CH134088A - Verfahren zur Darstellung von Diisopropylbenzaldehyd. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Diisopropylbenzaldehyd.Info
- Publication number
- CH134088A CH134088A CH134088DA CH134088A CH 134088 A CH134088 A CH 134088A CH 134088D A CH134088D A CH 134088DA CH 134088 A CH134088 A CH 134088A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- preparation
- diisopropylbenzaldehyde
- boiling point
- diisopropylbenzene
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- MKZPKNBXYCXUMY-UHFFFAOYSA-N 2,3-di(propan-2-yl)benzaldehyde Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C=O)=C1C(C)C MKZPKNBXYCXUMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 4
- OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910002090 carbon oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 2
- MWZLEHUCHYHXOV-UHFFFAOYSA-N 2-propylbenzaldehyde Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1C=O MWZLEHUCHYHXOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WTWBUQJHJGUZCY-UHFFFAOYSA-N cuminaldehyde Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C=O)C=C1 WTWBUQJHJGUZCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 3
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000035943 smell Effects 0.000 description 2
- 241000402754 Erythranthe moschata Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical group 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003313 weakening effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung von Diisopropylbenz@ildehyd. Viele. natürlich oder synthetisch her gestellte Riechstoffe enthalten als wesent lichen Bestandteil die Isopropylgruppe, so zum Beispiel der im Römisch-gümmelöl enthaltene 4-Isopropylbenza-ldehyd (Cumin- aldehyd), der von Gattermann (vergleiche Liebigs Annalen 347, Seite 380) synthetisch dargestellt wurde.
Wie gefunden wurde, bilden aromatische Oxoverbindungen, deren gern durch zwei Isopropylgruppen substituiert ist, sehr wertvolle Riechstoffe. Dies war nicht vor auszusehen, da solche Verbindungen bisher weder in der Natur beobachtet, noch dar gestellt worden sind .und da im allgemeinen die Vergrösserung des Moleküls mit dem An steigen des Siedepunktes eine Schwächung des Geruches und seines besonderen Charak ters nach sich zieht.
Als ein solch wertvoller Riechstoff hat sich unter anderem Diisopropylbenzaldehyd erwiesen. Man erhält ihn, indem man in Diisopropylbenzol vom Siedepunkt 204 bis 2'0!8 bei gewöhnlichem und 90 bis 96 bei 11 mm Druck Kohlenoxyd in Gegenwart von Katalysatoren einwirken lässt. Der Al dehyd bildet eine. dicke, farblose Flüssigkeit, die unter 13 mm Druck bei 145 bis.<B>150'</B> siedet und angenehm nach Moschuskörneröl riecht.
Beispiel: In eine Mischung von 15 Teilen Diiso- propylbenzol vom Siedepunkt 204 bis<B>208',</B> 10 Teilen Aluminiumchlorid und 1 Teil Kupferchlorür wird bei gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur so lange Kohlenoxyd geleitet, bis nichts mehr aufgenommen wird. Man kann bei gewöhnlichem oder erhöhtem Druck arbeiten und kann dabei Chlorwasser stoffgas mibverwenden. Man erhält als Re aktionsprodukt Diisopropylbenzaldehyd mit den oben angegebenen Eigenschaften.
Claims (1)
- EMI0002.0001 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> von <SEP> -Diiso pröpylbenzaldehyd; <SEP> einer <SEP> -dicken, <SEP> farblosen, <tb> unter <SEP> 13 <SEP> .mm <SEP> Druck <SEP> bei <SEP> 145_ <SEP> bis <SEP> .15-0 <SEP> -- <SEP> sie elenden <SEP> und <SEP> nach <SEP> Koschuskörneröl <SEP> riechen den- <SEP> Flüssigkeit; <SEP> dadurch <SEP> -gekennzeichnet, <tb> d.ass <SEP> Man <SEP> auf <SEP> Diisöpropylbenzol <SEP> voni <SEP> Siede punkt <SEP> -204 <SEP> bis-208 <SEP> <SEP> Kohlenoxyd <SEP> in- <SEP> Gegen art <SEP> von- <SEP> Katalysatoren <SEP> einwirken <SEP> lässt.EMI0002.0002 UNTERANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch; <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet; <SEP> dass <SEP> als-gätälysatören <SEP> blu rnniürnchlorid_ <SEP> und <SEP> Kupferchlorür- <SEP> benutzt <tb> werden. <SEP> --
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE134088X | 1927-07-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH134088A true CH134088A (de) | 1929-07-15 |
Family
ID=5665311
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH134088D CH134088A (de) | 1927-07-07 | 1928-02-18 | Verfahren zur Darstellung von Diisopropylbenzaldehyd. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH134088A (de) |
-
1928
- 1928-02-18 CH CH134088D patent/CH134088A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE894103C (de) | Verfahren zur Methylierung von Olefinen | |
| DE767192C (de) | Verfahren zur Herstellung von gesaettigten N-substituierten 2-Amino-alkanen | |
| DE763930C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‰-Chlorpropionaldehyd | |
| DE753814C (de) | Textiloele | |
| DE724668C (de) | Verfahren zur Herstellung von Methylaethylketon | |
| CH125629A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl-4-isobutylphenol. | |
| DE907888C (de) | Verfahren zur Herstellung von Crotonaldehyd | |
| AT61464B (de) | Verfahren zur Darstellung von α-γ-Butadien und seinen Derivaten. | |
| AT49736B (de) | Verfahren zur Darstellung von Oktadionol und seinen Homologen. | |
| DE389422C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Desinfektionsmittels | |
| AT118232B (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkylderivaten des α-Aminopyridins. | |
| AT157574B (de) | Verfahren zur Herstellung von Butandiol-(1.3). | |
| AT165308B (de) | Verfahren zur Darstellung von neuen alkylierten Phenylisopropylaminen | |
| CH311578A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH245678A (de) | Verfahren zur Herstellung primärer Amine. | |
| CH143249A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Verbindung mit hydriertem Ringsystem. | |
| CH170302A (de) | Verfahren zur Herstellung von Montanalkohol. | |
| CH575459A5 (en) | Methyl-n (2-methlpentylidene)-anthranilate - odorant for foodstuffs,drinks | |
| CH143221A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Verbindung mit hydriertem Ringsystem. | |
| CH127524A (de) | Verfahren zur Darstellung von ar-Tetrahydro-a-naphtylamin. | |
| CH147664A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2.3-Dimethyl-5-phenylpenten (2). | |
| CH143700A (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkaliäthylat. | |
| CH143248A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Verbindung mit hydriertem Ringsystem. | |
| CH207656A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes. | |
| CH390267A (de) | Verfahren zur Herstellung von Chloralkylammoniumchloriden |