CH136848A - Verfahren zur Darstellung eines Bromisovalerylharnstoffpyrazolons. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Bromisovalerylharnstoffpyrazolons.Info
- Publication number
- CH136848A CH136848A CH136848DA CH136848A CH 136848 A CH136848 A CH 136848A CH 136848D A CH136848D A CH 136848DA CH 136848 A CH136848 A CH 136848A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- pyrazolone
- preparation
- bromoisovalerylurea
- mol
- urea
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- -1 bromoisovaleryl urea pyrazolone Chemical compound 0.000 title claims description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BZRZRAJFBZQJRU-UHFFFAOYSA-N n-bromo-n-carbamoyl-3-methylbutanamide Chemical compound CC(C)CC(=O)N(Br)C(N)=O BZRZRAJFBZQJRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 claims 1
- RMMXTBMQSGEXHJ-UHFFFAOYSA-N Aminophenazone Chemical compound O=C1C(N(C)C)=C(C)N(C)N1C1=CC=CC=C1 RMMXTBMQSGEXHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- CMCCHHWTTBEZNM-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-N-carbamoyl-3-methylbutanamide Chemical compound CC(C)C(Br)C(=O)NC(N)=O CMCCHHWTTBEZNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003880 bromisoval Drugs 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/44—Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
- C07D231/46—Oxygen atom in position 3 or 5 and nitrogen atom in position 4
- C07D231/48—Oxygen atom in position 3 or 5 and nitrogen atom in position 4 with hydrocarbon radicals attached to said nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines Bromisovalerylharnstoffpyrazolons. Im Hauptpatent ist ein. Verfahren zur Darstellung eines Bromisovallerylharn- stoffpyraaolo,ns beschrieben, dadurch ge kennzeichnet, da.ss man Bromisovalerylharn.- stoff und Dimethy laminophenyldimethylpyr- azolon durch vorsichtiges Zusammenschmelzen aufeinander einwirken lässt.
Gegenstand vorliegender Erfindung ist nun ein Verfahren zur Darstellung eines Bromisovalerylharnstoffpyrazolons, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol. Bromisoval- erylharnstoff und 2 Mol. Dimethylamin.o- phenyldimethylpyrazolan, zweckmässig unter Zusatz von geeigneten Verdünnungsmitteln, durch vorsichtiges .Zusammenschmelzen auf einander einwirken lässt.
Das so erhaltene Produkt stellt ein weisses Pulver vom Schmelzpunkt 94---95 C dar, das in Alkohol, Äther und Benzol leicht löslich ist, schwerer in Wasser. Es soll als hochwertiges Arzneimittel Ver wendung finden.
<I>Beispiel 1:</I> 22,3 gr Bromisovalerylharnstoff (1 'Hol.) und 46,2 gr Dimethylaminophenyldimethyl- pyrazolon (2 Mol.) werden innig gemischt und auf dem Dampfbade auf 85 C erwärmt, bis eine homogene Schmelze entstanden ist. Das so resultierende Produkt zeigt einen Schmelzpunkt von 94 bis<B>95'</B> C.
<I>Beispiel 2:</I> 22,3 gr Bromisovalerylharnstoff, 46,2 gr Dimethylaminophenyldimethylpyrazolon und <B>12</B> gr Weingeist werden auf dem Dampfbad erwärmt, bis ein dünnflüssiger, gleichmässiger Sirup entstanden ist. Das nach dem Erkalten pulverisierte Reaktionsprodukt hat einen Schmelzpunkt von 94-95 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Brom- is-ovalerylharnstoffpyrazolons, dadurch ge kennzeichnet, dassi man 1 Mol. Bromisoval- erylharnstoff und 2 Mol. DimetIlylamino- phenyldimethylpyrazolan durch vorsichtiges Zusammenschmelzen aufeinander einwirken lässt.Idas so erhaltene Produkt stellt ein weisses Pulver vam Schmelzpunkt 94-95 C dar, das in Alkohol, Äther und Benzol leicht löslich ist, schwerer in Wasser. Fers soll als hochwertiges Therapeutikum Ver- wendung finden.LTNTEUANSPR,UCU Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet,, dass man in Gegenwart eines Verdünnungsmittels arbeitet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH136848T | 1928-06-09 | ||
| CH135347T | 1928-06-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH136848A true CH136848A (de) | 1929-11-30 |
Family
ID=25712483
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH136848D CH136848A (de) | 1928-06-09 | 1928-06-09 | Verfahren zur Darstellung eines Bromisovalerylharnstoffpyrazolons. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH136848A (de) |
-
1928
- 1928-06-09 CH CH136848D patent/CH136848A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH136848A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Bromisovalerylharnstoffpyrazolons. | |
| CH136849A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Bromisovalerylharnstoffpyrazolons. | |
| CH136850A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Bromisovalerylharnstoffpyrazolons. | |
| DE526169C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Phthalsaeureanhydrid und Glycerin | |
| AT148148B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten. | |
| CH135347A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Bromisovalerylharnstoffpyrazolons. | |
| CH180879A (de) | Verfahren zur Herstellung eines acylierten Gemisches der Isomeren des Dihydrofollikelhormons. | |
| DE500504C (de) | Verfahren zur Darstellung von Harzen | |
| DE339101C (de) | Verfahren zur Darstellung von AEthern des p-Oxyphenylcarbamids | |
| DE457182C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| CH127128A (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Methyldianisylisatin. | |
| CH214351A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates des 2-Aminopyridins. | |
| CH221220A (de) | Verfahren zur Darstellung von 3,5-Dimethyl-isoxazol-carbonsäure-(4)-di-n-propyl-amid. | |
| CH124026A (de) | Verfahren zur Darstellung von Dianisylisatin. | |
| CH235946A (de) | Verfahren zur Herstellung von p-amino-benzolsulfonyl- -amino-pyridin-Bz-N-methylensulfosaurem 4-Dimethylamino-1-phenyl-2,3-dimethylpyrazolon. | |
| CH220961A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2,4-Dioxo-3-n-propyl-3-isobutylpyrrolidin. | |
| CH125397A (de) | Verfahren zur Darstellung von Di-O-isopropylphenolisatin. | |
| CH179948A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Methyl-4-methoxy-3-(B.y-dioxypropyl-oxyäthylamino)-benzol. | |
| CH125395A (de) | Verfahren zur Darstellung von Diphenetylisatin. | |
| CH201873A (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,6-Diamino-10-methylacridiniumacetat. | |
| CH192068A (de) | Verfahren zur Herstellung eines 3-(Dioxypropyl-oxyäthyl)-amino-4-oxy-3'-amino-4'-oxyarsenobenzolsulfoxylats. | |
| CH139075A (de) | Verfahren zur Herstellung einer o-Oxybenzyl-aroylamin-arsinsäure. | |
| CH147691A (de) | Verfahren zur Darstellung eines 5.8-Dichlor-acetoxy-oxyanthrons. | |
| CH167322A (de) | Verfahren zur Darstellung eines N-alkylierten Abkömmlings der Barbitursäure. | |
| CH143237A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Verbindung mit hydriertem Ringsystem. |