CH133482A - Verfahren zur Darstellung eines wertvollen Küpenfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines wertvollen Küpenfarbstoffes.Info
- Publication number
- CH133482A CH133482A CH133482DA CH133482A CH 133482 A CH133482 A CH 133482A CH 133482D A CH133482D A CH 133482DA CH 133482 A CH133482 A CH 133482A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- condensation
- carried out
- vat dye
- preparation
- aminodibenzanthrone
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- VZMULMSIWMLZLC-UHFFFAOYSA-N 2-aminoanthra[9,1,2-cde]benzo[rst]pentaphene-5,10-dione Chemical compound C12=C3C4=CC=C2C2=CC=CC=C2C(=O)C1=CC=C3C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C(N)C=C3C3=CC=C4C1=C32 VZMULMSIWMLZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 2
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- YKSGNOMLAIJTLT-UHFFFAOYSA-N violanthrone Chemical compound C12=C3C4=CC=C2C2=CC=CC=C2C(=O)C1=CC=C3C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C3=CC=C4C1=C32 YKSGNOMLAIJTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Cl BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCANAXVBJKNANM-UHFFFAOYSA-N 1-nitroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2[N+](=O)[O-] YCANAXVBJKNANM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 229940116318 copper carbonate Drugs 0.000 description 1
- GEZOTWYUIKXWOA-UHFFFAOYSA-L copper;carbonate Chemical compound [Cu+2].[O-]C([O-])=O GEZOTWYUIKXWOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines wertvollen Küpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man einen neuen, wertvollen Küpenfarbstoff erhält, wenn man Aminodibenzanthron, das erhalten werden kann durch Reduktion des durch Nitrieren von Dibenzanthron entstehenden Mononitro- dibenzanthrons, mit in 1-Stellung negativ substituiertem Anthrachinon kondensiert. Die Kondensation führt man zweckmässig in hoch siedenden Lösungs- oder Verdünnungsmitteln aus, und man kann hierbei auch säurebin dende Mittel zusetzen.
Vielfach ist die An wendung von Katalysatoren vorteilhaft, bei spielsweise von Gemischen von Natriumacetat und Kupfersalzen.
Der neue güpenfarbstoff stellt ein schwar zes Pulver dar; er ist in konzentrierter Schwe felsäure mit violetter Farbe löslich und färbt Baumwolle aus blauer Küpe in grauen bis schwarzen, hervorragend echten Tönen. <I>Beispiel:</I> 47,5 Teile Aminodibenzanthron (darge stellt nach dem deutschen Patent 185.222) werden mit 1000 Teilen Nitrobenzol, 24 Tei len 1-Chlor-anthrachinon, 30 Teilen Natrium acetat und 5 Teilen Kupfercarbonat gemischt und 15 Stunden lang unter Rühren gekocht.
Dann saugt man heiss ab; entfernt aus dem Rückstand die anorganischen Bestandteile durch Auskochen mit Wasser und löst ge gebenenfalls den erhaltenen dunkel gefärbten Farbstoff aus konzentrierter Schwefelsäure um.
Man kann das Aminodibenzanthron wäh rend der Reaktion, aus der Nitroverbindung und einem Reduktionsmittel, zum Beispiel Hydrazinhydrat oder Schwefel, erzeugen. Verwendet man statt des 1-Chloranthrachi- nons 25 Teile 1-Nitroanthrachinon, so erhält man den gleichen Farbstoff. In diesem Falle muss von dem fertigen Aminodibenzanthron ausgegangen werden oder die Reduktion des Nitrodibenzanthron zu Aminodibenzanthron vor der Zugabe des 1-Nitroanthrachinons beendet sein.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines wert vollen Küpenfarbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man Aminodibenzanthron, welches erhalten werden kann durch Reduktion des durch Nitrieren von Dibenzanthron entstehen den Mononitrodibenzanthrons, mit einem in 1-Stellung negativ substituierten Anthrachinon kondensiert.Der neue Küpenfarbstoff stellt ein schwar zes Pulver dar; er ist in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe löslich und färbt Baumwolle aus blauer Küpe in grauen bis schwarzen, hervorragend echten Tönen. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kondensa- tion in einem hochsiedenden Lösungsmit tel ausführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kondensa tion in einem hochsiedenden Verdünnungs mittel ausführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet; dass man die Kondensa tion in Gegenwart von säurebindenden Mitteln ausführt. 4.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kondensa tion in Gegenwart von Katalysatoren aus führt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE133482X | 1927-04-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH133482A true CH133482A (de) | 1929-06-15 |
Family
ID=5665014
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH133482D CH133482A (de) | 1927-04-08 | 1928-04-04 | Verfahren zur Darstellung eines wertvollen Küpenfarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH133482A (de) |
-
1928
- 1928-04-04 CH CH133482D patent/CH133482A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1228013B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Trihalogenpyrimidylfarbstoffen | |
| CH136263A (de) | Verfahren zur Darstellung eines wertvollen Küpenfarbstoffes. | |
| DE502352C (de) | Verfahren zur Darstellung von violetten Kuepenfarbstoffen | |
| DE501232C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE621475C (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitrodibenzanthronen | |
| DE514518C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE546228C (de) | Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Kuepenfarbstoffe | |
| CH137399A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| DE503405C (de) | Verfahren zur Herstellung von Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| CH137398A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH137396A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH137400A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH140610A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen, stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH134367A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139658A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH394442A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, Phosphonsäuregruppen enthaltenden Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| CH140612A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen, stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH138879A (de) | Verfahren zur Darstellung von 3.3'-Dichlorflavanthren. | |
| CH139675A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH239007A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Anthrachinonfarbstoffes. | |
| CH134106A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH149709A (de) | Verfahren zur Herstellung eines echten Küpenfarbstoffes. | |
| CH158126A (de) | Verfahren zur Herstellung eines aus einem Monoazofarbstoff erhaltenen färbenden Umwandlungsproduktes. | |
| CH121726A (de) | Verfahren zur Herstellung eines beizenziehenden Azofarbstoffes. |