CH136389A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates des Anthanthrons. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines Derivates des     Anthanthrons.       Es wurde gefunden, dass man bisher un  bekannte, technisch wertvolle     Oxy-        bezw.          Alkoxyderivate    des     Anthanthrons    erhält, wenn  man     Sulfosäuren        bezw.        Alkoxyderivate    des       Naphtostyrils    durch Einwirkung von alkali  schen     Verseifungsmitteln    in die entsprechen  den Derivate der     1-Amir)ottaphthalin-8-earbon-          säure    überführt,

   deren     Diazoverbindungen     mit reduzierenden Mitteln behandelt, die so  gebildeten Derivate der 1     #        1'-Dit)aphthyl-8,    8'       dicarbonsäure,    soweit sie     Sulfogruppen        et)t-          halten,        durchAlkalischmelze    in die entsprechen  den     Oxyderivate    überführt und endlich die  erhaltenen     Oxy-        bezw.        Alkoxyderivate    der       1#l'-Dinaphthyl-8.8'-dicarbonsäure    der Einwir  kung von sauren Kondensationsmitteln,

   ins  besondere von     Schwefelsäure    oder Chlorzink  unterwirft.  



  Die     Oxyanthanthrone    können durch nach  trägliche     Alkylierung    in die     Alkoxyanthan-          throne    übergeführt werden, so dass man auch  auf diese     Weise    zu letzteren gelangen kann.  



  Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf    die Darstellung eines     Din)ethoxyanthanthrons     dadurch gekennzeichnet, dass man     5-Äthoxy-          naphthostyril    zur     5-Äthoxy-l-atrtinottaphthalin-          8-carbonsäure    verseift, deren     Diazoverbindung     mit einem Reduktionsmittel behandelt und  die so gebildete 5     #        5'-Diäthoay-1#1'-dinaphthyl-          8.8'-dicarbonsäure    der Einwirkung von sauren  Kondensationsmittel unterwirft.  



  Das so erhaltene neue     Diäthoxyanthan-          thron    ist ein     leuchtendrotes    Pulver, löslich in  konzentrierter Schwefelsäure mit     smaragd-          grünerFarbe        undstarker    roter     Fluoresoenz.    Aus       Trichlorbenzol    kristallisiert es in roten Nadeln.  Es färbt Baumwolle aus violetter     Hydro-          sulfitküpe    in ebensolchen Tönen, die beim  Verhängen oder Seifen in ein leuchtendes  Rotorange vor) guten Echtheitseigenschaften  übergehen.  



  <I>Beispiel:</I>       Darstellung   <I>von</I>     5#5'-Diäthoxy-l#l'-dinaph-          thyl-8.8'-dicarborasäure.     



  213 Teile     5-Äthoxynaphthostyril    werden       .furch    Kochen mit einer 10%igen Natron-      lauge zur 5 -     Äthoxy-1-aminonaphthalin-8-car-          bonsäure    verseift.  



  230 Teile dieser Säure werden dianotiert  und die     Diazoverbindung    bei gewöhnlicher  Temperatur zu     einerainmoniakalischen    Kupfer  oxydullösung gegeben, die aus 500 Teilen       Kupfersulfat    mittelst Schwefeldioxyd bereitet  ist. Die gebildete 5     #        5'-Diä,thoxy-1-1'-dinaph-          thy    1-8     #        8'-dicarbonsäui-e    wird durch     Aussäuern     isoliert. Sie ist ein fast farbloses Pulver, löslich  in verdünnten     Alkalilaugen    und     Alkalicarbonat-          lösungen.     



  1 Teil 5 -     5'-Diäthoxy-1        #        1'-dinaphthyl-8        #        8'-          dicarbonsäure    wird unter Kühlen in 25 Teile  Schwefelsäure 66       Beeingeti#agen.    Die Lösung  färbt sich zunächst orangerot, dann intensiv  grün mit leuchtend roter     Fluorescenz.        1VIari     rührt noch etwa zwei Stunden, lässt dann die  Lösung in Wasser einlaufen, filtriert den in  roten Flocken ausgeschiedenen     Farbstoff    ab,  wäscht ihn mit Wasser neutral und trocknet ihn.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Derivates des Anthantbrons, dadurch gekennzeichnet, dass man 5-Ätlioxynaphthostyril zur 5-Äthoxy- 1-aminonaphthalin-8-carbonsäure verseift, de ren Diazoverbindung mit einem Reduktions inittel behandelt und die so gebildete 5 # 5'- Diäthoxy-' # 1'-dinaphthyl-8 # 8'-dicarborisäure der Einwirkung von sauren Kondensations mitteln unterwirft.

   Das so erhaltene neue Diäthoxyanthanthron ist ein leuchtend rotes Pulver, löslich in kon zentrierter Schwefelsäure mit smaragdgrüner Farbe und starker roter Fluorescenz. Aus Trichlorbenzol kristallisiert es in roten Nadeln. Es färbt Baumwolle aus violetter Hydrosulfit- küpe in ebensolchen Tönen, die beim Ver hängen oder Seifen in ein leuchtendes Rot orange von guten Echtheitseigenschaften über gehen.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Überführung der Diäthoxydinaphthyldicarbonsäure in den Anthanthronkörper Schwefelsäure als Konden sationsmittel verwendet.