CH307627A

CH307627A - Verfahren zur Herstellung einer fluoreszierenden Monotriazolverbindung.

Info

Publication number: CH307627A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1952-01-11
Filing date: 1952-01-11
Publication date: 1955-06-15

Description


  Verfahren zur Herstellung einer fluoreszierenden     Monotriazolverbindung.       Im Schweizer Patent     Nr.302    533 ist ein  Verfahren zur Herstellung von     2:-(.Stilbyl-4")-          (naphtho-l-,2':4,5.)-1,2,3    -     triazolverbindungen          beschrieben,    die sich durch     geringe    Eigenfarbe  und eine schön blaue Fluoreszenz im ultra  violetten Licht auszeichnen und darum zu     _!     Erzeugung einer reinen     Weisstönung    auf mehr  oder weniger weissen Trägerstoffen geeignet  sind.

   Man erhält sie durch Kupplung von       diazotierten        4-Aminostilben-2-siilfonsäuren    mit  in     o-Stellung    zur     Aminogruppe    kuppelnden       Aminonaphthalinverbindungen        und    Oxydation  der erhaltenen     o-Aminoazofarbstoffe    zu den  entsprechenden     2@Stilbyl-naphthotriazolver        bin-          dungen.    - Es wurde dann weiter gefunden,  dass in diesem Verfahren auch die aus der  technisch leicht zugänglichen     4-Nitro-4'-amino-          stilben-2,

  2l-disulfonsäure    durch     Diazotierung     der     Aminogruppe,    Ersatz der     Diazogruppe     nach üblichen Methoden durch Wasserstoff  oder andere, beispielsweise     Halogensubsti-          tuenten,    und Reduktion der     Nitro-    zur     Amino-          gruppe    erhältlichen     4-Aminostilben-2,2'-disul-          fonsäuren    sehr gut brauchbar sind und eben  falls wertvolle     2-(,Stilbyl-4")-(naphtho-1',2'          4,5)-1,2,3-triazolverbindungen    liefern.  



  In Abänderung dieses Verfahrens wurde  nun gefunden, dass man zu denselben wert  vollen     Verbindungen    auch gelangen kann,  wenn man nach bekannten Methoden zuerst  die     4-1\Titro-4'-aminostilben-2,2!-disulfonsäure          diazotiert,    mit in     o--Stellung    zur     Amino-          gruppe    kuppelnden     Aminonaphthalinverbin-          dungen    zum     o-Aminoazofarbstoff    vereinigt,    diesen zur     2-(4?"-Nitrostilbyl    - 4") -     naphtho-          1',2'    :

   4,5) -1,2,3 -     triazolv        erbindung    oxydiert,  darin die     Nitro-    zur     Aminogruppe    reduziert,  diese     diazotiert    und die     Diazogruppe    nach  träglich nach bekannten Methoden, beispiels  weise durch Verkochen in Alkohol und nach  der Methode von     Sandmeyer,    durch Wasser  stoff oder andere     Substituenten    ersetzt.  



  Die in diesem Verfahren zur     Verwendung     gelangenden     2-(4"'-Amino-stilbyl-4")    -     (naph-          tlio-1',2'    :     4,5)-1,2,3-triazol-2",2!"    -     disulfonsäu-          r    en sind teilweise bereits aus der deutschen  Patentschrift Nr. 695404     und    der amerikani  schen Patentschrift     Nr.2'17555,2    bekannt ge  worden, oder können nach analogen Methoden  leicht hergestellt werden.

   In diesen Verbin  dungen kann der     Naphthalinrest    die im  Schweizer Patent Nr.     302i533    aufgezählten       Substituenten    enthalten, beispielsweise Halo  gen,     Carboxyl-    und vorzugsweise     @Sulfonsäure-          gruppen.    Die     Diazotierung    dieser erfindungs  gemäss verwendbaren     Aminoverbindungen    ge  schieht zweckmässig in der wässerigen Lösung  ihrer     Alkalisalze    mit     Natriumnitrit    und Mi  neralsäure nach der indirekten Methode, der  Ersatz der     Diazogruppe    durch Wasserstoff in  niederen Alkoholen,

   vorzugsweise in     Äthyl-          alkohol,    durch mehrstündiges Erhitzen, und  der Ersatz der     Diazogruppe    durch andere       Substituenten    nach der Methode von Sand  meyer in Gegenwart von Kupfersalzen.  



  Gegenstand vorliegenden Patentes     ist    nun  ein Verfahren zur Herstellung einer fluores  zierenden     Monotriazolverbindung.    Das Ver-      fahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man     2-          (4"'-Amino-stilbyl-4")    -     (naphtho-1',2'    :     4,5)-          1,2,3-triazol-6',2";2"'-trislllfonsäure        diazotiert     und     Diazogruppe    durch Wasserstoff ersetzt.

    Die erhaltene neue Verbindung, die     2-          (Stilbyl-4")    -     (naphtho-1',2l        :4;5)-1;2;3-triazol-          6',2",2"'-trisulfonsäure,    stellt in Form ihres       Natriumsalzes    eine gelblich gefärbte Substanz  dar. Sie soll als     Aufhellungsmittel    Verwen  dung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  60,2 Teile     '2-(4"'-Amino-stilbyl-4")-(napli-          tho-1',2'        :4,5)-1;2,3-triazol-6';2",2"'-trisulfon-          säur    e werden in 600 'Teilen Wasser als Na  triumsalz neutral gelöst, eine wässerige Lö  sung von 6,9 Teilen     Natrüunnitrit    zugegeben  und bei einer Temperatur von 10 bis     15      mit 25 Teilen konzentrierter Salzsäure in  direkt     diazotiert.    Man rührt noch etwa eine  Stunde, fällt dann die     Diazoverbindung    durch  Zugabe von Kochsalz vollständig aus und fil  triert sie ab.

   Die feuchte     Diazoverbindung     wird nun     portionenweise    in 1000 Teile sieden  den Alkohol eingetragen und bis zum Ver  a schwinden der     Diazoreaktion    unter     R.üekfluss     mehrere Stunden gekocht. Hierauf lässt man  erkalten, filtriert ab, löst den Rückstand bei         phenolphthaleinalkaliseher    Reaktion mit Na  tronlauge in heissem Wasser und reinigt durch  Zugabe von     Natriumhydrosulfit    und Tier  kohle.

   Nach der Filtration wird die     2-(-Stilbyl-          4")    -     (naplitho-1',2'        :4,5)-1,?,3-tiiazol-6',2",2""-          trisulfonsäure    als     Natriumsalz    durch Zugabe  von Kochsalz als gelblich gefärbte 'Substanz  ausgefällt. Es verleiht den damit behandelten       Cellulosefasern    eine schöne Weisstönung.

Claims

PATEN'TAN SPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer fluores zierenden Monotriazolv erbindung, dadurch ge- kennzeiehnet, dass man 2-(4"'-Amino-stilbyl- 4") - (naphtho-1',2' : trisulfonsäure diazotiert und die Diazogruppe durch Wasserstoff ersetzt. Die erhaltene neue Verbindung, die _.

(Stilbyl-4")-(naphtho-1',2' : 4,5) -1,2,3@triazol- 6',2",2"'-t.risulfonsäure, stellt in Form ihres Natriumsalzes eine gelblieh gefärbte Sub stanz dar. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazogruppe durch Verkochen in Alkohol durch Wasser stoff ersetzt.