CH133481A - Verfahren zur Darstellung einer Alkoxyakridiniumverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer Alkoxyakridiniumverbindung.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung einer Alkoxyakridiniumverbindung. Die Einwirkung von Alkylierungsmitteln auf Oxyakridine führt nach dem schweize rischen Patent Nr. 105106 bei Anwesenheit von säurebindenden Mitteln zur 0-alkylierten, nach dem schweizerischen Patent Nr. 108488 bei Abwesenheit von säurebindenden Mitteln zu N-alkylierten Produkten.
Es wurde nun gefunden, dass man in einer einzigen Operation Alkoxyakridiniumverbin- dungen erhält, wenn man die Alkylierung der Oxyakridine mit einem Überschuss des Alkylierungsmittels in Gegenwart nur sol cher Mengen eines säurebindenden Mittels ausführt, als zur Sättigung der zu alkylie- renden Hydroxylgruppen ausreicht.
Vorteilhaft verwendet man die Kalium salze der Oxyakridine in Gegenwart von ge ringen Mengen Wasser. Die Alkoxyakridi- niumverbindungen werden so in ausgezeichne ter Ausbeute erhalten, während bisher die Bildung von Nebenprodukten und damit eine Trennung und Reinigung des Reaktionspro duktes nicht zu vermeiden war.
Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf ein Verfahren zur Darstellung von 3.6-Dime- thoxy-10-methyl-akridiniumchlorid, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Alkalisalz des 3.6-Dioxyakridins bei erhöhter Temperatur mit einer zur Alkylierung der Hydroxylgrup- pen und des Stickstoffatoms mindestens ausreichenden Menge eines Methylierungs- mittels behandelt.
Das so erhaltene 3.6-Dimethoxy-10-me- thylakridiniumchlorid zeigt die im schwei zerischen Patent Nr. 109244 beschriebenen Eigenschaften.
Beispiel: In eine Mischung von 1,8 Teilen Ätzkali und 1 Teil Wasser werden unter Erwärmen 3,4 Teile 3.6-Dioxyakridin eingetragen. Man stei gert dann die Temperatur auf ungefähr 120 und fügt sorgfältig 9 Teile p-Toluolsulfo- säuremethylester hinzu. Wenn die lebhafte Reaktion etwas nachgelassen hat, trägt man 6 Teile Natriumchlorid ein und verdünnt mit ungefähr 30 Teilen Wasser, wobei die Masse lebhaft aufschäumt. Nach ungefähr 3-stündigem Rühren wird die braune Lösung abgekühlt und zur Kristallisation stehen las sen.
Der dunkelbraune Niederschlag wird abfiltriert. Weitere Mengen davon erhält man aus dem Filtrat durch Zugabe von Salz. Das abfiltrierte 3.6-Dimethoxy-10-methyl-akridi- niumchlorid kann durch Umlösen aus Wasser unter Zusatz von Tierkohle gereinigt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 3-6-Dime- thoxy-10-methyl-akridiniumcblorid, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Alkalisalz des 3.6-Dioxyakridins bei erhöhter Temperatur mit einer zur Alkylierung der Hydroxylgrup- pep und des Stickstoffatoms mindestens aus reichenden Menge eines Methylierungsmittels behandelt. Das so erhaltene 3.6-Dimethoxy-10-me. thylakridiniumchlorid zeigt die im schweize rischen Patent Nr. 109244 beschriebenen Ei genschaften.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart von geringen Mengen Wasser durchführt.
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| DE133481X | 1927-03-15 |
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| CH133481D CH133481A (de) | 1927-03-15 | 1928-03-13 | Verfahren zur Darstellung einer Alkoxyakridiniumverbindung. |
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1928
- 1928-03-13 CH CH133481D patent/CH133481A/de unknown
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