CH134219A - Verfahren zur Darstellung von 2-Äthoxy-6-nitro-9(y-Diäthylamino-B-oxypropylamino)-Akridin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     2-Äthoay-6-nitro-9(r-Diäthylamino-          ss-ogypr        opylam        ino)-Akridin.       Es wurde gefunden, dass Nitroderivate des       ms-Aminoakridins,    die entweder in der     ms-          Aminogruppe    oder in anderen dazu geeigneten       Substituenten    des Kerns (z.

   B. in einer     Hy-          droxylgr        uppe)    durch einen beliebigen basischen  Rest substituiert sind, alle bisher bekannten  organischen Verbindungen in chemotherapeu  tischer Hinsicht an bakterizider Wirkung       übertreffen.     



  Diese neuen Verbindungen erhält man  durch Umsetzung von in 9 durch einen leicht       abspaltbaren    Rest substituierten     Nitrokridinen     mit Basen, die mindestens zwei basische  Stickstoffatome, von denen eines primär ist,  enthalten,     bezw.    durch Umsetzung von ba  sische Gruppen enthaltenden in 9 durch  einen leicht     abspaltsparen    Rest substituierten       Nitrokridinen    mit     Amoniak    oder primären  Aminen.

   Anstelle der genannten     Akridine     kann man auch die entsprechenden     9-Akridyl-          äther    anwenden,     bezw.    die Reaktion über  sie als Zwischenprodukte leiten.    Gegenstand vorliegenden Patentes ist nun  ein Verfahren zur Herstellung von 2-Äthoxy       6-nitro-9(r-diäthylamino-ss-oxy-propylamino)-          akridin,    bei welchem man ein in 9 durch  einen leicht     abspaltbaren    Rest substituiertes  2     Äthoxy-6-nitroakridin    mit     r-Diäthylamino-          ss-ogypropylamin    (vergleiche hierzu Schweiz.  Patent Nr. 128227) zur Umsetzung bringt.

    Die neue Base besitzt als solche und in Form  ihrer Salze, von denen das     Dihydrochlorid     am einfachsten herzustellen ist, eine bei  weitem bessere bakterizide Wirkung, als die  bisher in der Chemotherapie verwendeten  organischen Verbindungen. Sie ist ein in  Wasser unlösliches, rot gefärbtes Pulver vom  Schmelzpunkt 108 . Das     Dihydrochlorid    kri  stallisiert mit 5     DIol.    Wasser und schmilzt  bei 226-227 . Das Endprodukt ist zur Ver  wendung als Heilmittel bestimmt.  



       Beispiel:     Zu einer Lösung von 6 Teilen 2-Äthoxy-           6-nitro-9-chlorakridin    in 25 Teilen Phenol  gibt man allmählich unter Rühren und Er  wärmen auf den Wasserbad 3 Teile     Y-Di-          äthyl-amino-,p-oxyproylamin.    Nach ungefähr  einstündigem Erwärmen wird die erkaltete  Schmelze in 2     n-Natronlauge    eingetragen.  Die dabei zunächst als Harz, nach kurzem  Rühren aber in festem Zustand erhaltene  Base wird zur Trennung von etwas     Nitro-          äthoxyakridon,    das sich bei der Reaktion  als Nebenprodukt gebildet hat, in warmer,  verdünnter Essigsäure aufgenommen und nach  dem Filtrieren durch Ammoniak wieder ge  fällt.

   Sie wird durch     Umkristallisieren    aus  verdünntem Sprit als rot gefärbtes Pulver  vom F. P. 108  erhalten, ist in Wasser un  löslich, in Säuren mit rotgelber Farbe leicht  löslich. Sie bildet ein     Dihydrochlorid,    das  mit 5     H20    kristallisiert und bei     226-227'     schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2-Äthoxy- 6-nitro-9 (r-Diäthyl-amino-p-oxypropylamino)- akridin, dadurch gekennzeichnet, dass man ein in 9 durch einen leicht abspaltbaren Rest substituiertes 2-Äthoxy-6-nitroakridin mit r-Diäthylamino-p-oxypropylamin umsetzt. Die Base ist ein rotgefärbtes Pulver von Sm. 108 und besitzt als solche, wie auch in Form ihrer Salze, von denen das Dihydro- chlorid am leichtesten zugänglich ist, bessere bakterizide Wirkung als die bisher in der Chemotherapie verwendeten organischen Ver bindungen.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in phenolischer Lösung vor sich gehen lässt.