CH132906A - Verfahren zur Darstellung von 1.5-Dibenzoylnaphtalin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 1.5-Dibenzoylnaphtalin.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 1.6-Dibenzoylnaphtalin. Die Gewinnung von Diacidylkohlenwässer- stoffen des Naphtalins, beispielsweise des 1.5 Dibenzoylnaphtalins, ist bisher nur auf dem Umwege über viele Zwischenprodukte und auf technisch unbrauchbare Weise möglich gewesen.
Diaeidylderivate von Kohlenwasserstoffen sind an sich schon bekannt, beispielsweise sind Diacidylderivate desHesitylens,Anthracens und Phenanthrens durch Einwirkung eines Säurechlorids auf die mono-Acetylverbindung dieser Kohlenwasserstoffe in Gegenwart von Aluminiumchlorid dargestellt worden.
Die Eigenart der Wirkung des Aluminiumchlorids erlaubt es aber nicht, anzunehmen, dass die Einwirkung eines Säurechlorids auf Naphtalin oder ein Monoacidylderivat des Naphtalins analog verlaufen würde. Überhaupt reagieren die bereits acidylierten Kohlenwasserstoffe sehr schwer mit Säurechloriden. Aus diesem Grunde lassen sich die Monoacidylverbindun- gen der oben erwähnten gohlenwasserstoffe bekanntlich mit guter Ausbeute herstellen.
E g war übrigens auch anzunehmen, dass bei der Diacidylierung das Aluminiumchlorid auf an dere Weise, zum Beispiel kondensierend auf die Monoacidylverbindung einwirken würde und so die Ausbeute an Diacidylkohlenwas- serstoffen zum mindesten herabdrücken, wenn nicht ganz unbeträchtlich machen würde.
Es wurde nun gefunden, dass man in guter Ausbeute 1.5-Dibenzoylnaphtalin erhalten kann, wenn man auf a-Benzoylciaphtalin oder dessen Aluminiumchloridverbindung erneut Benzoylchlorid und Aluminiumchlorid mit oder ohne Anwendung eines Verdünnungsmittels einwirken lässt.
Ferner wurde gefunden, dass man zu den selben Körpern gelangt in einem Arbeitsgang, wenn man vom Naphtalin selbst ausgeht. Die so erhaltenen Diacidylderivate des Naphtalins bilden wertvolle Zwischenprodukte für die Darstellung von Farbstoffen. Gegenstand dieser tr$ndung ist ein Ver fahren zur Darstellung von 1-5-Dibenzoyl- naphtalin, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf a-Benzoylnäphtalin Benzoyl- chlorid und Aluminiumchlorid einwirken lässt.
<I>Beispiel:</I> 23 gr a-Benzoylnaphtalin werden mit 16 gr Benzoylchlorid gemischt und vorsichtig 15 gr Aluminiumchlorid bei etwa 30-35 0 zugegeben. Hierauf wird unter gutem Rühren im Laufe einer Stunde noch 21 gr Aluminiumchlorid zu gefügt, wobei die Temperatur allmählich von 45-900 gesteigert und zum Sehluss noch eine halbe Stunde auf 100 0 gehalten wird. Während der Reaktion entweicht Salzsäure -unter Schäumen. Die dunkelbraune Schmelze wird mit Wasser zersetzt, vom Wässerigen ab getrennt, mit verdünnter Natronlauge und dann mit Wasser gewaschen.
Nach dem Trock nen wird aus siedendem Benzol umkristal lisiert. In der gälte scheidet sich reines 1.5- Dibenzoylnaphtalin vom Fp. 186,5 0 kristal linisch ab. Aus der Mutterlauge lässt sich noch mehr 1.5-Dibenzoylnaphtalin gewinnen, so- wie berizolleichtlösliche Isomere, welche sich durch Alkohol oder Vakuumdestillation von Nebenkondensationsprodukten trennen lassen (Schmelzpunkt ungefähr<B>3000</B> bei 12 mm Druck).
Die Ausbeute an 1.5-Dibenzoylnaphtalin beträgt ungefähr 60 %, an isomerem (ver- mutlich 1.8-)Dibenzoylnaphtalin ungefähr 20% der Theorie.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1.5-Diben- zoylnaphtalin; dadurch gekennzeichnet, dass man auf a-Benzoylnaphtalin Benzoylchlorid und Aluminiumchlorid einwirken lässt. Das 1.5-Dibenzoylnaphtalin hat den Fp. 186,5 0 und ist aus Benzol umkristallisierbar. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines Verdünnungsmittels arbeitet.
Applications Claiming Priority (1)
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| DE132906X | 1926-10-23 |
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