CH136917A - Verfahren zur Darstellung einer Mononitroverbindung des Dinaphtylendioxyds. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer     Mononitroverbindung    des     Dinaphtylendiogyds.            Durch        Nitrieren    von     Dinaphtylendioxyd     mit     hochkonzentrierter    Salpetersäure ist die       Tetraaitroverbindung    von     Bünzly    und     Decker          (Bericht    38,     3271)        und    die     Hexanitroverbin-          dungen        nach    dem Verfahren der englischen       Patentschrift    Nr.

       253368    dargestellt worden.  Die Herstellung niedriger     nitrierter    Verbin  dungen ist nach diesen Verfahren     unmöglich.     Ihre     Darstedlung    auf dem üblichen Wege  durch Nitrieren     in        konzentrierter    Schwefel  säure gelingt nicht, da. gleichzeitig mit der       Nitrierung    weitgehende     Veränderung    des     Di-          naphtylendioxyds    durch Oxydation und     Sul-          fierung    erfolgt.

   Die Anwendung von ver  dünnter Salpetersäure oder     Eisessigsalpeter-          säure    führt zu Gemischen verschiedener     Ni-          trierungsstufen.     



  Es wurde nun gefunden, dass die Her  stellung einer     Mononitroverbindung    des     Di-          naphtylendioxyd.s    leicht     gelingt,    wenn     ma-n     auf     Dinaphtyleiidioxyd    von der Formel:  
EMI0001.0039     
    Salpetersäure in statu     nascendi    einwirken  lässt.

   Dies kann man zum     Beispiel    dadurch       erreichen,    dass man zu der mit einem Salz  der Salpetersäure, wie     Kaliumnitrat,    ver  setzten     Anschlemmung    von     Dinaphtylendi-          oxyd    in Eisessig bei gewöhnlicher oder er  höhter Temperatur Schwefelsäure in demsel  ben Masse zufliessen     lässt,    wie die frei  werdende Salpetersäure zur     Nitrierung    ver  braucht wird. Es entsteht dabei ein einheit  liches     Mononitroprodukt.    Die Ausbeute ist  nahezu quantitativ.

   Statt Eisessig kann na  türlich auch ein anderes geeignetes Verdün  nungsmittel     verwendet    werden.           Beispiel:     282     Gewicbteteile        Dinaphtylendioxyd    von  der Formel:  
EMI0002.0004     
    werden     zunächst    mit 3000     Gewichtssteilen    Eis  essig     angeschlemmt    und mit einer     konzen-          trierten    wässerigen Lösung von 101 Gewichts  teilen     Kaliumnitrat    versetzt.

   Darauf lässt  man 50     Gewichtsteile        Schwefelsäure    als  30 bis 40     %ige    Säure innerhalb ein bis zwei  Stunden     zufliessen.    Man     beginnt    die     Nitrie-          rung    bei gewöhnlicher Temperatur und stei  gert die Temperatur im Laufe der Reaktion  auf<B>7</B>0     bis    80  ; doch kann sie auch bei 100<B>'</B>  oder     in    kochendem Eisessig     ausgeführt    wer  den.

   Das aus einheitlichen     violetten        Nädel-          chen    bestehende     Mononitrodinaphtylendioxyd          wird    mit     Wasser    neutral gewaschen. Es löst  sich in     konzentrierter    Schwefelsäure mit  blauer, in     organischen    Lösungsmitteln, wie       Chlorbenzol.    oder     Pyridin    mit     bläulichroter       Farbe und kristallisiert     in        Nädelchen    vom       Schmelzpunkt    257       (unkorrigiert):  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer Mono- nitroverbindung des Dinaphtylendioxyds, da durch gekennzeichnet, dass man auf Dinaph- tylendioxyd von der Formel: EMI0002.0043 Salpetersäure in statu nascendi einwirken lässt. Der Körper bildet violette Nädelchen vom Schmelzpunkt 257 .

   Er löst sich in konzen- trierter Schwefelsäure mit blauer, in organi schen Lösungsmitteln, wie Chlorbenzol oder Pyridin@ mit bläulichroter Farbe. Er ist ein wertvolles Zwischenprodukt für die Herstel- lung von Farbstoffen.