CH133110A - Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe.Info
- Publication number
- CH133110A CH133110A CH133110DA CH133110A CH 133110 A CH133110 A CH 133110A CH 133110D A CH133110D A CH 133110DA CH 133110 A CH133110 A CH 133110A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- amino
- dye
- anthraquinone series
- preparation
- ethoxy
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- -1 1-amino-2-ethoxy-4-nitroanthraquinone Chemical compound 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 3
- 239000001044 red dye Substances 0.000 claims description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229910000906 Bronze Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010974 bronze Substances 0.000 claims description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N copper tin Chemical compound [Cu].[Sn] KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 2
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 2
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- ZCJSJBOKNVQGQI-UHFFFAOYSA-N 1,4-diamino-2-ethoxyanthracene-9,10-dione Chemical compound NC1=C(C=C(C=2C(C3=CC=CC=C3C(C12)=O)=O)N)OCC ZCJSJBOKNVQGQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRLZMBXSJDBOHQ-UHFFFAOYSA-N 1-amino-2-methoxy-4-nitroanthracene-9,10-dione Chemical compound [N+](=O)([O-])C1=CC(=C(C=2C(C3=CC=CC=C3C(C12)=O)=O)N)OC LRLZMBXSJDBOHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Aiithrachinonreihe. Im Hauptpatent Nr. 128737 betreffend :.Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe ist ein Verfahren zur Herstellung eines roten Farbstoffes !der Anthrachinonreihe beschrieben, bei dem 1 Amino - 2 - methoxy - 4 - nitroanthrachinon zu 7 . a - Diamino- 2-methoxyanthrachinon redu ziert wird.
Es wurde nun ferner gefunden, ;dass man einen roten Farbstoff der Anthrachinonreihe erhält, der bronceglänzende Nadeln vom Schmelzpunkt 222 bis 223 bildet, die sich in Alonochlorbenzol mit karminroter Farbe lösen, und der sowohl als Pigmentfarbstoff, als auch zum Färben von Acetatseide ge eignet ist, wenn man 1-Amino-2-äthoxyr4- nitraanthrachinon reduziert. Das dafbei er haltene 1.4-Diamino-2-äthoxyanthrachinon eignet sich auch als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Farbstoffe.
Beispiel: Die aus 26,7 Teilen 1-Amino-2-äthoxy- anthrachinon durch Nitrieren erhältliche Menge 1-Amino-2-äthoxy-4-nitroanthrachinon wird als feuchter Presskuchen mit einer Lö sung von 40 Teilen Schwefelnatrium in 1200 Teilen Wasser etwa 1 Stunde zum Sieden erhitzt. Hierauf arbeitet man in der üblichen Weise auf.
Die erwähnte Nitrierung kann zum Bei spiel wie folgt ausgeführt werden: 26,7 Teile 1- Amino - 2 - äthoxyanthra- chinon vom Fp. 190 bis 193 werden in l50 Teile Schwefelsäure von 66 'B6 einge tragen, worauf man, um die im 1-Amino-2- äthoxyanthrachinon vorhandene Aminogruppe bei der Nitrierung zu schützen, 20 Teile kristallisierte Borsäure und ausserdem 6 Teile Paraformaldehyd zufügt und etwa 20 Mi nuten bei gewöhnlicher Temperatur rührt.
Hierauf kühlt Tran auf - 5 ab, lässt 13,5 Teile einer Nitriersäure, welche 52 % Sal petersäure enthält und frei von Wasser ist, bei dieser Temperatur zutropfen und rührt noch etwa 1 Stunde bei der gleichen Tem peratur. Nach dieser Zeit giesst man in Eis wasser, filtriert und wäscht neutral. Das er haltene 4 - Nitro -1- amino - 2 - äthoxyanthra- chinon schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Monochlorbenzol bei 245 bis 2-47 .
Man kann auch die Aminogruppe des 1-Amino-2-äthoxyanthraehinons bei der Ni- trierung schützen, indem man zunächst eine Acylgruppe in die Aminogruppe einführt. Nach der Nitrierung wird dann die Acyl- gruppe wieder abgespalten und das erhaltene 1-Amino-2-äthoxy-4-nitroanthrachinon redu ziert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines roten Farbstoffes der Anthrachinonreihe, welcher bronzeglänzende Nadeln vom Schmelzpunkt 222 bis<B>223'</B> bildet, die sich in Monochlor benzol mit karminroter Farbe lösen und der sowohl als Pigmentfarbstoff, als auch zum Färben von Acetatseide geeignet ist, dadurch gekennzeichnet, -dass man 1-Amino-2-äthoxy- 4-nitroanthrachinon reduziert.UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, da ,durch gekennzeichnet, dass man ein durch Acylierung von 1-Amino-2-äthoxyanthra- chinon, Nitrieren und Abspalten der Acyl- gruppe erhaltenes 1-Amino-2-äthoxy-4-nitro- anthrachinon reduziert.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE133110X | 1926-06-08 | ||
| CH128737T | 1927-05-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH133110A true CH133110A (de) | 1929-05-15 |
Family
ID=25711152
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH133110D CH133110A (de) | 1926-06-08 | 1927-05-25 | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH133110A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2977375A (en) * | 1953-02-11 | 1961-03-28 | Boehringer & Soehne Gmbh | Process of manufacturing n-sulphanilyl ureas |
-
1927
- 1927-05-25 CH CH133110D patent/CH133110A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2977375A (en) * | 1953-02-11 | 1961-03-28 | Boehringer & Soehne Gmbh | Process of manufacturing n-sulphanilyl ureas |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE536998C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminoanthrachinonnitrilen | |
| CH133110A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH128737A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| AT65328B (de) | Verfahren zur Darstellung der 1.4-Diamino-2-anthrachinonkarbonsäure und einer Sulfosäure derselben. | |
| DE485275C (de) | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Anthrachinonderivaten | |
| CH126403A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2 . 7-Dinitroanthrachinon. | |
| DE178129C (de) | ||
| DE517846C (de) | Verfahren zur Herstellung brauner Kuepenfarbstoffe der Anthrachinonreihe | |
| DE638601C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE626788C (de) | Verfahren zur Herstellung von reinem 2-Acetylamino-3-chloranthrachinon | |
| DE346188C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-2-anthrachinonaldehyd | |
| DE516398C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE451549C (de) | Verfahren zur Darstellung gruenfaerbender schwefelhaltiger Kuepenfarbstoffe | |
| DE483154C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Benzanthronreihe | |
| AT65168B (de) | Verfahren zur Darstellung von 1.4-Diaminoanthrachinon und dessen Derivaten oder von Sulfosäuren dieser Verbindungen. | |
| DE368168C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen | |
| DE491427C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Pyrazolanthronreihe | |
| DE530505C (de) | Verfahren zur Darstellung neuer Anthanthronderivate | |
| DE591496C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Anthracenreihe | |
| AT55039B (de) | Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen. | |
| DE259145C (de) | ||
| DE580010C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Kondensationsprodukte | |
| AT88391B (de) | Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen. | |
| DE545265C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Nitroacridin | |
| DE469343C (de) | Verfahren zur Darstellung indigoider Farbstoffe |