CH134846A - Verfahren zur Darstellung einer Arylcarbonsäureamid-o-thioglykolsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer     Arylearbonsäureamid-o-thioglykolsäure.       Vorliegendes Patent bezieht sich auf ein  Verfahren zur Darstellung der     1-Äthoxy-          benzol-4-carbonsäureamid-3-thioglykolsäuTe,     dadurch gekennzeichnet, dass man     1-Äthoxy-          4-cyanbenzol-3-sulfochlorid    in solcher Weise       reduziert,

      dass die     Sulfochloridgruppe    in die       Merkaptangruppe    und gleichzeitig die     Cyan-          gruppe    in die     Carbonsäureamidgruppe    über  geht und das so erhaltene     1-Äthoxybenzol-          4-oarbonsäureamid-3-merkaptan    mit Mono  chloressigsäure kondensiert.  



  Die so erhaltene     1-Äthoxybenzol-4-car-          bonsäureamid-3-thioglykolsäure    ist löslich in  heissem Wasser und in den gebräuchlichen  organischen Lösungsmitteln und schmilzt  in reinem Zustand bei 208 bis 210'. Sie  soll als Zwischenprodukt zur Herstellung  von Farbstoffen     verwendet    werden.  



  <I>Beispiel:</I>  35 Teile     1-Äthoxy-4-cyanbenzol-3-sulfo-          chlorid,    erhalten aus     p-Phenetidinsu.lfosäure,       werden in ungefähr 100 Teilen Benzol oder  Chlorbenzol gelöst und bei gewöhnlicher  Temperatur allmählich mit 20 Teilen Zink  staub versetzt, wobei die Temperatur auf  ungefähr 60   steigt. Man rührt ungefähr  eine Stunde bei dieser Temperatur, kühlt  ab und trägt bei ungefähr 35  <B>100</B> Teile  Salzsäure (d =1,19) und nochmals 20 Teile  Zinkstaub langsam ein. Dann wird bei ge  wöhnlicher Temperatur einige Stunden ge  rührt. Die Reaktion ist beendet, wenn eine  Probe zeigt, dass die bekannte     Merkaptan-          reaktion    (Gelbfärbung mit Bleiacetat) nicht  mehr zunimmt.

   Dann wird das Benzol     bezw.     Chlorbenzol     abdestilliert,    der Rückstand mit  Wasser verdünnt und     abfiltriert.    Die so ge  bildete Verbindung hat vermutlich die     Kon-          stitution    eines     1-Äthoxybenzol-4-carbon-          säureamid-3-merkaptans.    Ohne weitere Reini  gung schlämmt man es mit 300 Teilen Was  ser an, löst es durch Zusatz von ungefähr 40  Teilen Natronlauge von<B>33</B>     'B6    und fügt 10           Teile        Monochloressigsäure    zu. Die Kondensa  tion erfolgt bei gewöhnlicher Temperatur und  ist in verhältnismässig kurzer Zeit beendet.

    Um die freie Säure abzuscheiden,     wird    ange  säuert, vorteilhaft unter Zusatz des gleichen  Volumens     Kochsalzlösung.    Die     1-Äthoxy-          benzol-4-carbonsäureamid-3-thioglykolsäure     scheidet sich als weisses     kristallisches    Pul  ver ah.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung der 1-Äthoxy- benzol-4-carbonsäureamid-3-thioglykolsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Äthoxy- 4-cyanbenzol-3-sulfochlorid in solcher-Weise reduziert, dass die Sulfochloridgruppe in die Merkaptangruppe und gleichzeitig die Cyan gruppe in die Carbonsäureamidgruppe über geht und das so erhaltene 1-Äthoxybenzol- 4-carbonsäureamid-3-merkaptan mit Mono chloressigsäure kondensiert.

   Die so erhaltene 1-Äthoxybenzol-4-car- bonsäureamid-3-thioglykolsäure ist löslich in heissem Wasser und in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln und schmilzt in reinem Zustand bei 208 bis 210'. Sie soll als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen verwendet werden. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man den Reduktions- prozess in Gegenwart eines organischen Verdünnungsmittels durchführt. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man den Reduktions- prozess in Gegenwart eines organischen Verdünnungsmittels und in Gegenwart von starker Säure durchführt.