe,    das da  durch     gekennzeichnet    ist, dass man ein       Acetyloxythionaphten    in Gegenwart des a-         Halogenides    eines     o-Diketons    erhitzt, bis       Farbstoffbildung    eingetreten ist, so dass     Ver-          seifung    und     Kondensation    im gleichen Ar  beitsgang erfolgt sind.  



  <I>Beispiele:</I>  1. 21 Gewichtsteile     Dichlorisatin    wer,  den in 250 Gewichtsteilen Benzol mit 21  Gewichtsteilen     Phosphorpentachlorid    bis zur  Lösung erhitzt und mit einer     Aufschläm-          mung    von 24 Gewichtsteilen     Naphtalin-3.        2-          (3'-acetoxy-1'-thiophen)    von der Formel:  
EMI0001.0040     
    in 250 Gewichtsteilen Benzol versetzt. Man  erhitzt kurze Zeit zum Sieden. Der vom  Benzol getrennte Farbstoff färbt auf Baum  wolle ein Blau.

   An Stelle des reinen     Naph-          talin-3.2-(3'-acetoxy-1'-thiophens)    kann auch      das durch Kochen eines Gemisches von  Naphtalin -     2.3-thioglykolkarbonsäure,    Essig  säureanhydrid und wasserfreiem Natrium  acetat erhaltene Rohprodukt verwandt wer  den. Die Kondensation mit den     a-Chloriden     von     Isatin,        Bromisatin,        Dibromisatin    und       Dichlorisatin    führt in allen Fällen zu blauen       Küpenfarbstoffen.     



  2. 10 Gewichtsteile     4-Methyl-6-chlor-3-          oxythionaphten    werden mit 100 Gewichts  teilen Eisessig angerührt und unter Rühren  15 Gewichtsteile Brom oder 13,5 Gewichts  teile     Sulfurylchlorid    bei 15 bis 20   lang  sam hinzugegeben. Das     Oxythionaphten    geht  unter     Halogenwasserstoffentwicklung    in Lö  sung.

   Dazu fliesst eine Lösung des durch  Kochen von 17 Gewichtsteilen     4-Bromnaph-          talin-3.2-thioglykolkarbonsäure,    3 Gewichts  teilen wasserfreiem     Natriumacetat    und 16  Gewichtsteilen     Essigsäureanhydrid    erhal  tenen     Produktes    in 5,0 Gewichtsteilen Eis-         essig.        Man    setzt 1 Gewichtsteil     Pyridin    hinzu  und erhitzt zum Sieden. Der ausgefallene  Farbstoff wird vom Eisessig getrennt. Er  färbt Baumwolle in rotvioletten Tönen an.

Claims (1)

1. PATE:VTAI\SPRUCFI Verfahren zur Darstellung von Farb stoffen der Thioindigoreihe, bei welchem unter Erhitzen Acetyloxythionaphtene ver seift und das Verseifungsprodukt mit einem a-Halogenid eines o-Diketons kondensiert wird, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Acetyloxythionaphten in Gegenwart des a Halogenides eines o-Diketons erhitzt, bis Farbstoffbildung eingetreten ist, so dass Ver- seifung und Kondensation im gleichen Ar beitsgang erfolgt sind.