CH132612A - Verfahren zur Darstellung eines Aminonaphtholäthers. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Aminonaphtholäthers.       Es wurde gefunden, dass man auf ausser  ordentlich einfache Weise zu     Aminonaphthol-          äthern    gelangen kann, wenn man     Oxynaphtha-          lincarbonsäureamide    mit     Alkylierungsmitteln     behandelt und die so erhaltenen     Naphthol-          äthercarbonsäureamide    der Einwirkung von       Akalisalzen    der     unterchlorigen    oder     unter-          bromigen    Säure nach der     Hofmannschen    Ab  baureaktion unterwirft.

    



  Es war durchaus nicht vorauszusehen, dass  die     Alkylierung    der     Oxynaphthalincarbon-          säureamide    glatt verlaufen würde, vielmehr  musste mit einer Einwirkung des alkalischen       Alkylierungsmittels    auf die     Carbonsäureamid-          gruppe    gerechnet werden.  



  Auf diese Weise kann man sehr vorteil  haft zu einer Reihe von     Aminonaphtholäthern     und deren     gernsubstitutionsprodukten    gelan  gen, die sonst nur auf umständlichem Wege  zugänglich sind.    Vorliegendes Patent bezieht sich nun  auf ein Verfahren zur Darstellung von     2.3-          Aminonaphtholmethyläther    der Formel  
EMI0001.0024     
    dadurch gekennzeichnet,

   dass man     2-Oxy-3-          naphthoösäureamid    mit     Methylierungsmitteln     behandelt und das so erhaltene     2-Naphthol-          methyläther-3-carbonsäureamid    der Einwir  kung von     Alkalihypohalogeniten    nach der       Hofmannsehen    Abbaureaktion unterwirft.

   Der  auf diese Weise in guter Ausbeute gewon  nene 2.     3-Aminonaphtholmethyläther    kristal  lisiert aus     Ligroin    in farblosen glänzenden  Nadeln vom Schmelzpunkt<B>107'</B>     (unkorr.).     <I>Beispiel:</I>  187 Teile 2 .     3-Oxynaphthoylamid    werden  in wässeriger     Natronlauge    gelöst und unter      gutem Rühren 140 Teile     Dimethylsulfat    zu  gegeben und 2 Stunden zum Sieden erhitzt.  Nach dem Abkühlen wird filtriert, gewaschen  und getrocknet.

   Das in guter Ausbeute ent  standene 2 .     3-Methoxynaphthoylamid    kristal  lisiert aus verdünntem Methylalkohol in fei  nen farblosen     Nädelchen    vom Schmelzpunkt  170       (unkorr.).     



  201 Teile     2.3-Methoxynaphthoylamid     werden in Methylalkohol gelöst und in der  Kälte     reit    einer Lösung von     Natriumhypo-          chlorit,    welche 71 Teile aktives Chlor enthält,  versetzt. Sobald Lösung eingetreten ist, setzt  man konzentrierte Natronlauge zu und destil  liert den grössten Teil des Methylalkohols  ab. Die Masse wird mit Wasser verdünnt  und der mit vorzüglicher Ausbeute entstan-         dene    2.     3-Aminonaphtholmethyläther    zweck  mässig über das salzsaure Salz gereinigt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zurDarstellung eines Aminonaph- tholäthers, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Oxynaphthaliu-3-carbonsäureamid mit Me- thylierungsmitteln behandelt und das so erhaltene 2-Naphtholmethyläther-3-carbon- säureamid der Einwirkung von Alkalihypo- halogeniten nach der Hofmannschen Abbau reaktion unterwirft.

   Der auf diese Weise in guter Ausbeute gewonnene 3-Amino-2-naph- tholmethyläther kristallisiert aus Ligroin in farblosen glänzenden Nadeln vom Schmelz punkt<B>1070</B> (unkorr.).