CH126403A - Verfahren zur Darstellung von 2 . 7-Dinitroanthrachinon. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von 2 .     7-Dinitroanthraehinon.       Bei der üblichen     Dinitrierung    von     Anthra-          chinon    treten die Nitrogruppen bekanntlich  vorzugsweise in     a-Stellung    ein. Man erhält  ein Gemisch     isomerer        Dinitroanthrachinone,     in dem 1. 5- und 1. 8 -     Dinitroanthrachinon     zusammen etwa 80     %    ausmachen.

   Der Rest  besteht wieder zu 80 % aus 1.     6-Dinitro-          anthrachinon,    während in dem dann übrig  bleibenden Anteil 1. 7-, 2. 6- und 2. 7 -     Di-          nitroa.nthrachinon    enthalten sind (siehe  1). R. P. Nr. l67699).  



  Es wurde: nun die überraschende Be  obachtung gemacht, dass die     Nitrierung    von       Anthron    mit starker Salpetersäure zu einem  ganz andern Resultate führt. Hierbei treten  die Nitrogruppen vorwiegend in die     ss-Stel-          lung    ein, und man erhält so auf bequeme  Weise und in guter Ausbeute das sonst kaum  zugängliche     2.7-Dinitroanthraehinon.    Bei  der     Nitrierung    des     Anthrons    wird erst ein  Zwischenprodukt gebildet, das beim Kochen  mit Eisessig,     Essigsäureanhydrid        üsw.    leicht  unter Entwicklung von salpetriger Säure in  2.

       7-Dinitroanthrachinon    übergeht.  



  2.     7-Di,nitroanthrachinon    kristallisiert aus    Eisessig in langen gelben Nadeln vom  Schmelzpunkt 284 bis 285  . Bei der Re  duktion geht es über in das bekannte 2.     7-          Diaminoanthrachinon,    das sich gelb in  Schwefelsäure löst, keine     Formaldehydrea.k-          tion    gibt und in 45 %     Oleum    mit honig  gelber Färbe löslich ist.    <I>Beispiel:</I>  In 100 Gewichtsteile Salpetersäure von  95 % trägt man bei 0: bis 5   10 Gewichts  teile     Anthron    ein und lässt noch eine Stunde  bei 5   rühren. Darnach giesst man die  Schmelze unter Kühlung in 200 Gewichts  teile Eisessig, wobei sich das Zwischenprodukt  in farblosen Nadeln :abscheidet.

   Diese saugt  man nach einiger Zeit ab, wäscht mit etwas  Eisessig nach und kocht .dann den     Press-          kuchen    mit 200 bis 300 Teilen Eisessig auf,  bis die Entwicklung von salpetriger Säure       aufgehört    hat. Nach völligem Erkalten saugt  man das nun abgeschiedene 2. 7 -     Dinitro-          anthrachinon    ab und kristallisiert aus Eis  essig oder     Nitrobenzol    um.  



  Statt     die    Schmelze in Eisessig zu giessen,      kann man auch zur Schmelze vorsichtig  Wasser fügen, bis sich das Zwischenprodukt  abgeschieden hat. Die Weiterverarbeitung  geschieht dann wie oben.  



  Das<B>9..</B> 7 -     Dinitroanthrachinon    soll als  Zwischenprodukt für     Küpenfarbstoffe        Ver-          wen#dung    finden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2. 7 - Di- nitroanthrachinon, dadurch gekennzeichnet, da.ss man Ankhron mit starker Salpetersäure nitriert. und aus dem entstehenden Zwischen produkt salpetrige Säure abspaltet. Das Produkt kristallisiert aus Eisessig in gelben Nadeln vom Schmelzpunkt 284 bis <B>285</B> .

   Durch Reduktion entsteht 2 . 7 - Di- aminoanthrachinon. Das 2.7-Dinitroanthra- chinon soll als Zwischenprodukt für Küpen- fa.rbstoffe Verwendung finden.