CH134845A - Verfahren zur Darstellung einer Arylcarbonsäureamid-o-thioglykolsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer Arylcarbonsäureamid-o-thioglykolsäure.Info
- Publication number
- CH134845A CH134845A CH134845DA CH134845A CH 134845 A CH134845 A CH 134845A CH 134845D A CH134845D A CH 134845DA CH 134845 A CH134845 A CH 134845A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- methyl
- chlorobenzene
- acid
- carboxamide
- group
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical group SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical group OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 2
- HXGHMCLCSPQMOR-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-methylbenzoic acid Chemical compound CC1=C(Cl)C=CC=C1C(O)=O HXGHMCLCSPQMOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005392 carboxamide group Chemical group NC(=O)* 0.000 claims 1
- 238000011946 reduction process Methods 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung einer Arylearbonsäureamid-o-thioglykolsäure. Vorliegendes Patent bezieht sich auf ein Verfahren zur Darstellung der 1-Methyl-6 chlorbenzol-2;-carbonsäureamid-3-thioglyli#ol- säure, dadurch gekennzeichnet, dass 1-Me- thyl-2-cyan-6-chlorbenzol-3-sulfochlorid in solcher Weise reduziert wird, dass die Sulfo- chloridgruppe in die Merkaptangruppe und gleichzeitig die Cyangruppe in die Carbon- säureamidgruppe übergeht,
und das so er haltene 1- Methyl -6- chlorbenz6l -2, earbon- säureamid-3-merkaptan mit Monochloressig- säure kondensiert wird.
Die so erhaltene 1-Methyl-6-chlorbenzol- 2,-carbonsäureamid-3-thioglykolsäure bildet ein farbloses, kristallinisches. Pulver vom Schmelzpunkt 189 bis 190 . Sie soll als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farb stoffen verwendet werden.
Beispiel Man löst 25 Teile 1-Methyl-2-cyan-6- chlorbenzol-3-sulfochlorid in ungefähr 50 Teilen Benzol und versetzt bei gewöhn licher Temperatur mit 25 Teilen Zinkstaub.
Man rührt ungefähr zwei Stunden bei die ser Temperatur, erwärmt dann und hält einige Stunden im Kochen. Bei ungefähr 80 fügt man allmählich ungefähr 50 Teile Eisessig zu, und hält die Temperatur unter gutem Rühren einige Zeit auf<B>80'.</B> Dann verdünnt man mit ungefähr 100:'0 Teilen Wasser, filtriert und behandelt den Rück stand wiederholt mit verdünnter Natron lauge. Die vereinigten, schwach alkalischen Filtrate werden bei gewöhnlicher Tempera tur mit einer mit Lauge neutralisierten Lö sung von 15 Teilen Monochloressigsäure in 250 Teilen Wasser versetzt.
Die Kondensa tion erfolgt bei gewöhnlicher Temperatur und ist in verhältnismässig kurzer Zeit be endet. Um die freie Säure abzuscheiden, wird angesäuert, vorteilhaft unter Zusatz des gleichen Volumens Kochslalzlösung. Die 1-Methyl-2-carbonsäureamid-6-chlorben- zol-3-thioglykolsäure scheidet sich in weissen Kristallen aus.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung der 1-Methyl- 6 - chlorbenzol-2- carbonsäiu#reamid-.3-thiogly- holsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Methyl-2-cyan-6-chlorbenzol-3-sulfochlorid in der Weise reduziert,dass die Sulfochlorid- gruppe in die Merkaptangruppe und gleich zeitig die Cyangruppe in die Carbonsäure- amidgruppe übergeht und das so erhaltene 1-Methyl-Cr--chlorbenzol-2-carbonsäureamid-3- merkaptan mit Monochloressigsäure konden siert. Die so erhaltene 1-Methyl-6-chlorbenzol- 2-carbonsäureamid-3@-thioglykolsäure bildet ein farbloses, kristallinisches Pulver vom Schmelzpunkt 189 bis 190 .Sie soll als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farb stoffen verwendet werden. UN TERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man den Reduktions- prozel3 in Gegenwart eines organischen Verdünnungsmittels durchführt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man den Reduktions- prozess in Gegenwart eines organischen Verdünnungsmittels und in Gegenwart von starker Säure durchführt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE134845X | 1927-03-31 | ||
| CH134099T | 1928-03-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH134845A true CH134845A (de) | 1929-08-15 |
Family
ID=25712232
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH134845D CH134845A (de) | 1927-03-31 | 1928-03-27 | Verfahren zur Darstellung einer Arylcarbonsäureamid-o-thioglykolsäure. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH134845A (de) |
-
1928
- 1928-03-27 CH CH134845D patent/CH134845A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH134845A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Arylcarbonsäureamid-o-thioglykolsäure. | |
| CH134846A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Arylcarbonsäureamid-o-thioglykolsäure. | |
| CH312530A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyridazons. | |
| DE586803C (de) | Verfahren zur Darstellung eines 5íñ6-Dihydro-7íñ8-benzocarbazolderivates | |
| AT69808B (de) | Verfahren zur Herstellung von Karbazolmonosulfosäuren. | |
| CH97360A (de) | Verfahren zur Darstellung eines als Farbstoff und Farbstoffzwischenprodukt verwendbaren Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe. | |
| CH120257A (de) | Verfahren zur Darstellung einer neuen Oxynaphtalinkarbonsäure. | |
| CH170768A (de) | Verfahren zur Darstellung eines substantiven kupferhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH134847A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Arylcarbonsäureamid-o-thioglykolsäure. | |
| CH181156A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Textilhilfsstoffes. | |
| CH191731A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen Sulfonsäure. | |
| CH204122A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes. | |
| CH124078A (de) | Verfahren zur Darstellung einer organischen Rhodanverbindung. | |
| CH107339A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH204236A (de) | Verfahren zur Herstellung eines 2,3-oxynaphthoesäurearylids. | |
| CH272249A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Derivates der Benzotetronsäure. | |
| CH126194A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Benzobenzanthroncarbonsäure. | |
| CH179442A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Textilhilfsstoffes. | |
| CH240726A (de) | Verfahren zur Herstellung eines p-Amino-benzolsulfonamides. | |
| CH191733A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen Sulfonsäure. | |
| CH193624A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polymethinfarbstoffes. | |
| CH151325A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Arylides einer 3-Oxydiarylamin-5-carbonsäure. | |
| CH177264A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffzwischenproduktes. | |
| CH191141A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der 6-Methoxy-2,3-oxynaphthoesäure mit Anthranilsäureamid. | |
| CH167381A (de) | Verfahren zur Herstellung von 3'-Amino-4'-methoxybenzyl-o-benzoesäure. |